Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd., Çin'deki 5-bromo-7-azaindole cas 183208-35-7'nin en deneyimli üreticilerinden ve tedarikçilerinden biridir. Burada fabrikamızdan satılık toptan toplu yüksek kaliteli 5-bromo-7-azaindole cas 183208-35-7'ye hoş geldiniz. İyi hizmet ve uygun fiyat mevcuttur.
5-Bromo-7-azaindoltipik olarak beyaz veya açık sarı toz halinde görünür. Moleküler yapısında bulunan brom ve nitrojen atomları ona özel bir renk verir. Aseton, etanol vb. gibi bazı organik çözücülerde iyi çözünürlüğe sahiptir. Ancak sudaki çözünürlüğü nispeten düşüktür. Bu onu bazı organik sentez reaksiyonlarında avantajlı kılar ancak sulu çözeltiler gerektiren sistemlerde uygun olmayabilir. Kendi başına asidik veya alkali görünmüyor ancak kimyasal reaksiyonları asit-baz reaksiyonlarını içerebilir. Belirli koşullar altında asitler veya bazlarla reaksiyona girerek ilgili tuzları veya diğer bileşikleri oluşturabilir.
Floresan özelliklere sahiptir ve belirli ışık ışınlama dalga boyları altında floresans yayabilir. Bu floresan özelliği, floresan problar, biyolojik görüntüleme vb. gibi belirli uygulamalarda özel bir değere sahip olabilir. Ayrıca floresan sensörlerin geliştirilmesi için de kullanılabilir. Spesifik iyonlar veya moleküllerle birleşerek, floresan özelliklere sahip kompleksler oluşturularak spesifik iyonların veya moleküllerin tespit edilmesi ve izlenmesi mümkün olur. Bu floresan sensörün çevresel izleme, gıda güvenliği ve diğer alanlarda geniş uygulama değeri vardır.
|
|
|
|
C.F |
C7H5BrN2 |
|
E.M |
196 |
|
M.W |
197 |
|
m/z |
196 (100.0%), 198 (97.3%), 197 (7.6%), 199 (7.4%) |
|
E.A |
C, 42.67; H, 2.56; Br, 40.55; N, 14.22 |
5-Bromo-7-azaindol, kimyasal formül C7H5BrN2, CAS numarası 183208-35-7, molekül ağırlığı 197.03, görünüm beyaz ila turuncu sarı toz veya kristal, erime noktası 178.0 ila 178.8 santigrat derece. 7-nitroindolün 5-bromo türevi olarak, brom atomlarının yüksek reaktivitesi ve nitroindol iskeletinin zengin biyolojik aktivitesi sayesinde organik sentez, tıbbi kimya, yaşam bilimleri araştırmaları, botanik ve malzeme bilimi gibi çeşitli alanlarda vazgeçilmez bir ara madde ve araştırma reaktifi haline gelmiştir. Molekül ağırlığı yalnızca 197 olan bu küçük molekül, antikanser hedefli ilaçlardan bitki bağışıklık düzenlemesine, hidrojel malzemelerden organik sentez evrensel arayüzlerine kadar büyük bir harita taşıyor. Aşağıda altı boyuttaki tüm kullanımları tek tek ortaya çıkarılacaktır.
1. Anti-tümör ilaçlarının sentezindeki temel ara maddeler
En önemli ve temel endüstriyel kullanımı BRAF inhibitörü Virofenib için sentetik bir ara maddedir. Velocitinib, Amerika Birleşik Devletleri'nde Roche ve Plexxikon tarafından ortaklaşa geliştirildi. 2011 yılında FDA tarafından onaylandı ve Zelboraf markası altında pazarlandı. BRAF V600E mutant melanom için onaylanmış ilk hedefe yönelik ilaçtı ve ileri melanom için tedavi ortamını tamamen değiştirdi. Virofenib'in sentetik yolunda, brom atomu, Suzuki birleştirme, Buchwald Hartwig aminasyonu veya Sonogashira birleştirme gibi paladyum katalizli çapraz bağlanma reaksiyonları yoluyla çeşitli aril, heteroaromatik veya amino grupları ile ikame edilir, böylece Virofenib moleküllerinde anahtar 7-azaindol aril bağlantı yapısı oluşturulur.
