Metilumbelliferon CAS 90-33-5

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd., Çin'deki metilumbelliferon cas 90-33-5'in en deneyimli üreticilerinden ve tedarikçilerinden biridir. Burada fabrikamızdan satılık toptan toplu yüksek kaliteli metilumbelliferon cas 90-33-5'e hoş geldiniz. İyi hizmet ve uygun fiyat mevcuttur.

Metilumbelliferon(4-metilkumarin), C10H8O3 formülüne, CAS 90-33-5'e ve 176,17g/mol molekül ağırlığına sahip bir organik bileşiktir. 8 kararlı karbon atomu ve glikozitlere oksijen atomlarıyla bağlanan bir fenil içerir. Glikozit, C-3 pozisyonunun bir metil grubu ile değiştirildiği beş üyeli bir furan glikoz halkasıdır. Beyazdan açık sarıya kadar kristalimsi bir katıdır. Genellikle kokusuz toz veya küçük kristaller halinde bulunur. Bazı organik çözücülerde iyi çözünürlüğe sahiptir. Etanol, dimetil sülfoksit (DMSO), etil asetat ve kloroform gibi polar çözücülerde çözülebilir. Ancak n-heptan ve eter gibi polar olmayan çözücülerde çözünürlük zayıftır. Ultraviyole ışık altında fotolüminesans özellikleri sergiler. 300-400 nm aralığında maksimum absorpsiyon dalga boyuna ve 400-500 nm aralığında maksimum emisyon dalga boyuna sahiptir. Yurt içi ve yurt dışı pazarlarda geniş uygulamaları olan önemli bir organik ara madde ve floresan hammaddedir. Esas olarak floresan parlatıcılar, boya ara maddeleri, farmasötikler ve pestisitler gibi alt ürünlerin üretiminde kullanılır.

Hymekromon, kimyasal adımetilumbelliferonkumarin türevlerine ait beyaz ila kirli beyaz kristal tozdur. Temel uygulamaları safra hastalıklarının tedavisinde yoğunlaşmıştır ve farmasötik ara ürün, gıda katkı maddesi ve endüstriyel malzeme olarak geniş uygulama değerine sahiptir.

Tıp alanı: Safra yolu hastalıklarının tedavisi için temel ilaçlar

 

Tıpta esas olarak safra sistemiyle ilgili hastalıkları tedavi etmek için kullanılır ve etki mekanizması dört yönü kapsar: koleretik, antispazmodik, anti-inflamatuar ve hepatoprotektif
1. Koleretik etki
Karaciğer hücrelerini safra salgılamaya teşvik ederek ve safra akışını artırarak (%25 -%30), safra kanalı taşlarının, inflamatuar maddelerin ve metabolik atıkların ortadan kaldırılmasını destekler. Bu etki, safra stazının neden olduğu sarılık ve karın şişliği gibi semptomları hafifletebilir; özellikle kolesistit, kolelitiazis ve safra yolu enfeksiyonu olan hastalar için uygundur. Klinik veriler, 2-4 hafta sürekli ilaç tedavisi sonrasında hastaların safra salgısının önemli ölçüde arttığını ve safra basıncının azaldığını göstermektedir.

 

2. Spazmodik ve analjezik etkiler
Safra yollarının düz kasını (sfinkter) gevşetebilir ve safra spazmının neden olduğu akut biliyer koliği hafifletebilir. Analjezik etkisi atropinden daha kuvvetli olup, daha hızlı (30 dakika içinde) etki gösterir ve 6-8 saate kadar sürer. Postoperatif safra kesesi sendromu olan hastalarda antispazmodik etkiler postoperatif safra spazmlarının görülme sıklığını azaltabilir.

3. Anti inflamasyon ve karaciğer koruması
Enflamatuar medyatörlerin (IL-6, TNF- gibi) üretimini engelleyerek, safra mukozası ödemini ve fibrozisi azaltarak ve kronik kolesistitin tekrarlama oranını azaltarak.

