Tert-Bütildimetilsilil Klorür CAS 18162-48-6

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd., Çin'deki tert-butildimetilsilil klorür cas 18162-48-6'nın en deneyimli üreticilerinden ve tedarikçilerinden biridir. Burada fabrikamızdan satılık toptan toplu yüksek kaliteli tert-butildimetilsilil klorür cas 18162-48-6'ya hoş geldiniz. İyi hizmet ve uygun fiyat mevcuttur.

Tert-bütildimetilsilil klorürGenellikle TBDMSCl veya TBS-Cl olarak kısaltılır, organik sentezde ve koruyucu grup reaktifi olarak çok yönlü ve yaygın olarak kullanılan bir kimyasal bileşiktir. C6H15ClSi kimyasal formülü ile organosilikon bileşikleri, özellikle silil klorürler sınıfına aittir. Moleküler yapısında üçüncül bir bütil grubu (tert-bütil), iki metil grubu ve bir klorür ikame edicisi taşıyan bir silikon atomu bulunur.

Tert-bütildimetilsilil (TBDMS) grubu, çeşitli reaksiyon koşulları altında organik moleküllerdeki hidroksil, karboksil, amino ve tiyol işlevselliklerini koruma yeteneği nedeniyle oldukça değerlidir. Bu koruma, asitlere, bazlara ve nükleofillere karşı dirençli, stabil silil eterler, esterler ve aminlerin oluşmasıyla sağlanır. Klorür kısmı iyi bir ayrılan grup olarak görev yapar ve TBDMS grubunu substrat üzerine yerleştiren ikame reaksiyonlarını kolaylaştırır.

Tert-bütildimetilsilil klorürStabilitesinden, kullanım kolaylığından ve koruma grubu reaksiyonlarında yüksek veriminden dolayı tipik olarak sentetik kimyada kullanılır. Farklı reaksiyon ortamlarıyla geniş uyumluluk sunarak hem asidik hem de bazik ortamlarda kullanılabilir. Ayrıca, genellikle desililasyon olarak adlandırılan TBDMS grubunun uzaklaştırılması, asidik çözeltilerde tetrabutilamonyum florür (TBAF) veya florür iyonları ile muamele gibi hafif koşullar altında gerçekleştirilebilir, bu da onu geri dönüşümlü ve kontrollü bir işlem haline getirir.

Koruyucu rolüne ek olarak, polimerlerin çapraz bağlanması, yüzeylerin değiştirilmesi ve diğer sililleyici maddelerin sentezinde öncü olarak kullanılması gibi diğer alanlarda da uygulama alanı bulur. Düşük toksisitesi ve nispeten zararsız kullanım özellikleri, onu hem laboratuvar-ölçekli araştırma hem de endüstriyel-ölçekli üretim süreçleri için tercih edilen bir seçim haline getirir.

Tert Butildimetilklorosilan (TBDMSCl veya TBSCl), C ₆ H ₁₅ ClSi moleküler formülüne sahip önemli bir organik silikon bileşiğidir. Genellikle keskin bir kokuya sahip, beyaz veya kirli beyaz, düşük erime noktalı mumsu katı veya renksiz sıvı (saf) olarak görünür. Bu bileşiğin organik sentez, farmasötik üretim, malzeme bilimi ve diğer alanlarda geniş bir uygulama alanı vardır.

1. Hidroksil koruma grubu
TBSCl, organik sentezde en yaygın kullanılan hidroksil koruma gruplarından biridir. İlgili silikon eterleri oluşturmak için yumuşak koşullar altında alkol hidroksil gruplarıyla reaksiyona girebilir, böylece hidroksil gruplarını sonraki reaksiyonların etkilerinden koruyabilir. Ortak organosilikon koruma grubu trimetilklorosilan (TMS) ile karşılaştırıldığında, TBDMSCl tarafından hazırlanan silikon eter daha yüksek kimyasal stabiliteye sahiptir ve daha geniş bir reaksiyon koşulları aralığı altında stabiliteyi koruyabilir, dolayısıyla daha geniş bir uygulama aralığına ve genellikle daha yüksek ürün verimine sahiptir.

