Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd., Çin'deki 1,1'-tiyokarbonildiimidazol cas 6160-65-2'nin en deneyimli üreticilerinden ve tedarikçilerinden biridir. Burada fabrikamızdan satılık toptan toplu yüksek kaliteli 1,1'-tiyokarbonildiimidazol cas 6160-65-2'ye hoş geldiniz. İyi hizmet ve uygun fiyat mevcuttur.
1,1'-Tiyokarbonildiimidazol, CAS numarası 6160-65-2, moleküler formül C7H6N4S, moleküler ağırlık 178,21. Ayrıca 1,1'-tiyokarbonat diimidazol veya Metantityon, di-1H-imidazol-1-il- olarak da bilinir. Oda sıcaklığında beyazdan açık sarıya kadar toz halinde bir madde olarak görünür ve bazen açık kırmızı kristaller halinde de görünebilir. Bu madde katı halde nispeten kararlı bir forma sahiptir ve kolayca deforme olmaz veya ayrışmaz. Su ve etanolün yanı sıra tetrahidrofuran, toluen ve diklorometan gibi organik çözücülerde son derece çözünür. Esas olarak organik sentezde tiyokarbonil transfer reaktifi olarak kullanılır. Organik sentezde önemli kullanım değeri olan tiyokarbonil türevlerini oluşturmak için aktif hidrojenli hidroksil veya amino grupları ile reaksiyona girebilir. Örneğin, hidroksil grupları tarafından üretilen tiyokarboksilik asit esterleri deoksijenasyon reaksiyonlarına girebilirken, bitişik dihidroksi grupları tarafından üretilen tiokarbonat esterleri Corey Winter olefin oluşumu reaksiyonlarına vb. girebilir.
|
C.F |
C7H6N4S |
|
E.M |
178 |
|
M.W |
178 |
|
m/z |
178 (100.0%), 179 (7.6%), 180 (4.5%), 179 (1.5%) |
|
E.A |
C, 47.18; H, 3.39; N, 31.44; S, 17.99 |
|
|
|
Uygulama I
CN202010657975.7, bir tür -çamur önleyici toz polikarboksilik asit serisi su- indirgeyici maddenin hazırlanma yöntemini bildirdi. Spesifik adımlar aşağıdaki gibidir: ilk olarak, ön polimerize edilmiş modifiye fosfoalkenler, orto-diol, N, N-tiyokarbonil diimidazol, kiral fosfit ligandı ve alkil fosfit ile Corey-Winter reaksiyonu yoluyla elde edildi; Daha sonra önceden polimerize edilmiş modifiye fosfoalkenler, polietilen glikol metakrilat fosfat, 2-alil anizol ve başlatıcıdan oluşan karışımın sulu çözeltisine damlatılır ve -çamur önleyici tipte polikarboksilik asit serisi su azaltıcının bir hazırlama yöntemini elde etmek için RAFT reaktifinin etkisi altında RAFT reaksiyonu gerçekleştirilir. Buluşun blok{12}}dal zinciri düzenli bir şekilde düzenlenmiştir, molekül ağırlığı doğru şekilde kontrol edilir, moleküler dağılım dardır, süreç çevre dostudur ve su azaltma performansına sahiptir. Betonda geniş silt içeriğine sahip kum ve taş malzeme üzerinde belirgin bir anti-silt etkisi vardır ve mükemmel dispersiyon performansına sahiptir.