Virofenib'e ek olarak, Venetoclax olarak da bilinen BCL-2 seçici inhibitörü ABT-199 için de önemli bir sentetik ara maddedir. AbbVie ve Genentech tarafından ortaklaşa geliştirilen Venetoclax, 2016 yılında FDA tarafından Venclexta ticari adı altında onaylandı. Kronik lenfositik lösemi ve akut miyeloid lösemiyi tedavi etmek için kullanılan ilk BCL-2 protein inhibitörüdür. ABT-199'un sentezinde anahtar farmakofor, tüm moleküler iskeletin inşası için başlangıç bloklarından biri olan brom atomlarının bağlanma reaksiyonu yoluyla da dahil edilir. Ayrıca PP121 hücre sinyal yolu inhibitörleri ve LKB1 veya AAK1 inhibitörleri gibi yeni ilaç adaylarının sentezinde yaygın olarak kullanılmaktadır.
2. Protein kinaz inhibitörü ilaçlar için evrensel bir blok
7-azaindol olarak da bilinen azaindol, ayrıcalıklı bir iskele olarak da bilinen tıbbi kimya alanında tanınmış önemli bir ilaç iskelesidir. Yapısı pürin bazlarına oldukça benzerdir ve ATP ile kinazlar arasındaki bağlanma modunu simüle edebilir, bu da onu protein kinaz inhibitörlerinin tasarımında yaygın olarak kullanılmasını sağlar; . 5-bromo-7-azindol, Azaindol'ün bromlanmış bir türevi olarak, yapısal çeşitlilik modifikasyonu için ideal bir bölge olarak 5. brom atomuna sahiptir. Bu bölgeye farklı ikame edicilerin eklenmesiyle molekülün kinaz aktif cebine bağlanma afinitesi ve seçiciliği sistematik olarak düzenlenebilir.
Araştırma, ondan sentezlenen türevlerin birden fazla hedefe karşı önemli inhibitör aktivite sergilediğini doğruladı. Sinirbilim alanında türevleri, 2021 Avrupa Tıbbi Kimya Dergisi'nde ayrıntılı olarak açıklandığı gibi, 7-nikotinik asetilkolin reseptörlerinin pozitif allosterik modülatörleri olarak geliştirilmiştir. Anti enfeksiyon alanında türevleri, çeşitli tirozin kinazlara ve serin veya treonin kinazlara karşı geniş-spektrumlu inhibitör aktiviteye sahiptir ve bu, çok sayıda yüksek verimli taramayla doğrulanmıştır. Antiviral alanında Xiamen Üniversitesi'nin 2021'de yayınladığı patentte türevlerinin anti-koronavirüs aktivitesine sahip olduğu bildirildi. Bu nedenle tıbbi kimyagerler tarafından protein kinaz inhibitör ilaçlarının geliştirilmesinde ana anahtar olarak kabul edilmektedir.
3. Yaşam bilimi araştırmalarına yönelik biyokimyasal reaktifler
Biyokimyasal bir reaktif olarak 5-Bromo-7-azindol, yaşam bilimlerinin temel araştırmalarında geniş ve derinlemesine bir uygulamaya sahiptir. Hücresel sinyal yollarının incelenmesinde, kinaz sinyalleşme basamaklarını araştırmak için küçük bir molekül probu olarak kullanılır. Nitrojen indol iskeleti, ATP bağlanma bölgelerine rekabetçi bir şekilde bağlanarak sinyal iletimindeki anahtar düğümleri ortaya çıkarabilir. Protein yapısal biyolojisinde, kinazların üç boyutlu yapısını çözmek için ortak kristalizasyon ligandı olarak kullanılır ve brom atomu, ağır atom faz analizi için kullanılabilir ve araştırmacıların yüksek çözünürlüklü protein kristal yapıları elde etmesine yardımcı olur.
