4-(Difenilamino)fenilboronik asit4-(difenilamino)fenilboronik asit veya 4-(Difenilamino)fenilboronik asit olarak da bilinen, belirli bir kimyasal yapıya ve fiziksel özelliklere sahip bir kimyasal maddedir. Suda kolayca çözünmeyen, ancak etanol, metanol, diklorometan vb. organik çözücülerde çözünen beyaz ila açık sarı bir katıdır. CAS numarası 201802-67-7, kimyasal formülü C18H16BNO2 ve molekül ağırlığı 289.14'tür. Yoğunluk değeri 1,2 ± 0,1 g/cm³'tür. Bu yoğunluk değeri, maddenin oda sıcaklığında ve basınçta bağıl kütle dağılımının nispeten orta düzeyde olduğunu, ne özellikle hafif ne de özellikle ağır olduğunu gösterir. Oda sıcaklığında uçuculuk son derece düşüktür ve buhar oluşturmak kolay değildir. Organik sentez alanında geniş uygulama değerine sahiptir. Sadece metal katalizli çapraz bağlanma reaksiyonlarında bir substrat veya ligand olarak değil, aynı zamanda karmaşık moleküler yapıların inşasına katılmak için organik sentezde bir ara madde olarak da kullanılabilir. Ayrıca katalizör modifikasyonu ve organik optoelektronik malzemelerin sentezi gibi başka potansiyel uygulama değerlerine de sahip olabilir.
|
Kimyasal Formül |
C18H16BNO2 |
|
Tam Kütle |
289 |
|
Molekül Ağırlığı |
289 |
|
m/z |
289 (100.0%), 288 (24.8%), 290 (9.7%), 290 (9.7%), 289 (4.8%), 291 (1.8%) |
|
Element Analizi |
C, 74.77; H, 5.58; B, 3.74; N, 4.84; O, 11.07 |
Organik fotovoltaik hücreler için ligandların hazırlanmasında uygulama
4-difenilamino fenilboronik asit, organik fotovoltaik hücrelerde ligand görevi görür ve moleküler yapısında esas olarak borik asit grubu ve trifenilamin grubu aracılığıyla işlev görür. Borik asit grubu yüksek reaktiviteye sahiptir ve çeşitli metal iyonları veya yarı iletken nanopartiküller ile kararlı koordinasyon bağları oluşturabilir, böylece mükemmel fotoelektrik özelliklere sahip kompozit malzemeler oluşturulabilir. Trifenilamin grubu mükemmel delik taşıma kapasitesine sahiptir ve organik fotovoltaik hücrelerdeki deliklerin ayrılmasını ve taşıma verimliliğini arttırabilir.
Organik Fotovoltaik Hücrelerde Özel Uygulamalar
Metal iyonlarıyla koordinasyon sağlanarak katalitik malzemelerin hazırlanması
4-difenilaminobenoborik asit, yüksek verimli katalitik malzemeler oluşturmak için paladyum ve platin gibi metal iyonlarıyla koordine olabilir. Örneğin, boya-duyarlılaştırılmış güneş pillerinde, bu ligand ve metal iyonları tarafından oluşturulan kompleks, güneş ışığını emerek ve bunları yarı iletken nanopartiküllere enjekte ederek fotojenlenmiş elektronlar üreterek, böylece hücrenin fotoelektrik dönüşüm verimliliğini arttırarak bir duyarlılaştırıcı görevi görebilir. Bu katalitik malzeme, boyaya- duyarlı güneş pillerinde mükemmel performans sergiler ve hücrelerin foto akımını ve açık devre voltajını önemli ölçüde artırabilir.
Fotovoltaik malzemeler yarı iletken nanopartiküller ile birleştirilerek hazırlanır
4-difenilaminobenoborik asit, mükemmel ışık absorpsiyonu ve yük ayırma özelliklerine sahip fotovoltaik malzemeler hazırlamak için titanyum dioksit ve çinko oksit gibi yarı iletken nanopartiküller ile de birleştirilebilir. Kompozit malzemelerin fotoelektrik performansı, bileşimleri ve yapıları kontrol edilerek optimize edilebilir. Örneğin organik fotovoltaik hücrelerde bu ligand ve yarı iletken nanopartiküllerin oluşturduğu kompozit malzeme aktif katman malzemesi olarak görev yapabilir. Güneş ışığını emerek eksitonlar üretir ve arayüzde eksiton ayrımı ve yük aktarımı sağlar, böylece hücrenin fotoelektrik dönüşüm verimliliğini arttırır.
