Benzotriazole -1- yl-oksistripirrolidinofosfonyum hekzaflorofosfat(Pybop), peptit sentezinde yaygın olarak kullanılan organik bir yoğunlaştırma maddesidir, kimyasal adı 1H-Benzotriazol -1- Ylooksytripirrolidinil heksaflorofosfat. Moleküler formülü C18H28F6N6OP ₂, moleküler ağırlık 520.4 g/mol ve Cas numarası 128625-52-5. Kokusu olmayan beyaz kristalli bir tozdur. Oda sıcaklığı ve basınçta katı formda bulunur. Metanol (çözünürlük 25 mg/mL), diklorometan, kloroform, DMF (N, N-dimetilformamid), NMP (n-metilpirrolidon), tetilpiril ve asetonitonitoniton ve asetonitoniton ve asetonitoniton) dahil çeşitli organik çözücülerde çözünür. Bu iyi çözünürlük, organik sentez reaksiyonlarında kullanımı kolaylaştırır. Klasik bir peptit kuplaj reaktifi olarak, peptit bağlarının kimyasal sentezinde yaygın olarak kullanılmıştır.
|
C.F |
C18H28F6N6OP2 |
|
E.M |
520 |
|
M.W |
520 |
|
m/z |
520 (100.0%), 521 (19.5%), 521 (2.2%), 522 (1.8%) |
|
E.A |
C, 41.54; H, 5.42; F, 21.90; N, 16.15; O, 3.07; P, 11.90 |
|
|
|
1H-Benzotriazol -1- Ylooksipirrolidinil hekzaflorofosfat (PYBOP), organik sentez, biyokimya ve malzeme bilimi gibi çeşitli alanlarda yaygın olarak kullanılan çok fonksiyonlu bir organik bileşiktir. Ana kullanımları şunları içerir:
Peptit sentezi:
Pybop, peptit bağlarının kimyasal sentezinde yaygın olarak kullanılan klasik bir peptit birleştirme reaktifidir.
Hızlı reaksiyon hızının avantajlarına sahiptir, ürünün rasemizasyonu veya minimal rasemizasyonu yoktur ve hem sıvı hem de katı faz sentezinde kullanılabilir.
PYBOP, karboksilik asitler ve aminler arasındaki bağlantı reaksiyonunu teşvik ederek amid bağları etkili bir şekilde oluşturur ve peptit sentezinde vazgeçilmez bir reaktif haline getirir.
Diğer organik sentez reaksiyonları:
Pybop ayrıca amidlerin ve diğer esterleştirme reaksiyonlarının sentezi için bir katalizör görevi görebilir.
Mükemmel katalitik performansı, organik sentezde önemli bir yardımcı reaktif haline getirir.
Belirli Uygulama Örnekleri
Biyokimya ve tıp alanında:
Protein Sentezi: Pybop, stabil peptit bağları oluşturmak için amino asitler arasındaki birleştirme reaksiyonlarını teşvik ederek protein sentezinde önemli bir rol oynar.
İlaç Geliştirme: PYBOP, ilaç geliştirme sürecinde, peptit bileşiklerini spesifik biyolojik aktivitelerle sentezlemek için yaygın olarak kullanılır ve yeni ilaçların geliştirilmesi için güçlü destek sağlar.
Malzeme Bilimi alanında:
Fonksiyonel Malzemeler: PYBOP, polimer malzemeleri iletken malzemeler, optik malzemeler vb. Gibi özel fonksiyonlarla sentezlemek için kullanılabilir.
Özel elektrolitler: Elektrolit alanında Pybop, kararlı özel elektrolitleri sentezlemeye ve piller gibi cihazların performansını iyileştirmeye yardımcı olur.
Diğer alanlar:
Katalizör: Pybop'un kendisi çeşitli organik reaksiyonları teşvik etmek için bir katalizör olarak kullanılabilir.
Spiral oligomerlerin ve biyomimetik sodyum iyon kanallarının sentezi: Pybop, biyomolekül mimetiklerini karmaşık yapılarla sentezlemede benzersiz avantajlarını göstermiştir. Örneğin, sarmal oligomerlerin, biyomimetik sodyum iyon kanallarının vb. Sentezinde, pybop, önemli sonuçlar elde ederek anahtar adımlarda kuplaj reaksiyonlarını teşvik etmek için kullanılmıştır.