 

Aynı zamanda hepatoprotektif etkisi, oksidatif stresin azaltılması (MDA seviyelerinin düşürülmesi) ve inflamatuar yanıtın (NF - κ B yolunun inhibe edilmesi) ve karaciğer hücre onarımının desteklenmesinde yansıtılmaktadır. Karaciğer fonksiyon bozukluğu (ALT/AST yükselmesi) olan hastalarda ilaç tedavisi sonrasında inflamasyon azaldıkça transaminaz seviyeleri normale dönebilir.

4. Destekli taş çıkarma ve antibakteriyel özellikler
Safra kesesi kontraktilitesini artırabilir (kasılma genliğini %15 - %20 artırabilir) ve antibiyotiklerle (sefalosporinler ve amoksisilin gibi) birlikte kullanıldığında küçük taşların (çapı) atılmasını teşvik edebilir.<0.5cm) in the common bile duct. Its antibacterial effect is achieved by destroying bacterial cell membranes, and it has a certain inhibitory effect on common biliary pathogens such as Escherichia coli and Klebsiella pneumoniae.

 

Klinik uygulama senaryoları:
Kolesistit: Ağrıyı, ateşi ve sağ üst karın bölgesindeki pozitif Murphy işaretini hafifletir.
Safra taşları: Taşların çözünmesini veya atılmasını teşvik ederek ameliyat ihtiyacını azaltır.
Postoperatif biliyer sendrom: postoperatif biliyer stenoz ve enfeksiyonun önlenmesi.
Kronik karaciğer hastalığının adjuvan tedavisi: Karaciğer fonksiyonunun iyileştirilmesi ve siroz riskinin azaltılması.

Endüstriyel alan: Farmasötik ara ürünler ve fonksiyonel malzemeler

 

Önemli bir organik sentez ara maddesi olarak,MetilumbelliferonTıpta, pestisitlerde ve malzeme biliminde geniş bir uygulama yelpazesine sahiptir
1. Farmasötik ara ürünler
Hidroksikumarin, antikoagülan ilaçların (varfarin gibi), anti-tümör ilaçlarının (hidroksikumarin türevleri gibi) ve antiviral ilaçların sentezi için önemli bir hammaddedir. 7-hidroksi-4-metilkumarin-3-asetik asit gibi türevleri ilaç sentezinde yüksek aktivite sergiler.
2. Pestisitler ve böcek öldürücüler
Hidroksimetil kumarin türevleri (tribromid ikameleri gibi) Aedes aegypti larvaları, pamuk kozalak kurtları vb. üzerinde oldukça etkili öldürücü etkilere sahiptir (LC50=10 μ g/L). Hidroksimetilkumarinden öncü olarak sentezlenen sinek zehiri fosforlu pestisit, ipekböcekçiliği ve hayvancılıkta haşere kontrolünde yaygın olarak kullanılmaktadır.

 

3. İşlevsel malzemeler
Floresan malzeme: Alkol çözeltisinde mavi floresans sergiler ve floresan gösterge veya lazer boyası olarak kullanılabilir (emisyon dalga boyu 450 nm).
Doğrusal olmayan optik malzemeler: Güçlü ikinci harmonik üretim (SHG) etkisine sahip, optik iletişim ve lazer teknolojisinde kullanılan ideal frekans ikiye katlama malzemeleridir.
Metal kompleksleri: Demir ve seryum gibi metallerle oluşturulan bileşikler antikoagülan (pıhtılaşma süresini iki katına çıkarır) ve antispazmodik (IC50=1.44 × 10 ⁻⁵ mmol) etkilere sahiptir ve yeni ilaçların geliştirilmesinde kullanılabilir.

