Duyuru
Piperidin veya piperidon kimyasalları alabilen piperidin serisindeki her türlü kimyasalı tedarik etmiyoruz!
Yasak olsa da olmasa da! Biz tedarik etmiyoruz!
Web sitemizde yer alıyorsa sadece kimyasal bileşik bilgilerini kontrol etmek içindir.
Mart 2025{0}
1-Benzil-4-piperidonN-benzilpiperidin veya 1-Benzil-4-oksopiridin olarak da bilinir. Şeffaf ila sarı yağlı bir sıvı olarak görünen kimyasal bir maddedir. Farmasötik ara madde, pestisit, türev ilaç geliştirme vb. olarak kullanılabilir. Sıcaklığı 37 dereceyi geçmeyen serin ve havalandırılmış bir depoda saklayın. Kazaları önlemek için ateş ve ısı kaynaklarından uzak durun.
Kimyasal bileşik hakkında ek bilgi:
|
Kimyasal Formül |
C12H15NO |
|
Tam Kütle |
189.12 |
|
Molekül Ağırlığı |
189.26 |
|
m/z |
189.12 (100.0%), 190.12 (13.0%) |
|
Element Analizi |
C, 76.16; H, 7.99; N, 7.40; O, 8.45 |
|
Kaynama noktası |
134 derece 7 mm Hg(yanıyor) |
|
Yoğunluk |
25 derecede 1,021 g/mL (yanıyor) |
|
alevlenme noktası |
>230 derece F |
|
Saklama koşulları |
2-8 derece |
|
|
|
1-Benzil-4-piperidonFarmasötik bir ara ürün olarak ilaç sentezinde ve ilaç endüstrisinde geniş bir uygulama alanına sahiptir. Farmasötik bir ara ürün olarak ana kullanım alanları şunlardır:
Sentetik analjezik ilaçlar
Bu maddenin yapısal özellikleri onu analjezik ilaçlar için sentetik bir ara madde olarak uygun kılmaktadır. Spesifik kimyasal reaksiyonlar yoluyla analjezik aktiviteye sahip ilaç moleküllerine dönüştürülebilir ve çeşitli nedenlerden kaynaklanan ağrıların hafifletilmesinde kullanılabilir.
Antipsikotik ilaçların hazırlanması
Bu bileşik aynı zamanda antipsikotik ilaçların sentezinde de önemli bir rol oynar. Bir dizi kimyasal reaksiyon yoluyla antipsikotik aktiviteye sahip ilaç moleküllerine dönüştürülen, psikiyatri hastalarının semptomlarının ve yaşam kalitesinin iyileştirilmesine yardımcı olan bir başlangıç malzemesi veya ara bileşik olarak kullanılabilir.
Anti-tümör ilaçlarının sentezine katılın
Ayrıca bileşik, anti-tümör ilaçlarının sentezi için de kullanılabilir. Bazı anti-tümör ilaçları, etkilerini gösterebilmek için belirli kimyasal yapılara ihtiyaç duyar ve bunların yapısal özellikleri, onları bu ilaçlar için sentetik ara maddeler olarak uygun kılar. Farklı fonksiyonel grupların eklenmesi ve spesifik kimyasal reaksiyonların yürütülmesi yoluyla, anti-tümör aktivitesine sahip ilaç molekülleri hazırlanabilir.
Diğer potansiyel kullanımlar
Yukarıda bahsedilen ana kullanımlara ek olarak bu bileşiğin başka potansiyel farmasötik uygulamaları da olabilir. Araştırmaların derinleşmesi ve farmasötik teknolojinin gelişmesiyle birlikte insanlar, bu bileşiği çeşitli hastalıkların tedavisinde ara madde olarak kullanan daha fazla yeni ilaç keşfedebilirler.
Bu bileşiğin lösemi tedavisindeki rolü nedir?
