Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd., Çin'deki 3-kloro-4-siyanopiridin cas 68325-15-5'in en deneyimli üreticilerinden ve tedarikçilerinden biridir. Burada fabrikamızdan satılık toptan toplu yüksek kaliteli 3-kloro-4-siyanopiridin cas 68325-15-5'e hoş geldiniz. İyi hizmet ve uygun fiyat mevcuttur.
3-Kloro-4-siyanopiridin, kimyasal formül C6H3ClN2, CAS 68325-15-5. Klor ve siyano grupları içeren bir piridin bileşiğidir. Beyazdan açık sarıya kadar katı formda bulunur. Klor ve siyanür grupları içeren kimyasal yapısından dolayı belli bir polariteye sahiptir. Bu polarite özelliği, çözeltideki etkileşimlerinde ve reaksiyonlarında önemli bir rol oynayabilir. Farklı araştırma alanlarında ve endüstriyel uygulamalarda pestisitler, boya katkı maddeleri, kaplamalar ve polimerler gibi kimyasalların sentezlenmesinde de kullanılabilir. Ancak spesifik kullanımlar ve sentez yöntemleri, spesifik bileşiklere, reaksiyon koşullarına ve hedef gereksinimlere bağlı olarak değişiklik gösterebilir.
|
C.F |
C21H30O2 |
|
E.M |
314 |
|
M.W |
314 |
|
m/z |
314 (100.0%), 315 (22.7%), 316 (2.5%) |
|
E.A |
C, 80.21; H, 9.62; O, 10.18 |
|
|
|
3-kloro-4-siyanopiridin(CAS numarası: 68325-15-5) önemli bir organik ara maddedir. Yapısında hem klor atomlarının hem de siyanür gruplarının bulunması nedeniyle benzersiz bir reaktiviteye sahip olan bu bileşik, pestisitler, tıp, malzeme bilimi ve elektronik kimya gibi çeşitli alanlarda yaygın olarak kullanılmaktadır.
1. Pestisit ara maddeleri: neonikotinoid insektisitler için temel hammaddeler
İmidacloprid, imidacloprid ve thiamethoxam gibi ikinci-nesil neonikotinoid insektisitlerin sentezi için temel bir ara maddedir. İmidaklopridi örnek olarak alırsak, sentetik yolu, bir piridin halka iskeleti oluşturmak için 2-kloro-5-klorometilpiridin ile siklizasyon reaksiyonunu içerir ve sonuçta içsel absorpsiyon iletkenliğine sahip böcek öldürücü aktif moleküller oluşturur. Bu tür böcek öldürücüler, böceklerin nörotransmitteri asetilkolin reseptörlerine müdahale ederek etkili, düşük toksisiteli ve uzun süreli etkiler elde eder ve pirinç, pamuk ve sebzeler gibi mahsullerin haşere kontrolünde yaygın olarak kullanılır.
Endüstri verilerine göre, neonikotinoid insektisitlerin küresel pazar büyüklüğü 3 milyar ABD dolarını aşıyor ve bunun yaklaşık %40'ını imidacloprid oluşturuyor. Dünyanın en büyük üreticisi olan Çin'in yıllık üretimi 20.000 tonun üzerindedir ve binlerce ton aralığında ürün talebi bulunmaktadır. Buna ek olarak ara ürün, üçüncü-nesil neonikotinoidlerin (fipronil gibi) ve bisamid insektisitlerin (klorfenapir gibi) sentezlenmesi için de kullanılabilir ve pestisit endüstrisinin yeşil ve verimli bir yöne doğru yükseltilmesini teşvik eder.
2. Farmasötik ara ürünler: Sinirbilim ilaçları ve anti-tümör ilaçları için potansiyel moleküller
Farmasötik alanda, serotonin geri alım inhibitörlerinin (SSRI'lar) ve diğer antidepresanların sentezlenmesinde önemli bir hammaddedir. Örneğin fenil heterosiklik eter yapısının tanıtılmasıyla depresyon ve anksiyete gibi ruhsal hastalıkların tedavisi için seçiciliği daha yüksek SSRI ilaçları geliştirilebilir. Siyanür yapısı ayrıca ilaç moleküler çeşitliliğini oluşturmak için amid ve ester fonksiyonel gruplarına dönüştürülebilir.
Ayrıca bu bileşik, anti-tümör ilaçlarının geliştirilmesinde de potansiyel olduğunu göstermektedir. Araştırmalar, buna dayalı türevlerin, tümör hücresi DNA onarım enzimlerini inhibe ederek kemoterapi ilaç duyarlılığını artırabildiğini göstermiştir. Örneğin, araştırılmakta olan bir ilaç, siyano grubunu triflorometil grubuna dönüştürerek meme kanseri hücreleri üzerindeki hedeflenen öldürme etkisini önemli ölçüde artırabilir. Şu anda, bu ara maddeyi temel alan çok sayıda anti-tümör adayı ilaç, dünya çapında klinik öncesi araştırma aşamasına girmiştir.