Seçici koruma: Çoklu hidroksil grubuna sahip moleküllerde,tert-bütildimetilsilil klorürTercihen daha düşük sterik engellemeye sahip birincil alkollerle reaksiyona girerek kimyasal seçici koruma sağlayabilir. Sıcaklık, baz, süre vb. gibi reaksiyon koşullarının düzenlenmesiyle ikincil alkollerin ve hatta fenolik hidroksil gruplarının korunması da sağlanabilir. Örneğin, CH₂ Cl₂ - Et ∝ N-DMAP (diklorometan trietilamin 4-dimetilaminopiridin) kombinasyon koşulları altında, birincil alkollerin ikincil veya üçüncül alkollerin varlığında seçici korunması kolaylıkla elde edilebilir.

Korumanın kaldırılması yöntemi: Korumanın kaldırılması, Si-O bağlarının kırılmasını ve serbest alkollerin salınmasını içeren üst korumanın ters işlemidir. En yaygın kullanılan ve spesifik yöntem, tetrabutilamonyum florürün (TBAF) bir THF çözeltisini kullanmak ve TBS koruma grubunu verimli bir şekilde çıkarmak için bunu oda sıcaklığında kısa bir süre karıştırmaktır. Ek olarak asit katalizli çıkarma (seyreltik asetik asit, p-toluensülfonik asit veya hidroklorik asit kullanmak gibi) ve silika jel kolon kromatografisiyle çıkarma da yaygın olarak kullanılan yöntemlerdir.

2. Silanizasyon reaktifi
Bir hidroksil koruma grubu görevi görmenin yanı sıra, TBDMSCl aynı zamanda karşılık gelen silikon eterleri veya silikon esterlerini oluşturmak üzere diğer fonksiyonel gruplarla (ketonlar, esterler, amidler vb.) reaksiyona girmek için bir silanizasyon reaktifi olarak da kullanılabilir. Örneğin LDA, KHMDS vb. gibi güçlü bazların varlığında TBDMSCl ve keton karbonil grupları yüksek verimle TBDMS silil eterleri üretebilir. Ek olarak, TBDMSCl aynı zamanda karşılık gelen silikon esterleri veya silikon amidleri üretmek için karboksilik asitler, karboksilik asit amidleri ve diğer bileşiklerle de reaksiyona girebilir.

Bu reaksiyonlar sadece güçlü bazların etkisini gerektirmez, aynı zamanda HMPA (heksametilfosforamid) veya DMPU (1,3-dimetil-3,4,5,6-tetrahidro-2 (1H) - pirimidinon) eklenmesi de reaksiyon hızının ve veriminin arttırılması açısından faydalıdır.

 

3. Oksitleyici ve siyanür yapıcı maddeler
TBDMSCl ayrıca bir oksidan ve desiyanasyon maddesi olarak da kullanılabilir. Örneğin aromatik asetonitrilin ketonlar oluşturmasına ve desiyanasyon reaksiyonuna ulaşmasına neden olabilir. Ek olarak TBDMSCl, alkollerin aldehitlere veya ketonlara oksitlenmesi gibi diğer oksidasyon reaksiyonlarına da katılabilir.

1. Farmasötik ara ürünler
Tert-bütildimetilsilil klorürçeşitli farmasötik ara maddelerin sentezlenmesi için önemli bir hammaddedir. Örneğin, prostaglandinleri, bazı antibiyotikleri, lipit -düşürücü ilaçları (lovastatin, simvastatin gibi) vb. sentezlemek için kullanılabilir. Bu ilaçların sentezi sırasında, TBDMSCl bir hidroksil koruma grubu veya silanize edici madde olarak görev yaparak belirli fonksiyonel grupları etkili bir şekilde korur ve sonraki reaksiyonlarda gereksiz kimyasal değişikliklerden kaçınır, böylece ilaç sentezinin verimliliğini ve verimini artırır.

