Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd., Çin'deki burgess reaktif sentezi cas 29684-56-8'in en deneyimli üreticilerinden ve tedarikçilerinden biridir. Burada fabrikamızdan satılık toptan toplu yüksek kaliteli burgess reaktif sentezi cas 29684-56-8'e hoş geldiniz. İyi hizmet ve uygun fiyat mevcuttur.
Burgess Reaktif Sentezigenellikle şu adımlarla yapılır: İlk olarak, klorosülfonil izosiyanat (ClSO₂NCO), metil klorosülfonil karbamat (ClSO₂NHCOOCH₃) üretmek üzere susuz dietil eter veya diklorometan içerisinde düşük sıcaklıklarda (-78 derece ila 0 derece) susuz metanol ile reaksiyona sokulur. Bu adım, nem içeriğinin sıkı kontrolünü gerektirir; Daha sonra, reaksiyon sistemine inert bir atmosfer altında damla damla trietilamin eklenir ve kristalli bir katı oluşturmak üzere ara madde ile reaksiyona girer. Yan reaksiyonları önlemek için sıcaklık 0 derecenin altında tutulmalıdır; Reaksiyon tamamlandıktan sonra, trietilamin hidroklorür tuzu süzülerek çıkarılır ve süzüntü, beyaz ila kirli beyaz bir katı ham ürün elde etmek üzere indirgenmiş basınç altında konsantre edilir. Son olarak, yüksek saflıkta Burgess reaktifi, yeniden kristalleştirme (çoğunlukla solvent olarak susuz eter ve pentan karışımı kullanılarak) veya kolon kromatografisiyle saflaştırma yoluyla elde edilir. Bu reaktif suya karşı son derece duyarlı olduğundan, sentez sürecinin tamamı nemden kesinlikle korunmalıdır. Verim genellikle %60-80 arasında değişir. Yapısı ¹H NMR (trietilmetilin çoklu pikleri için δ 1,2–1,4 ppm, tek bir metoksi zirvesi için δ 3,7 ppm) ve IR (1720 cm⁻¹ yakınında güçlü karbonil absorpsiyon zirvesi) ile karakterize edilebilir. Bu reaktif, alkollerin alkenlere dehidrasyonu ve amidlerin nitrillere dehidrasyonu gibi organik dönüşüm reaksiyonlarında güçlü bir dehidrasyon maddesi olarak yaygın şekilde kullanılır.
|
Kimyasal Formül |
C8H18N2O4S |
|
Tam Kütle |
238 |
|
Molekül Ağırlığı |
238 |
|
m/z |
238 (100.0%), 239 (8.7%), 240 (4.5%) |
|
Element Analizi |
C, 40.32; H, 7.61; N, 11.76; O, 26.85; S, 13.45 |
|
|
|
Erime noktası 76-79 derece C (yanıyor), Yoğunluk 1,3023 (kaba tahmin), Kırılma indeksi 1,6300 (tahmini), Depolama koşulları - 20 derece C, Organik çözücülerde çözünürlük, Morfoloji kristal tozu, Renk hafif sarı, Hassasiyet, BRN 1432131, InChIKeyYSHOWEKUVWPFNR-UHFFFAOYSA-N, Tehlike sembolü (GHS), GHS07, Uyarı sözcüğü, Tehlike açıklaması h315-h319-h335, Önlemler p264-p280-p302 + p352 + p332 + P313 + p362 + p364-p305 + P351 + P338 + P{337 + p313-p261-p305 + P351 + p338-p280a-p304 + p340-p405-p501a, Tehlikeli mal işareti Xi, Tehlike kategori kodu 36 / 37 / 38, Güvenlik talimatları 26-36-37/39, WGK Almanya 3, F 10-21, TSCA Hayır
Burgess Reaktifinin Sentez Yöntemi
Burgess Reaktifi (kimyasal adı: N-(Trietilamonyum Sülfon酰) Aminometanoik Asit Metil Ester veya Metoksikarbonil Sülfonamid Trietilamonyum İç Tuzunun Metil Ester'i), hafif ve yüksek düzeyde etkili bir nötr dehidrasyon maddesidir. Reaktifin ayrışmasını önlemek için sentez süreci kesinlikle susuz bir koşulu takip etmelidir. Aşağıda temel sentez adımları ve önemli ayrıntılar yer almaktadır:
Hammadde hazırlama
Ana hammaddeler arasında klorosülfonatlı izosiyanat (ClSO₂NCO), metanol (MeOH) ve trietilamin (Et₃N) bulunur. Tüm solventlerin (benzen ve toluen gibi) susuz maddelerle (moleküler elek kurutma veya sodyum tel geri akışı gibi) işlenmesi gerekir ve reaksiyon kabının iyice kurutulması ve koruma için bir inert gazla (nitrojen gibi) doldurulması gerekir.
