Etil Malonil Klorür CAS 36239-09-5

Etil malonil klorürEtil malonat klorür veya 3-kloro-3-oksobutanoik asit etil ester olarak da bilinen, hem malonik asit türevlerinin hem de kloroalkanların özelliklerini birleştiren spesifik bir fonksiyonel gruba sahip esterler sınıfına ait organik bir bileşiktir. Bu çok yönlü kimyasal bileşik, organik sentez, farmasötik kimya dahil olmak üzere çeşitli alanlarda ve diğer kimyasalların üretiminde bir ara madde olarak uygulama alanı bulmaktadır.

Yapısal olarak, malonik asit (HOOC-CH2-COOH formülüne sahip bir dikarboksilik asit) ve etanol (C2H5OH formülüne sahip bir alkol) arasında, karboksilik asit gruplarından birinin yerini bir kloro (Cl) ikame edicisinin aldığı bir ester olarak tanımlanabilir. Bu ikame, ClC(O)CH2C(O)OCH2CH3 formülüne sahip molekülle sonuçlanır.

Fiziksel özellikleri açısından tipik olarak renksiz ila soluk sarı renkte, belirgin bir kokuya sahip bir sıvıdır. Kaynama noktası ve erime noktası saflığa ve ölçüm koşullarına bağlıdır ancak genellikle belirli bir aralıkta yer alır. Klor atomu ve ester grubunun varlığı nedeniyle bileşik hem halojenlenmiş hem de ester- benzeri reaktivite sergiler.

Etil malonil klorür(CAS numarası 36239-09-5), kimyasal adı malonik asit monoetil klorür, moleküler formülü C ₅ H ₇ ClO3, oldukça reaktif bir 1,3-dikarbonil bileşiğidir. Moleküler yapısı hem asil klorür gruplarını (-COCl) hem de etil ester gruplarını (-COOEt) içerir ve bu ona çeşitli kimyasal dönüşüm yetenekleri kazandırır. Organik sentez alanında önemli bir ara ürün olarak farmasötiklerde, pestisitlerde, malzeme biliminde ve temel kimya araştırmalarında yaygın olarak kullanılmaktadır.

Tıbbi Kimya: Karmaşık İlaç Molekülleri Oluşturmanın Temeli

 

İlaç sentezinde merkezi bir konuma sahiptir ve asil klorür grubu, aminler, alkoller, tiyoller vb. gibi bileşiklerle nükleofilik ikame reaksiyonlarına girebilir, amid bağlarını, ester bağlarını veya tiyoester bağlarını verimli bir şekilde oluşturarak anahtar fonksiyonel grupları ilaç moleküllerine dahil edebilir.

1. Antiviral ilaçların geliştirilmesi
Literatür raporları, bunun HIV-1 virüsünü hedef alan ilaç moleküllerinin sentezlenmesinde önemli bir hammadde olduğunu göstermektedir. Spesifik amin bileşikleri ile reaksiyona girerek viral replikasyonu engelleyici aktiviteye sahip bir iskelet yapısı oluşturulabilir.

 

Örneğin, nükleosid olmayan ters transkriptaz inhibitörlerinin (NNRTI'ler) sentezinde, bunların asil klorür grupları, biyolojik olarak aktif imidazol veya piridin halka yapıları oluşturmak üzere aromatik aminlerle yoğunlaşma reaksiyonlarına girebilir. Bu bileşikler klinik öncesi araştırma aşamasına girmiştir.

2. Reseptör antagonistlerinin sentezi
Kardiyovasküler hastalıkların tedavisi alanında beta reseptör antagonistlerinin (propranolol analogları gibi) hazırlanmasında kullanılır. Sekonder aminlerle reaksiyonuyla üretilen amid ara maddesi, hipertansiyon ve anjina gibi hastalıkların tedavisi için daha seçici antagonistler elde etmek amacıyla fonksiyonel gruplarla daha da modifiye edilebilir.

 

3. Anti-tümör ilaçlarının ara ürünü
Topoizomeraz inhibitörlerinin (irinotekan analogları gibi) sentezlenmesi için bir hammadde olarak ester ara maddeleri, hidroksil bileşikleri ile reaksiyona sokularak üretilir ve daha sonra DNA gömme aktivitesine sahip çok halkalı yapılar oluşturmak üzere siklize edilir. Bu bileşiklerin kolon kanseri ve akciğer kanseri gibi katı tümörler üzerinde önemli önleyici etkileri vardır.
4. Antibiyotikler ve antimikrobiyal ajanlar
- laktam antibiyotiklerin (penisilin türevleri gibi) sentezinde, daha stabil amid bağları oluşturmak için amino bileşikleri ile reaksiyona girerek, antibiyotiklerin kimyasal stabilitesini ve antibakteriyel spektrumunu geliştirerek geleneksel kloroformat reaktiflerinin yerini alabilirler.