AdlandırılmasıBenzotriazole -1- yl-oksistripirrolidinofosfonyum hekzaflorofosfat(Pybop) Uluslararası Saf ve Uygulamalı Kimya Birliği'nin (IUPAC) adlandırma kurallarını takip eder ve adı bileşiğin kimyasal yapısını ve özelliklerini doğru bir şekilde yansıtır. İşte Pybop adlandırmasının ayrıntılı bir analizi:
Pybop'un adlandırılması, bileşikleri yapılarını açıkça yansıtan sistematik bir şekilde adlandırmayı amaçlayan IUPAC adlandırma kurallarını takip eder. IUPAC kurallarına göre, bir bileşiğin adı tipik olarak, her biri moleküldeki belirli bir fonksiyonel gruba veya gruba karşılık gelen birden fazla parçadan oluşur.
PYBOP adı, her biri belirli bir fonksiyonel gruba veya bileşik moleküldeki yapısal özelliğe karşılık gelen birden fazla parçadan oluşur.
Özellikle:
Benzotriazole Grubu:
Benzotriazol, kararlı bir yapı ve benzersiz kimyasal özelliklere sahip bir benzen halkası ve üç azot atomu içeren heterosiklik bir bileşiktir. Pybop'ta benzotriazol grubu molekülün önemli bir bileşenidir ve 'benzotriazol' adı bu yapısal özelliği doğru bir şekilde yansıtır.
Oxypirrolidin:
Oxypirrolidin, molekülün bir oksijen atomu ve üç pirolidin halkası içerdiği bir yapıyı ifade eder. Pirolidin, dört karbon atomu ve bir azot atomu içeren beş üyeli heterosiklik bileşiğidir. Pybop'ta, üç pirolidin halkası bir fosfor atomu ile birbirine bağlanır ve stabil bir tripenilalkil yapısı oluşturur. Ve 'oksijen', bu yapının aynı zamanda genellikle bir fosfor atomuna bağlı, bir fosfor oksijen bağı oluşturan bir oksijen atomu içerdiğini gösterir.
Heksaflorofosfat:
Heksaflorofosfat, tüm molekül için stabilite ve spesifik kimyasal özellikler sağlayan pybop moleküllerinin anyonik kısmıdır. Heksaflorofosfat iyonu (PF ₆⁻), katyonik kısımlarla (yani benzotriazol grupları ve trifenilfosfin) iyonik bağlanma ile stabil pybop molekülleri oluşturan güçlü bir asidik anyondur.
1H-Benzotriazol -1- yl:
1H benzotriazol "bunun bir benzotriazol türevi olduğunu gösterir, burada" 1H ", benzotriyazol halkası üzerinde bir hidrojen atomunun ikame edilmesini temsil eder. Ve bu ikame edicinin bir {{4} yl yapısının pozisyonunda bulunduğunu gösterir.
Oxypirrolidin:
Oksijen ", molekülün bir fosfor oksijen bağı oluşturmak için genellikle bir fosfor atomuna bağlı bir oksijen atomu içerdiğini gösterir ve 'tripirrolidin', fosfor atomları ile birbirine bağlanan üç pirolidin halkasının, fosfor atomları ile birbirine bağlı bir tripirrolid yapısı oluşturmak için bağlanır.
Endüstriyel büyük veriler
Heksaflorofosfat:
Heksaflorofosfat ", moleküldeki anyonun heksaflorofosfat iyonu (PF ₆⁻) olduğunu gösterir. Bu anyon, tüm molekül için stabilite ve spesifik kimyasal reaktivite sağlar ve Pybop'u organik sentezde etkili bir konsansasyon maddesi haline getirir.
Özetle, Pybop'un adlandırılması kimyasal yapısını ve özelliklerini doğru bir şekilde yansıtır. IUPAC'ın adlandırma kurallarını izleyerek, Pybop adı, molekülün çeşitli fonksiyonel gruplarını ve yapısal özelliklerini açıkça aktarır ve kimyagerlerin yapısını ve özelliklerini sezgisel olarak anlamalarına izin verir.
