3-Siyanoindol CAS 5457-28-3

3-Siyanoindol, kimyasal formül C9H6N2, molekül ağırlığı 146,16 g/mol. Benzen ve indol halkalarına sahip aromatik bir bileşiktir. Moleküler yapıda nitrojen atomları indol halkasının karbon atomlarına, siyano (-CN) ise benzen halkasına bağlıdır. Beyazdan açık sarıya kadar kristalimsi bir katıdır. Görünümü deneysel koşullara ve saflığa bağlı olarak değişebilir. Floresan özelliklere sahip bir bileşiktir. Ultraviyole ışık (örneğin, λ= 280 nm dalga boyuna sahip) tarafından uyarılır ve mavi ila mavi-yeşil floresans yayabilir. Bu, biyobelirteçler ve optik materyaller alanlarında önemli bir uygulama potansiyeline sahiptir. Moleküllerinde siyanür gruplarının bulunması nedeniyle belirli kimyasal reaktiviteye sahiptir. Nükleofilik ikame, siklizasyon reaksiyonları ve tiyolasyon reaksiyonları gibi yaygın organik reaksiyonlara katılabilir. Bu reaksiyonlar, 3 Siyanoindol türevlerini sentezlemek ve bunları organik sentez ve farmasötik kimya gibi alanlara uygulamak için kullanılabilir. Kimyasal analizde analitik reaktif olarak kullanılabilir. Metal iyonlarının tespiti ve ayrılması için kararlı kompleksler oluşturabilir.

3-Siyanoindolgeniş bir uygulama alanına sahip önemli bir organik bileşiktir.

1. Hücre görüntüleme: 3 Siyanoindol ve türevleri, hücre görüntüleme için probları hazırlamak amacıyla floresan boyalarla bağlanabilir. Bu problar, hücre yapısı ve fonksiyonunun araştırılmasını ve gözlemlenmesini sağlamak için spesifik moleküllere veya organellere seçici olarak bağlanabilir.

2. Protein etiketlemesi: 3 Siyanoindol, protein etiketlemesi için reaktif olarak kullanılabilir. Proteinlerin floresansla etiketlenmesini sağlamak için proteinlerdeki amino asit kalıntılarıyla reaksiyona girebilir. Bu etiketleme yöntemi, hücreler içindeki proteinlerin ekspresyonunu ve fonksiyonunu tespit etmek, bulmak ve incelemek için kullanılabilir.

3. Biyoalgılama: 3 Siyanoindol ve türevleri biyosensörlerin yapımında kullanılabilir. 3 Siyanoindolün antikorlar, DNA veya RNA gibi spesifik tanıma elemanlarıyla birleştirilmesiyle spesifik moleküllerin veya biyolojik süreçlerin hassas tespiti gerçekleştirilebilir. Bu, tıbbi teşhis, çevresel izleme ve gıda güvenliği gibi alanlar açısından büyük önem taşıyor.

4. Hücre Sinyal İletimi Araştırması: Hücre sinyal iletimi, normal hücre fonksiyonunun sürdürülmesi için çok önemli olan, hücre içinde ve dışında bir bilgi iletimi ve yanıt sürecidir. 3 Siyanoindol, hücre sinyal iletimini incelemek için moleküler bir prob olarak kullanılabilir. Spesifik sinyal moleküllerine bağlanabilir ve floresans sinyalleri aracılığıyla sinyal iletim yollarının aktivitesini ve düzenleyici mekanizmalarını izleyebilir.

5. İlaç taraması: 3 Siyanoindol ve türevleri ilaç tarama araştırmalarında kullanılabilir. Spesifik hedeflere bağlanarak, ilaç adayı bileşiklerin yüksek verimli taranması için floresan işaretleyiciler veya problar olarak hizmet edebilirler. Bu, yeni ilaçların keşfedilme ve geliştirilme sürecinin hızlandırılmasına yardımcı olur.

6. Kimyasal analiz: 3 Siyanoindol, kimyasal analizde analitik bir reaktif olarak kullanılabilir. Metal iyonlarının tespiti ve ayrılması için kararlı kompleksler oluşturabilir.

7. Moleküler problar: Biyolojik sistemlerdeki uyumlulukları nedeniyle 3-siyano indol ve türevleri, moleküler probların tasarımında ve geliştirilmesinde yaygın olarak kullanılmaktadır. Hücre sinyal iletimini, protein etkileşimlerini ve hücre aktivitesini incelemek için kullanılabilirler.

8. Farmasötik kimya: 3 Siyanoindol ve türevlerinin farmasötik kimya alanında geniş uygulamaları vardır. Hedeflenen protein kinaz inhibitörleri, anti-tümör ilaçları ve antibakteriyel ajanlar olarak önemli aktivite sergilerler. Örneğin, 3-siyano indol, lösemi ve lenfoma gibi kötü huylu tümörlerin tedavisinde yaygın olarak kullanılan mitomisin C'nin (Vinblastin) öncüllerinden biri olarak görev yapabilir.

