4-METİL-2-(METİLSÜLFANİL)PİRİMİDİNC6H8N2S ve CAS 14001-63-9 moleküler formülüne sahip organik bir bileşiktir. Tipik olarak sarı veya koyu kahverengi bir sıvı olarak görünür. Suda çözünürlüğü düşüktür ancak etanol, eter ve dimetil sülfoksit gibi organik çözücülerde çözünür. Düşük buhar basıncına sahip, oda sıcaklığında stabil, havadaki oksidanlardan veya ışıktan kolayca etkilenmeyen, uçucu olmayan bir bileşiktir. Anjiyotensin II reseptör antagonistleri, anti-tümör ilaçları, antiviral ilaçlar vb. gibi birçok ilaç molekülü için önemli bir ara maddedir. Suzuki reaksiyonu, Heck reaksiyonu, Sonogashira reaksiyonu vb. gibi bazı kimyasal reaksiyonlar için reaktif veya katalizör olarak kullanılabilir. Elektrolitler, elektrokimyasal kataliz ve elektrot yüzey modifikasyonu gibi elektrokimya alanlarında araştırma ve uygulama için kullanılabilir. Malzeme bilimi, polimer kimyası, katalizör tasarımı vb. diğer alanlarda da kullanılabilir. Önemli ara maddeleri ve geniş uygulama yelpazesi nedeniyle çok faydalı bir bileşiktir.
|
Kimyasal Formül |
C6H8N2S |
|
Tam Kütle |
140 |
|
Molekül Ağırlığı |
140 |
|
m/z |
140 (100.0%), 141 (6.5%), 142 (4.5%) |
|
Element Analizi |
C, 51.40; H, 5.75; N, 19.98; S, 22.87 |
|
|
|
4-Metil-2-(metilsülfonil) pirimidin tıp, pestisitler ve malzeme bilimi alanlarında potansiyel uygulamaları olan önemli bir organik bileşiktir.
Amaç 1:
CN201710955247.2, nehir çökeltisindeki kromun katılaştırılması için içbükey dışbükey çubuk toprak bazlı adsorban malzemeyi açıklamaktadır. Malzeme A, atapulgit toprağı ile temizlendikten sonra 2-floropirimidin-3-boronik asit pinal ester, fenilpropargil sülfit, N-metil-N-feniltiyoüre ve 4-metilbenzensülfonik asit oktadesil ester karışımının değiştirilmesiyle hazırlandı; Madde A, B maddesini hazırlamak için NbCl4, AlCl3, Co(NO3)2 ve Mg(NO3)2'den oluşan bir karışımla değiştirildi; Madde B, C maddesini hazırlamak için 1-benzoil-3-feniltiyoüre, 3-karbaldehit benzotiyofen ve 4-metil-2-metiltiyopirimidin karışımı ile değiştirildi; (3-bromopropoksi) tert butildimetilsilan, metilen disülfonat ve tiyokloroformat-S-izopropilamin karışımı ile modifiye edilmiş C maddesi, nehir çökeltisindeki kromu katılaştırmak için kullanılan attapulgit bazlı adsorban malzemedir.
Amaç 2:
4-metil-2-metiltiyopirimidin, aşağıdaki yapıya sahip C-terminal Src kinaz (CSK) inhibitörlerini hazırlamak için kullanılabilir.
TCR sinyalleme kaskad reaksiyonunun temel düzenleyici faktörü, C-terminal Src kinaz olarak da bilinen bir tirozin protein kinaz olan CSK'dır. CSK, SH3 alanı, SH2 alanı ve katalitik alan dahil olmak üzere Src ile ilgili yapısal bir alan mimarisine sahiptir. CSK fosforilasyonu, Src ailesi kinazlarının (SFK'ler) tirozin kalıntılarının C-terminal kuyruğunda bulunur. CSK bir LCK inhibitör kinazdır. Lenfositlerde CSK, LCK'yi tirozin 505'te fosforile ederek T hücresi aktivasyonunu inhibe eder. LCK'yi inhibe etmek için CSK, membranın yakınında bulunan transmembran proteinlere veya adaptör proteinlere bağlanarak plazma membranına alınır. CSK, TCR dahil çeşitli yüzey reseptörleri yoluyla sinyal iletimini inhibe eder.
