Etil 4-hidroksipiperidin-1-karboksilat CAS 65214-82-6

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd., Çin'deki etil 4-hidroksipiperidin-1-karboksilat cas 65214-82-6'nın en deneyimli üreticilerinden ve tedarikçilerinden biridir. Burada fabrikamızdan satılık toptan toplu yüksek kaliteli etil 4-hidroksipiperidin-1-karboksilat cas 65214-82-6'ya hoş geldiniz. İyi hizmet ve uygun fiyat mevcuttur.

N-karbetoksi-4-hidroksipiperidin veya 1-etoksikarbonil-4-piperidinol olarak da bilinen etil 4-hidroksipiperidin-1-karboksilat (CAS numarası: 65214-82-6), farmasötik ve kimya endüstrilerinde önemli uygulamaları olan çok yönlü bir organik bileşiktir. Moleküler formülü C₈H₁₅NO₃ olup molekül ağırlığı 173,21 g/mol'dür. Bu bileşik, yaklaşık 275,1 derecelik kaynama noktası (760 mmHg'de), 1,12 g/cm³ yoğunluk ve 1,501 kırılma indeksi gibi fiziksel özellikleriyle karakterize edilir. Yapısında bir hidroksil grubunun ve bir karboksilat ester grubunun bulunması, onu çeşitli kimyasal reaksiyonlarda değerli bir ara ürün haline getirir. Bu makale etil 4-hidroksipiperidin-1-karboksilatın çeşitli uygulamalarını araştırarak ilaç sentezi, kimyasal araştırmalar ve endüstriyel proseslerdeki rolünü vurgulamaktadır.

C₈H₁₅NO₃ moleküler formülüne ve 173,21 g/mol molekül ağırlığına sahip çok yönlü bir organik bileşiktir. Yapısı, bir piperidin halkasını (bir nitrojen atomu içeren altı-üyeli bir heterosikl), 4-pozisyonunda bir hidroksil (-OH) ikame edicisi ve 1-pozisyonunda bir etil karbamat (etoksikarbonil) koruma grubu ile birleştirir. Fonksiyonel grupların bu benzersiz kombinasyonu, EHP'yi özellikle ilaç endüstrisinde biyoaktif moleküllerin sentezlenmesi için değerli bir yapı taşı haline getirir.

Kimyasal bileşik hakkında ek bilgi:

► Yeni Bir Antidepresan Adayının Sentezi

Arka plan

Depresyon dünya çapında milyonlarca kişiyi etkileyen yaygın bir zihinsel sağlık bozukluğudur. Etkinliği arttırılmış ve yan etkileri daha az olan yeni antidepresanların geliştirilmesi sürekli bir araştırma alanıdır. Etil 4-hidroksipiperidin-1-karboksilat, yapısal özellikleri nedeniyle yeni bir antidepresan adayının sentezi için potansiyel bir yapı taşı olarak tanımlandı.

Sentez Süreci

Antidepresan adayının sentezi, etil 4-hidroksipiperidin-1-karboksilat'ın çok önemli bir rol oynadığı birkaç adımı içeriyordu. İşlem, sonraki aşamalarda istenmeyen reaksiyonları önlemek için tert-butildimetilsilil (TBS) klorür kullanılarak etil 4-hidroksipiperidin-1-karboksilat içindeki hidroksil grubunun korunmasıyla başladı. Korunan bileşik daha sonra antidepresan aktivite sergilediği bilinen bir kısmı içeren ikame edilmiş bir fenol ile reaksiyona sokuldu. Bu reaksiyon, fenol parçasını moleküle dahil eden yeni bir karbon-karbon bağı oluşturdu.

Bağ oluşumunun ardından koruyucu grup çıkarıldı ve molekül, aktif ilaç adayını elde etmek için ester hidrolizi ve amid oluşumunu içeren son modifikasyonlara tabi tutuldu. Nihai bileşik, birçok antidepresanın temel etki mekanizması olan güçlü serotonin geri alım inhibisyonu sergiledi ve klinik öncesi çalışmalarda umut verici sonuçlar verdi.

Sonuç

Bu yeni antidepresan adayının sentezinde bir yapı taşı olarak etil 4-hidroksipiperidin-1-karboksilatın kullanılması, sentez sürecini önemli ölçüde kolaylaştırdı. Reaktivitesi ve yapısal özellikleri, antidepresan kısmının etkili bir şekilde dahil edilmesine olanak tanıdı ve potansiyel terapötik faydaları olan bir bileşiğin geliştirilmesine yol açtı. Bu vaka çalışması, istenen biyolojik aktivitelerin elde edilmesi için ilaç sentezinde uygun yapı taşlarının seçilmesinin öneminin altını çizmektedir.