İlk reaksiyon: Klorosülfonatlı izosiyanat ve metanolün esterifikasyonu
Düşük bir sıcaklıkta (0-5 derece), ara metoksikarbonil sülfonil klorürü (MeOCOSO₂Cl) oluşturmak için yavaş yavaş susuz metanole damla damla klorosülfonatlı izosiyanat ekleyin. Bu adım, yerel aşırı ısınmayı önlemek ve yan reaksiyonlara neden olmak için ekleme oranının sıkı kontrolünü gerektirir. Reaksiyon tamamlandıktan sonra saflaştırılmış ara ürünü elde etmek için reaksiyona girmemiş metanol vakumlu damıtma yoluyla çıkarılır.
İkinci reaksiyon: Ara maddenin trietilamin ile kuaternizasyonu
Ara metoksikarbonil sülfonil klorürü susuz benzen içinde çözün ve bir buz banyosu altında damla damla trietilamin ekleyin. Reaksiyon anında beyaz bir çökelti (Burgess Reaktifi) oluşturur ve hidrojen klorürü (HCl) açığa çıkarır. Çökeltiyi süzerek toplayın ve reaksiyona girmemiş trietilamini ve-yan ürünleri çıkarmak için soğuk benzenle birkaç kez yıkayın. Son olarak, yüksek-saflıkta Burgess Reaktifi (erime noktası 71-72 derece) elde etmek için ürünü vakum altında düşük sıcaklıkta kurutun.
Saklama koşulları
Burgess Reaktifi havaya ve neme karşı son derece hassastır ve ayrışmayı ve kaybı önlemek için -20 derecenin altındaki inert gaz ortamında saklanmalıdır.
Burgess Reaktifinin Temel Kullanımı
Ana uygulamaBurgess Reaktif Sentezibir dehidrasyon ajanı gibidir. Alkoller ve amidler gibi fonksiyonel grupların ılımlı koşullar altında (düşük sıcaklıktan oda sıcaklığına kadar) dehidrasyon reaksiyonlarını destekler ve özellikle asitlere veya bazlara duyarlı substratlar için uygundur. Aşağıda tipik uygulama senaryoları ve operasyonel noktalar yer almaktadır:
Alkenler oluşturmak için alkolün dehidrasyonu
Burgess Reaktifi, ikincil alkollerin cis-dehidrasyonunu verimli bir şekilde katalize ederek çift bağlar oluşturabilir. Örneğin, makrolit bileşiklerini sentezlerken, -hidroksi karbonil bileşiklerini Burgess Reaktifi ile işleme tabi tutmak, geleneksel yöntemlerin (asit katalizi gibi) neden olduğu stereoseçicilik kaybını önleyerek seçici olarak cis-alkenleri üretebilir. İşlem sırasında substrat susuz diklorometan (DCM) içinde eritilir, 1.0-1.5 eşdeğer Burgess Reaktifi eklenir ve reaksiyon oda sıcaklığında birkaç saat ila gece boyunca karıştırılır. Reaksiyon tamamlandıktan sonra ürün silika jel kolonu ile saflaştırılır.
Oksazoller oluşturmak için hidroksil amid siklizasyonu ve dehidrasyonu
Hidroksil amidler için (serin veya treonin türevleri gibi), Burgess Reaktifi 4,5-dihidroksazoller (2-oksazolin) üreterek molekül içi siklizasyonu destekleyebilir. Örneğin, antimalaryal ilaçların ara bileşiklerini sentezlerken, hidroksil amidlerin Burgess Reaktifi ile işlenmesi, oksazol iskeletini verimli bir şekilde oluşturabilir. Reaksiyon koşulları ikincil alkol dehidrasyonuna benzer, ancak aşırı dehidrasyon nedeniyle piridin tipi yan ürünlerin oluşumunu önlemek için reaksiyon süresinin kontrol edilmesi gerekir.
Nitriller oluşturmak için amin dehidrasyonu
Burgess Reaktifi ayrıca nitril bileşikleri oluşturmak üzere birincil aminlerin dehidrasyonu için de kullanılabilir. Örneğin, glutamin türevlerini sentezlerken aminin Burgess Reaktifi ile işlenmesi, molekül içinde diğer hassas fonksiyonel grupları (ester grupları veya halojenler gibi) korurken seçici olarak nitril grubunu oluşturabilir. Yan reaksiyonların azaltılması için bu reaksiyonun düşük sıcaklıkta (0-5 derece) yapılması gerekmektedir.
