Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd., Çin'deki 3-bromo-2-siyanopiridin cas 55758-02-6'nın en deneyimli üreticilerinden ve tedarikçilerinden biridir. Fabrikamızdan satılık toptan toplu yüksek kaliteli 3-bromo-2-siyanopiridin cas 55758-02-6'ya hoş geldiniz. İyi hizmet ve uygun fiyat mevcuttur.
3-Bromo-2-siyanopiridin, kimyasal formül C6H3BrN2, karşılık gelen molekül ağırlığı 176,01 g/mol. Organik bir bileşiktir, katıdır ve genellikle renksiz veya açık sarı kristaller halinde görünür. Tek kristal veya çok kristalli formda mevcut olabilir. Yoğunluk, birim hacim başına kütleyi ifade eder ve genellikle birim olarak g/cm³ (gram/santimetre küp) cinsinden ifade edilir. Bir piridin türevi olarak farmasötik kimya, organik sentez ve malzeme kimyası gibi alanlarda yaygın olarak kullanılan önemli bir ara üründür. İlaç sentezi, pestisit sentezi ve diğer alanlarda önemli uygulamalara sahiptir. İlaçların sentezinde bir ara ve temel yapısal birim olarak görev yapar ve anti{10}}tümör ilaçları, steroidal olmayan anti-iltihap ilaçları vb. hazırlanmasında kullanılır.
|
C.F |
C4H4N4 |
|
E.M |
108 |
|
M.W |
108 |
|
m/z |
108 (100.0%), 109 (4.3%), 109 (1.5%) |
|
E.A |
C, 44.44; H, 3.73; N, 51.83 |
|
|
|
3-Bromo-2-siyanopiridinfarmasötik kimya, organik sentez ve malzeme kimyasında geniş uygulamaları olan önemli bir organik sentez ara maddesidir. CAS numarası 55758-02-6, moleküler formülü C6H3BrN2 ve moleküler ağırlığı 183.01'dir. Pestisitleri sentezlemek ve mahsullerdeki zararlıları ve patojenleri kontrol etmek için kullanılabilir. Diğer alanlarda fotovoltaik malzemelerin ve fullerenlerin sentezinde de kullanılır. Bu uygulamaların yalnızca tıp ve tarım gibi alanlarda önemli etkileri olmakla kalmayıp, aynı zamanda malzeme bilimi ve enerji teknolojisinin gelişimine de katkıda bulunmaktadır. Bu bileşik benzersiz bir kimyasal yapıya sahiptir ve piridin halkasındaki brom atomu ve siyanür grubu, ona zengin reaksiyon aktivitesi ve çeşitli reaksiyon yolları kazandırarak birçok alanda önemli uygulama değeri göstermesini sağlar:
Tıbbi kimya alanında uygulama
Karboksil grupları, amid gruplarına dönüştürülebilir ve spesifik biyolojik fonksiyonlara sahip peptit piridin hibrit moleküllerini sentezlemek için diğer amino asitlere veya biyolojik olarak aktif peptitlere bağlanabilir. Bir ara ürün olarak 3,4-PiridindioksiAsit kullanılarak çoklu ikameli piridin biyoaktif moleküllerinin sentezi, yumuşak reaksiyon koşulları, yüksek reaksiyon seçiciliği ve çeşitli ürün yapıları gibi avantajlara sahiptir.
İlaçların çözünürlük, lipofiliklik, stabilite vb. gibi fizikokimyasal özellikleri, bunların vücutta emilim, dağılım, metabolizma ve atılım (ADME) süreçleri üzerinde önemli bir etkiye sahiptir. 3,4-Piridinkarboksilik Asit, ilaç moleküllerinin yapısını kimyasal reaksiyonlar yoluyla değiştirebilir ve fizikokimyasal özelliklerini iyileştirebilir. Örneğin, esterleştirme reaksiyonları yoluyla karboksil gruplarının ester gruplarına dönüştürülmesi, ilaçların lipit çözünürlüğünü artırabilir ve hücre zarları üzerindeki geçirgenliğini geliştirebilir;
Hidroksil ve amino grupları gibi hidrofilik grupların eklenmesiyle ilaçların suda çözünürlüğü artırılabilir ve bunların vücutta çözünmesi ve emilimi geliştirilebilir.