► Yeni Bir Anti-İnflamatuar Ajanın Geliştirilmesi

Arka plan

Enflamasyon, zararlı uyaranlara karşı karmaşık bir biyolojik yanıttır ve kronik inflamasyon, artrit, inflamatuar bağırsak hastalığı ve kardiyovasküler hastalık dahil olmak üzere çeşitli hastalıklarla ilişkilidir. İyileştirilmiş güvenlik profillerine sahip yeni anti-inflamatuar ajanların geliştirilmesi, farmasötik araştırmalarda süregelen bir zorluktur. Etil 4-hidroksipiperidin-1-karboksilat, yeni bir anti-inflamatuar ajan sınıfının sentezinde potansiyel bir ara ürün olarak araştırıldı.

Sentez Süreci

Anti-inflamatuar maddenin sentezi, etil 4-hidroksipiperidin-1-karboksilatın, indirgeme ve aminasyonu içeren bir dizi reaksiyon yoluyla bir amin türevine dönüştürülmesiyle başladı. Elde edilen amin daha sonra anti-inflamatuar aktivite sergilediği bilinen bir kısmı içeren ikame edilmiş bir karboksilik asit ile reaksiyona sokuldu. Bu reaksiyon, antiinflamatuar kısmı moleküle dahil eden bir amid bağı oluşturdu.

Nihai bileşik, yapısını ve saflığını doğrulamak için kapsamlı bir saflaştırma ve karakterizasyona tabi tutuldu. İn vitro çalışmalar, bileşiğin, inflamasyonun temel aracıları olan tümör nekroz faktörü-alfa (TNF-) ve interlökin-6 (IL-6) gibi pro-inflamatuar sitokinlerin üretimini inhibe ettiğini gösterdi.

Sonuç

Bu yeni anti-inflamatuar maddenin sentezinde bir ara madde olarak etil 4-hidroksipiperidin-1-karboksilatın kullanılması, anti-inflamatuar parçanın etkili bir şekilde dahil edilmesini sağlamıştır. Ortaya çıkan bileşik, klinik öncesi çalışmalarda umut verici anti-inflamatuar aktivite gösterdi ve bu da onun inflamatuar hastalıklar için terapötik bir ajan olarak potansiyelini ortaya koydu. Bu vaka çalışması, spesifik biyolojik aktivitelere sahip karmaşık organik moleküllerin sentezinde etil 4-hidroksipiperidin-1-karboksilatın çok yönlülüğünü vurgulamaktadır.

► Asimetrik Sentez için Kiral Yapı Taşının Sentezi

Arka plan

Asimetrik sentez, yüksek enantiyomerik fazlalığa sahip kiral molekülleri sentezlemek için kullanılan güçlü bir yaklaşımdır. Kiral yapı taşları, karmaşık kiral moleküllerin yapımı için bir başlangıç ​​noktası sağladıklarından asimetrik sentezde temel bileşenlerdir. Etil 4-hidroksipiperidin-1-karboksilat, yapısında kiral bir merkezin varlığı nedeniyle potansiyel bir kiral yapı taşı olarak tanımlandı.

Sentez Süreci

Kiral yapı bloğunun sentezi, rasemik etil 4-hidroksipiperidin-1-karboksilatın bir kiral çözme maddesi kullanılarak çözülmesini içeriyordu. Çözünen enantiyomer daha sonra nükleofilik ikameler, oksidasyonlar ve indirgemeler dahil olmak üzere çeşitli kimyasal dönüşümler yoluyla bir dizi kiral ara ürünün sentezi için bir başlangıç ​​malzemesi olarak kullanıldı.

Bu ara ürünler daha sonra yüksek enantiyomerik fazlalığa sahip karmaşık kiral moleküller oluşturmak için asimetrik sentez reaksiyonlarında kullanıldı. Etil 4-hidroksipiperidin-1-karboksilatın kiral yapı bloğu olarak kullanılması, biyolojik aktiviteleri için gerekli olan spesifik stereokimyasal konfigürasyonlara sahip kiral moleküllerin etkili bir şekilde sentezlenmesini sağlamıştır.

Sonuç

Etil 4-hidroksipiperidin-1-karboksilatın asimetrik sentezde kiral bir yapı taşı olarak başarılı kullanımı, onun karmaşık kiral moleküllerin sentezinde değerli bir ara madde olma potansiyelini ortaya koymuştur. Bu vaka çalışması, asimetrik sentezde kiral yapı bloklarının öneminin altını çizmekte ve etil 4-hidroksipiperidin-1-karboksilatın bu alandaki çok yönlülüğünü vurgulamaktadır.