Uygulama II
CN201911129133.8, polimer malzemeler alanına ait, ultra-yüksek oda sıcaklığında kendi kendini- onarma verimliliğine sahip elastik bir malzemeyi ve bunun bir hazırlama yöntemini açıklamaktadır. Elastik malzeme karıştırılması ve polikondensasyonu ile elde edilir.1,1'-Tiyokarbonildiimidazolveya orantılı olarak N, N'- karbonil diimidazol ve aminopropil sonlu polidimetilsiloksan ve diizosiyanat. Öncelikle N, N'- tiyokarbonil diimidazol veya N, N' - karbonil diimidazol ve diizosiyanat karıştırılıp triklorometan solventinde eritilir ve ardından nitrojen atmosferi altında aminopropil sonlu polidimetilsiloksan çözeltisine damla damla eklenir. Oda sıcaklığında ultra-yüksek kendini{- onarma verimliliğine sahip elastik malzeme kurutularak elde edilir. Buluşun elastik malzemesi, oda sıcaklığında ultra-yüksek kendi kendini-onarabilme verimliliğine sahiptir, oda sıcaklığında 4 saat tamir edildikten sonra orijinal mekanik özelliklerini tamamen geri kazanabilir, basit hazırlama prosesine, yüksek hazırlama verimliliğine sahiptir ve endüstriyel seri üretime uygundur.
N. N'- Tiyokarbonildiimidazol (TCDI, CAS numarası: 6160-65-2), C7H6N4S molekül formülüne ve 178.21 molekül ağırlığına sahip, benzersiz bir kimyasal yapıya sahip organik bir bileşiktir. Bu bileşik, iki imidazol halkasını birbirine bağlayan tiyol karbonil grubu ile karakterize edilir ve tıp, biyoteknoloji ve organik sentez alanlarında geniş kullanım değeri göstermiştir.
1. Biyokimyasal reaksiyonlarda anahtar reaktifler
TCDI'nin temel işlevi, bir kükürt karbonil transfer reaktifi olarak kimyasal özelliklerine yansır. Moleküler yapısındaki tiyokarbonil grubu (- CS -), tiyoformat ve tiyokarbonat gibi türevleri oluşturmak için aktif hidrojen içeren bileşiklerle (hidroksil ve amino grupları gibi) verimli bir şekilde seçici olarak reaksiyona girebilen imidazol halkası tarafından güçlü bir şekilde aktive edilir. Bu işlemin aşağıdaki avantajları vardır:
Hafif reaksiyon koşulları: Nötr pH ve oda sıcaklığı koşullarında gerçekleştirilebilir; böylece geleneksel yöntemlerde güçlü asit/alkali ortamlarının hassas duyu gruplarına vereceği zarar önlenir.
Yüksek stereoseçicilik: Çözücü ve sıcaklık gibi reaksiyon koşullarının kontrol edilmesiyle belirli konformasyonel ürünlerin yönlü sentezi elde edilebilir.
Ürün kontrolüyle: Reaksiyon işlemi sırasında hidrojen halojenür asit gibi-zararlı yan ürünler üretilmez, bu da ürünün saflığını önemli ölçüde artırır.
2. Peptit sentezinde anahtar bağlayıcı maddeler
Katı-fazlı peptid sentezinde (SPPS),1,1'-TiyokarbonildiimidazolAmino asit kalıntılarını etkili bir şekilde bağlayabilen aktive edici bir reaktif olarak görev yapar. Etki mekanizması, TCDI'nin bir amino asidin karboksil grubu ile reaksiyona girerek bir tiyoformat ara maddesi oluşturması ve bunun daha sonra stabil bir peptid bağı oluşturmak üzere başka bir amino asidin amino grubu ile nükleofilik ikameye uğramasıdır. Bu işlem, geleneksel DCC (disikloheksilkarbodiimid) yöntemiyle karşılaştırıldığında aşağıdaki iyileştirmelere sahiptir:
Geliştirilmiş reaksiyon verimliliği: Tiyoformat ester ara maddesinin stabilitesi, DCC tarafından üretilen O-asilizüreninkinden daha iyidir, bu da yan reaksiyonların oluşumunu azaltır.
Ürün saflığı optimizasyonu: DCC yönteminde üretilen artık disikloheksilüreden (DCU) kaçının ve sonraki saflaştırma adımlarını basitleştirin.
Kullanım kapsamı: Sterik engelleme (prolin gibi) olan amino asitleri etkili bir şekilde aktive edebilir ve karmaşık peptid zinciri sentezinin başarı oranını artırabilir.
