Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd., Çin'deki 2-bromo-9,9'-spirobifluoren cas 171408-76-7'nin en deneyimli üreticilerinden ve tedarikçilerinden biridir. Burada fabrikamızdan satılık toptan toplu yüksek kaliteli 2-bromo-9,9'-spirobifluoren cas 171408-76-7'ye hoş geldiniz. İyi hizmet ve uygun fiyat mevcuttur.
2-Bromo-9,9'-spirobiflorenC25H15Br kimyasal formülüne ve CAS 171408-76-7'ye sahip, bromin atomları içeren polisiklik bir bileşiktir. Genellikle beyaz veya açık sarı kristaller halinde görünen katı bir maddedir. Bu tip kristal, iğne benzeri veya tabaka benzeri kristaller gibi farklı kristal formları oluşturabilir. Büyük bir molar absorpsiyon katsayısına ve molar emisyon katsayısına sahiptir, bu da onun absorpsiyon ve emisyon spektrumları açısından iyi optik özellikler sergilemesini sağlar. İyi floresans performansına sahip floresan bir malzemedir. Heyecanlandığında belirli bir floresans spektrumu yayabilir. Bu, onu floresan problar, organik optoelektronik cihazlar ve floresan etiketleme gibi alanlarda yaygın olarak uygulanabilir hale getirir.
|
|
|
|
Kimyasal Formül |
C25H15Br |
|
Tam Kütle |
394 |
|
Molekül Ağırlığı |
395 |
|
m/z |
394 (100.0%), 396 (97.3%), 397 (26.3%), 395 (16.2%), 395 (10.8%), 398 (2.2%), 396 (1.9%), 398 (1.2%), 396 (1.1%) |
|
Element Analizi |
C, 75.96; H, 3.82; Kardeş, 20.21 |
2-Bromo-9,9'-spirobiflorenönemli bir organik bileşik olarak OLED (organik ışık-yayan diyot) alanında geniş uygulama olanaklarına sahiptir. OLED teknolojisi, kendi kendini aydınlatması, yüksek parlaklığı, düşük güç tüketimi, geniş görüş açısı ve bükülebilirliği nedeniyle ekran ve aydınlatma alanlarında büyük potansiyel göstermiştir. Yüksek-performanslı organik yarı iletken malzeme olarak OLED'in geliştirilmesine önemli destek sağlar.
Temel özellikler ve yapı
Bir karbon atomunu (spiro atomu) paylaşarak birbirine bağlanan iki floren halkası içeren organik bir bileşiktir. Bu özel yapı ona benzersiz kimyasal ve fiziksel özellikler kazandırır. Moleküler yapısındaki brom atomları, kimyasal olarak modifiye edilebilen ve farklı fonksiyonel gruplar ve yan zincirler eklemek üzere değiştirilebilen belirli bir reaktivite ile donatır ve böylece uygulama alanlarını genişletir.
OLED'de uygulama
(1) Işıldayan katman malzemesi:
OLED'de, ışık-yayan katman, ışık üretmek için çok önemli bir bileşendir. Katkılama veya harmanlama yoluyla diğer ışıldayan malzemelerle birlikte ışıldayan bir katman oluşturmak için ışıldayan bir katman malzemesi olarak kullanılabilir. Mükemmel ışıldama performansı ve kararlılığı, OLED cihazların ışık verimliliği ve kararlılığını önemli ölçüde artırdı.
Örneğin, ana ışıldayan malzemeyle birlikte ışıldayan bir katman oluşturmak için bunu bir katkı maddesi olarak kullanmak, OLED cihazlarının ışıldama parlaklığını ve akım verimliliğini önemli ölçüde artırabilir. Bu katkılama yöntemi yalnızca ışıldayan katmanın enerji seviyesi yapısını optimize etmekle kalmaz, aynı zamanda elektronların ve deliklerin rekombinasyon verimliliğini de geliştirerek daha yüksek ışıldama verimliliği elde eder.
(2) Elektronik taşıma katmanı malzemesi
Işık-yayan katmanın yanı sıra elektron taşıma katmanı da OLED cihazlarının önemli bir parçasıdır. Elektronik taşıma katmanı malzemesi olarak kullanılabilir ve elektronik taşıma performansı, uygun fonksiyonel gruplar ve yan zincirler eklenerek ayarlanabilir.
OLED cihazlarda, elektron taşıma katmanının ana işlevi, elektronları katottan ışık-yayan katmana taşımaktır; burada deliklerle yeniden birleşerek ışık üretirler. OLED cihazlarının elektronik iletim verimliliğini ve kararlılığını önemli ölçüde artırabilen mükemmel elektronik iletim performansı ve kararlılığına sahiptir.
(3) Delik taşıma katmanı malzemesi
Mükemmel elektron taşıma performansına sahip olmasına rağmen uygun kimyasal modifikasyonlarla delik taşıma katmanı malzemesi olarak da kullanılabilir. Delik taşıma katmanının ana işlevi, delikleri anottan ışık üreten katmana taşımak, burada elektronlarla yeniden birleşerek ışık üretmektir.
Delik taşıma özelliklerine sahip fonksiyonel gruplar ve yan zincirler ekleyerek mükemmel delik taşıma performansı elde edebilir. Bu delik taşıma malzemesi, OLED cihazlarının delik taşıma verimliliğini ve stabilitesini önemli ölçüde artırabilir, böylece daha yüksek ışık verimliliği ve daha uzun hizmet ömrü elde edilebilir.
(4) Ara katman malzemesi
OLED cihazlarda, ara katman malzemesi, ışık-yayan katman ile elektron taşıma katmanı veya delik taşıma katmanı arasındaki enerji seviyesi yapısını ayarlamak için kullanılır, böylece elektronların ve deliklerin rekombinasyon verimliliği artar. Uygun fonksiyonel gruplar ve yan zincirler eklenerek enerji seviyesi yapısını ayarlamak için bir ara katman malzemesi olarak kullanılabilir.
Örneğin, onu bir ara katman malzemesi olarak kullanmak ve onu ışık-yayan katman ile elektron taşıma katmanı arasına yerleştirmek, OLED cihazlarının ışık verimini ve stabilitesini önemli ölçüde artırabilir.
Bu ara katman malzemesi, enerji seviyesi yapısını optimize edebilir, elektronların ve deliklerin rekombinasyon verimliliğini artırabilir ve böylece daha yüksek lüminesans verimliliği elde edebilir.
Uygulama örnekleri
(1) Yüksek performanslı OLED ekran
Kullanarak2-Bromo-9,9'-spirobiflorenışıldayan katman malzemesi veya elektron taşıma katmanı malzemesi olarak yüksek-performanslı OLED ekranlar hazırlanabilir. Bu tür ekranlar, çeşitli ekran ihtiyaçlarını karşılayabilecek yüksek parlaklık, yüksek kontrast, düşük güç tüketimi ve geniş görüş açısı gibi avantajlara sahiptir.
Örneğin, akıllı telefonlar, tabletler ve televizyonlar gibi görüntüleme cihazlarında, OLED ekranlar bunu bir ışıldayan katman malzemesi veya elektronik taşıma katmanı malzemesi olarak kullanarak daha yüksek parlaklık ve daha düşük güç tüketimi elde edebilir, böylece cihazın ekran efektini ve pil ömrünü iyileştirebilir.
(2) Esnek OLED ekran
Esnek OLED ekranlar, OLED teknolojisinin önemli bir gelişme yönüdür. Lüminesan katman malzemesi veya elektron taşıma katmanı malzemesi olarak kullanılarak mükemmel esnekliğe ve stabiliteye sahip esnek OLED ekranlar hazırlanabilir.
Bu esnek ekran bükülebilir, katlanabilir ve kıvrılabilir; bu da onu çeşitli şekillerdeki görüntüleme cihazları için uygun hale getirir. Örneğin akıllı saatler, katlanabilir telefonlar ve akıllı gözlükler gibi cihazlarda, bunları ışıldayan katman malzemeleri veya elektronik taşıma katmanı malzemeleri olarak kullanan esnek OLED ekranlar, daha yüksek esneklik ve stabilite elde ederek cihazın konforunu ve dayanıklılığını artırabilir.
(3) OLED aydınlatma ekipmanı
OLED aydınlatma cihazları, OLED teknolojisinin bir diğer önemli uygulama alanıdır. Lüminesan katman malzemesi veya elektron taşıma katmanı malzemesi olarak kullanılarak yüksek verimli, düşük güç tüketen, uzun ömürlü OLED aydınlatma cihazları hazırlanabilir.
Bu aydınlatma cihazı ev aydınlatması, ofis aydınlatması ve dış mekan aydınlatması gibi çeşitli durumlara uygulanabilir. Örneğin, LED ampuller ve LED şeritler gibi aydınlatma cihazlarında, bunları ışıldayan katman malzemeleri veya elektronik taşıma katmanı malzemeleri olarak kullanan OLED aydınlatma cihazları, daha yüksek ışık verimliliği ve daha uzun hizmet ömrü elde ederek aydınlatmayı ve enerji-tasarrufu etkilerini iyileştirebilir.
(4) OLED sensörü
OLED sensörleri, OLED teknolojisinin yeni ortaya çıkan bir uygulama alanıdır. Algılama malzemesi olarak kullanılarak yüksek hassasiyete ve stabiliteye sahip OLED sensörler hazırlanabilir.