Suda az çözünür- olan bazı ilaç molekülleri için, 3,4-PiridindioksiAsit'in karboksil grubu, suda iyi çözünürlüğe sahip ön ilaçları sentezlemek üzere hidrofilik alkollerle esterleştirilebilir.
İlaç geliştirme sürecinde, ilaçlar ve hedefler arasındaki etkileşim mekanizmasının anlaşılması, yeni ilaç hedeflerinin keşfedilmesi ve ilacın moleküler yapılarının optimize edilmesi için çok önemlidir. 3,4-Piridinkarboksilik Asit ve türevleri, potansiyel ilaç hedefleriyle etkileşime girerek ilaçlar ve hedefler arasındaki bağlanma modunu, afinitesini ve etki mekanizmasını araştırmak için prob molekülleri olarak görev yapabilir.
Nükleer manyetik rezonans, kütle spektrometresi ve X-ışını kristalografisi gibi teknikler kullanılarak, prob molekülleri ve hedefler arasındaki etkileşim ayrıntıları analiz edilebilir ve ilaç hedeflerinin keşfi ve doğrulanması için önemli bilgiler sağlanabilir.
Araştırmacılar, belirli protein hedefleri ile etkileşimlerini incelemek için prob molekülleri olarak farklı ikame edicilere sahip bir dizi 3,4-Piridindikarboksilik Asit türevini sentezleyebilirler. Bağlanma sabitleri ve ayrışma sabitleri gibi parametreleri ölçerek prob molekülleri ve hedefler arasındaki bağlanma afinitesini değerlendirin.
Yüksek verimli tarama teknolojisi, ilaç hedeflerini ve kurşun bileşiklerini keşfetmenin önemli bir yoludur.3-Bromo-2-siyanopiridinve türevleri, ilaç hedeflerinin yüksek verimli tarama işlemine katılmak için tarama kitaplığının üyeleri olarak kullanılabilir. Çok sayıda biyomolekül ile etkileşim taraması yoluyla, belirli hedeflere bağlanabilen bileşikler keşfedilir, bunların biyolojik aktiviteleri ve etki mekanizmaları daha da doğrulanır ve böylece potansiyel ilaç hedefleri belirlenir.
Hastalıkla ilgili belirli bir proteinin-yüksek verimli taramasında, 3,4-Piridindioksikarboksilik Asit türevlerini içeren bir bileşik kütüphanesi, proteinle etkileşim açısından taranır. Bileşikler ve proteinler arasındaki bağlanmayı tespit etmek için floresans polarizasyonu ve yüzey plazmon rezonansı gibi tekniklerin kullanılması ve bağlanma aktivitesine sahip bileşiklerin taranması.
Daha sonra bu bileşiklerin potansiyel ilaç hedeflerine karşılık gelen inhibitörler veya aktivatörler olup olmadıklarını doğrulamak için daha fazla biyolojik aktivite testi ve mekanizma araştırması yapılacaktır.
Malzeme kimyası alanında uygulama
3,4-Piridinkarboksilik Asit ve türevleri belirli floresans özellikleri sergiler. Floresans emisyonu π - konjuge sistem ve moleküler yapıdaki elektronik geçişlerle ilişkili olabilir. Farklı ikame ediciler eklenerek veya diğer floresan gruplarla birleştirilerek, emisyon dalga boyu ve floresans yoğunluğu gibi floresans özellikleri düzenlenebilir.
Araştırmacılar, 3,4-Piridindioik Asit ile floresan özelliği olan bazı organik molekülleri reaksiyona sokarak farklı floresan renklere sahip bir dizi malzeme sentezlediler.
Bu floresan malzemelerin biyolojik görüntüleme, floresans algılama ve görüntüleme teknolojisi gibi alanlarda potansiyel uygulama değeri vardır. Örneğin, biyolojik görüntülemede, floresan etiketli 3,4-PiridindioksiAsit türevleri, biyomolekülleri veya hücreleri etiketlemek için kullanılabilir ve böylece biyolojik süreçlerin gerçek zamanlı izlenmesi sağlanır.
3,4-PiridindioksiAsit içindeki piridin halkası ve karboksil grubu, elektrokimyasal reaksiyonlara katılabilir ve belirli elektrokimyasal aktivite sergileyebilir. Örneğin, elektrot malzemeleri için bir değiştirici olarak hizmet edebilir, elektrotların yüzey özelliklerini ve elektrokimyasal performansını iyileştirebilir. Elektrotun yüzeyini 3,4-Piridindioik Asit ile değiştirerek elektrotun spesifik yüzey alanı arttırılabilir ve elektrotun iletkenliği ve elektrokatalitik aktivitesi geliştirilebilir.