1. Malzeme Bilimi: Fonksiyonel Polimerlerin ve Optoelektronik Malzemelerin Yapı Birimleri
Piridin halka yapısı ona mükemmel koordinasyon yeteneği kazandırır ve metal organik çerçeve malzemeleri (MOF'ler) için bir ligand görevi görebilir. Örneğin çinko iyonları ile koordine edilerek oluşturulan MOF-5 yüksek spesifik yüzey alanına ve gözenekliliğe sahip olduğundan gaz adsorpsiyonu ve katalitik taşıyıcılar gibi alanlarda kullanılabilir. Ek olarak, siyanür grubu, cihazların lüminesans verimliliğini artırmak için organik ışık yayan diyotların (OLED'ler) elektron taşıma katmanına uygulanabilen piridin halkaları içeren konjuge polimerleri sentezlemek için polimerizasyon reaksiyonlarına katılabilir.
Optoelektronik malzemeler alanında, bu ara madde, perovskit güneş pilleri için delik taşıma malzemeleri hazırlamak amacıyla Suzuki birleştirme reaksiyonu yoluyla triarilamin yapısına dahil edilebilir. Deneysel veriler, bu maddenin türevine dayanan delik taşıma katmanının, perovskit hücrelerin fotoelektrik dönüşüm verimliliğini %22'nin üzerine çıkarabildiğini göstermektedir.
2. Elektronik Kimya: Islak Temizleme ve Aşındırma için Temel Bileşenler
Yarı iletken imalatında, klor atomlarının ve siyanür gruplarının sinerjistik etkisini düzenleyerek silikon levhaların yüzeyinde mikro ölçekli desenlerin hassas şekilde aşındırılmasını sağlamak için aşındırma çözeltisi katkı maddesi olarak kullanılabilir. Avantajları şunlarda yatmaktadır:
Seçici gravür: Silikonun silikon dioksite gravür hızı oranı 10:1'e ulaşarak aşırı gravür riskini azaltır;
Çevre dostu: Geleneksel hidroflorik asit aşındırma çözümleriyle karşılaştırıldığında atık sıvı arıtmanın maliyeti %40 oranında azalır;
Stabilite: Aşındırma solüsyonundaki aktiviteyi 6 aydan fazla sürdürerek proses tutarlılığını garanti eder.
Şu anda ara ürün, yıllık talebin 100 tonun üzerinde olduğu 8 inçlik gofret üretiminde uygulanıyor ve yavaş yavaş 12 inçlik gofret üretim hatlarına da giriyor.
3. Yüzey Aktif Maddeler: Yüksek-performanslı katkı maddeleri için sentetik ham maddeler
Katyonik yüzey aktif maddeler kuaternizasyon reaksiyonu yoluyla sentezlenebilir ve tekstil boyama ve terbiye yardımcılarında, deri tabaklamada ve diğer alanlarda kullanılabilir. Örneğin türevleri, boyalar ve elyaflar arasındaki arayüzey gerilimini önemli ölçüde azaltabilir, boyama homojenliğini geliştirebilir ve atık su deşarjını azaltabilir. Deri işlemede bu tür yüzey aktif maddeler, geleneksel krom tabaklama maddelerinin yerini alabilir, ağır metal kirliliğini azaltabilir ve yeşil üretim eğilimine uyum sağlayabilir.
1. Yeşil sentez süreci: katalitik oksidasyon ve sürekli akış teknolojisi
Geleneksel sentez süreci3-kloro-4-siyanopiridinHammadde olarak 4-siyanopiridin-N-oksit kullanılır ve POCl III klorlama reaksiyonuyla elde edilir, ancak aşağıdaki sorunlar vardır:
Güvenlik: POCl ∝ suyla temas ettiğinde şiddetli bir şekilde ayrışır, HCl gazı üretir ve sıkı susuz koşullar gerektirir;
Atom ekonomisi: Reaksiyonun yan ürünü olarak büyük miktarda fosfat üretilir ve atık sıvı arıtımının maliyeti yüksektir;
Verim: Geleneksel toplu reaksiyon verimi yalnızca %70-%75'tir.
Yukarıdaki sorunlara yanıt olarak endüstri yeni katalitik oksidasyon süreçleri geliştiriyor:
Katalizör optimizasyonu: Destekli bir paladyum katalizörü kullanarak, ara ayrışmayı azaltmak için klorlama adımını oksidasyon adımıyla birleştirir;
Sürekli akış teknolojisi: Mikrokanallı reaktörler aracılığıyla hassas sıcaklık ve basınç kontrolü sağlanarak reaksiyon süresi 10 saatten 2 saate düşürülür ve verim %92'ye çıkarılır;
Çözücü ikamesi: Uçucu organik bileşik (VOC) emisyonlarını azaltmak için geleneksel organik çözücülerin iyonik sıvılarla değiştirilmesi.