Gıda Endüstrisi: Doğal Koruyucular ve Fonksiyonel Katkı Maddeleri

 

Gıda endüstrisindeki uygulaması temel olarak antioksidan, koruyucu ve{0}yaşlanma karşıtı özelliklerine dayanmaktadır:
1. Antioksidan ve-korozyon önleyici
By clearing free radicals (DPPH clearance rate>% 80 oranında inhibe edici ve enzim aktivitesini (lipoksijenaz gibi) inhibe ederek et ürünleri, süt ürünleri ve içeceklerin raf ömrünü uzatabilir. Deneyler, süte %0,1 oranında hidroksimetilkumarin eklenmesinin raf ömrünü 3-5 gün uzatabildiğini göstermiştir.

 

2. Yaşlanma karşıtı ve sağlık bakımı
Hücresel metabolizmayı düzenleyebilir (SIRT1 yolunu etkinleştirebilir) ve cilt ve organ yaşlanmasını geciktirebilir. Sağlıklı gıdalarda C ve E vitaminleri ile birlikte kullanıldığında bağışıklığı güçlendirebilir (lenfosit çoğalma oranını %20 artırabilir) ve kan şekerini düzenleyebilir (açlık kan şekerini %15 azaltabilir).
3. Yeşil gıda uygulaması
Doğal bir katkı maddesi olan hidroksimetil kumarin, tüketicilerin güvenlik ve çevre koruma taleplerini karşılar ve organik gıdalarda ve fonksiyonel içeceklerde yaygın olarak kullanılır.

Araştırma alanı: Model bileşikler ve biyolojik aktivite araştırması

 

Bilimsel araştırmalarda kumarin bileşiklerinin biyolojik aktivitesini ve etki mekanizmasını incelemek için sıklıkla model bileşik olarak kullanılır:
1. Anti tümör araştırması
Lösemi hücrelerinde (HL-60) DNA/RNA sentezini inhibe edebilir ve hücre apoptozunu (Kaspaz-3 aktivasyonu) indükleyerek antikanser etkiler gösterebilir. Türevlerinin meme kanseri hücreleri (MCF-7) üzerindeki inhibisyon oranı %60'a ulaştı.

 

2. Hyaluronik asit sentezinin inhibisyonu

Hyaluronik asit sentaz 2 (HAS2) ekspresyonunun inhibe edilmesiyle, tümör dokusundaki hyaluronik asit içeriği azaltılır, böylece tümör metastazı inhibe edilir (akciğer metastatik nodüllerin sayısı %40 oranında azalır).
3. Enzim substrat tespiti
Hidroksimetilkumarin, biyokimyasal deneylerde yaygın olarak kullanılan, - galaktosidaz aktivitesinin hızlı tespiti için bir substrat (metil umbelliferon - galaktopiranoz gibi) olarak sentezlenebilir.

MetilumbelliferonÇeşitli yöntemlerle sentezlenebilmekle birlikte, yaygın olarak kullanılan yöntemlerden bazıları şunlardır:

1. Kumarin yöntemi

(1) Kumarin ve aseton, 7-hidroksikumarini elde etmek için iyot varlığında potasyum hidroksitin katalizi altında yoğunlaşma reaksiyonuna girer.

(2) Alkali koşullar altında 7-hidroksikumarin, metil bromit ile reaksiyona girerek 4-metilkumarini elde eder.

2. Pechmann yöntemi

(1) 2-metoksikarbonil kumarin elde etmek için kumarin ve formik asidin asidik koşullar altında yoğunlaşma reaksiyonu.

(2) Alkali koşullar altında 2-metoksikarbonil kumarin, 4-metil kumarin elde etmek için laktonizasyon reaksiyonuna girer.

3. Heptanon yöntemi

(1) Kumarin ve heptanonun sodyum asetilasetonat katalizörü varlığında yoğunlaşma reaksiyonu 7-heptanil kumarini verir.

(2) Sodyum hidroksitin katalizinde 7-heptanil kumarin, metil bromit ile reaksiyona girerek 4-metil kumarin elde eder.