Örneğin, lityum{0}}iyon pillerde, bunun elektrot malzemeleri için bir katkı maddesi olarak kullanılması, elektrotun şarj ve deşarj performansını ve döngü stabilitesini iyileştirebilir.
Süperkapasitörlerde spesifik kapasitansı yüksek elektrot malzemeleri hazırlamak için kullanılabilir. Ayrıca elektrokimyasal sensörler alanında 3,4-PiridindioksiAsit ile modifiye edilmiş elektrotlar, yüksek hassasiyet ve iyi seçicilik gibi avantajlarla çeşitli biyomoleküllerin ve kimyasalların tespitinde kullanılabilir.
Farmasötik sentez alanı
Kinaz inhibitörleri şu anda küresel anti-tümör ilacı geliştirmenin temel yoludur ve 3-bromo-2-siyanopiridin, piyasaya sürülen birçok popüler kinaz ilacı için önemli bir başlangıç malzemesidir. Küçük hücreli dışı akciğer kanserinde EGFR mutasyonu için hedeflenen ilacı örnek olarak alırsak, moleküler yapısındaki 3-aril-2-aminometilpiridin fragmanı, 3-bromo-2-siyanopiridin'in iki aşamalı reaksiyonu yoluyla verimli bir şekilde oluşturulabilir. İlk adımda paladyum katalitik sistemi altında,
3-bromo-2-siyanopiridin, yüksek seçiciliğe sahip 3-aril-2-siyanopiridin ara maddesini elde etmek için karşılık gelen arilboronik asit ile Suzuki birleştirme reaksiyonuna tabi tutulur ve reaksiyon dönüşüm oranı %95'in üzerine ulaşabilir; İkinci adım, Raney nikelinin katalizi altında siyanür grubunun hidrojenasyon indirgemesini gerçekleştirmek ve siyanür grubunu bir aminometil grubuna dönüştürmektir. Elde edilen ürün, karmaşık saflaştırmaya gerek kalmadan ilaç molekülü sentezinin bir sonraki adımına doğrudan girebilir.
2,3-dibromopiridin ile başlayan geleneksel sentez rotasıyla karşılaştırıldığında, 3-bromo-2-siyanopiridin kullanan proses rotası, toplam reaksiyon adımlarını 5 adımdan 2 adıma kısaltır, genel sentez verimini %40 artırır ve sentez süreci sırasında büyük miktarda ağır metal atık tuzlarının oluşmasını önler ve yenilikçi ilaçların yeşil üretim gereksinimlerini tam olarak karşılar.
Şu anda, dünyada klinik aşamada 3-bromo-2-siyanopiridin'i temel ara madde olarak kullanan, akciğer kanseri, meme kanseri, kan kanseri ve diğer önemli hastalıkların tedavi alanlarını kapsayan ve hedeflenen ilaçların araştırma ve geliştirilmesini destekleyen temel heterosiklik hammaddeler haline gelen 10'dan fazla çeşit kinaz inhibitör molekülü bulunmaktadır.
Merkezi sinir sistemi (CNS) ilaçlarının geliştirilmesinde, piridin halkaları içeren moleküller genellikle daha iyi kan-beyin bariyeri penetrasyonuna sahiptir ve 3-bromo-2-siyanopiridin'den türetilen 2-aminometilpiridin fragmanı, birçok antidepresan ve anti anksiyete ilaç molekülünde anahtar bir farmakofordur. Geleneksel sentez yollarında, karmaşık ikame edilmiş aromatik grupların piridin halkasının 3. pozisyonuna dahil edilmesi gerekir; bu, genellikle birden fazla koruma ve koruma kaldırma operasyonları adımı gerektirir, bu da zayıf reaksiyon seçiciliğine ve yan ürünlerin ayrılmasında zorluğa neden olur.
Başlangıç malzemesi olarak 3-bromo-2-siyanopiridin ve Buchwald Hartwig aminasyon reaksiyonu kullanılarak, farklı aromatik amin grupları 3. pozisyona etkili bir şekilde dahil edilebilir ve ortaya çıkan ürün, merkezi sinir sistemi ilaçlarındaki yapı-aktivite ilişkilerinin incelenmesi için devasa bir bileşik kütüphanesi sağlayan, yapısal olarak çeşitli 2-aminometilpiridin türevi serilerini hızlı bir şekilde oluşturmak için bir aminometil grubuna daha da indirgenebilir.
