Benzil Bromür %99Alfa bromotoluen olarak da bilinen, benzen halkasının bromometil ile değiştirildiği aromatik bir bileşiktir. Kimyasal formülü C7H7Br, CAS 100-39-0'dır ve benzil halojenür tahriş edici maddeler sınıfına aittir. Aromatik bir kokuya sahip renksiz sıvı. İyi bir çözünürlük sergiler ve etanol ve eter gibi yaygın organik çözücülerde kolaylıkla çözünebilir. Bununla birlikte, su ile uyumu zayıftır ve suda neredeyse çözünmez, bu da su bazlı sistemlerde kullanımını bir dereceye kadar sınırlamaktadır. Güçlü göz yaşartıcı gaz etkisi ve rahatsız edici rahatsız edici kokusu nedeniyle 1. Dünya Savaşı'nda kimyasal silah olarak kullanıldı. Solunum yollarını tahriş edebilir, cilde zarar verebilir, dermatit ve ürtikere neden olabilir, gözlere yapışabilir, yüksek konsantrasyonda buharını soluyabilir ve hatta geçici göğüs sıkışması, bronşit ve akciğer ödemine neden olabilir. Belirli riskleri ve toksisitesi olmasına rağmen, aynı zamanda köpük oluşturucu maddelerin, köpük oluşturucu maddelerin, maya koruyucularının vb. üretiminde yaygın olarak kullanılan önemli bir organik sentetik endüstriyel hammaddedir.
|
CF |
C7H7Br |
|
EM |
170 |
|
MW |
171 |
|
m/z |
170 (100.0%), 172 (97.3%), 171 (7.6%), 173 (7.4%) |
|
EA |
C, 49.16; H, 4.13; Kardeşim, 46.72 |
|
|
|
Başlıca hazırlama yöntemleriBenzil Bromür %99şunlardır:
(1) Toluen bromla reaksiyona girer. İlk önce tolüeni 50 derece C'ye ısıtın, ardından brom ekleyin ve reaksiyon sıcaklığı 75 ~ 80 C'dir. Reaksiyon süresi 6 saatti ve benzil bromit hazırlandı.
(2) Benzil alkol bromlama reaktifi ile reaksiyona girer. Ana brominasyon reaktifleri dibromo sülfoksit ve fosfor tribromittir ve farklı reaktiflerle reaksiyon koşulları farklıdır.
Dibromo sülfoksit benzil alkol ile reaksiyona sokulduğunda piridin ve dibromo sülfoksit, dikloroetan ve argon varlığında benzil alkol çözeltisine yavaş yavaş damla damla eklenmeli ve daha sonra işlemden sonra benzil bromür hazırlamak için 3 saat süreyle geri akıtılmalıdır.
Fosfor tribromür ile benzil alkol arasındaki reaksiyon, kuru dietil eter varlığında gerçekleştirilir.
Sıcaklık 0°C'de kontrol edilir.
(3) Aromatik aldehitlerin indirgeyici brominasyonuyla hazırlanır. Karşılık gelen bileşik, aromatik aldehitlerin eş molar miktarlarda izobarik pinil bor dibromür (hbbr2-sme2 ve a~ pinenden hazırlanmış) ile Heksan içerisinde oda sıcaklığında birkaç saat boyunca ve uygun bir son işlemden sonra reaksiyona sokulmasıyla elde edildi.
Benzil Bromür %99benzen halkasının bir bromometil grubu ile değiştirildiği aromatik bir bileşiktir. Kimyasal formülü C7H7Br olup, benzil halojenür sınıfındaki tahriş edici bileşiklerden biridir. Güçlü tahriş edici ve belirli toksisitesine rağmen, birçok alanda geniş bir uygulama alanına sahiptir.
1. Benzilasyon reaktifi
Organik sentezdeki en önemli kullanımlardan biri benzilasyon reaktifidir. Organik sentezde karmaşık moleküler yapıların oluşturulmasında temel adımlardan biri olan, çeşitli koşullar altında çeşitli heteroatom fonksiyonel grupları üzerinde benzilasyon reaksiyonlarını etkili bir şekilde gerçekleştirebilir. Örneğin alkoller, aminler, fenoller vb. gibi fonksiyonel gruplarla reaksiyona girerek farmasötikler, pestisitler, boyalar vb. alanlarda geniş uygulamalara sahip ilgili benzilasyon ürünlerini üretebilir.