Ana rolü1-Benzil-4-piperidonLösemi tedavisinde, karışık soy lösemi (MLL) füzyon proteinlerini hedef alan menin inhibitörlerinin geliştirilmesinde anahtar bir ara maddedir. Bu inhibitörler, lösemi hücrelerinin ilerlemesini engelleyebilecek menin MLL etkileşimini bloke ederek akut lösemiyi tedavi eder:
- Akut löseminin tedavisi:Bu bileşik, karışık soy lösemi füzyon özelliklerine sahip akut löseminin tedavisinde çok önemli olan menin inhibitörlerini sentezlemek için kullanılır. Buna dayalı bileşikler, menin MLL'nin protein-protein etkileşimini inhibe ederek lösemi hücrelerinin ilerlemesini önleme potansiyeline sahiptir ve bu istilacı kanser için yeni bir tedavi stratejisi sağlar.
- Verimli inhibitörler tasarlayın:Bu maddenin yapısal özellikleri, son derece düşük konsantrasyonlarda menin için önemli bir afinite sergileyen M-89 gibi etkili inhibitörlerin tasarlanmasına olanak sağlar. Bu inhibitörler, karışık soy lösemi füzyonu taşıyan lösemi hücre soylarına karşı tercihli aktivite sergilerken, diğer lösemi hücre soylarına karşı daha düşük toksisiteye sahiptir; bu, yan etkilerin en aza indirilmesi ve tedavi etkinliğinin arttırılması için çok önemlidir.
- Spesifik patolojiler için hedefe yönelik tedavi:Araştırma devam ettikçe, bu bileşiğin türev bileşiklerinin, özellikle karışık soy lösemisi ile ilişkili patolojileri hedef alan yeni bir terapötik ilaç sınıfı oluşturması bekleniyor; bu da, bu bileşiğin gelecekteki kanser tedavi stratejilerinde önemli rolünün altını çiziyor.
Bu bileşiğin MLL füzyon proteinleri üzerinde ne gibi spesifik etkileri vardır?
Spesifik etkisi1-Benzil-4-piperidonMLL füzyon proteini üzerindeki etkisi esas olarak, özellikle MLL füzyonuyla ilişkili löseminin tedavisinde bir inhibitör olarak rolüne yansır. İşte spesifik etkileri:
MLL füzyon proteini etkileşiminin inhibisyonu
Küçük moleküllü bir bileşik olarak, MLL füzyon proteininin etkileşimli ortaklarına (Menin gibi) bağlanmasını hedefleyebilir ve engelleyebilir. Bu inhibitör etki, MLL füzyon proteininin fonksiyonuna müdahale edebilir, böylece lösemi hücrelerinde transkripsiyonel düzenlemeyi etkileyebilir.
Hücre apoptozunun indüklenmesi
Bu bileşik, MLL füzyon proteininin aktivitesini inhibe ederek, MLL füzyon proteinine bağımlı genlerin ekspresyonunu azaltabilir, böylece lösemi hücrelerinin apoptozunu indükleyebilir. Örneğin çalışmalar, MLL1 füzyon proteinleri arasındaki etkileşimin inhibe edilmesinin, MLL1-r lösemi hücrelerinin proliferasyonunu önemli ölçüde baskılayabildiğini ve bu hücrelerin apoptozunu ve farklılaşmasını indükleyebildiğini göstermiştir.
Transkriptom üzerindeki etki
Bu bileşiğin etkisi, MLL füzyon proteininin doğrudan hedefinin inhibe edilmesiyle sınırlı değildir, aynı zamanda kapsamlı transkriptom değişikliklerine de yol açabilir. Bu değişiklik, MLL füzyon proteini tarafından düzenlenen birden fazla geni etkileyebilir ve böylece tedavide daha geniş bir rol oynayabilir.
Klinik öncesi araştırma sonuçları
Klinik öncesi çalışmalarda, MLL füzyon proteinini hedef alan inhibitörler (bu bileşiğin türevleri gibi), fare modellerinde iyi antiproliferatif aktivite ve önemli anti-tümör etkileri göstermiştir. Bu araştırma sonuçları klinik uygulaması için bir temel oluşturmaktadır.
Bu bileşiğin Alzheimer hastalığının tedavisinde rolü nedir?