Kimyasal biyolojide araştırmacılar, hücreler içindeki hedef proteinlerin dinamik değişimlerini etiketlemek ve izlemek için aktif probları sentezlemek amacıyla brom atomlarının azidler ve alkinler gibi tık kimyasal fonksiyonel gruplara dönüştürülebilmesi özelliğini kullanır. Yüksek- iş hacmine sahip ilaç taramada, 5-bromo-7-azindole dayalı bileşik kütüphaneleri, etkili bağlanma reaksiyonları ve kombinatoryal kimyaya uygunlukları nedeniyle büyük ilaç şirketleri ve akademik kurumlar tarafından ilaç öncü bileşiği keşfi için standart araç haline gelmiştir. Türevlerinin çeşitli proteazların aktivitesini inhibe ettiği, dolayısıyla potansiyel biyolojik ve tıbbi değere sahip olduğu kanıtlanmıştır ve tıbbi araştırmalarda yaygın olarak kullanılmaktadır.
5. Bitki hastalıklarına dayanıklılık araştırmalarında sinyal düzenleyici faktörler
Bu, maddenin az-bilinen ancak akademik açıdan oldukça değerli bir kullanımıdır. Araştırmalar sinyal yolunun5-bromo-7-azaindolindükleyici Harpin proteininin aracılık ettiği bitki büyümesini ve böcek direnci tepkilerini kontrol edebilir. Harpin proteini, bitkilerde aşırı duyarlılık reaksiyonlarını ve sistemik kazanılmış direnci tetikleyebilen, bitki patojeni bakteriler tarafından salgılanan bir elastin türüdür.
Bitki hastalıklarına dayanıklılık sürecinde kritik düğüm noktalarında önemli bir düzenleyici rol oynar.
Hem jasmonik hem de etilen sinyallerine yanıt verebilir ve jasmonik ile etilen arasındaki sinerjistik etkide önemli bir faktördür. Patojen direnci açısından bitkinin saprofit patojenlere karşı direncini düzenler ve bitki bakteri direnci üzerinde olumlu düzenleyici etkiye sahiptir. Büyüme ve gelişme açısından jasmonik asit ile bitki büyüme ve gelişiminin yanı sıra patojenlere karşı direnci sinerjistik olarak düzenler. Bu keşif, önemli tarımsal uygulama potansiyeline sahip olan ve pestisit kullanımını azaltması ve yeşil tarımın gelişimini desteklemesi beklenen yeni bitki bağışıklık aktivatörlerinin geliştirilmesi için yeni bir moleküler hedef sağlıyor.
6. Pestisit Taşıyıcı ve Hidrojel Malzemeler
Pestisit yavaş salınımı-ve biyomateryaller alanlarında dikkate değer uygulama umutları göstermiştir. Pestisit yavaş salınımı açısından, buna dayalı taşıyıcı iyi bir pestisit yavaş salınım performansına sahiptir, hidrojel ağının yoğunluğunu ayarlayabilir, pestisit moleküllerinin termal hareketini ve yüzey değişim hızını kontrol edebilir, böylece pestisitlerin uzun vadeli ve istikrarlı bir şekilde-salımını sağlayabilir. Antibakteriyel hidrojel açısından araştırmacılar, çok kollu tiyoalkillenmiş polietilen glikol ile 5-bromo-7-azaindolü çapraz bağlayarak ve ferramini yükleyerek antibakteriyel ve anjiyogenez yeteneklerine sahip akıllı hidrojel hazırladılar.
Gümüş kükürt koordinasyon bağlarının dinamik özelliklerini ve gümüş iyonlarının antibakteriyel etkisini kullanarak yara pansumanı alanında büyük potansiyel göstermektedir. Hemostatik jel açısından bakıldığında, bu ürünün piyasaya sürülmesinden sonra malzeme, hemostatik maddenin nemli ortama ve spor dokularına sızdırmazlık yeteneğini koruyabilir, polimerizasyon hızını büyük ölçüde hızlandırabilir, yapışkan jeli oluşturmadan önce malzemenin kandan zarar görmesini etkili bir şekilde önleyebilir ve acil tıp için yeni bir malzeme seçimi sağlayabilir.