Timusta gelişen T hücrelerinin seçim sürecinde, SRC kinaz ailesinin bir üyesi olan LCK, T hücresi reseptör sinyallemesinde çok önemli bir rol oynar ve aynı zamanda saf ve efektör T hücrelerinde T hücresi reseptör sinyallemesi için de önemlidir. LCK'den yoksun fareler, T hücresi gelişiminde tam bir kayıp sergiler. LCK, CD4 ve CD8'in sitoplazmik alanlarıyla yapısal olarak ilişkilidir ve öncelikle T hücresi reseptörü ITAM'nin (bağışıklık reseptörü tirozini temel alan bir aktivasyon motifi) fosforilasyonuna yanıt veren bir kinaz olarak kabul edilir. Yardımcı reseptörlerin, T hücresi reseptörlerine bağlanan peptid MHC komplekslerine bağlanmasının, LCK'nin katılan T hücresi reseptörlerine alımını arttırdığını ve bunun da T hücresi reseptörü ITAM'nin daha etkili fosforilasyonuna yol açtığını öne süren kanıtlar vardır.
Yalnızca aktifleştirilmiş LCK, ITAM'ı ilgili T hücresi reseptör sinyal zincirinde fosforile edebilir. LCK katalitik aktivitesinin tam aktivasyonu, kinaz alanındaki aktivasyon halkasında otofosforilasyonu gerektirir. Karboksil tirozinin C-terminal Src kinaz (CSK) tarafından fosforilasyonu, LCK'yi aktif olmayan durumuna geri getirir.
Özetle CSK ve LCK, immün yanıtların düzenlenmesinde önemli rol oynar. TCR ve LCK'nin birlikte kümelenmesi veya CSK'nın membrandan ayrılması TCR fosforilasyonunu tetikleyebilir. Bu nedenle seçici CSK inhibitörleri, TCR fosforilasyonunu artıracak ve zayıf tümör antijenlerinin etkinliğini artıracak ve kontrol noktası blokajının inhibitör aktivitesinin üstesinden gelebilecektir.
4-metil-2-metiltiyopirimidin, 4-metilpirimidin-2-tiyol hidroklorürün iyodometan ile reaksiyona sokulmasıyla hazırlanabilen organik bir ara maddedir. Nehir çökeltisindeki kromun katılaştırılması için içbükey dışbükey çubuk toprak bazlı adsorban malzemeleri ve C-terminal Src kinaz (CSK) inhibitörlerini hazırlamak için kullanılabileceğini gösteren literatür raporları vardır.
4-METİL-2-(METİLSÜLFANİL)PİRİMİDİNaşağıdaki sentetik yolla sentezlenebilir:
1.
2-Metil-4-siyanopiridin, metilmerkaptan ile reaksiyona girerek 2-metil-4-metiltiyopiridin oluşturur.
2.
4-metil-2-(metiltiyo)piridin-5-karboksilik asit oluşturmak için alkali koşullar altında 2-metil-4-metiltiyopiridin ve metilasetonun Knoevenagel yoğunlaşma reaksiyonunun gerçekleştirilmesi.
3.
Hidrojen ve Pd/C katalizörünün hidrojenasyon indirgeme reaksiyonu yoluyla 4-metil-2-(metiltiyo)piridin-5-karboksilik asidin 4-metil-2-(metiltiyo)piridine indirgenmesi.
4.
Son olarak 4-metil-2-(metiltiyo)piridin ve potasyum siyanürün metanol içerisinde reaksiyona sokulmasıyla üretilir.
1. Adım:
2-metil-4-siyanopiridin + metilmerkaptan → 2-metil-4-metiltiyopiridin
Adım 2:
2-metil-4-metiltiyopiridin + metilaseton + baz → 4-metil-2-(metiltiyo)piridin-5-karboksilik asit
3. Adım:
4-metil-2-(metiltiyo)piridin-5-karboksilik asit + H2/Pd-C → 4-metil-2-(metiltiyo)piridin
4. Adım:
4-Metil-2-(metiltiyo)piridin + KCN + CH3OH → C6H8N2S
Aşağıdaki sentezleme yöntemidir4-METİL-2-(METİLSÜLFANİL)PİRİMİDİNLaboratuvarlarda yaygın olarak kullanılanlar:
1. 4-Metil-2-(triflorometil)pirimidin sentezi: 4-Metil-2-(triflorometil)pirimidin elde etmek için 2,4-dikloro-6-pikolin'i trifloroasetilformamid ile reaksiyona sokun.
2. Ürünün sentezi: 4-Metil-2-(triflorometil)pirimidin'i tiol ile reaksiyona sokun, ürünü elde etmek için aseton ve su karışımıyla ekstrakte edin.
Bu yöntem, kurutucu, inert atmosfer, solvent damıtma ve kolon kromatografisi gibi organik sentetik kimyanın bazı temel teknik ve ekipmanlarının kullanılmasını gerektirir. Aynı zamanda güvenli çalışmasına dikkat etmek gerekir, özellikle organik klor bileşiklerinin kullanımı ve taşınmasında koruyucu önlemlere dikkat edilmelidir.
Bazıları aşağıdaki gibi önemli reaktivite özelliklerine sahiptir:
Alkali hidrolizi:
Alkali koşullar altında 4-METİL-2-PİRİMİDİNOL ve metil merkaptana hidrolize edilecektir.
Reaktivite:
Oksidasyon, hidrojenasyon, alkilasyon, arilasyon ve dehidrasyon gibi bir dizi reaksiyona maruz kalabilir.
Nükleofilik ekleme:
-metiltiyo ve 2,4-dipozisyon elektron bulutu zenginleştirme özellikleri nedeniyle, Michael katılması ve imino alkolizasyon reaksiyonu vb. gibi nükleofilik katılma reaksiyonlarına maruz kalabilir.
Katalitik özellikler:
Ayrıca etanol dehidrasyonu, aldehit oksidasyonu ve aromatizasyon gibi bazı reaksiyonlar için katalizör olarak da kullanılabilir.
Özetle, bazı önemli reaktivite özelliklerine sahiptir ve farmasötik, pestisit, kimya ve elektrokimya alanlarında geniş bir uygulama alanına sahiptir.
Daha önce bahsedilen iki yönteme ek olarak, maddeyi sentezlemek için kullanılabilecek iki yöntem daha vardır.
Yöntem 1:
Bir argon atmosferinde, su (120mL) içindeki bir NaOH (7.46g, 186.4mmol) çözeltisine 4-metilpirimidin-2-tiol hidroklorür (13.78g, 84.7mmol) ilave edildi, ardından damla damla iyodometan (13.23g, 93.2mmol) ilave edildi. Oda sıcaklığında 2 saat karıştırın, ardından CH2Cl2 (2x) ile ekstrakte edin. Organik faz Na2S04 üzerinde kurutuldu ve kuruyana kadar konsantre edildi. Elde edilen ham ürün, elüsyon maddesi olarak artan polariteye sahip bir heksan EtOAc karışımı kullanılarak silis jel kromatografisiyle arıtıldı, sonuçta 10.26g istenen bileşik elde edildi (verim: %86).