Bu tip sensörler çevresel izleme, biyolojik tespit ve tıbbi teşhis gibi çeşitli alanlarda uygulanabilir. Örneğin, çevresel izlemede, onu bir algılama malzemesi olarak kullanan OLED sensörler, havadaki kirleticilerin ve gaz bileşenlerinin konsantrasyonunu gerçek zamanlı olarak izleyebilir ve çevrenin korunmasına güçlü bir destek sağlayabilir.
2-Bromo-9,9'-spirobiflorenÖnemli uygulama değeri olan bir tür polisiklik Aromatik bileşiktir. Aşağıdaki bu bileşik için ortak bir sentez yoludur:
C10H6kardeşim2+PPh3+CuI → 9,9'-dietil-2,7-dibromonaftalen
9,9'-dietiyail-2,7-dibromonaftalen+K2CO3+DMSO → 9,9'-dietiyail-2,7-disülfonilnaftalin
9,9'-dietil-2,7-disülfonilnaftalin+NaOH → C25H15kardeşim
Spesifik işlem adımları aşağıdaki gibidir:
2,7-dibromonaftalini etilen glikol içinde çözün, Trifenilfosfin ve bakırlı katalizörü ekleyin ve reaktanların tamamen karışması için karıştırın. İnert bir atmosfer altında reaksiyon karışımını ısıtın ve tamamen reaksiyona sokun, ardından ürünü seyreltin ve filtreleyin.
Önceki adımda elde edilen 9,9'-diynil-2,7-dibromonaftalen çözeltisine alkalin katalizör potasyum karbonatı ekleyin ve ardından Dimetil sülfoksiti (DMSO) bırakın. Reaksiyon karışımını ısıtın ve reaksiyon tamamlanıncaya kadar karıştırın, ürünü seyreltin ve ayırın.
Önceki aşamada elde edilen 9,9'- diynil-2,7-disülfonil naftalin çözeltisine katalizör olarak sodyum hidroksit ekleyin, reaksiyon karışımını reaksiyonun sonuna kadar ısıtın, ürünü seyreltin ve ayırın.
Aşağıda başka bir laboratuvarda sentezlenen 2-Bromo-9,9'-spirobi [9H floren]'e kısa bir genel bakış yer almaktadır:
C10H6kardeşim2+PhCOCl → 9,9'- dikarbonil-2,7-dibromonaftalen
9,9'-dikarbonil-2,7-dibromonaftalen+K2CO3+DMSO → 9,9'-dikarbonil-2,7-disülfonilnaftalin
9,9'-dikarbonil-2,7-disülfonilnaftalin → C25H15kardeşim
Spesifik işlem adımları aşağıdaki gibidir:
2,7-dibromonaftaleni organik solvent içinde çözün, Benzoil klorür (PhCOCl) ekleyin ve reaksiyon, 9,9'-dikarbonil-2,7-dibromonaftaleni elde etmek için bir süre devam eder.
Önceki adımda elde edilen 9,9'-dikarbonil-2,7-dibromonaftaleni DMSO'da çözün, alkalin katalizör potasyum karbonatı (K2CO3) ekleyin ve reaksiyon işlemi sırasında DMSO'yu damla damla ekleyin ve 9,9'-dikarbonil-2,7-disülfonil naftalini elde etmek için sıcaklığı ve reaksiyon süresini kontrol edin.
Termal parçalama reaksiyonu için önceki adımda elde edilen 9,9'-dikarbonil-2,7-disülfonil naftalini yüksek sıcaklık altına (genellikle yüksek kaynama noktalı bir solvent içerisine) yerleştirin ve hedef ürün 2-Bromo-9,9'-spirobifluoren oluşturulur.
2-bromo-9,9'- spirobifluoren (CAS: 171408-76-7), organik optoelektronik malzemelerde önemli bir ara maddedir. Literatürde bildirilen üç ana sentetik yol vardır:
Yöntem 1:
2-bromobifenil Grignard reaktifi+2-bromo-9-florenon (en yaygın olarak kullanılır, verim yaklaşık %70'tir)
Bu şu anda literatürde bildirilen en ayrıntılı ve yaygın olarak kullanılan yoldur; temel fikir, spiro iskeletini oluştururken moleküldeki bromin atomlarının önceden konumlandırılması ve sonraki brominasyonda bölgesel seçicilik sorununun önlenmesidir.
Adım 1: Grignard reaktifini hazırlayın. Nitrojen koruması altında, 2-bromobifenili susuz THF içinde çözün, eksi 78 dereceye soğutun, yavaş yavaş n-butil lityumun n-heksan çözeltisini damla damla ekleyin, 1,5 saat karıştırın ve 2-bromobifenil magnezyum bromür Grignard reaktifi oluşturun.