Pestisit Kimyası: Yeşil Pestisit Sentezi için Yenilikçi Hammaddeler

 

Pestisit alanındaki uygulama, yeşil kimyanın gelişme eğilimine uygun olarak yüksek reaktiviteye ve az sayıda yan ürüne sahip yeni çevre dostu böcek öldürücüler, herbisitler ve bitki büyüme düzenleyicilerinin sentezine odaklanmaktadır.
1. Yeni nikotinli böcek ilaçları
Fipronil ve pimetrozin gibi üçüncü- nesil neonikotinoid insektisitlerin sentezi için anahtar bir ara madde olan etil kloroformat, klorlu hidrokarbonlarla reaksiyona girerek kloropropandikarboksilat oluşturur ve bu daha sonra nörotoksik bir nitroguanid yapısı oluşturmak üzere siklize edilir. Bu bileşikler, pirinç zararlıları ve yaprak bitleri gibi delici emici ağız parçalarına sahip zararlılara karşı etkili temas ve mide toksisitesine sahiptir.

 

2. Sülfonilüre herbisitler
Sülfonamid ve bensülfuron metil gibi sülfonilüre herbisitleri sentezlerken, sülfonamid bileşikleriyle reaksiyona girerek bir sülfonilüre iskeleti oluşturulur. Eşsiz heterosiklik yapısı, asetil laktat sentazı (ALS) spesifik olarak inhibe edebilir, yabani otlardaki dallı zincirli amino asitlerin sentez yolunu bloke edebilir ve düşük-dozda, oldukça seçici yabani ot kontrolü etkileri elde edebilir.
3. Bitki büyüme düzenleyicisi
Etil kloroformat, indol-3-asetik asit (IAA) analogları ile reaksiyona girerek oksin aktivitesine sahip ester bileşiklerini sentezleyebilir. Bu maddeler bitki hücresi uzamasını ve bölünmesini düzenleyebilir, meyve büyümesini teşvik edebilir ve mahsul verimini artırabilir ve meyve ağacı yetiştiriciliğinde yaygın olarak kullanılır.

Malzeme Bilimi: Fonksiyonel Polimer Malzemelerin Yapı Birimleri

 

Asil klorür grubu, polimer zincirinin ucundaki veya yan zincirlerindeki hidroksil ve amino grupları ile reaksiyona girerek fonksiyonel gruplar oluşturabilir ve malzemeye özel özellikler kazandırabilir.
1. Polyester malzeme modifikasyonu
Polietilen tereftalat (PET) sentezinde, etil kloroformat, ester değişim reaksiyonu yoluyla propilen ester segmentlerini dahil etmek için bir komonomer olarak kullanılabilir, böylece polimerin cam geçiş sıcaklığını (Tg) ve termal stabilitesini arttırır. Yüksek sıcaklıkta-mühendislik plastikleri alanı için uygundur.

 

2. Biyobozunur malzeme
Polilaktik asit (PLA) ile kopolimerize edildiğinde, malzemenin in vivo bozunma hızını hızlandırmak için ester bağı hidrolizine duyarlı alanlar eklenebilir. Aynı zamanda bozunma döngüsü, emilebilir dikiş iplikleri ve sürekli salınan ilaç taşıyıcıları gibi tıbbi malzemeler için uygun olan malonat ester zincir bölümünün uzunluğunun ayarlanmasıyla kontrol edilebilir.
3. Işığa duyarlı malzemelerin sentezi
Asil klorür grubu, ışığa duyarlı ester türevleri oluşturmak için fotokromik bileşiklerle (spiropiran gibi) reaksiyona girebilir. Bu tür malzemelerin akıllı pencereler ve optik depolama cihazları gibi alanlarda potansiyel uygulama değeri vardır.

Prosedür:

Başlangıç ​​Malzemesi: Başlangıç ​​malzemesi olarak etil malonat (monoetil potasyum malot olarak da bilinir) kullanın.

Klorlama Maddesi: Tiyonil klorür (SOCl2) veya oksalil klorür (COCl2) gibi bir klorlama maddesi seçin.

Reaksiyon Koşulları:

Monoetil potasyum malotu toluen veya diklorometan gibi uygun bir solvent içerisinde çözün.

Klorlama maddesini kontrollü koşullar altında çözeltiye damla damla ekleyin.