Dehidrasyon-olmayan reaksiyon uygulamaları
Son çalışmalar, Burgess Reaktifinin aynı zamanda 1,2-diol veya epoksi alkollerden sülfonil amid esterlerin sentezi, karbonhidratlardan - ve -glikosilaminlerin sentezi ve 1,2-aminoliklerden siklik sülfonamidlerin sentezi gibi-dehidrasyon olmayan reaksiyonlarda da kullanılabileceğini göstermiştir. Bu reaksiyonlar Burgess Reaktifinin benzersiz reaktivitesinden yararlanarak organik sentezdeki uygulama kapsamını genişletir.
Çalıştırma Önlemleri ve Avantajları
Susuz durum
Burgess Reaktifi neme karşı son derece hassastır. Tüm solventlerin ve aletlerin iyice kurutulması ve reaksiyonun inert gaz koruması altında gerçekleştirilmesi gerekir.
Hafif koşullar
Geleneksel dehidrasyon yöntemleriyle (asit katalizi veya yüksek-sıcaklıkta ısıtma gibi) karşılaştırıldığında Burgess Reaktifi, reaksiyonu düşük sıcaklıklardan oda sıcaklığına kadar tamamlayarak substrat ayrışmasını veya stereoseçicilik kaybını önleyebilir.
Stereoseçicilik
Burgess Reaktifi tarafından katalize edilen dehidrasyon reaksiyonları genellikle yüksek stereoseçiciliğe sahiptir ve özellikle karmaşık moleküllerin sentezi için uygundur.
Tedavi sonrası-basittir
Reaksiyon tamamlandıktan sonra, Burgess Reaktifinin yan{0}ürünleri (trietilamin hidroklorür gibi) suda kolayca çözünür ve basit ekstraksiyon veya filtreleme yoluyla çıkarılabilir, böylece-işlem sonrası adımlar basitleştirilir.
Burgess ReaktifiSentezOrganik sentezde yaygın olarak kullanılan, özellikle alkollerin alkenler üretmek üzere dehidrasyon reaksiyonu için uygun, hafif ve seçici bir dehidrasyon maddesidir. Üretim süreci, reaktifin stabilitesini ve aktivitesini sağlamak için susuz koşullara sıkı sıkıya bağlı kalmayı gerektirir. Burgess Reaktifinin detaylı üretim bilgileri aşağıdadır:
Hammadde Hazırlama
Burgess Reaktifi üretimi için gerekli olan ana hammaddeler şunlardır:
Klorosülfonil izosiyanat (ClSO₂NCO)
Reaksiyonun temel başlangıç malzemesi olarak saflığı ve susuz hali sağlanmalıdır.
Susuz metanol (MeOH)
Esterifikasyon reaksiyonunun reaktifi olarak, moleküler elekle kurutma veya sodyum tel geri akışı gibi yöntemlerle susuz olarak işlenmesi gerekir.
Susuz benzen
Çözücü olarak nemin reaksiyon üzerindeki etkisini önlemek için iyice kurutulmalıdır.
Trietilamin (Et₃N)
Kuaterner amonyum reaktifi olarak aynı zamanda susuz olması da gerekir.
Üretim Adımları
Esterleşme Reaksiyonu
Düşük bir sıcaklıkta (0-15 derece), klorosülfonil izosiyanat ve susuz benzen karışımına yavaş yavaş susuz metanol ekleyin. Bu adım, yerel aşırı ısınmayı ve bunun sonucunda ortaya çıkan yan reaksiyonları önlemek için ekleme hızının ve reaksiyon sıcaklığının sıkı kontrolünü gerektirir.
Tamamlandıktan sonra, esterifikasyon reaksiyonunun tam olarak ilerlemesine izin vermek ve ara metoksikarbonil sülfonil klorürü (MeOCOSO₂Cl) oluşturmak için oda sıcaklığında birkaç saat karıştırın.
Ara Saflaştırma
Reaksiyon tamamlandıktan sonra saflaştırılmış metoksikarbonil sülfonil klorür ara maddesini elde etmek için reaksiyona girmemiş metanol ve benzeni vakumla damıtma yoluyla çıkarın. Bu adım, ara maddenin ayrışmasını önlemek için damıtma koşullarının yumuşak olmasının sağlanmasını gerektirir.