Hammadde olarak 7-azaindol kullanan 5 bromo-7-azaindolün sentez yöntemi, düşük basınçlı sıvı faz hidrojenasyonu yoluyla indolün beş üyeli halka konjugasyonunu yok eder ve ardından temel farmasötik ara ürünü hazırlar5-bromo-7-azaindoloksidatif brominasyon ve-metalik olmayan oksidatif dehidrojenasyon yoluyla. Bu yöntemin ürün saflığı %99'un üzerine çıkar.
İlk olarak 7-azaindolü (genellikle katı formda) asetonitril, metanol veya etanol gibi uygun bir organik çözücü içinde çözün. Bu çözücüler 7-nitroindolün çözünmesini destekleyerek sonraki reaksiyonlarda diğer maddelerle daha iyi temas etmesini sağlayabilir.
Çözünmüş 7-azaindol çözeltisine boru hatları veya şırıngalar aracılığıyla hidrojen gazı ekleyin. Hidrojen gazı, indolün beş üyeli halkasının konjugasyonunu kırmak için 7-azaindol ile reaksiyona girebilen sıvı fazlı hidrojenasyon reaksiyonlarının hammaddesidir.
Hidrojen eklendikten sonra çözelti, uygun sıcaklık ve basınçta sıvı-faz hidrojenasyon reaksiyonuna girer. Bu reaksiyon sırasında hidrojen gazı, 7-azaindol ile ilave reaksiyona girerek beş üyeli indol halkasının konjugasyonunu bozar ve ara ürünler oluşturur. Spesifik kimyasal reaksiyon formülü aşağıdaki gibidir:
H2 + C7H6N2→ Orta düzey
Bu reaksiyon, indolün beş üyeli halkasının yapısını bozarak 7-azaindole hidrojen gazının eklenmesini içeren tipik bir hidrojenasyon reaksiyonudur.
Sıvı-faz hidrojenasyon reaksiyonundan sonra oluşan ara ürünlerin oksidatif brominasyon reaksiyonuna girmesi gerekir. Bu reaksiyon prosesi sırasında ara ürün, bir bromür oluşturmak üzere oksidanlar ve brominasyon maddeleri ile reaksiyona girer. Spesifik kimyasal reaksiyon formülü aşağıdaki gibidir:
Orta düzey + O2+ kardeşim2Cu → C7H5BrN2
Bu reaksiyonda oksidanların ve bromlayıcı ajanların seçimi reaksiyonun ilerlemesi ve ürünlerin oluşumu açısından çok önemlidir. Yaygın olarak seçilen oksidanlar arasında hidrojen peroksit, nitrik asit vb. yer alırken, brominasyon ajanları brom, sodyum bromür vb. kullanabilir.
Son adım,-metalik olmayan oksidasyon dehidrojenasyon reaksiyonudur. Bu reaksiyon sürecinde, 5 bromo-7-azaindolün bromürü, bromin atomunu uzaklaştırmak ve hedef ürünü elde etmek için metalik olmayan oksidanlarla reaksiyona girer. Spesifik kimyasal reaksiyon formülü aşağıdaki gibidir:
C7H5BrN2 +Metalik Olmayan Oksijen → C7H5BrN2+Üretici Radikaller/Oksijen Ürünleri
5-bromo-7-azaindolYukarıdaki adımlarla elde edilenlerin saflık testinden geçmesi gerekir. Yüksek performanslı sıvı kromatografisi (HPLC), gaz kromatografisi (GC) ve diğer yöntemler genellikle ürünleri niteliksel ve niceliksel olarak analiz etmek için kullanılır ve ürünün saflığının %99 veya daha fazlasına ulaşmasını sağlar. Saflık gereklilikleri karşılamıyorsa daha fazla saflaştırma veya kristalleştirme işlemleri gerekebilir.
Popüler Etiketler: 5-bromo-7-azaindole cas 183208-35-7, tedarikçiler, üreticiler, fabrika, toptan satış, satın al, fiyat, toplu, satılık