Bu bileşiğin Alzheimer hastalığının tedavisindeki rolü temel olarak aşağıdaki yönlerde yansıtılmaktadır:
- Çok-hedefli ilaçlar için sentetik bir ara madde olarak bu bileşik, Alzheimer hastalığının tedavisi için çok-hedefli ilaçları (Donepezil+propargilamin+8-hidroksikinolin, DPH gibi) sentezlemek için kullanılır. Bu çok-hedefli ilaç, farklı farmakolojik etkileri birleştirerek Alzheimer hastalarında bilişsel işlevi kapsamlı bir şekilde iyileştirmeyi amaçlamaktadır.
- Bilişsel işlevin iyileştirilmesi: Alzheimer hastalığının tedavisinde bu maddeyle ilgili çok-hedefli ilaçların bilişsel işlevi iyileştirme potansiyeli olduğu gösterilmiştir. Bu ilaçlar, kolinerjik nörotransmisyonu iyileştirmek ve - amiloid protein agregasyonunu inhibe etmek de dahil olmak üzere farklı mekanizmalar yoluyla Alzheimer hastalığının patolojik süreçleri üzerinde etkili olabilir.
- Potansiyel nöroprotektif etkiler: Bu madde ve türevleri, Alzheimer hastalığının ilerlemesini yavaşlatmaya yardımcı olan ApoE4 ile katalize edilen A agregasyonunu inhibe ederek nöroprotektif etkiler gösterdiğinden, bu madde ve türevleri nöroprotektif etkilere sahip olabilir.
1. Piyasa talebindeki artış
İlaç, pestisitler ve kimyasallar gibi endüstrilerin sürekli gelişmesiyle birlikte, yüksek-kaliteli ve yüksek-performanslı kimyasallara olan talep de artıyor. Önemli bir organik sentez ara maddesi olan bu bileşik, ilaç sentezinde, pestisit hazırlamada ve ince kimyasal üretiminde geniş uygulama olanaklarına sahiptir. Bu sektörler büyümeye devam ettikçe pazar talepleri de artmaya devam edecek.
2. Teknolojik yenilik ve endüstriyel iyileştirme
Teknolojinin sürekli ilerlemesi ve kimyasal özelliklere olan talebin artmasıyla birlikte, bu bileşiğin üretim teknolojisi ve süreci de sürekli olarak yenileniyor ve geliştiriliyor. Üretim süreçlerini iyileştirerek, üretim verimliliğini artırarak ve üretim maliyetlerini azaltarak pazardaki rekabet gücü daha da artırılabilir. Aynı zamanda diğer kimyasallarla ortak uygulamanın güçlendirilmesi ve daha yüksek-performanslı, yüksek-katma değerli ürünlerin geliştirilmesi de mümkündür.
3. Politika ve çevresel gereklilikler
Artan küresel çevre bilinci ve daha katı çevre düzenlemeleri ile birlikte, bu bileşiğin üretimi ve kullanımının da daha yüksek çevre gerekliliklerini karşılaması gerekmektedir. Bu, işletmelerin üretim teknolojisi ve çevre koruma tesisleri için daha yüksek gereksinimler ortaya koyacak, ancak aynı zamanda teknolojik yenilikleri ve endüstriyel iyileştirmeyi teşvik edecek, ürünlerin çevresel performansını ve pazar rekabet gücünü artıracaktır.
4. Pazar Zorlukları ve Fırsatlar
Bu maddenin geniş pazar beklentileri olmasına rağmen, geliştirme sürecinde bazı zorluklarla da karşılaşılmaktadır. Örneğin yoğun pazar rekabeti, hammadde fiyatlarındaki dalgalanmalar ve artan çevresel baskılar. Ancak bu zorluklar fırsatları da beraberinde getiriyor. İşletmeler teknolojik araştırma ve geliştirmeyi güçlendirerek, ürün kalitesini iyileştirerek ve uygulama alanlarını genişleterek şiddetli pazar rekabetinde öne çıkabilir ve sürdürülebilir kalkınmayı sağlayabilir.
Bu bileşik klinik çalışmalarda nasıl performans gösteriyor?
Mantar önleyici aktivite
Bu bileşik ve türevleri antifungal aktivite açısından potansiyel göstermektedir. Çalışmada birden fazla 30 4-aminopiperidin-4-amin türevi sentezlendi ve Yarrowia lipolytica model suşu üzerinde antifungal aktivite açısından test edildi. Bileşiklerden bazıları ilginç büyüme önleyici aktivite gösterdi; özellikle bu bileşik ve N-dodesil-1-fenetilpipridin-4-amin, Candida spp ve Aspergillus spp üzerindeki etkilerine dayanarak tanımlandı. İn vitro antifungal aktiviteye sahip umut verici bir aday ilaç.