1. Hidroksil bileşiklerinin tiyoformat esterifikasyonu
TCDI alkollerle reaksiyona girdiğinde, tiyokarbonil grubu tercihen alkol hidroksil grubunun hidrojen atomuna saldırarak tiyoformat ve imidazol üretir. Bu reaksiyon aşağıdaki özelliklere sahiptir:
Bölgesel seçicilik: Birincil alkollerin reaksiyon hızı, ikincil alkollerinkinden önemli ölçüde daha yüksektir ve belirli hidroksil gruplarının seçici modifikasyonu, reaksiyon koşullarının ayarlanmasıyla elde edilebilir.
Fonksiyonel uyumluluk: Reaksiyonun, bitişik karboksil ve ester grupları gibi fonksiyonel gruplar üzerinde önemli bir etkisi yoktur ve karmaşık moleküllerin lokal modifikasyonu için uygundur.
Sonraki reaksiyonların çeşitliliği: Üretilen tiyoformat esterler ayrıca deoksijenasyon reaksiyonlarına, Corey Winter olefin oluşumu reaksiyonlarına vb. katılarak moleküler iskeletin yeniden yapılandırılması için olanaklar sağlar.
2. Dihidroksi bileşiklerinin siklik tiyokarbonat esterifikasyonu
TCDI komşu dihidroksi bileşiklerle (şeker türevleri gibi) reaksiyona girdiğinde beş veya altı üyeli siklik tiyokarbonatlar üretebilir. Bu reaksiyonun temel değeri şudur:
Stereoskopik konfigürasyon kilitleme: Döngüsel yapı, moleküler konfigürasyonu konjugasyon yoluyla stabilize ederek kiral moleküllerin sentezi ve ayrılması için uygun hale getirir.
Reaksiyon seçiciliği: Bitişik hidroksil gruplarının sterik engelleme etkisi, siklizasyon ürünlerinin tipini düzenleyebilir (beş üyeli halkaya karşı altı üyeli halka).
Biyolojik aktivitenin arttırılması: Bazı siklik tiyokarbonat türevleri antibakteriyel, antiviral ve diğer biyolojik aktiviteler sergiler ve doğrudan ilaç kurşun bileşikleri olarak kullanılabilir.
3. Amino Bileşiklerin Tiyoüre Türevlerinin Sentezi
TCDI diamin ile reaksiyona girdiğinde siklik tiyoüre türevleri üretilebilir. Bu reaksiyonun malzeme bilimi alanında önemli kullanım alanları vardır:
Koordinasyon kimyası şunları kullanır: Siklik tiyoüre ligandları, katalitik reaksiyonlar veya metal organik çerçeve (MOF'ler) malzemelerinin yapımı için geçiş metalleri ile stabil kompleksler oluşturabilir.
Moleküller üstü kendi kendine-birleşme: Tiyoüre gruplarının hidrojen bağları, belirli işlevlere sahip nanoyapılar oluşturarak moleküler kendi kendine-birleşmeyi tetikleyebilir.
İlaç tasarımı potansiyeli: Bazı tiyoüre türevleri, anti-tümör, anti-inflamatuar ve diğer aktiviteler sergileyerek yenilikçi ilaç geliştirme için yapısal şablonlar sağlar.
Özel uygulama senaryoları
1. Farmasötik ara maddelerin sentezi
Antibiyotik bileşikleri: TCDI, - laktam antibiyotiklerin sentezi için anahtar bir ara ürün olarak kullanılabilir ve sentez verimliliğini artırmak için tiyoformat reaksiyonu yoluyla koruyucu gruplar eklenir.
Peptit ilaçları: katı-faz sentezinde, siklik peptitler, peptit hormonları ve diğer ilaç moleküllerinin sentezi için geleneksel yoğunlaştırıcı ajanların yerine kullanılır.
Kiral ilaç sentezi: Antiviral ilaç oseltamivirinin temel ara maddesi gibi spesifik kiral merkezlere sahip ilaç moleküllerini sentezlemek için TCDI'nin stereoselektifliğinin kullanılması.