Araştırmacılar iki yönlü-bir yaklaşımı benimsedi:

► Pilot-Ölçek Sentezi

Optimize edilmiş rota kullanılarak 500 g'lık bir parti sentezlendi:

Cbz Koruması: Etil 4-hidroksipiperidin-1-karboksilat (500 g, 2.89 mol), DCM içerisinde benzil kloroformat (0.95 eşd.) ve DIPEA ile işlendi ve sulu çalışmadan sonra %98 saf Cbz korumalı ara ürün elde edildi.

Oksidasyon: pH 6,5 tampon içindeki TEMPO (0,1 eşdeğer) ve NaClO₂ (1,2 eşdeğer), 4-pozisyonunu %98 de ile bir ketona oksitledi.

Korumanın kaldırılması: 60 derecede HCl/MeOH (3 eşdeğer) Cbz grubunu ayırdı, ardından serbest amini beyaz bir katı halinde izole etmek için Et₃N ile nötrleştirme yapıldı (%89 genel verim).

► Maliyet-Fayda Analizi

Revize edilen rota, hammadde maliyetlerini %30 (tedarikçinin daha yüksek saflığı nedeniyle) ve solvent kullanımını %50 (yeniden kristalleşmeyi ortadan kaldırarak) azalttı. Toplam üretim maliyetleri 12.000/kg'dan 7.800/kg'a düştü ve bu da KIN-2025'i klinik deneyler için uygun hale getirdi.

Koruma Grubu Seçimi: Koruma gruplarının seçimi (örneğin, Cbz ve etoksikarbonil) stereokimyasal stabiliteyi ve korumanın kaldırılması verimliliğini önemli ölçüde etkiler.

Tedarikçi Katılımı: Saflık spesifikasyonlarını özelleştirmek için tedarikçilerle işbirliği yapmak, sonraki saflaştırma adımlarını ortadan kaldırabilir.

Yeşil Kimya İlkeleri: Kromatografik saflaştırmanın filtreleme ve çökeltme ile değiştirilmesi, 100 kg'lık bir üretim ölçeği için solvent atıklarını yılda 2.000 L azalttı.

Kombinatoryal kimya, biyolojik aktivite açısından geniş bileşik kütüphanelerini hızlı bir şekilde sentezlemek ve taramak için kullanılan güçlü bir yaklaşımdır. Etil 4-hidroksipiperidin-1-karboksilat, yapısal çeşitliliği ve reaktifliği nedeniyle kombinatoryal kimyada değerli bir yapı taşı görevi görür.

1)Katı-Faz Sentezi: Katı-faz sentezinde, bileşik, reçine boncuğu gibi katı bir destek üzerinde hareketsiz hale getirilebilir ve daha sonra bileşiklerden oluşan bir kütüphane oluşturmak üzere çeşitli yapı bloklarıyla reaksiyona sokulabilir. Bu yaklaşım, yüksek verimli tarama teknikleri kullanılarak biyolojik aktivite açısından taranabilen, farklı yapılara sahip çok sayıda bileşiğin hızlı sentezine olanak tanır.

2)Çözelti-Faz Sentezi: Etil 4-hidroksipiperidin-1-karboksilat aynı zamanda çözelti fazlı kombinatoryal kimyada da kullanılabilir; burada bir bileşik kütüphanesi oluşturmak için çözeltideki diğer yapı bloklarıyla reaksiyona sokulur. Bu yaklaşım, reaksiyon koşulları ve kullanılabilecek yapı taşı türleri açısından daha fazla esneklik sunarak onu karmaşık organik moleküllerin sentezi için uygun hale getirir.

Etil 4-hidroksipiperidin-1-karboksilat, farmasötik ve kimya endüstrilerinde önemli uygulamaları olan çok yönlü bir organik bileşiktir. Reaktivitesi ve yapısal özellikleri onu ilaç sentezinde, kimyasal araştırmalarda ve endüstriyel süreçlerde değerli bir ara ürün haline getirir. Kombinatoryal kimyada yapı taşı olarak hizmet vermekten özel kimyasalların ve ince kimyasalların üretiminde kullanılmaya kadar bu bileşik, bilim ve teknolojinin çeşitli alanlarının ilerlemesinde önemli bir rol oynamaktadır. Bununla birlikte, potansiyel sağlık tehlikeleri nedeniyle etil 4-hidroksipiperidin-1-karboksilatın araştırmacıların ve çalışanların refahını sağlamak için uygun güvenlik protokollerini takip ederek dikkatli bir şekilde kullanılması önemlidir. Araştırmalar bu bileşik için yeni uygulamaları ortaya çıkarmaya devam ettikçe, bilimsel ve endüstriyel topluluklardaki önemi muhtemelen artacak ve birçok alanda yenilik ve ilerlemeye yol açacaktır.

Popüler Etiketler: etil 4-hidroksipiperidin-1-karboksilat cas 65214-82-6, tedarikçiler, üreticiler, fabrika, toptan satış, satın al, fiyat, toplu, satılık