Sentetik yoluBenzotriazole -1- yl-oksistripirrolidinofosfonyum hekzaflorofosfatGenellikle aşağıdaki adımları içerir:
1. Benzotriazol -1- ol, benzotriazol -1- yl-oksistrietilamonyum heksaflorofosfat elde etmek için oda sıcaklığında trietilamin ile reaksiyona girin. Reaksiyon denklemi aşağıdaki gibidir:
Benzotriazol -1- OL + Trietilamin + hop (O) (O) f6→ Benzotriazole -1- yl-oksistietilamonyum hekzaflorofosfat + H2O
2. Benzotriazol -1- yl-oksistietilamonyum hekzaflorofosfat, benzotriazol -1- yl-oksisitipenilfosfonyum heksafluflorofat elde etmek için oda sıcaklığında tetraetilfosfin ile reaksiyona sokulur. Reaksiyon denklemi aşağıdaki gibidir:
Benzotriazol -1- yl-oksistietilamonyum hekzaflaflorofosfat + tetraetil ortofosfat + et3N → Benzotriazol -1- yl-oksitrifenilfosfonyum hekzaflorofosfat + 3 etoh + net3
3. Nihai ürünü elde etmek için susuz tetrahidrofuran içinde üç molekül N-propilpirrolidin ile benzotriazol -1- yl-oksisitrifosfosfonyum heksaflorofosfat reaksiyonu. Reaksiyon denklemi aşağıdaki gibidir:
Benzotriazol -1- yl-oksitrifenilfosfonyum hekzaflorofosfat + 3 n-propilpirrolidin → c18H28f6n6op 2 + 3 c6H5PPH2F
Yukarıdaki sentetik yolda, reaksiyon sıcaklığının ve reaksiyon süresinin reaksiyon işlemi sırasında kontrol edilmesi gerektiğine dikkat edilmelidir ve reaksiyonun başarısını ve ürünün saflığını sağlamak için kuru, susuz, oksijensiz reaktifler ve çözücüler kullanılmalıdır.
Aşağıdaki laboratuvar sentez yöntemi ile elde edilebilir, adımlar aşağıdaki gibidir:
Kuru, susuz, oksijensiz yuvarlak tabanlı bir şişede, benzotriazol -1- ol, trietilamin ve heksaflorofosfat asit ekleyin ve çözmek için THF ekleyin.
Şişeyi karıştırma altına yerleştirin ve oda sıcaklığında 2 saat reaksiyona girin.
Katı bir çökelti elde etmek için etoh hacminin dört katını şişeye ekleyin, karıştırın ve karıştırın. Çökelti süzüldü ve ETOH çözeltisi ile yıkandı.
Benzotriazol -1- yl-oksistietilamonyum hekzaflorofosfat (ürün 1), kuru, susuz ve oksijensiz THF hacminin dört katı ile karıştırın, eşdeğer miktarda trifenilfosfin ekleyin ve karıştırmaya karıştırın.
Susuz ve oksijensiz N-etilpirrolidin hacminin üç katı ekleyin, karıştırın ve karıştırın ve reaksiyon çözeltisini oda sıcaklığında 24 saat boyunca reaksiyona sokun.
Reaksiyon çözeltisini konsantre edin ve ürünü elde etmek için etanol ile çökelti (ürün 2).
Ürün 2, ETOH çözeltisi ile yıkandı ve artık çözücü, temiz bir ürün 2 elde etmek için kurutucu bir MGSO4 ile çıkarıldı.
Aşağıdaki kimyasal özelliklere sahip organik bir bileşiktir:
Belirli tehlikeleri olan güçlü bir oksidan ve fosforilasyon reaktifi olduğu ve kullanıldığında güvenlik önlemleri alınması gerektiğine dikkat edilmelidir.
Pybop, esas olarak aşağıdaki yönlerde ortaya çıkan yüksek reaktiviteye sahip bir bileşiktir:
Pybop, organik sentezde pybop olarak da bilinen yaygın olarak kullanılan bir yoğuşma reaktifidir. İlk olarak 1992'de Richard B. Silverman ve Sriram Iyengar tarafından sentezlendi ve tanımlandı.
O zaman, Silverman ve Iyengar o sırada kullanılan diğer yoğuşma reaktiflerinden daha verimli bir reaktif arıyorlardı. Aminleri ve karboksilik asitleri hızla yoğunlaştırabilen bir reaktif geliştirmeyi ve bunu yüksek verimlilik ve düşük maliyetle yapmayı umuyorlar. Bir deney döneminden sonra, sonunda keşfettilerBenzotriazole -1- yl-oksistripirrolidinofosfonyum hekzaflorofosfat, oda sıcaklığında aminleri ve karboksilik asitleri hızla yoğunlaştırabilen bir reaktif.
O zamandan beri, Pybop yaygın olarak kullanılan bir yoğuşma reaktifi haline geldi ve organik sentezdeki uygulaması yaygın olarak desteklendi.
Popüler Etiketler: Benzotriazole -1- yl-oksistripirrolidinofosfonyum hekzaflorofosfat cas 128625-52-5, tedarikçiler, üreticiler, fabrika, toptan, satın alma, fiyat, toplu, satılık