3-Bromo-2-siyanopiridinÖnemli bir heterosiklik organik sentetik yapı taşı olan piridin türevleri için etkili sentez yöntemlerinin araştırılmasına dayanan ilk keşfiyle ilk kez 1985 yılında rapor edildi. Spesifik tıbbi veya biyolojik amaçlar için geliştirilen bileşiklerin aksine, onun keşfi, farmasötik kimya, organik sentez ve daha sonra malzeme kimyasında çok yönlü ara maddelere yönelik artan talepten kaynaklanmıştır.
3 Bromo 2 siyanopiridin'in ilk sentezi 1985 yılında Chemical and Pharmaceutical Bulletin dergisinde yayınlandı (Cilt. 33(2), 565-571). Araştırma ekibi, ham madde olarak 3-bromopiridin'i benimsedi; bu madde ilk önce piridin N-oksidasyonuna tabi tutuldu ve daha sonra piridin halkasının 2-pozisyonuna bir siyano grubu eklemek için trimetilsilil siyanür ile reaksiyona sokularak hedef bileşiği oluşturuldu. Bu sentetik yol, keşfinden sonra en yaygın kullanılan yöntem haline geldi ve 3 Bromo2 siyanopiridin'in daha sonraki uygulama ve araştırmalarının temelini attı.
Araştırmacılar, ilk keşfinin ardından, piridin N-oksidasyon adımının yüksek ekzotermik riski, trimetilsilil siyanürün yüksek maliyeti ve yan-ürünlerin oluşumu gibi mevcut dezavantajları gidermek için sentetik sürecini optimize etmeye odaklandılar. O zamandan bu yana çok sayıda patent ve araştırma makalesi (ABD patentleri ve uluslararası başvurular dahil) süreç iyileştirmeleri bildirdi, ancak temel sentetik yol değişmedi. Bugün, keşfi ve müteakip optimizasyonu, çeşitli alanlarda önemli bir ara ürün olarak yaygın kullanımını desteklemeye devam ederek, verimli ve çok yönlü piridin türevlerine yönelik ilk talebi karşılamaktadır.
Sıkça Sorulan Sorular
Ürün oda sıcaklığında ve geleneksel reaksiyon sıcaklığında ne kadar stabildir? Parçalanması kolay mı?
+
-
Normal sıcaklıktaki sızdırmazlık koşulları altında, kimyasal özellikler stabildir, kolayca ayrışmaz, kolayca sıvılaşmaz ve kolayca oksitlenmez. Yapı, geleneksel birleştirme reaksiyon sıcaklığında (25~120 derece) stabildir; Yüksek sıcaklık, güçlü asit ve güçlü alkali koşulları altında, 2-pozisyonlu siyano grubu, karboksil türevleri oluşturmak üzere hidrolize eğilimlidir. Güçlü indirgeme koşulları altında siyano grubu bir amino grubuna indirgenebilir. Bu nedenle reaksiyon sisteminin asitlik, alkalilik ve indirgeme koşullarını sıkı bir şekilde kontrol etmesi gerekir.
Eşleşme reaksiyonları için kullanılabilir mi? Hangi klasik sentetik reaksiyonlar için uygundur?
+
-
Çeşitli geçiş metali katalitik birleştirme reaksiyonları için verimli bir şekilde kullanılabilir. 3-bromo atomu mükemmel aktivite sergiler ve Suzuki Miyaura birleştirme, Buchwald Hartwig aminasyonu, Sonogashira alkinilasyonu, Heck alkinilasyonu ve nükleofilik ikame (SNAr) reaksiyonları için uygundur; 2-pozisyonlu siyano grubu daha sonra karboksil, amid, amino, aldehit vb. gibi fonksiyonel gruplara dönüştürülebilir, böylece moleküler çeşitlilik elde edilir ve çok aşamalı tandem sentez için tercih edilen bir ara madde haline gelir.
Popüler Etiketler: 3-bromo-2-siyanopiridin cas 55758-02-6, tedarikçiler, üreticiler, fabrika, toptan satış, satın al, fiyat, toplu, satılık