Çok-bileşenli bir fotovoltaik malzeme sistemi oluşturun
Bir ligand olarak 4-difenilaminobenoborik asit, çok-bileşenli bir fotovoltaik malzeme sistemi oluşturmak için diğer işlevsel moleküller veya polimerlerle de birleştirilebilir. Örneğin, güçlü zincirler arası toplanmaya sahip polimer donör malzemeleriyle birleştirildiğinde, verimli yük aktarımı ve ayırma performansına sahip organik fotovoltaik hücreler üretilebilir. Bu çok bileşenli sistem, sinerjistik etkiler yoluyla pilin fotoelektrik performansını daha da artırabilir.
Organik Fotovoltaik Hücrelerin Performansını Artıracak Mekanizmalar
Aktif katmanın morfolojisini optimize edin
Bir ligand olarak 4-difenilaminobenoborat, fotovoltaik malzemelerin hazırlanması sırasında aktif katmanın morfolojisini optimize edebilir. Örneğin, kompozit oranının yarı iletken nanopartiküller ve işleme koşulları ile kontrol edilmesiyle, düzgün ve yoğun bir aktif katman filmi oluşturulabilir, bu da şarj aktarımındaki engeli azaltır ve pilin fotoelektrik dönüşüm verimliliğini arttırır.
Yük aktarımını ve ayırmayı geliştirin
Trifenilamin grubunun varlığı, ligand olarak kullanıldığında 4-difenilaminobenoboratın fotovoltaik malzemelerde yük aktarımı ve ayırma yeteneklerini arttırmasını sağlar. Organik fotovoltaik hücrelerde deliklerin ve elektronların ayrılma ve taşınma verimliliği hücrelerin performansını etkileyen önemli bir faktördür. Bu ligand, deliklerin taşıma verimliliğini artırarak ve arayüzdeki eksitonların ayrılmasını teşvik ederek pilin foto akımını ve doldurma faktörünü artırır.
Malzemelerin Kararlılığını Artırın
Bir ligand olarak 4-difenilaminobenoborat aynı zamanda fotovoltaik malzemelerin stabilitesini de arttırabilir. Örneğin perovskit güneş pillerinde bu ligandın katkı maddesi olarak eklenmesiyle perovskit filmlerin büyümesi düzenlenebiliyor, kristal kusurları azaltılabiliyor ve filmlerin kalitesi ve stabilitesi artırılabiliyor. Kararlılıktaki bu iyileşme, pilin servis ömrünün uzatılmasına ve çeşitli çevre koşullarında performansının artırılmasına yardımcı olur.
Hazırlık Yöntemleri ve Optimizasyon Stratejileri
Sentez yöntemi
4-difenilaminobenobenborik asit sentezinde genellikle hammadde olarak 4-bromotrianilin kullanılır ve trimetil borat veya pinol borat ester ile boronasyon reaksiyonu yoluyla hazırlanır. Sentez işlemi sırasında ürünün saflığını ve verimini sağlamak için sıcaklık, reaksiyon süresi ve katalizör miktarı gibi reaksiyon koşullarının sıkı bir şekilde kontrol edilmesi gerekir.
Ligandların metal iyonları veya yarı iletken nanopartiküllerle kombinasyonu
4-difenilaminobenoborat metal iyonları veya yarı iletken nanopartiküller ile birleştirildiğinde, genellikle çözelti yöntemi veya sol-jel yöntemi benimsenir. Bileşik oluşturma işlemi sırasında, kompozit malzemelerin bileşimini ve yapısını optimize etmek için reaktanların konsantrasyonu, reaksiyon sıcaklığı ve reaksiyon süresi gibi parametrelerin kontrol edilmesi gerekir.