Adım 2: Nükleofilik ekleme. Yukarıda-belirtilen Grignard reaktifini THF 2-bromo-9-florenon çözeltisiyle karıştırın, buz banyosunu çıkarın ve reaksiyon için yavaşça oda sıcaklığına kadar ısıtın. Reaksiyon tamamlandıktan sonra doymuş sodyum bikarbonat sulu çözeltisi ile söndürülür ve 9-(2-bifenil)-9-florenol ara maddesini elde etmek üzere diklorometan ile ekstrakte edilir.
Adım 3: Asit katalizli siklizasyon. Florenonun ara maddesini asetik asit içinde çözün, katalitik miktarda (yaklaşık %5 mol) konsantre hidroklorik asit ekleyin ve 12 saat boyunca geri akıtın. Soğutulduktan sonra, toplam verimi yaklaşık %70 olan beyaz toz halinde 2-bromo-9,9'-spirobifluoren elde etmek için silika jel kolon kromatografisiyle (eluent olarak bir diklorometan ve n-heksan karışımı kullanılarak) arıtıldı.
Bu yolun avantajı, brom atomunun başlangıç materyalinden zaten yerinde olması ve siklizasyondan sonra ilave brominasyona gerek olmamasıdır. Ürün saflığı yüksektir (HPLC saflığı %99'un üzerine çıkabilir).
Yöntem 2:
İlk önce 9,9 '- spirobifluoren çekirdeğini sentezleyin ve ardından onu oksitleyip bromatlayın
Bu rota iki adıma ayrılmıştır: ilk olarak halkanın kapatılması ve ardından brominasyon.
Adım 1: 9,9 '- spirobiflorenin (SBF) sentezi. 2-bromobifenilin Grignard reaktifi, nükleofilik ekleme yoluyla florenonun ara maddesini elde etmek için 9-florenon ile reaksiyona sokuldu. Daha sonra halka asidik koşullar altında kapatılarak ikame edilmemiş 9,9'-spirobifloren yaklaşık %80 verimle elde edildi.
Adım 2: Oksidatif bromlama. Brom kaynağı olarak sodyum bromit, oksidan olarak hidrojen peroksit ve çözücü olarak 1,2-dikloroetan kullanılarak 48 saat boyunca 20 derecede reaksiyona girer. Ancak bu koşullar altında ana ürün, hedef monobromür ürünü yerine 2,2', 7,7' - tetrabromo-9,9'-spirobifluorendir (%95,1 seçiciliğe ve yaklaşık %80 verimle).
Monobrominasyonun seçici kontrolü bu yolun temel zorluğudur. Mono bromlu ürünler elde etmek için brom eşdeğerinin, reaksiyon süresinin ve sıcaklığın sıkı kontrolü gereklidir. Pratik işlemlerde, polibromlu yan ürünlerden tamamen kaçınmak zordur; dolayısıyla bu yol, polibromlu ürünlerin hazırlanması için daha uygundur.
Yöntem 3:
Bromobenzenden başlayan çok adımlı rota
Ucuz bromobenzenden başlayarak hedef ürün, Grignard reaksiyonu, birleştirme reaksiyonu, ekleme reaksiyonu ve asit katalizli halka kapatma reaksiyonundan oluşan dört adımla elde edilir. Bu rotanın hammadde maliyetleri düşüktür, ancak birçok adım vardır ve her adımın verim bilgisi, endüstride daha az kullanılan Yöntem 1 kadar net değildir.
Ek olarak, 2-bromobifenilin ham madde olarak kullanılması, önce bir ara madde oluşturmak için nükleofilik ikame yoluyla dimetil karbonatla reaksiyona sokulması ve daha sonra yaklaşık %50 toplam verimle dibromospirobifluoren elde etmek için brominasyon ve siklizasyon yöntemine ilişkin patent raporları da mevcuttur. Ancak bu rota, tek brom hedefini değil esas olarak 2,2-dibromo ürününü hedefler.
Organik optoelektronik malzemeler (OLED, perovskit güneş pili deliği taşıma malzemeleri vb.) yapıyorsanız, birinci yöntem en güvenli seçimdir. 2-bromo-9,9 '- spirobifloren, lityumlama boronizasyonu ve Buchwald eşleşmesi gibi reaksiyonlarla daha da türetilebilir. Örneğin, difenil-2-(9,9' - spirobifluoren) fosfinin sentezlenmesi için lityum difenilfosfin ile reaksiyona sokulabilir (verim %60,6) veya delik taşıma malzemesi Spiro-014'ün (%89,1'e kadar verim) sentezlenmesi için kullanılabilir.
Popüler Etiketler: 2-bromo-9,9'-spirobifluoren cas 171408-76-7, tedarikçiler, üreticiler, fabrika, toptan satış, satın al, fiyat, toplu, satılık