2. Başlatıcılar ve katalizörler
Polimerizasyon reaksiyonlarında başlatıcı veya katalizör olarak da kullanılır. Örneğin, atom transfer radikal polimerizasyon (ATRP) reaksiyonlarında benzil bromür, polimer malzemeler üretmek üzere monomerlerle polimerizasyon reaksiyonlarına girecek bir başlatıcı olarak görev yapabilir. Ayrıca Menshutkin reaksiyonlarına katılarak belirli işlevlere sahip bileşikler oluşturabilir.
Kimya Endüstrisindeki Uygulamalar
1. Köpük maddesinin imalatı
Köpürtücü ajanların üretimi için önemli hammaddelerden biridir. Köpük maddeleri inşaat, otomobil, ambalaj ve diğer alanlarda köpüklü plastik ve köpük kauçuk gibi hafif malzemelerin üretiminde yaygın olarak kullanılmaktadır. Bu malzemeler mükemmel ısı yalıtımı, ses yalıtımı, şok emilimi ve diğer özelliklere sahip olup modern endüstrinin vazgeçilmez malzemelerinden biridir.
2. köpük maddesi ve maya koruyucusu
Köpük maddesinin yanı sıra köpük maddesi ve maya koruyucusu olarak da kullanılabilir. Gıda endüstrisinde, gıdanın aşırı fermantasyonunu önlemek, lezzetini ve kalitesini korumak amacıyla maya koruyucuları kullanılmaktadır. Köpük maddesi, köpük ambalaj malzemeleri, köpük temizleyici vb. gibi çeşitli köpük ürünlerinin üretiminde kullanılır.
Benzil bromürün en büyük kullanımı, çeşitli heteroatomik fonksiyonel grupları çeşitli koşullar altında etkili bir şekilde benzilleyebilen, böylece organik sentezde esas olarak bir koruma grubu olarak geniş bir kullanım alanı sağlayan, heteroatomik fonksiyonel grupların benzilasyonu için bir reaktif olarak kullanılmasıdır.
Alkollerin ve fenollerin benzilasyonu:
Eter veya DMF çözücülerinde alkoller, benzil bromür ile Williamson reaksiyonuna giren alkoksitleri vermek üzere NaH veya KH ile işlenebilir.
Düşük sıcaklıklarda, benzilasyon reaksiyonları ikincil alkollere kıyasla tercihen birincil alkollerle meydana gelir.
NaH ve KH alkali sistemlerine ek olarak, alkollerin benzilasyonunu indüklemek için alkali sistemler olarak KF/Al veya Ag2O da kullanılabilir.
Fenolik bileşikler, yağ alkolü bileşiklerinden daha asidiktir, dolayısıyla fenollerin benzilasyonu zayıf bir bazın (örneğin potasyum karbonat) varlığında gerçekleştirilebilir.
Benzil bromit veya alfa bromotoluen olarak da bilinen benzil bromit, benzen halkasının bir bromometil grubu ile değiştirildiği halojenlenmiş bir benzil bileşiğidir. Renksiz sıvı formunda aromatik bir kokuya sahiptir, ancak son derece uçucu ve tahriş edici olup gözler, solunum yolları ve cilt için önemli tehlikeler oluşturur. Benzil bromür, göz yaşartıcı gaz etkisi nedeniyle tarihte yanlışlıkla kimyasal silah olarak kullanılmış olsa da, modern endüstride benzersiz kimyasal özellikleri nedeniyle organik sentez, ilaç, malzeme bilimi ve tarım gibi alanlarda önemli bir hammadde haline gelmiştir.
Organik sentezde vazgeçilmez bir "araç reaktifidir" ve temel değeri, benzil (- CH ₂ -) ekleyerek hedef moleküllerin yapısını ve özelliklerini değiştirmek için bir benzilasyon reaktifi olarak kullanılmasında yatmaktadır. Özel uygulamalar şunları içerir:
1. Esterlerin, eterlerin ve asil klorürlerin hazırlanması
Benzil esterleri veya eterleri üretmek için alkoller ve fenolik bileşiklerle reaksiyona girebilir; örneğin, kokular ve boyalarda bir ara madde olarak kullanılan benzil fenil eter hazırlamak için fenol ile reaksiyona sokulabilir; Benzil klorür oluşturmak için karboksilik asitle reaksiyona girmek, ilaçları veya polimer malzemeleri daha da sentezlemek.
2. Heteroatom fonksiyonel gruplarının benzilasyonu
Alkali koşullar altında (sodyum hidroksit veya potasyum karbonat gibi), nitrojen, oksijen ve kükürt içeren heteroatom fonksiyonel gruplara (amino, hidroksil ve tiyol grupları gibi) benzil koruması uygulanabilir.