Performans optimizasyon stratejisi
Organik fotovoltaik hücrelerin performansını daha da artırmak için çeşitli optimizasyon stratejileri benimsenebilir. Örneğin, üçüncü bileşen olarak diğer işlevsel moleküllerin veya polimerlerin eklenmesiyle, çok-bileşenli bir fotovoltaik malzeme sistemi inşa edilir; Yük taşıma ve ayırma performansı, aktif katmanın kalınlığı ve morfolojisi düzenlenerek optimize edilir; Katkı maddeleri veya yüzey değiştiricilerin eklenmesiyle malzemenin stabilitesi ve arayüz uyumluluğu artırılabilir, vb.
Uygulama Beklentileri ve Zorluklar
Başvuru beklentisi
Organik fotovoltaik hücre teknolojisinin sürekli gelişmesiyle birlikte, bir ligand olarak 4-difenilaminobenoborik asit, verimli ve kararlı fotovoltaik malzemelerin hazırlanmasında geniş uygulama umutları göstermiştir. Gelecekte bu ligandın esnek fotovoltaik hücreler, geniş alanlı fotovoltaik modüller ve giyilebilir elektronik cihazlar gibi alanlarda yaygın olarak uygulanması bekleniyor.
Karşılaşılan zorluklar
Şu anda, 4-difenilaminobenoborik asidin organik fotovoltaik hücrelerde ligand olarak uygulanması hala bazı zorluklarla karşı karşıyadır. Örneğin, kompozit verimliliğinin metal iyonları veya yarı iletken nanopartiküller ile nasıl daha da artırılabileceği; Fotoelektrik performansı arttırmak için kompozit malzemelerin bileşimi ve yapısı nasıl optimize edilir; Hazırlık maliyetinin nasıl azaltılacağı ve büyük ölçekli üretimin nasıl sağlanacağı vb.
Çok renkli ışıldayan malzemelerde uygulama
4-(Difenilamino)fenilboronik Asit(4-difenilamino fenilboronik asit), benzersiz moleküler yapısı nedeniyle çok renkli ışıldayan malzemeler alanında önemli bir uygulama potansiyeli göstermiştir. Bu bileşiğin molekülündeki borik asit grubu ve trifenilamin grubu, ona zengin kimyasal özellikler kazandırır ve moleküler tasarım, koordinasyon ve malzeme kombinasyonu vb. yoluyla çok renkli lüminesans düzenlemesi elde edilmesini sağlar.
Bor-heterobenzen Polikromatik Lüminesans Sisteminde Uygulama
Nankai Üniversitesi'nden Wang Xiaoye liderliğindeki araştırma grubu, bor heterobenzenin moleküler çerçevesine 4-difenilaminobenoborik asit ekleyerek çok-renkli ışıldama özelliklerine sahip bir malzeme sentezledi. Örneğin, araştırma grubu tarafından bildirilen tetraboron-heterobenzen (TBN-Hex) molekülü, 91 nm'ye kadar floresans renk-değişme aralığına sahip 4-difenilaminobenzoborik asit yapısal birimini bor-heterobenzen çerçevesine dahil ederek katı halde çok-renkli parlaklık elde etti. Bu çok renkli ışıldama özelliği, boron-heterobenzen moleküllerinin Lewis bazlarına (piridin buharı gibi) uyarıcı tepkisinden ve ayrıca gevşek moleküler paketleme yapılarına atfedilen kuvvet kaynaklı floresans renk değiştirme özelliğinden kaynaklanır. Malzeme piridin buharı ile uyarıldığında veya harici bir kuvvete maruz bırakıldığında, moleküler konfigürasyon veya elektronik yapı değişir, bu da floresans dalga boyunda önemli bir değişikliğe neden olur ve böylece zengin bir lüminesans renk çeşitliliği sunar.
4-difenilaminobenoborik asidin polimer- bazlı çok renkli gün batımı sonrası kızdırma malzemelerine uygulanmasına ilişkin birkaç doğrudan rapor olmasına rağmen, moleküler yapısının değiştirilebilirliğine dayanarak, doping stratejileri aracılığıyla bu alanda uygulanmasının beklendiği tahmin edilebilir. Örneğin, 4-difenilaminobenoboratın poliakrilik asit (PAA) gibi polimer matrislere katkılanması, bir enerji aktarım mekanizması aracılığıyla polikromatik sonradan kızdırma emisyonu elde edebilir. Enerji reseptörleri olarak uygun organik küçük moleküllerin seçilmesi ve 4-difenilaminobenoborik asit katkılı PAA matrisi ile üçlü veya dörtlü bir katkılama sistemi oluşturulmasıyla, maviden yeşile, sarıya, kırmızıya ve hatta beyaza parlaklık sonrası renk dönüşümü elde edilebilir. Bu çok renkli gün batımı sonrası kızıllık malzemesinin, bilgi şifreleme ve çok renkli ekran gibi alanlarda potansiyel uygulamaları vardır.
4-difenilaminobenoborik asitin trifenilamin grubu mükemmel delik taşıma kapasitesine sahiptir, bu da onu OLED ışık-yayan katmanlarda veya delik taşıma katmanlarında uygulama için ümit verici kılmaktadır. Moleküler tasarım sayesinde, 4-difenilaminobenoborik asit, çok-renkli ışıldama özelliklerine sahip OLED malzemeleri hazırlamak için diğer ışıldayan gruplarla birleştirilebilir. Örneğin, 4-difenilaminobenoboratın floresan boyalar veya fosforesan malzemelerle birleştirilmesi ve moleküler yapı ve enerji seviyesi düzenlemesinin düzenlenmesiyle OLED cihazların çok renkli emisyonu elde edilebilir. Bu çok renkli OLED malzemenin ekran teknolojisi, aydınlatma ve diğer alanlarda geniş uygulama olanakları vardır.
4-difenilaminobenoborik asidin Lewis bazına tepki özelliklerine ve kuvvet uyaranlarına dayanarak, uyaranlara-duyarlı çoklu-renkli lüminesans performansına sahip cihazlar geliştirilebilir. Örneğin, 4-difenilaminobenoborat ince filmler veya nanopartiküller halinde hazırlandığında, parlak rengi farklı uyaranlar (piridin buharı, dış kuvvet vb.) uygulanarak gerçek zamanlı olarak düzenlenebilir. Bu tür uyarıcı-duyarlı, çok-renkli ışık-yayan cihazın, sensörler, sahteciliğe karşı koruma etiketleri ve bilgi ekranları gibi alanlarda potansiyel uygulamaları vardır. Örneğin, sahteciliğe karşı etiketlerde, yüksek düzeyde güvenli bir sahteciliğe karşı koruma işlevi elde etmek için 4-difenilaminobenoboratın farklı uyaranlar altında parlak renk değişimleri kullanılabilir.
4-difenilaminobenoborat ayrıca çok-renkli ışıldama düzenlemesi elde etmek için diğer işlevsel malzemelerle birleştirilebilir. Örneğin kuantum noktaları, metal nanopartiküller vb. ile birleştirildiğinde çok-renkli ışıldama özelliğine sahip kompozit malzemeler hazırlanabilir. Kompozit malzemelerin kompozisyonu ve yapısı düzenlenerek, görünür ışıktan yakın kızılötesi ışığa kadar çok-renkli emisyon elde edilerek lüminesans performansları optimize edilebilir. Bu tür kompozit malzemenin biyolojik görüntüleme ve optoelektronik cihazlar gibi alanlarda potansiyel uygulamaları vardır.
Her ne kadar 4-difenilaminobenoborik asit, çok renkli ışıldayan malzemelerde önemli bir uygulama potansiyeli göstermiş olsa da, hâlâ bazı zorluklarla karşı karşıyadır. Örneğin, çok-renkli ışıldama performansının güvenilirliğini ve tekrarlanabilirliğini sağlamak için malzemedeki dağılımının ve stabilitesinin daha da geliştirilmesi gerekir; Çok renkli ışıldama mekanizmasına ilişkin derinlemesine araştırmalar hala yetersizdir. Malzemeyi daha iyi tasarlamak ve optimize etmek için moleküler yapı ve özellikler arasındaki ilişkiyi daha fazla araştırmak gerekir. Gelecekte, moleküler tasarım, malzeme sentezi ve karakterizasyon tekniklerinin sürekli gelişmesiyle birlikte, 4-difenilaminobenoborik asidin çok renkli ışıldayan malzemeler alanında uygulama beklentileri daha da genişleyecektir.