Özel uygulama: Lovastatin ve simvastatin sentezinde TBDMSCl, alkollerin hidroksil gruplarını korumak için kullanılır ve sentez işlemi sırasında hidroksil gruplarının oksitlenmemesini veya başka reaksiyonlara girmemesini sağlar.

Reaksiyon koşullarının hassas bir şekilde kontrol edilmesiyle, TBDMSCl ile alkol hidroksil grupları arasında oldukça seçici bir reaksiyon elde edilebilir ve bu, sonraki ilaç sentezinin temelini oluşturan yüksek-saflıkta ara maddelerle sonuçlanır.

2. İlaç analizi
İlaç analizi alanında TBDMSCl de önemli bir rol oynamaktadır. Stabil türevler oluşturmak için ilaç moleküllerindeki spesifik fonksiyonel gruplarla (hidroksil, karboksil vb. gibi) reaksiyona girmek ve böylece ilaç tespitinin hassasiyetini ve doğruluğunu artırmak için bir türevlendirme reaktifi olarak kullanılabilir. Örneğin, gaz kromatografisi-kütle spektrometresi (GC-MS) analizinde, TBDMSCl, karşılık gelen silikon eter türevlerini oluşturmak için ilaç moleküllerindeki hidroksil gruplarıyla reaksiyona girebilir, böylece ilacın uçuculuğunu ve termal stabilitesini iyileştirir ve analizin doğruluğunu ve güvenilirliğini artırır.

1. Polimer malzemelerin sentezi
TBDMSCl, silikon kauçuğu, silikon yağı, silikon gresi vb. gibi çeşitli organik silikon polimer malzemeleri sentezlemek için kullanılabilir. Bu malzemelerin sentez sürecinde, TBDMSCl, diğer monomerler veya polimerlerle reaksiyona girerek stabil silikon oksijen veya silikon karbon bağları oluşturabilen ve böylece malzemelere mükemmel fiziksel ve kimyasal özellikler kazandıran bir silan veya çapraz bağlama maddesi görevi görür. Örneğin, silikon kauçuğun sentezinde TBDMSCl, çapraz- bağlı bir silikon kauçuk ağ yapısı oluşturmak için polidimetilsiloksan (PDMS) ile reaksiyona girebilir, bu da silikon kauçuğun mukavemetini ve elastikiyetini artırır.

2. Malzemelerin yüzey modifikasyonu
TBDMSCl aynı zamanda malzemelerin yüzey modifikasyonu için de kullanılabilir. TBDMSCl, florürler, silan birleştirme maddeleri vb. gibi diğer reaktiflerle birleşerek, malzemenin yüzeyinde stabil bir siloksan film veya silikon florür bileşiği filmi oluşturabilir, böylece malzemenin yüzey özelliklerini (ıslanma, aşınma direnci, korozyon direnci vb.) iyileştirebilir. Örneğin, metal malzemelerin yüzey işleminde TBDMSCl, yoğun bir silikon florür bileşiği filmi oluşturmak için florür ile reaksiyona girebilir, bu da metal malzemenin korozyon direncini ve aşınma direncini artırır.

1. Kaplamalar, yapıştırıcılar ve sızdırmazlık malzemeleri
Tert-bütildimetilsilil klorürÜrünlerin hava koşullarına dayanıklılığını ve yapışmasını iyileştirmek için kaplamalarda, yapıştırıcılarda ve sızdırmazlık malzemelerinde katkı maddesi olarak kullanılabilir. Bu ürünlerde TBDMSCl diğer bileşenlerle reaksiyona girerek stabil kimyasal bağlar veya ağ yapıları oluşturabilir, böylece ürünün fiziksel ve kimyasal özelliklerini geliştirebilir. Örneğin kaplamalara TBDMSCl eklemek, kaplamaların su direncini, kimyasal korozyon direncini ve aşınma direncini geliştirebilir; Yapıştırıcıya TBDMSCl eklenmesi, yapışma gücünü ve hava koşullarına dayanıklılığını artırabilir.