Örneğin:
İlaç sentezi: Antidepresan fluoksetinin sentezinde, amino grubunu korumak, yan reaksiyonlara karışmasını önlemek ve sentez verimliliğini artırmak için benzil bromür kullanılır.
Doğal ürün modifikasyonu: Şekerler ve amino asitler gibi biyomoleküllerin benzilasyonu, stabilitelerini arttırabilir veya çözünürlüklerini değiştirebilir ve daha sonraki yapısal analizleri kolaylaştırabilir.
3. Köpük maddesi ve köpük maddesi imalatı
Poliüretan köpük plastikler için köpük maddesi olarak kullanılan, malzemelere hafiflik ve ısı yalıtım özellikleri veren ve bina yalıtımı ve ambalaj malzemelerinde yaygın olarak kullanılan, ayrışma yoluyla nitrojen ve diğer gazlar üretilir.
4. Katalizörler ve katkı maddeleri
Işık stabilizatörü: Benzil bromür türevleri ultraviyole radyasyonu emebilir ve polimer malzemelerin (plastik ve kauçuk gibi) yaşlanmasını önleyebilir.
Reçine kürleme maddesi: Benzil yapısının epoksi reçineye dahil edilmesi, kürleme hızını ve mekanik özellikleri ayarlayabilir.
Alev geciktirici: Güvenliği artırmak amacıyla elektronik cihaz muhafazalarının alev geciktirici işleminde kullanılan benzil bromür ve fosfor bileşiklerinden oluşan bileşik.
Farmasötik alan: ilaç sentezinden hastalık tedavisine
İlaç endüstrisinde ikili bir rol oynar: İlaçların sentezlenmesinde önemli bir ara madde olarak, aynı zamanda doğrudan farmakolojik aktivite uygulayan bir bileşendir.
1. İlaç ara maddelerinin sentezi
Antiepileptik ilaçlar: Karbamazepinin sentezinde benzil bromür, bir benzodiazepin iskeleti oluşturmak için kullanılır ve ilacın nöronlar üzerindeki inhibitör etkisini arttırır.
Antidepresanlar: Sertralin gibi seçici serotonin geri alım inhibitörü (SSRI) antidepresanlarının sentezinde, amino grubunu korumak veya benzil yan zincirini eklemek için benzil bromür kullanılır.
Antihipertansif ilaçlar: Anjiyotensin dönüştürücü enzim inhibitörlerinin (ACEI) sentezinde, tiyol veya karboksil koruyucu grupları oluşturmak için benzil bromür kullanılır.
2. Teşhis reaktiflerinin geliştirilmesi
Plazma protrombin zamanı reaktifi: Benzil bromid türevleri pıhtılaşma faktörü aktivitesini simüle edebilir ve kan pıhtılaşma fonksiyonunu tespit etmek, karaciğer hastalığının teşhisine yardımcı olmak veya antikoagülan tedaviyi izlemek için kullanılır.
Anjiyotensin dönüştürücü enzim reaktifi: ACE aktivitesini ölçmek ve hipertansif hastalarda enzim inhibisyon tedavisinin etkinliğini değerlendirmek için kullanılır.
3. Hayvan anestezileri
Trimetilbenzil amonyum bromür gibi benzil bromürün türevleri, merkezi sinir sistemini inhibe ederek anestezik etkiler üretebilir. Fareler ve sıçanlar gibi deney hayvanlarında kısa-dönemli anestezi için yaygın olarak kullanılırlar ve cerrahi veya numune alma prosedürleri için uygundurlar.
4. Anti tümör araştırması
Son araştırmalar, tümör hücresi çoğalmasını ve göçünü engelleyebildiğini ve apoptozu tetikleyebildiğini gösteriyor. Mekanizma şunları içerebilir:
DNA hasarı: Vücuttaki metabolizma, DNA'ya bağlanan aktif ara maddeler üretir ve bu da iplik kopmalarına veya baz modifikasyonlarına yol açar.
Hücre döngüsü durması: Hücre döngüsü proteinlerinin (Ciklin D1 gibi) ekspresyonunun aşağı regüle edilmesiyle tümör hücreleri G1 fazında durdurulur.
Kemoterapi duyarlılığı: Sisplatin gibi kemoterapi ilaçlarıyla birlikte kullanıldığında tümör hücreleri üzerindeki öldürücü etkiyi artırabilir ve ilaç direncini azaltabilir.
Tarım alanı: tohum tedavisinden mahsul korumasına kadar
Tarımdaki uygulama, tohum dezenfeksiyonu ve mahsul korumasına odaklanmaktadır ve türevleri, mikrobiyal hücre zarlarını bozarak veya enzim aktivitesini inhibe ederek bakteri yok edici etkiler göstermektedir.