Kuaterner Amonyum Oluşumu Reaksiyonu
Metoksikarbonil sülfonil klorürü susuz benzen içinde çözün ve düşük sıcaklıkta (0-15 derece) damla damla trietilamin ekleyin. Hemen beyaz bir çökelti (Burgess Reaktifi) oluşur ve hidrojen klorür (HCl) açığa çıkar.
Bu adım, dördüncül amonyum oluşumu reaksiyonunun düzgün ilerlemesini sağlamak için ekleme hızının ve reaksiyon sıcaklığının sıkı kontrolünü gerektirir. Tamamlandıktan sonra reaksiyonun tamamlanmasını sağlamak için oda sıcaklığında birkaç saat karıştırın.
Ürün Toplama ve Saflaştırma
Reaksiyon tamamlandıktan sonra çökeltiyi süzerek toplayın ve reaksiyona girmemiş trietilamini ve{0}}yan ürünleri çıkarmak için soğuk benzenle birkaç kez yıkayın.
Süzüntüyü konsantre edin ve ürünün saflığını daha da artırmak amacıyla yeniden kristalleştirme için susuz tetrahidrofuran (THF) içerisinde çözün.
Son olarak, yüksek-saflıkta Burgess Reaktifi elde etmek için ürünü düşük sıcaklıkta vakum altında kurutun.
Üretim Sürecinde Önlemler
Susuz Durum
Burgess Reaktifi neme karşı son derece hassastır. Koruma için tüm ham maddelerin ve solventlerin iyice kurutulması ve reaksiyon kabının kurutulması ve inert gazla doldurulması gerekir.
Sıcaklık Kontrolü
Yan reaksiyonları ve reaktif ayrışmasını önlemek için hem esterifikasyon reaksiyonunun hem de dördüncül amonyum oluşumu reaksiyonunun düşük sıcaklıklarda gerçekleştirilmesi gerekir.
Ekleme Hızı
Esterifikasyon reaksiyonunda ve kuaterner amonyum oluşumu reaksiyonunda, reaksiyonun tekdüzeliğini ve kontrol edilebilirliğini sağlamak için ekleme hızının sıkı kontrolü gereklidir.
Ürün Depolama
Burgess Reaktifi, bozunmayı ve kaybı önlemek için düşük sıcaklıkta (-20 derecenin altında) inert gaz ortamında kapalı olarak saklanmalıdır.
İmalat Bilgilerinin Uygulanması ve Genişletilmesi
Üretim bilgileriBurgess Reagen'iSentezSadece organik sentez için önemli bir dehidrasyon maddesi sağlamakla kalmaz, aynı zamanda diğer alanlardaki uygulamasını da genişletir. Örneğin Burgess Reaktifi, 1,2-diol veya epoksi alkolden sülfonamid esterleri sentezlemek, karbonhidratlardan - ve -glikosilaminleri sentezlemek ve 1,2-aminoliklerden siklik sülfonamidleri sentezlemek için kullanılabilir. Bu uygulamalar Burgess Reaktifinin benzersiz reaksiyon aktivitesinden yararlanarak karmaşık moleküllerin sentezi için yeni stratejiler sağlar.
SSS
1. Burgess reaktifi nedir?
Kimyasal adı metil kloroformilaminoformat metil ester olan, hafif ve etkili bir dahili dehidrasyon maddesidir. Alkolleri, 1,2-diol ve amidleri sırasıyla alkenlere, etilen oksit ve nitrillere seçici olarak dehidre etmek için kullanılır.
2. Bunun temel sentez adımları nelerdir?
Klasik sentetik yol temel olarak iki adımdan oluşur: İlk olarak, metil kloroformat, trietilamin ile reaksiyona girerek ara metil kloroformat amonyum tuzunu oluşturur; daha sonra bu ara madde düşük sıcaklıkta metil karbamil formatla reaksiyona girer ve sonunda beyaz bir katı ürün kristalleşir.
3. Sentez ve kullanım sırasında alınması gereken en önemli önlemler nelerdir?
İşin püf noktası operasyonun kesinlikle susuz yapılmasıdır. Bu reaktif neme karşı son derece duyarlıdır ve hidrolize ve etkinlik kaybına eğilimlidir. Tüm reaksiyonlar, susuz solventler ve kuru cam eşyalar kullanılarak inert bir gazın (nitrojen veya argon gibi) koruması altında gerçekleştirilmelidir.
Popüler Etiketler: burgess reaktif sentezi cas 29684-56-8, tedarikçiler, üreticiler, fabrika, toptan satış, satın al, fiyat, toplu, satılık