2. Özelleştirilmiş ara ürünler: Üst düzey pazarın taleplerini-karşılayın
İlaç ve malzeme endüstrilerinde karmaşık moleküler yapılara olan talebin artmasıyla birlikte özelleştirilmiş türev geliştirme bir trend haline geldi. Örneğin:
Kiral ara maddeler: kiral ürün, kiral ilaçların (anti AIDS ilacı Etravirin gibi) sentezi için asimetrik kataliz yoluyla sentezlenir;
Florlanmış türevler: ilacın lipit çözünürlüğünü ve metabolik stabilitesini arttırmak için triflorometil ve diflorometil gibi fonksiyonel grupların eklenmesi;
Polisiklik türevler: Yeni optoelektronik malzemeler geliştirmek için Diels Alder reaksiyonu yoluyla polisiklik yapıların oluşturulması.
Yöntem 1:
20 derecede bir geri akış kondansatörü ve bir nitrojen atmosferi ile donatılmış bir reaktörde, karıştırılan PCl5 (599.94g, 2.88mol) ve POCl3 (800mL, 8.71mol) süspansiyonlarına gruplar halinde 4-siyanopiridin N-oksit (250g, 2.08mol) ilave edildi. Beslenme döneminde sıcaklık 41 dereceye yükselir. Karışımı 100 derecede 3 saat karıştırın, ardından 95 dereceye soğutun ve 6MHCl (200mL) ve 6:4 buzlu su karışımından (5994g) oluşan bir karışıma aktarın. Sıcaklığı 15 derecenin altında (yaklaşık 35 dakika) tutacak şekilde aktarım hızını kontrol edin. Soğutmayla oluşan kahverengi çözelti 5 derecenin altındadır ve sıcaklığı 5 derecenin altında tutarken pH'ı 4,15'e ayarlamak için %33 NaOH sulu çözeltisi (yaklaşık 4,5 L) eklenir. Elde edilen bej çökeltiyi filtreleyin ve su kullanın (4 × İyice yıkayın ve mümkün olduğu kadar süzün. Tortuyu su (1.5L) ve n-heptan (7L) içinde süspanse edin ve 30 derecede 1 saat karıştırın. Sulu fazı ayırın ve her seferinde 30 dakika boyunca 30 derecede karıştırarak n-heptan (2 × 2L) Ekstraksiyonu kullanın. Birleştirilen heptan tabakası kurutuldu (Na2S04136g), süzüldü ve elde edilen çözelti, indirgenmiş basınç altında 1.9 kg'lık bir ağırlığa (yaklaşık 3 L) kadar konsantre edildi; bu noktada ürün kristalleşmeye başladı. Karışımı 0 dereceye soğutun, 1.5 saat karıştırın, ardından filtreleyin.3-Kloro-4-siyanopiridinve soğuk n-heptan kullanın (2 x 125 mL ile yıkayın ve kristalimsi katı ürünler (129.08g, %44.8) elde etmek için sirkülasyonlu hava kurutucusunda oda sıcaklığında oda sıcaklığında kurutun; m.P.73.4 derece.
Yöntem 2:
-30 derecede ve N2'de THF (40mL) içinde karıştırılan bir 2,2,6,6-tetrametilpiperidin (2,85g, 20,2mmol) çözeltisine 2,5M n-BuLi (7,7mL) ekleyin. Çözeltiyi 0 dereceye getirin, 15 dakika karıştırın ve ardından -80 dereceye soğutun. Karışıma 15 dakika içinde yavaş yavaş THF'den (10 mL) izonitril (1 g, 9,6 mmol) ekleyin. -80 derecede 30 dakika karıştırdıktan sonra 15 dakika içinde C2Cl6 (4.73g, 20.2mmol) THF (10mL) solüsyonunu damla damla ekleyin ve elde edilen karışımı 30 dakika karıştırın. Daha sonra çözeltinin sıcaklığını yavaş yavaş oda sıcaklığına yükseltin. Reaksiyonu 40 mL doymuş NH4Cl çözeltisiyle söndürün. Daha sonra karışımı EtOAc ile ekstrakte edin, tuzlu suyla yıkayın, Na2S04 ile kurutun, filtreleyin ve konsantre edin. Tortu silika jel (heksan/EtOAc, 4:1) üzerinde saflaştırılarak elde edildi3-kloro-4-siyanopiridin. 937mg, %71 verimle açık sarı iğne benzeri madde. Erime noktası 79-80 derece C. 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8,82 (s, 1H), 8,68 (d, J=4.92 Hz, 1H), 7,56 (d, J=4.84 Hz, 1H).
Popüler Etiketler: 3-kloro-4-siyanopiridin cas 68325-15-5, tedarikçiler, üreticiler, fabrika, toptan satış, satın al, fiyat, toplu, satılık