2. Analitik Kimya
Analitik kimyada TBDMSCl, numune türevlendirmesi için silanizasyon reaktifi olarak kullanılabilir. Örneğin, MTBSTFA (N-metil-N - (tert butildimetilsilil) trifloroasetamid) gibi reaktiflerle birleştirildiğinde TBDMSCl, hidroksil, karboksil, tiol ve amin bileşikleri için stabil tert butildimetilsilan (TBDMS) türevlendirmesi sağlayabilir. Bu türetme yöntemi, bu bileşiklerin uçuculuğunu ve termal stabilitesini önemli ölçüde artırabilir, böylece gaz kromatografisinde (GC) veya sıvı kromatografisinde (LC) ayırma verimliliğini ve tespit hassasiyetini geliştirebilir.

Tbdmsci'nin sentez yöntemleri temel olarak dimetil tert bütil silan klorlama yöntemini, dimetil tert bütil silanol klorlama yöntemini, tert bütil kloroform reaktif yöntemini vb. içerir. Çin'de dimetil tert bütil silan için herhangi bir hammadde kaynağı yoktur ve dimetil tert bütil silanol yönteminin verimi düşüktür (yaklaşık %50) ve ham madde, korumanın kaldırılması yan -üründen gelir. tbdmsci. Bu nedenle tbdmsci'nin tert bütil kloroform reaktif yöntemiyle hazırlanması ideal bir sentez yöntemidir. Sentetik yol aşağıdaki gibidir.

Nitrojen koruma cihazı, karıştırıcı, geri akış yoğunlaştırıcısı ve sabit basınç düşürme hunisi (CaCl2 kurutma borusu, geri akış yoğunlaştırma borusunun üstüne monte edilmiştir) ile donatılmış dört boyunlu bir şişeye, şişedeki havayı nitrojenle çıkardıktan sonra, 19.4 g (o. 15 mol) dimetildiklorosilan ve 80 ml tetrahidrofuran, uygun miktarda bakır klorür katalizörü ekleyin, karıştırın, ısıtın, sıcaklığı yaklaşık 60°C'de kontrol edin. C ve tert bütil magnezyum klorür Grignard reaktifini 45 dakika içinde reaksiyon sistemine bırakın. 4,5 saatlik reaksiyondan sonra 150 ml petrol eteri ilave edin ve karıştırın. Doğal soğutma, emme filtrasyonu ve süzüntünün toplanması. Filtre kekini 30ml petrol eteri ile 2-3 kez yıkayın ve süzüntüyle birleştirin. İlk önce solventlerin çoğu normal basınç altında buharlaştırılır ve daha sonra kalan düşük kaynama noktalı maddeler vakum altında buharlaştırılır. Renksiz şeffaf katıyı atmosferik damıtma yoluyla 124-126°C'de toplayın, ağırlığı 16,79 g (0,111 mol) ve verim %74,2'dir. Ürünün saflığı %99,3'tür (GC).

Tert bütil dimetilklorosilanın sentezi için yaygın katalizörler bakır klorür, sodyum tiyosiyanat ve bakır siyanürdür. Tetrahidrofuranın solvent olarak kullanıldığı aynı koşullar altında, n (dimetildiklorosilan): n (tert butil magnezyum klorür) =1:1, reaksiyon sıcaklığı 60°C ve reaksiyon süresi 4.5H, katalizör olarak bakırlı siyanürün kullanılması en iyi etkiye ve en yüksek verime sahipken, katalizör olarak sodyum tiyosiyanat ile sentezlenen ürün kokuya ve düşük verime sahiptir.

Popüler Etiketler: tert-bütildimetilsilil klorür cas 18162-48-6, tedarikçiler, üreticiler, fabrika, toptan satış, satın al, fiyat, toplu, satılık