3. Organik Sentez Metodolojisi
Corey Winter olefin oluşum reaksiyonu: tarafından üretilen siklik tiyokarbonat1,1'-Tiyokarbonildiimidazolmetal kalay hidrürün etkisi altında verimli bir şekilde olefinlere dönüştürülebilir, böylece karbon karbon çift bağlarının oluşturulması için yeni bir yöntem sağlanır.
Deoksijenasyon reaksiyonu: Hidroksil gruplarının seçici olarak uzaklaştırılmasını sağlamak için Bu ∝ SnH AIBN sistemi ile birlikte kullanıldığında, doğal ürünlerin toplam sentezinde önemli bir adımdır.
Heterosiklik bileşiklerin sentezi: TCDI'nin hidroksil amino bileşikleri ile reaksiyona sokulması yoluyla, ilaç molekülü kütüphanesini zenginleştirmek için tiazoller ve oksazoller gibi kükürt- içeren heterosikller oluşturulur.
2. Biyoteknoloji alanı
Protein mühendisliği: Bir protein çapraz bağlama maddesi olarak protein parçaları, belirli işlevlere sahip füzyon proteinleri oluşturmak için tiyoformat ester bağları aracılığıyla bağlanır.
Enzim immobilizasyonu: Enzim molekülleri, enzim stabilitesini ve yeniden kullanılabilirliğini arttırmak için TCDI modifikasyonundan sonra taşıyıcı malzemeler üzerinde immobilize edilir.
Biyosensörler: Hastalık biyobelirteçlerinin tespiti için oldukça hassas ve seçici biyosensörler oluşturmak amacıyla TCDI ile değiştirilmiş elektrot yüzeylerinin kullanılması.
4. Malzeme Bilimi Uygulamaları
Polimer malzemeler: TCDI türevleri, kendi kendini iyileştirme işlevlerine sahip elastik malzemeler hazırlamak için çapraz bağlama maddeleri olarak kullanılabilir-.
Metal organik çerçeveler (MOF'ler): Siklik tiyoüre ligandları, yüksek spesifik yüzey alanına ve gaz adsorpsiyon özelliklerine sahip MOF malzemeleri oluşturmak için metal düğümlerle koordine olur.
Fonksiyonel kaplama: Malzemelerin yüzeyine antibakteriyel, kirlenme önleyici ve diğer özellikler kazandırmak için TCDI ile değiştirilmiş moleküllerin kaplanması.
Sentetik biyoloji ve hassas tıp gibi alanlardaki atılımlarla TCDI'nın kullanım senaryoları daha da genişleyecek. Örneğin, gen düzenleme teknolojisinde TCDI türevleri, CRISPR-Cas9 sistemini hedeflenen moleküllerle verimli bir şekilde birleştirmek için yeni bağlayıcılar olarak hizmet edebilir; Yapay zeka odaklı ilaç tasarımında TCDI'nın yapısal çeşitliliği, derin öğrenme modelleri için zengin eğitim veri kümeleri sağlayabilir. 2030 yılına gelindiğinde TCDI'nin küresel pazar büyüklüğünün 500 milyon ABD dolarını aşarak biyofarmasötik endüstrisi zincirinin vazgeçilmez bir halkası haline gelmesi bekleniyor.
1 - (trimetilsilil) imidazol ve tiyofosjenin tek-aşamalı reaksiyonuyla hazırlanabilen organik bir ara maddedir. Literatürde, çamura dayanıklı bir tür polikarboksilik su azaltıcı ve ultra-yüksek oda sıcaklığında kendi kendini-onarabilme verimliliğine sahip elastik bir malzeme hazırlamak için kullanılabileceği rapor edilmiştir.
N. N'- tiokarbonil diimidazol sentezi: 1 - (trimetilsilil) imidazol (7,7 g, 55 mmol) ve 50 mL kurutulmuş benzen (CaH2 ile damıtılmış), yüksek-verimli bir yoğunlaştırıcıyla donatılmış bir alevli kurutma şişesine yerleştirilir. Şişeyi nitrojen atmosferiyle doldurun ve 0 dereceye kadar soğutun. