6-Kloropürin CAS 87-42-3

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd., Çin'deki 6-kloropurin cas 87-42-3'ün en deneyimli üreticilerinden ve tedarikçilerinden biridir. Burada fabrikamızdan satılık toptan toplu yüksek kaliteli 6-kloropurin cas 87-42-3'e hoş geldiniz. İyi hizmet ve uygun fiyat mevcuttur.

6-Kloropürinönemli bir pürin türevi ve organik bir sentetik ara maddedir. Yapısı, bir hidrojen atomunun yerini bir klor atomunun aldığı pürin çekirdeğine dayanmaktadır. Bu bileşiğin en dikkate değer özelliği, molekülündeki C6 pozisyonundaki klor atomunun yüksek kimyasal reaktivitesinde yatmaktadır; bu, onun çeşitli nükleofilik reaktifler (aminler, alkoller veya tiyoalkoller gibi) ile kolayca ikame edilmesini sağlayarak, bir dizi pürin{3}} bazlı alkaloidin, ilaç molekülünün ve biyoaktif bileşiğin etkili ve yönlendirilmiş sentezini mümkün kılar. Bu anahtar reaktiviteye dayanarak tıbbi kimya ve organik sentez alanlarında vazgeçilmez ve yeri doldurulamaz bir rol oynar. Çok sayıda anti-kanser ilacının (tiyopurin gibi), bağışıklık baskılayıcıların ve antiviral ajanların sentezlenmesi için önemli bir başlangıç ​​malzemesi ve temel yapı taşıdır. Ek olarak, adeninin halojenlenmiş bir analoğu olarak, biyokimyasal araştırmalarda purin metabolik yollarına ve nükleik asitlerin biyosentez sürecine müdahale etmek ve araştırmak için bir prob veya inhibitör olarak da kullanılır ve temel araştırma ile klinik uygulamayı birbirine bağlamanın ikili değerini gösterir.

6-Kloropürinfarmasötik ara maddelerin sentezine, anti-tümör/antiviral ilaçların araştırılması ve geliştirilmesine, biyokimyasal ve moleküler biyoloji araştırmalarına ve organik sentetik kimyaya odaklanan temel uygulamalara sahip, pürin heterosiklik bileşiklerinde biyolojik olarak aktif bir molekül ve oldukça temsili bir sentetik bloktur. 6-pozisyonlu klor atomunun yüksek reaktivitesi, onu, nükleofilik ikame, bağlanma reaksiyonları vb. yoluyla adenin, 6-merkaptopurin, nükleosid analogları vb. gibi çekirdek moleküllere dönüştürülebilen çeşitli pürin türevlerinin oluşturulmasında önemli bir öncü yapar; Aynı zamanda kendi ve metabolik ürünleri, pürin metabolizmasını inhibe eden ve nükleik asit sentezine müdahale eden biyolojik aktivitelere sahip olup, tümörler ve viral enfeksiyonlar gibi hastalıkların tedavisinde önemli potansiyel göstermektedir.

Adenin ve B4 vitamini (adenin fosfat) sentezi

 

Adenosin (6-aminopurin), nükleik asitlerin ve koenzimlerin (ATP, NAD ⁺ gibi) temel bileşenidir ve aynı zamanda B4 vitamininin (adenin fosfat) ana yapısıdır.. 6-kloropurin, adenin sentezi için en önemli endüstriyel ara maddedir.
Sentez yolu: Isıtma ve basınç koşulları altında amonyak ve metilamin gibi amonyaklaştırıcı reaktiflerle 6-pozisyonlu nükleofilik ikame reaksiyonuna girer; burada klor atomu, doğrudan adenin üreten bir amino grubuyla değiştirilir; Adenozin, yüksek verime ve kolay saflık kontrolüne sahip olan ve küresel B4 vitamini üretiminin ana yolu olan B4 vitamini (adenin fosfat) elde etmek için fosforile edilir.

Uygulama değeri: B4 Vitamini, özellikle tümör kemoterapisi ve radyoterapinin neden olduğu lökopeni için lökopeni ve akut granülositopeniyi önlemek ve tedavi etmek için kullanılır; Adenozin, çeşitli nükleozid ilaçların ve koenzim preparatlarının sentezlenmesi için temel hammaddedir. Bu maddenin büyük-ölçekli üretimi, B4 vitamini ve ilgili farmasötik ürünlerin tedarik zincirinin istikrarını doğrudan destekler.

6-merkaptopurin (6-mep) ve tiopurin antitümör ilaçlarının sentezi

 

6-merkaptopurin (6-MP), akut lenfositik lösemi, kronik miyeloid lösemi ve diğer durumların tedavisinde kullanılan klasik bir pürin bazlı anti-metabolik ve anti-tümör ilaçtır. Bu madde 6-MP'nin sentezi için önemli bir öncüdür.
Sentez mekanizması: Sodyum hidrosülfit ve tiyoüre gibi tiyo reaktifleriyle reaksiyona girer ve 6-merkaptopurin oluşturmak için 6. pozisyondaki klor atomunun yerini bir tiyol grubu (SH) alır; Reaksiyon koşullarının ılımlı ve son derece seçici olması, onu 6-MP'nin endüstriyel üretiminde temel adım haline getiriyor.

Genişletilmiş uygulamalar: 6-MP, azatioprin ve merkaptopurin metilatlar gibi türevleri sentezlemek üzere daha da değiştirilebilir. Bunlar arasında azatiyoprin, romatoid artrit ve sistemik lupus eritematozus gibi otoimmün hastalıkların tedavisinde kullanılan, klinik uygulamada yaygın olarak kullanılan bir immün baskılayıcıdır. Aynı zamanda dolaylı olarak 6-MP aracılığıyla tiyopurin ilaçlarının tüm endüstri zinciri araştırmasını ve üretimini de desteklemektedir.

Sentetik nükleozid antiviral/anti{0}}tümör ilaçları

 

Nükleozid analogları, antiviral ve anti-tümör ilaçlarının önemli bir kategorisidir; yapısal çekirdek "baz riboz/deoksiriboz" birimidir. Pürin bazlarının bir öncüsü olarak, çeşitli nükleozid ilaç ara maddelerini sentezlemek için riboz, deoksiriboz ve bunların türevleri ile birleştirilebilir.
Adefovir dipivoksil ile ilgili ara ürün: Adefovir dipivoksil, Gilead Science tarafından geliştirilen bir anti hepatit B virüsü ilacıdır. Hepatit B virüsü DNA polimerazını inhibe ederek virüs replikasyonunu engeller. Moleküler yapısı, ilacın adenin biriminin sentezi için anahtar hammadde olan adenin bazını içerir. İlaç çekirdek iskeleti amonyaklama, alkilasyon ve diğer aşamalar yoluyla oluşturulur.

Diğer nükleosid analogları: 9-alkil-6-kloropurini sentezlemek için riboz ve siklopentil grupları gibi glikozitler/glikozitler ile 9-pozisyon N{-alkilasyon reaksiyonuna girer; bu daha sonra kapesitabin ve fludarabin gibi anti-tümör nükleosit analoglarının ara ürünlerini elde etmek üzere ikame edilir ve modifiye edilir; Bu arada, 6-kloropurinden türetilen 9-norbornen-6-kloropurin gibi karbon siklik nükleosid analogları, Coxsackievirus ve rinovirüs gibi RNA virüslerine karşı önemli inhibitör aktivite sergiliyor ve bu da onları antiviral ilaç geliştirmede önemli öncü bileşikler haline getiriyor.

Kendi kendine anti-tümör aktivitesi ve etki mekanizması

 

Maddenin kendisi orta düzeyde anti{0}}tümör aktivitesine sahiptir ve çeşitli tümör modellerinde hücre proliferasyonu ve apoptozun indüklenmesi üzerinde önleyici etkiler göstermiştir. Etki mekanizması metabolik dönüşüm ve pürin metabolizmasının etkileşimi ile yakından ilişkilidir.
Metabolik aktivasyon mekanizması: Vücutta iki temel yolla metabolize edilebilir: ① Glutatyon S-transferaz (GST), daha sonra 6-merkaptopurine (6-mep) metabolize edilecek olan S-purin glutatyonu üretmek için glutatyonu (GSH) katalize eder ve ona bağlanır.

6-mep, ksantin guanin fosforibosiltransferaz (HGPRT) tarafından aktive edilerek tiyoinosin asit (TIMP) üretilir ve bu asit, sonuçta tiyoguanin nükleotidlere (TGN'ler) dönüştürülür. TGN'ler, DNA/RNA'ya dahil edilerek zincir kırılmasına, nükleik asit sentezinin inhibisyonuna ve tümör hücresi apoptozunun indüklenmesine yol açar; ② Ksantin oksidaz (XO) tarafından 6-kloroürik asit'e oksitlenen 6-kloroürik asit, ürikaz'ı rekabetçi bir şekilde inhibe edebilir ve pürin metabolizma yollarına müdahale edebilir.

Sinerjistik anti-tümör etkisi: Bir pürin sentezi inhibitörü olan Azaserine ile kombinasyon halinde kullanıldığında, fare lösemisi ve lenfoma modellerinde önemli sinerjistik anti-tümör etkileri sergiler. Azaserin, de novo purin sentezini inhibe eder ve 6-kloropurin metabolitleri, nükleik asit replikasyonuna müdahale ederek tümör hücrelerinin öldürme etkinliğini arttırır.

Klinik öncesi araştırma verileri: İn vitro deneyler, bu maddenin insan lösemi CCRF-CEM hücreleri ve HL-60 hücreleri için yaklaşık 10-50 μ M IC50 değerine ve karaciğer kanseri HepG2 hücreleri için yaklaşık 32 μ M IC50 değerine sahip olduğunu göstermiştir. Normal hücrelere karşı düşük toksisiteye sahiptir ve belirli bir tümör seçiciliğine sahiptir.

Türevlerin antiviral aktivitesi

 

9-alkillenmiş ve arillenmiş türevleri geniş spektrumlu antiviral aktiviteye sahiptir, özellikle RNA virüslerine karşı anlamlıdır.
Antienterovirüs aktivitesi: 9-de-6-kloropurin (NCP), Coxsackievirus B grubu ve rinovirüs gibi küçük RNA virüsleri üzerinde güçlü bir inhibitör etkiye sahip olan tipik bir temsilcidir. Mekanizması viral RNA replikasyonunu bloke etmek ve viral kapsid düzeneğine müdahale etmek olabilir;

In vitro experiments have shown that NCP has an EC50 of approximately 0.5 μ M for Coxsackievirus B3 and low cytotoxicity (CC50>100 μ M), antiviral bir ilaç olarak potansiyelini gösterir.
Antiherpesvirüs aktivitesi: Bu madde, herpes simpleks virüsü (HSV) ve varicella zoster virüsüne (VZV) karşı inhibitör aktiviteye sahip olan purin asiklik nükleosid türevlerini sentezlemek için bir asiklik guanozin analoğu ile birleştirilir ve nükleosid antiviral ilaçlar için tamamlayıcı bir aday olarak kullanılabilir.

Referans bilgi kaynağı:

1. Sigma Aldrich. 6-Kloropürin Ürün Kılavuzu [EB/OL]. (2026-01-14) [2026-03-19] https://www.sigmaaldrich.com/US/en/product/aldrich/511617
2. MolAid. 6-Kloropürinin Fiziksel ve Kimyasal Özellikleri ve Uygulamaları (CAS: 87-42-3) [EB/OL]. (2025-09-25) [2026-03-19] https://www.molaid.com/MS_145180
3. BenchChem Teknik Destek Ekibi. Karşılaştırmalı Sitotoksisite Analizi: 6‑Kloropurin ve onun Tiyo‑analogu 6‑Merkaptopurin[R]. BenchChem, 2025. https://pdf.benchchem.com/169/A_Comparative_Cytotoxicity_Analytics_6_Chloropurine_vs_its_Thio_analog_6_Mercaptopurine.pdf
4. Elion, Büyük Britanya ve diğerleri. 6‑Kloropürinin[J] Metabolik Etkileri Üzerine. Kanser Araştırması, 1961, 21(8): 1047‑1056. https://aacrjournals.org/cancerres/article ‑pdf/21/8/1047/2376753/crs0210081047.pdf
5. Hwang, YI ve diğerleri. 6-kloropurin[J] verilen sıçanlarda S-(6-purinil)glutatyon ve 6-merkaptopurinin saptanması ve oluşum mekanizmaları. Farmakoloji ve Deneysel Terapötikler Dergisi, 1993, 264(1): 41‑46.
6. Novakova, L., ve diğerleri. 9‑Norbornil‑6‑kloropurin, Hücresel GSH[J] ile Etkileşime Giren Yeni Bir Antilösemik Bileşiktir. Antikanser Araştırması, 2013, 33(8): 3163‑3170. https://ar.iiarjournals.org/content/33/8/3163

Sentezlemenin birçok yolu var6-Kloropürin, aşağıdakiler en sık kullanılan yöntemlerdir:

Yöntem 1: Hoffmann reaksiyonu:

Bu, onu hazırlamak için geleneksel yöntemdir. Bu yöntemde 2-amino-6-kloropurin, NaOH çözeltisi içerisinde 85 dereceye kadar ısıtılır, ardından mezofaz oluşturulur ve ardından polar bir çözücü içerisinde 30 dakika boyunca hidrolize edilir. Hidrolizin ürünü budur.

Yöntem 2: Florür ikame reaksiyonu:

Bu, son zamanlarda keşfedilen ve üretmek için kullanılabilecek sentetik bir yöntemdir. Bu yöntemde 2-aminopurin, N4-etil-2-aminopurin üretmek üzere reaksiyona sokulur. Bu bileşiğin katalizör olarak alüminyum klorür triflat ve ferrik klorür ile reaksiyonu onu verir.

Yöntem 3: Alkollerin katalitik klorlanması:

Bu yöntem nispeten basit bir yöntemdir ve ürün hazırlamak için de kullanılabilir. Bu yöntemde 2-aminopurin, tetrahidrofuran içerisinde benzil alkol ile reaksiyona sokulur. Bu, N4-benzil alkol veya N4-tert-butanol-2-aminopurin verir. Bu bileşik, katalizör olarak fazla demir klorür ve gümüş klorür eklenerek daha da reaksiyona sokuldu. Bu reaksiyon, ürün olarak klorlu bir ürün üretir.

Dördüncü Yöntem: Piridin Katalizli Klorlama:

İşte sentezlemenin başka bir yolu6-Kloropürin. Bu yöntemde 2-aminopurin ve potasyum ferrosiyanat, bir piridin çözeltisi içinde reaksiyona sokulur. Bu bileşik, fazla sodyum hidroksit ve hidrojen klorür gazı eklenerek onu üretecektir.

Özetle önemli bir organik bileşiktir ve aralarından seçim yapılabilecek birçok sentetik yöntem vardır. Geleneksel Hoffmann reaksiyonu, ürün hazırlamak için en yaygın kullanılan yöntem olmasına rağmen, son yıllarda daha basit ve daha etkili başka yöntemler de keşfedilmiştir. Farklı hazırlama yöntemleri, farklı durumlarda farklı verim ve atıklar üretecektir; bu nedenle, spesifik uygulama senaryosuna göre uygun sentez yönteminin seçilmesi özellikle önemlidir.

kararlılık:

Oda sıcaklığında nispeten stabildir ancak ışık veya ısı gibi koşullar altında ayrışmaya veya oksidasyon reaksiyonuna eğilimlidir. Güçlü oksitleyici ajanların etkisi altında 6-kloroasil'e oksitlenebilir. Ayrıca ayrışma ürünleri zehirli gaz açığa çıkarabileceğinden güvenli elleçlemeye dikkat etmek gerekir.

Geri yüklenebilirlik:

İndirgeyici maddelerle reaksiyona girebilir ve uygun koşullar altında 6-kloro-9H-purine indirgenebilir. İndirgeme reaksiyonunun inert bir atmosfer altında ve düşük sıcaklıkta gerçekleştirilmesi gerekir.

Elektrofillik:

ikame reaksiyonu ve aromatik NMR ikame reaksiyonu yoluyla işlevsel olarak modifiye edilebilir. Örneğin, 6-pozisyonuna yeni ikame ediciler eklemek için aminlerle reaksiyona girebilir. Ek olarak sodyum triflorometansülfonat, 6-pozisyonundaki fenil gibi aril gruplarını da dahil edebilir.

Asitlik ve bazlık:

6-Kloropürinnispeten nötr asit-baz özelliklerine sahiptir ve güçlü asitlerin veya bazların etkisi altında protonları kabul edebilir veya serbest bırakabilir. Suda pKa'sı 7,02'dir. Zayıf bir bazın varlığında ketal bileşikleri oluşabilir ve reaksiyonun alkali koşullar altında gerçekleştirilmesi gerekir.

Stabilite: Depolama koşullarından reaksiyon aktivitesine kadar kapsamlı değerlendirme

Fiziksel stabilite

Erime noktası ve kaynama noktası: Erime noktası 300 derecenin üzerindedir (ayrışma) ve kaynama noktası 449.6 ± 25.0 derecedir, bu da oda sıcaklığında katı halde olduğunu ve yüksek termal stabiliteye sahip olduğunu gösterir;

Çözünürlük: Su, eter ve dimetilformamid (DMF) içinde çözünür, DMSO'da 25 derecede 30 mg/mL çözünürlüğe sahiptir ve solvent seçiminin reaksiyon verimliliğine etkisine dikkat edilmelidir.

Kimyasal stabilite

Fototoksisite: Bu madde ışığa karşı hassastır ve uzun-süreli ışığa maruz kalmak bozulmaya yol açabilir ve karanlık bir yerde saklanmalıdır (örneğin, kahverengi bir reaktif şişesi kullanılarak);

Isının ayrışma riski: Yüksek sıcaklıklarda ayrışıp zehirli gazlar (karbon monoksit, karbon dioksit, nitrojen oksitler gibi) üretebilir ve ateş kaynaklarından ve-yüksek sıcaklıktaki ortamlardan uzak tutulmalıdır;

Oksidasyon reaksiyonu: Güçlü oksidanların varlığında güçlü oksidanlar (potasyum permanganat gibi) tarafından oksitlenebilir ve karışık depolamadan kaçınılmalıdır.

Depolama koşullarının optimizasyonu

Sıcaklık kontrolü: Kısa-süreli depolama, 4 derecelik bir buzdolabına yerleştirilebilir ve uzun-dönemli depolama, bozulmayı geciktirmek için -20 derece veya altında dondurulmalıdır;

Paketleme gereklilikleri: Kapalı cam veya polietilen kaplar kullanın, metal iyonlarıyla (demir, bakır gibi) temastan kaçının ve katalitik bozulmayı önleyin;

Stabilite süresi: Önerilen depolama koşullarında geçerlilik süresi genellikle 4 yıldan fazladır ancak düzenli saflık ve safsızlık içeriği testi gereklidir.

Reaksiyon etkinliği ve uyumluluk

Asit-baz stabilitesi: Asidik veya alkali koşullarda halka-açılma veya hidroliz reaksiyonlarına maruz kalabilir ve pH kontrolü gereklidir;

Metal katalizi: Bazı metallerle (paladyum, nikel gibi) temas, katalitik bozunmaya neden olabilir ve inert bir katalizör seçilmelidir; Biyolojik aktivite: Sentetik bir ara madde olarak 6-kloropurin, anti-tümör ilaçlarını (6-merkaptopurin gibi) ve antibakteriyel ajanları hazırlamak için kullanılabilir. Reaktivitesi hedef ürünün saflığını doğrudan etkiler.

Endüstri uygulamalarında güvenlik ve stabilite uygulamaları

 

Farmasötik sentez alanı

Adenin ve 6-merkaptopurinin öncüsü olduğundan stabilitesi doğrudan ilacın saflığını etkiler. Üretim süreci sırasında yan reaksiyonları önlemek için sıcaklığın, ışığa maruz kalmanın ve nemin sıkı bir şekilde izlenmesi gerekir;

Vaka: Bir ilaç şirketi, depolama sırasındaki sıcaklık dalgalanmaları nedeniyle üründe bozulma yaşadı ve sonuçta sorunu, dondurucuda saklama koşullarını optimize ederek çözdü.

Biyokimyasal araştırma alanı

9-alkilpurin ve 6-merkaptopurinin sentezinde kullanıldığında, deney sonuçlarında safsızlıklardan kaynaklanan etkileşimi önlemek için reaktiflerin saflığı (%98'den büyük veya eşit) sağlanmalıdır;

Güvenlik tavsiyesi: Laboratuvarlar biyogüvenlik kabinleriyle donatılmalı ve operatörler, uzun süreli maruz kalma riskini azaltmak için{0}profesyonel eğitim almalıdır.

Endüstriyel üretim optimizasyonu

İnert gaz koruma ve otomatik kontrol sistemleri kullanılarak, ürün stabilitesi artırılırken, insan tarafından çalıştırılma riski önemli ölçüde azaltılabilir;

Trend: Yeşil kimyasal süreçlerin (çözücü-içermeyen sentez gibi) teşvik edilmesinin, güvenliği ve çevre üzerindeki baskıyı daha da azaltması bekleniyor.

Popüler Etiketler: 6-kloropurin cas 87-42-3, tedarikçiler, üreticiler, fabrika, toptan satış, satın al, fiyat, toplu, satılık