Antitümör aktivitesi
Bu maddenin türevleri aynı zamanda anti-tümör aktivitesinde de etkinlik göstermiştir. Bazı 3,5-diarilmetilen-4-piperidon türevleri belirli tümör hücrelerine, özellikle de lösemi hücrelerine karşı seçici toksisite sergiler. Ek olarak, diflorodiarilmetilpiperidin (H-4073) ve onun N-hidroksiprolin modifikasyonunun (HO-3867), insan yumurtalık kanseri hücre hatlarında (A2870, A2780cDDP, OV-4, SKOV3, PA-1 ve OVCAR3) ve fare ksenograft tümörü (A2780) modellerinde anti-kanser potansiyeline sahip olduğu değerlendirilmiştir. Sonuçlar, HO-3867'nin yumurtalık kanseri hücrelerine karşı seçici toksisiteye sahip olduğunu ve sağlıklı hücreler üzerinde minimum etkiye sahip olduğunu gösterdi.
Güvenlik ve etkinlik
HO-3867, yumurtalık kanseri tedavisinde potansiyel güvenlik ve etkinlik göstermiştir. Hücre döngüsü düzenleyici moleküller p53, p21, p27, hücre döngüsüne bağımlı kinaz 2 ve hücre döngüsü proteinlerini düzenleyerek G (2) - M hücre döngüsü durmasını indükler ve kaspaz-8 ve kaspaz-3'ün aktivasyonu yoluyla apoptozu destekler. Ek olarak HO-3867, önemli bir toksisite olmaksızın yumurtalık ksenograftlarının büyümesini önemli ölçüde inhibe eder.
Dopamin D3 reseptörü ile atipik bağlanma modu (hidrojen bağına bağımlı olmayan hidrofobik cep dolgusu)
G proteinine bağlı reseptör (GPCR) süper ailesinin bir üyesi olan dopamin D3 reseptörü (DRD3), şizofreni, Parkinson hastalığı ve uyuşturucu bağımlılığı gibi nörolojik ve psikiyatrik bozukluklarda anahtar rol oynar. Yedi transmembran helis (TM1-TM7), üç hücre dışı halka (ECL1-ECL3) ve üç hücre içi halka (ICL1-ICL3) dahil olmak üzere benzersiz yapısal özellikleri, onu ilaç tasarımı için sıcak bir hedef haline getiriyor. Geleneksel ilaç tasarımı genellikle hidrojen bağları ve iyonik bağlar gibi polar etkileşimlere odaklanır, ancak son çalışmalar hidrojen bağına bağımlı olmayan hidrofobik cep doldurma mekanizmalarının DRD3 ligandının tanınmasında önemli bir rol oynadığını bulmuştur.1-Benzil-4-piperidonBir piridin türevi olarak e (N-benzil-4-piperidon, CAS numarası 3612-20-2), DRD3 ile bağlanma modunda geleneksel paradigmayı kırarak hidrofobik cep doldurma yoluyla etkili bağlanma elde ederek atipik antipsikotik ilaçların geliştirilmesi için yeni fikirler sağlar.
Hidrofobik etkileşimlerin dinamik temeli
1-Benzil-4-piperidonun DRD3 ile bağlanma serbest enerjisi (Δ G), esas olarak hidrofobik katkı (Δ G_hidrofobik) ile belirlenir. Moleküler dinamik simülasyonları sayesinde şu bulunmuştur:
Benzil gömme
Benzil grubunun benzen halkası, π - π istiflenmesi yoluyla TM5'in Phe373 (5.46) ile etkileşime girerken, metil grubu (CH3), TM6'nın Leu389 (6.54) ile hidrofobik temas oluşturur;
Piperidin halkası dolgusu
Piridin halkasının N-metilasyonu (hidrojen bağlanmasında doğrudan yer almamasına rağmen), hidrofobik etkiler yoluyla TM3'teki Val111 (3.32) ve TM6'daki Phe386 (6.51) arasında stabilize olur;
Karbonil grubunun polarite yardımı
Karbonil oksijen atomu, TM5'in Asn369 (5.42)'si ile bir dipol dipol etkileşimi oluşturarak ligand konformasyonunu daha da stabilize eder, ancak bu etkileşim geleneksel hidrojen bağına dayanmaz.