İnşa etme yöntemi3-SiyanoindolBir seri reaksiyon yoluyla aşağıdaki ayrıntılı adımları içerir:

1. Bileşiğin hazırlanması: Öncelikle Suzuki reaksiyonu ve aldoimin yoğunlaşma reaksiyonu için uygun fonksiyonel grupları içeren başlangıç ​​bileşiğini hazırlayın.

Başlangıç ​​bileşiği (RX) artı C₉H₁₄cesaret₃(R'-B(OH)₂) → Suzuki reaksiyon ürünü

2. Suzuki reaksiyonu: Başlangıç ​​bileşiği, alkali varlığında 4-izoksazolboronik asit pinakol ester ile bir Suzuki reaksiyonuna tabi tutulur. Bu reaksiyon oda sıcaklığında veya ısıtılarak gerçekleştirilebilir. Suzuki reaksiyonu, aromatik veya alifatik halojenlenmiş hidrokarbonları borat esterlerle reaksiyona sokarak karşılık gelen aromatik veya alifatik ikameli aromatik veya alifatik halka bileşikleri oluşturabilen, yaygın olarak kullanılan bir CC bağı oluşturma reaksiyonudur.

Suzuki reaksiyon ürünü artı alkali (CH gibi)₂O₃.2Na) artı (PdCl₂(PPh₃) ₂artı NaOH artı solvent → izoksazol parçalanma ürünü

3. İzoksazol Parçalanması: Suzuki reaksiyon ürünlerindeki izoksazol halkası, alkalinin indüklediği izoksazol parçalanma reaksiyonu yoluyla aldehit gruplarına dönüştürülür. Bu, güçlü bazların (NaOH/KOH) eklenmesi ve uygun solventlerde reaksiyona sokulması yoluyla elde edilebilir.

Oksazol artı NaOH/KOH → izooksazolün parçalı ürünlerindeki aldehitler

4. Aldehid imin yoğunlaşması: Parçalanmış izoksazol ürününü hidrojen siyanür (HCN) ile reaksiyona sokun ve uygun koşullar altında aldehit imin yoğunlaşmasını gerçekleştirin. Bu reaksiyon alkali varlığında gerçekleştirilebilir ve genellikle reaksiyon ortamını sağlamak için asetonitril veya benzeri organik çözücüler gerektirir.

Aldehitler artı HCN artı NaOH/KOH artı C₂H₃N → C₉H₆N₂İzoksazol Parçalanma Ürünlerindeki Bileşikler

5. 3-Siyano indol bileşiğinin elde edilmesi: Aldehit imin yoğunlaştırma reaksiyonundan sonra formül (2)'de gösterilen 3-siyano indol bileşiği elde edilir. Bu, bir seri reaksiyon yoluyla oluşturulan hedef üründür.

Başka bir sentez yöntemi, magnezyum içeren 250mL'lik üç boyunlu bir şişeye, 1-bromodedekan (28.75g, 26.9mL, 0.13mol) içeren susuz bir THF (45mL) çözeltisini yavaşça eklemektir. cips (3,28g, 0.135mol), susuz THF (30mL) ve N2 atmosferi altında az miktarda iyot karışımı. Karışımın 70 derecede 2 saat geri akıtılmasından sonra sistem buzlu su ile oda sıcaklığına soğutuldu. İlk önce Ni (dppp) Cl2 (0.54g, 1.00mmol) ilave edildi ve ardından 3-bromotiyofen (16.31g, 0.10mol) içeren susuz bir THF (40mL) çözeltisi yavaş yavaş ilave edildi. Karışık çözeltiyi gece boyunca oda sıcaklığında karıştırın ve reaksiyonu söndürmek için soğuk bir HC1 (1.50mol/L) sulu çözelti ekleyin. Ham ürünün diklorometan ile özü çıkarıldı, susuz magnezyum sülfat ile kurutuldu ve berrak bir sıvı (22.18g, yüzde 88) elde etmek üzere kromatografi kolon ayırma ve saflaştırma yöntemi (elüan olarak n-heksan) yoluyla daha da saflaştırıldı. 1H NMR (300MHz, CDCl3): δ 7,22 (m, 1H), 6,95 (m, 2H), 2,63 (t, 2H), 1,65 (m, 2H), 1,32 (m, 18H), 0,89 (t, 3H) .

Popüler Etiketler: 3-siyanoindol cas 5457-28-3, tedarikçiler, üreticiler, fabrika, toptan satış, satın al, fiyat, toplu, satılık