4-(Difenilamino)fenilboronik asitorganik sentez ile malzeme bilimi arasında köprü kuran dikkate değer bir bileşiktir. Elektron-bağışlayan triarilamin ve reaktif boronik asit gruplarının benzersiz kombinasyonu, Suzuki birleştirmeden biyoalgılamaya ve gelişmiş polimerlere kadar çeşitli uygulamalara olanak tanır. Araştırma ilerledikçe DPAPBA, sürdürülebilir kimya, yeni-nesil elektronik ve kişiselleştirilmiş tıpta önemli bir rol oynamaya hazırlanıyor. Bilim insanları, sentezini optimize ederek ve uygulamalarını genişleterek, moleküler mühendislik ve malzeme inovasyonunda yeni ufukların kilidini açabilir.
SSS
Erime noktasıyla ilgili olarak, farklı tedarikçiler tamamen farklı iki değer sunmuştur: "110-115 derece C" ve "228 derece C." Hangisi doğru?
+
-
Her iki değer de doğrudur ancak farklı fiziksel durumları tanımlar: "110-115 derece C" saf ürünün erime noktasıdır ve "228 derece C" dehidrasyondan sonra oluşan anhidrürün erime noktası olabilir. TCI (Tokyo Kimya Endüstrisi), ürün sayfasında erime noktasının 228 derece C olduğunu açıkça belirtmekte ve ürünün "değişen miktarlarda anhidrit içerdiğini" özellikle belirtmektedir. Bununla birlikte, diğer tedarikçiler (BOC Sciences gibi) 110-115 derece C'lik bir erime noktası belirtmektedir. "Buz ve ateş" arasındaki veriler arasındaki fark, molekülün ısıtılması işlemi sırasında meydana gelebilecek kimyasal dönüşümden kaynaklanmaktadır - boronik asit grubu (- B (OH) ₂), öncekinden çok daha yüksek bir erime noktasına sahip olan boroksan yapılı bir asit anhidrit oluşturmak üzere kolayca dehidre edilir. Bu nedenle literatürde bildirilen "erime noktasının" saf mı yoksa anhidrit mi olduğu numune durumuna ve ölçüm koşullarına bağlıdır ve bu da bileşiğin fiziksel özelliklerinde en kolay yanlış anlaşılan karanlık bilgi noktasıdır.
Suzuki reaksiyonundaki 'özel işlevleri' nelerdir? --Ligandsız kataliz elde edebilir
+
-
Ligandsız koşullar altında Suzuki çapraz bağlanma reaksiyonlarını gerçekleştirebilen birkaç boronik asit reaktifinden biridir. 2013 yılında yapılan bir çalışmada, trifenilamin türevlerinin sentezlenmesi için etkili bir yöntem rapor edilmiştir: 4- (difenilamino) fenilboronik asitten başlayarak, Suzuki reaksiyonu, ligandsız bir hava ortamında, etanol, suyla karıştırılmış bir çözücü içinde (hetero) aril halojenürlerle paladyum tarafından katalize edildi. Daha da şaşırtıcı olanı, 4-bromobenzonitril borik asitle reaksiyona girdiğinde reaksiyonun niceliksel olarak 2 dakika içinde, dönüşüm süresi (TOF) 5820 saate kadar çıkabiliyor. Bu özellik, OLED malzemelerinin sentezi için büyük değere sahiptir - geleneksel borik asit, tipik olarak paladyum katalizörlerini stabilize etmek ve reaksiyonları teşvik etmek için ek fosfin ligandları gerektirir; bu molekül, benzersiz elektronik yapısıyla (trifenilaminin elektron bağışlama etkisi ile arttırılmış nükleofiliklik), ligandsız koşullar altında verimli dönüşüm elde edebilir.
Popüler Etiketler: 4-(difenilamino)fenilboronik asit cas 201802-67-7, tedarikçiler, üreticiler, fabrika, toptan satış, satın al, fiyat, toplu, satılık