Reaksiyon karışımını orta bir sıcaklığa (örn., tiyonil klorür için 110 derece) ısıtın ve reaksiyonun tamamlanmasını sağlamak için birkaç saat karıştırın.

Çalışmayı-:

Reaksiyon tamamlandıktan sonra çözücüyü indirgenmiş basınç altında damıtma yoluyla çıkarın.

Nihai ürün, reaksiyon koşullarına ve saflaştırma adımlarına bağlı olarak bir yağ veya katı halinde elde edilir.

Örnek Prosedür:

226 mL toluen içindeki 14,9 g (112,8 mmol) etil malonat ile başlayarak 26,6 g (225,6 mmol) tionil klorür ekleyin.

Reaksiyon karışımını 110 dereceye ısıtın ve 4 saat karıştırın.

elde etmek için karışımı azaltılmış basınç altında konsantre edin.etil malonil klorürkahverengi bir yağ olarak.

Alternatif Yaklaşım:

Bu yöntem, monoetil potasyum malatın klorür türevine dönüştürülmesini içerir, ancak bu spesifik yolun doğrudan örnekleri halihazırda mevcut olmayabilir. Ancak prensip, karboksilik asit ester işlevselliğinin klorlanmasını içerecektir.

Genel Adımlar:

Malonik Asit Monoetil Esterin Hazırlanması: Kolayca bulunamıyorsa, monoetil potasyum malotu malonik asit veya tuzlarından sentezleyin.

Klorlama:

Monoetil potasyum malotu inert bir solvent içerisinde çözün.

Kontrollü koşullar altında oksalil klorür veya tiyonil klorür gibi uygun bir klorlama maddesi ekleyin.

Reaksiyon karışımını uygun bir sıcaklığa ısıtın ve birkaç saat karıştırın.

Çalışma ve{0}Arıtma:

Çözücüyü ve reaksiyona girmemiş reaktifleri damıtma yoluyla çıkarın.

Gerektiğinde ürünü daha da arındırın.

Kimyasal olarak CH2(COOC2H5)2Cl olarak gösterilen kloroformilasetat etil ester, benzersiz biyoaktivite özellikleri sergileyen özel bir organik bileşiktir. Moleküler yapısı, bir merkezi malonik asit türevine bağlı iki etil ester grubu ile bir klorür ikame edicisini birleştirir ve ona çeşitli biyokimyasal uygulamalar için ilgi çekici kılan spesifik özellikler kazandırır.

Dikkate değer bir biyoaktivite özelliği, biyoaktif bileşiklerin sentezinde öncü olma potansiyelidir. Malonil kısmı nedeniyle, farmasötiklerin, tarım kimyasallarının ve diğer biyolojik olarak aktif maddelerin hazırlanmasında önemli olan ara maddeleri oluşturmak üzere kontrollü reaksiyonlara girebilir. Klorür grubu bu sentetik dönüşümleri kolaylaştırır ve çoğunlukla bir bağlanma veya modifikasyon noktası görevi görür.

Ayrıca bu bileşik, spesifik toksisite seviyeleri uygulama bağlamına ve maruz kalma koşullarına bağlı olmasına rağmen, orta ila düşük toksisite profilleri sergileyebilir. Biyouyumluluğu, uygun şekilde ele alındığında ve birleştirildiğinde, yeni terapötik stratejilerin tasarlanmasında veya mevcut stratejilerin geliştirilmesinde kullanılabilir.

Sentetik biyoloji ve biyoteknolojide, metabolik yolların mühendisliğinde kullanım alanı bulur ve araştırmacıların yüksek-değerli bileşikler üretmek için uyarlanmış belirli biyokimyasal reaksiyonları tanıtmasına veya artırmasına olanak tanır. Çeşitli kimyasal manipülasyonlara maruz kalabilme yeteneği, biyoaktiviteleri belirli araştırma veya endüstriyel ihtiyaçları karşılayacak şekilde uyarlamadaki çok yönlülüğünün altını çiziyor.

Özetle,etil malonil klorürKendine özgü kimyasal mimarisiyle biyoaktif moleküllerin geliştirilmesi için çok yönlü bir platform sunarak tıbbi kimya, tarım ve ötesindeki gelişmelere katkıda bulunuyor. Bununla birlikte, kapsamlı güvenlik değerlendirmeleri ve kontrollü kullanım, potansiyel riskleri azaltırken potansiyelini tam olarak kullanmak için çok önemlidir.

Popüler Etiketler: etil malonil klorür cas 36239-09-5, tedarikçiler, üreticiler, fabrika, toptan satış, satın al, fiyat, toplu, satılık