Bu yöntemlerin tümü, başlangıç ​​malzemesi olarak kumarin veya türevlerini kullanır ve en sonunda 4-metilkumarini elde etmek için çok-adımlı reaksiyonlara tabi tutulur. Bu yöntemler, ılımlı reaksiyon koşulları ve yüksek verim avantajlarına sahiptir ve laboratuvar ölçeğinde sentez için uygundur.

4-Metilkumarin, birçok reaktif özelliğe sahip yaygın bir floresan prob bileşiğidir. Aşağıdakiler 4-metilkumarinin bazı tipik reaksiyonlarıdır:

1. Hidroksilasyon reaksiyonu: 4-metilkumarin, fenolün hidroksilasyon reaksiyonu ile hazırlanabilir. Hidroksilasyon genellikle 4-metilkumarinin sodyum hidroksit (NaOH) ve hidrojen peroksit (H2O2) ile reaksiyona sokulması yoluyla elde edilir.

2. Esterleşme reaksiyonu: 4-metilkumarin asitle reaksiyona girerek bir ester oluşturabilir; örneğin 4-metilkumarin asetat veya 4-metilkumarin benzil, asetik asit veya benzoik asit esterleri ile reaksiyona sokularak hazırlanabilir.

3. Karboksilasyon reaksiyonu: 4-metilkumarin, karboksilasyon reaksiyonu yoluyla karboksilik asit türevleri oluşturabilir. Örneğin, aşırı iyodik asit veya demir klorür (FeCl2) ile reaksiyon, 4-metilkumarin-7-karboksilik asit üretebilir.

4. Brominasyon reaksiyonu: 4-metilkumarin, alkali koşullar altında bromin ile reaksiyona girerek bromlu türevler oluşturabilir.

5. Floresan özellikler: 4-metilkumarinin floresan özellikleri geniş çapta araştırılmış ve uygulanmıştır. Kalsiyum, magnezyum, alüminyum, çinko ve demir plazması gibi belirli metal iyonlarıyla floresan kompleksleri oluşturarak analitik bir reaktif olarak kullanılabilir.

Metilumbelliferonkimyasal olarak reaktif bir organik bileşiktir, kimyasal özelliklerinden bazıları şunlardır:

1. Asitlik ve alkalilik: 4-metilkumarin, asitlik ve alkaliliğe sahip bir fenolik bileşiktir. Karşılık gelen tuzları oluşturmak için güçlü bazlarla (sodyum hidroksit gibi) reaksiyona girebilir.

2. Oksidasyon-indirgeme özellikleri: 4-metilkumarin, bir oksitleyici madde (hidrojen peroksit gibi) tarafından karşılık gelen fenolik türevlere oksitlenebilen, kolayca oksitlenen bir bileşiktir. Ayrıca sodyum bisülfit gibi indirgeme reaksiyonları yoluyla karşılık gelen fenolik türevlere indirgenebilir.

3. Elektrofiliklik: 4-metilkumarin, ikame ürünleri oluşturmak üzere nükleofilik reaktiflerle (alkil halojenürler gibi) reaksiyona girebilen elektrofilik bir bileşiktir.

4. Esterleşme reaksiyonu: 4-metilkumarin asit ile reaksiyona girerek bir ester oluşturabilir; örneğin 4-metilkumarin asetat veya 4-metilkumarin benzil, asetik asit veya benzoik asit esterleri ile reaksiyona sokularak hazırlanabilir.

5. Hidroksilasyon reaksiyonu: 4-metilkumarin, fenolün hidroksilasyon reaksiyonu ile hazırlanabilir. Hidroksilasyon genellikle 4-metilkumarinin sodyum hidroksit (NaOH) ve hidrojen peroksit (H2O2) ile reaksiyona sokulması yoluyla elde edilir.

Sonuç olarak 4-metilkumarin, organik sentez ve kimyasal analizlerde kullanılabilen, çeşitli kimyasal reaksiyon özelliklerine sahip bir bileşiktir.

Popüler Etiketler: metilumbelliferon cas 90-33-5, tedarikçiler, üreticiler, fabrika, toptan satış, satın al, fiyat, toplu, satılık