Hidrojen bağına bağımlı olmayan bağlanma modlarının deneysel olarak doğrulanması
Mutant bağlanma deneyi
Sahaya yönelik mutajenez teknolojisini kullanarak DRD3 mutantları oluşturun ve 1-Benzil-4-piperidonun bağlanma afinitesini (Ki) belirleyin:
F373A mutasyonu (Phe373 → Ala): Ki değeri yabani tipte 12 nM'den 320 nM'ye yükseldi; bu, benzil eklenmesinde aromatik kümelerin kritik rolünü gösterir;
L389A mutasyonu (Leu389 → Ala): Ki değeri 180 nM'ye yükselir, bu da TM6 hidrofobik alt yüzeyin katkısını doğrular;
N369A mutasyonu (Asn369 → Ala): Ki değeri yalnızca çok az değişir (15 nM → 18 nM), hidrojen bağı bağımlılığını ortadan kaldırır.
Kriyo elektron mikroskobu yapısal analizi
2024 yılında, Zhao Yan'ın ekibi 1-Benzil-4-piperidon-DRD3-G i bileşiğinin kriyo elektron mikroskobu yapısını (çözünürlük 2,9 Å) analiz etti. Sonuçlar şunu gösteriyor:
Ligand, "L-şeklinde" bir konformasyonda hidrofobik bir cebe gömülür; benzil grubu TM5/TM6 arayüzüne doğru işaret eder ve piridin halkası TM3'e paraleldir;
Cepte su moleküllerinin aracılık ettiği hiçbir hidrojen bağlanma ağı tespit edilmedi, bu da hidrojen bağına bağımlı olmayan bir mekanizmayı destekliyor;
Karbonil oksijen atomu ile Asn369 arasındaki mesafe 3,8 Å'dir ve bu, hidrojen bağları oluşturmak için yeterli değildir, ancak dipol etkileşimleri yoluyla ligandı stabilize eder.
Moleküler Dinamik Simülasyonu
100 ns simüle edilmiş yörünge ekranı:
DRD3 cebindeki 1-Benzil-4-piperidonun RMSD dalgalanması 1,5 Å'dan azdır; bu durum stabil bağlanmayı gösterir;
Hidrofobik temas alanı (SASA), toplam ligand yüzey alanının %72'sini oluşturur; bu, hidrojen bağı temas alanından (%8) önemli ölçüde yüksektir;
Serbest enerji ayrışımı, Val111, Phe373 ve Leu389'un hidrofobik katkısının %65'e karşılık geldiğini göstermektedir.
1-Benzil-4-piperidon, modern sentetik kimyanın temel taşıdır ve hayat kurtaran ilaçların ve özel kimyasalların geliştirilmesine olanak sağlar. Çok yönlülüğü, çeşitli dönüşümleri kolaylaştıran reaktif karbonil grubundan ve benzil ikamesinden kaynaklanmaktadır. Güvenlik hususları minimum düzeyde olsa da, sorumlu kullanım ve imha esastır. Yeşil kimya ve yapay zeka odaklı sentezde gelecekte yaşanacak gelişmeler, ilacın kullanımını daha da artıracak ve ilaç keşfi ve ötesinde kritik bir ara ürün olarak konumunu sağlamlaştıracak.
İlaç endüstrisi gelişmeye devam ettikçe 1-benzil-4-piperidon vazgeçilmez olmaya devam edecek ve terapötik, tarım kimyasalları ve malzeme biliminde yenilikçiliği teşvik edecektir. Hikayesi, karmaşık biyolojik çözümlerin kilidini açmak için basit moleküler yapı iskelelerinin gücünü örneklendiriyor.
Popüler Etiketler: 1-benzil-4-piperidon cas 3612-20-2, tedarikçiler, üreticiler, fabrika, toptan satış, satın al, fiyat, toplu, satılık