1. Kuluçkalık yumurtaların kuluçkadan önce dezenfekte edilmesi
Benzilamonyum bromür (benzalkonyum bromür, benzil bromürün bir türevi), kuluçkalık yumurtaların yüzeyindeki hem Gram pozitif hem de Gram negatif bakterileri (Escherichia coli ve Salmonella gibi) öldürebilen, kuluçka işlemi sırasında bakteriyel enfeksiyon riskini azaltabilen katyonik bir yüzey aktif maddedir. Ancak virüslere karşı etkinliğinin sınırlı olduğunu, ultraviyole ışınlama gibi fiziksel yöntemlerin birleştirilmesiyle kapsamlı bir dezenfeksiyon yapılması gerektiğini unutmamak gerekir.
2. Mahsul mantar ilaçları
Benzil bromit türevleri (benzil trimetilamonyum bromür gibi), meyve ağaçlarında (elma ve narenciye gibi) ve sebzelerde (domates ve salatalık gibi) mantar hastalıklarını (gri küf ve tüylü küf gibi) kontrol etmek için kullanılabilir. Etki mekanizması şunları içerir:
Hücre zarı bozulması: Pozitif yüklü mantar hücre zarı fosfolipitlerinin bağlanmasıyla zar geçirgenliği artar ve hücre içeriği sızar.
Enzim aktivitesinin inhibisyonu: Kitinaz gibi önemli enzimleri inhibe eder ve mantar hücre duvarı sentezini bloke eder.
3. Pestisit ara maddesi
Böcek akson iletimine müdahale ederek etkili böcek öldürücü etkiler elde eden piretroid böcek öldürücülerin (deltamethrin gibi) sentezlenmesi için kullanılabilir. Avantajı, memeliler için düşük toksisite, kolay bozunma ve yeşil pestisitlerin gelişme eğilimine paralel olmasıdır.
Benzil bromürün benzil yapısı, malzemelere özel özellikler kazandırabilir ve polimer malzemelerin ve fonksiyonel malzemelerin yenilikçi uygulamalarını teşvik edebilir.
1. Polimer malzeme modifikasyonu
Polimer çapraz-bağlayıcı ajan: tıbbi pansumanlar veya hidrojeller için kullanılan malzemenin suya direncini ve mekanik mukavemetini geliştirmek üzere çapraz-bağlayıcı yapı oluşturmak üzere polivinil alkol (PVA) ile reaksiyona girer.
Yan zincir modifikasyonu: Benzil bromürün polistiren (PS) yan zincirine dahil edilmesi, daha fazla işlevsellik sağlayabilir (floresan grupların aşılanması gibi) ve floresan problar veya sensörler hazırlayabilir.
2. Fonksiyonel malzemelerin sentezi
İyonik sıvı: Pil elektrolitleri veya katalizör taşıyıcıları olarak kullanılan düşük erime noktalı, yüksek iletkenliğe sahip iyonik sıvıları sentezlemek için imidazol bileşikleriyle reaksiyona girer.
Metal organik çerçeveler (MOF'ler): Ligandlar olarak, gaz adsorpsiyonu (CO₂ yakalama gibi) veya katalitik reaksiyonlar için gözenekli MOF malzemeleri oluşturmak üzere metal iyonlarıyla (çinko ve bakır gibi) kendiliğinden birleşirler.
SSS
Benzil bromür ne için kullanılır?
Benzil bromür, esas olarak kullanılan aromatik bir halojenürdür.O-benzilasyon reaksiyonu yoluyla alkollerin hidroksi grubunu korumaya yönelik bir koruyucu madde olarak.
Benzil bromür güvenli midir?
Çok dikkatli davranın. *Benzil Bromür YÜKSEK DERECEDE AŞINDIRICI BİR KİMYASALDIR ve temas halinde cildi ve gözleri ciddi şekilde tahriş edebilir ve yakabilir ve olası göz hasarına neden olabilir..
Benzil bromür sıvı mı yoksa katı mı?
Benzil bromür, hoş bir kokuya sahip, renksiz bir sıvı olarak görünür. Solunduğunda ve cilt tarafından emildiğinde toksiktir. Suda az çözünür ve sudan daha yoğundur (yoğunluk 1,44 g/cm3 (Aldrich)).
Popüler Etiketler: benzil bromür %99 cas 100-39-0, tedarikçiler, üreticiler, fabrika, toptan satış, satın al, fiyat, toplu, satılık