Yöntem 2:
Su (120ml) içindeki bir NaOH (7.46g, 186.4mmol) çözeltisine 4-metilpirimidin-2-tiyol hidroklorürü (13.78g, 84.7mmol) ekleyin, ardından argon atmosferi altında damla damla iyodometan (13.23g, 93.2mmol) ekleyin. Oda sıcaklığında 2 saat karıştırın. (x2)'yi CH2Cl2 ile ekstrakte edin. Organik fazı Na2S04 üzerinde kurutun ve kuruyana kadar konsantre edin. Elde edilen ham ürün, elüsyon maddesi olarak artan polariteli bir heksan EtOAc karışımı kullanılarak silis jel kromatografisiyle arıtıldı ve 10.26g istenen bileşik elde edildi (verim: %86).
Kararlılık
Fiziksel Kararlılık
4-METİL-2-(METİLSÜLFANİL)PİRİMİDİNoda sıcaklığında koyu kahverengi bir sıvıdır ve belirli fiziksel parametrelere sahiptir: kaynama noktası 78-80 derecedir (1 mmHg koşulları altında), yoğunluk 1,007 g/mL (25 derecede), kırılma indeksi n20/D 1,572 ve parlama noktası 220 derece F'dir (yaklaşık 104 derece). Bu veriler, bu maddenin fiziksel özelliklerinin normal depolama koşulları altında (sızdırmazlık ve ışıktan korunma gibi) stabil olduğunu ve ayrışmaya veya faz değişimine yatkın olmadığını göstermektedir. Ancak parlama noktası nispeten düşüktür ve buharlaşma veya yanma risklerini önlemek için yüksek sıcaklıktaki ortamlardan kaçınılmalıdır.
Kimyasal Kararlılık
Önerilen depolama koşullarında (2-8 derece), 4-metil-2-metoksi pirimidinin kimyasal özellikleri stabildir ve havadaki bileşenlerle reaksiyona girmez. Ancak güçlü oksidanlara, güçlü asitlere veya güçlü bazlara karşı hassas olabileceği ve bu tür maddelerle temasın ayrışmaya veya zararlı ürünlerin oluşmasına yol açabileceği unutulmamalıdır. Bu nedenle depolanırken oksitleyici veya aşındırıcı kimyasallardan uzak tutulmalı ve kabın sızdırmazlığının iyi olması sağlanmalıdır.
Saklama Koşulları
Stabiliteyi korumak için bu maddenin buzdolabında (2-8 derece) saklanması ve doğrudan güneş ışığından korunması gerekir. Uzun-süreli depolama sırasında, nem emilimini veya kirlenmeyi önlemek için kap contasının düzenli olarak kontrol edilmesi önerilir. Taşıma gerekiyorsa, darbeye-dayanıklı ve sızdırmaz ambalaj kullanın ve "Yanıcı Sıvı" uyarı işaretiyle işaretleyin.
Emniyet
Sağlık Tehlikeleri
4-Metil-2-metoksi pirimidinözellikle aşağıdakiler olmak üzere potansiyel sağlık tehlikeleri oluşturur:
Göz Hasarı: Doğrudan temas ciddi göz hasarına neden olabilir (H318), derhal bol suyla durulayıp tıbbi yardıma başvurmak gerekir.
Cilt Tahrişi: Temas cilt tahrişine neden olabilir (H315), çalışma sırasında kimyasallara karşı koruyucu eldivenler (nitril kauçuk malzeme gibi) giyilmelidir.
Solunum Tahrişi: Toz veya buharın solunması solunum yolu tahrişine neden olabilir (H335) ve işlemler çeker ocakta veya yerel egzoz sisteminde gerçekleştirilmelidir.
Ağızdan Toksisite: Kazara yutulması zararlı olabilir (H302) ve çalışma sırasında yemek yemekten, sigara içmekten veya makyaj yapmaktan kaçınmak ve "Yemek Yok" uyarı işareti koymak gerekir.
Çevresel Tehlikeler
Bu maddenin çevresel etkisi net bir şekilde sınıflandırılmamıştır ancak kimyasal özellikleri nedeniyle doğrudan su kaynaklarına veya toprağa boşaltılmasından kaçınılmalıdır. Ekolojik kirliliğin önlenmesi için atıkların profesyonel kuruluşlara teslim edilmesi gerekmektedir. Biyolojik olarak bozunabilirliğine ilişkin veriler sınırlıdır, ancak doğal ortamlarda bozunma hızının yavaş olduğu ve dikkatli yönetilmesi gerektiği varsayılmaktadır.
Güvenli Çalıştırma Prosedürleri
Kişisel Koruma: Çalışma sırasında cilt ve göz temasını önlemek için laboratuvar önlüğü, kimyasallara karşı koruyucu eldiven ve gözlük kullanın.
Havalandırma Gereksinimleri: Hava sirkülasyonunu sağlamak için tüm işlemler çeker ocakta veya yerel egzoz sisteminde gerçekleştirilmelidir.
Acil Durumda Müdahale: Sızıntı olması durumunda üzerini nemli bir bezle örtüp temizleyin. Süpürge veya basınçlı havayla süpürmeyin. Kirlenmiş giysileri ayrı olarak temizleyin ve diğer giysilerle karıştırmayı yasaklayın.
Atık Yönetimi: Atıklar sınıflandırılarak toplanmalı, işlenmek üzere tehlikeli atık elleçleme yeterliliğine sahip kuruluşlara teslim edilmeli ve “Tehlikeli Atık Transfer Manifestosu” doldurulmalıdır.
SSS
1. Başlıca kullanımı nedir?
Bu bileşik öncelikle, özellikle farmasötiklerin ve zirai kimyasalların üretiminde bir organik sentez ara maddesi olarak hizmet eder. Yapısındaki metiltiyo grubu ve metil-ikame edilmiş pirimidin halkası, anahtar farmakoforlar veya yapısal birimlerdir ve genellikle metiltiyo grubunun oksidasyon yoluyla daha reaktif metilsülfonil veya metilsülfonil gruplarına dönüştürülmesi gibi daha ileri türevlendirme ({2}} için kullanılır.
2. Stabilite için nasıl saklanmalı ve muhafaza edilmelidir?
Kapalı bir kapta, ışıktan korunarak, serin ve kuru bir ortamda 2-8 derecede saklayın. Metiltiyo grubu, havaya ve ışığa maruz kaldığında yavaş oksidasyona uğrayabilir; uzun süreli depolama, saflığın izlenmesini gerektirir (örneğin, NMR hidrojen spektroskopisi aracılığıyla). Güçlü oksitleyici maddelerle temastan kaçının.
3. Temel kimyasal özellikleri nelerdir?
Pirimidin halkası, belirli koşullar altında nükleofilik ikame reaksiyonlarına girebilen, elektron-eksikliği olan bir aromatik sistemdir. Metiltiyo grubu (-SMe) önemli bir fonksiyonel gruptur: bir yandan kükürt atomu, hafif bir Lewis bazı veya ligand görevi görebilen yalnız elektron çiftlerine sahiptir; diğer taraftan C-S bağı, özellikle fonksiyonel grup değişimi için oksidasyon veya geçiş metali-katalizli birleştirme reaksiyonları yoluyla kolaylıkla kırılır veya dönüştürülür.
4. Kendine özgü bir kokusu veya potansiyel tehlikesi var mı?
Evet. Bu bileşik genellikle kükürt-içeren bileşiklerin (çürük lahana veya sarımsağa benzer) güçlü ve hoş olmayan bir kokusuna sahiptir. Tüm işlemler iyi havalandırılan-bir çeker ocakta gerçekleştirilmeli ve solunmasını ve ciltle temasını önlemek için uygun kişisel koruyucu ekipmanlar (eldiven, gözlük, laboratuvar önlüğü) giyilmelidir.
Popüler Etiketler: 4-metil-2-(metilsülfanil)pirimidin cas 14001-63-9, tedarikçiler, üreticiler, fabrika, toptan satış, satın al, fiyat, toplu, satılık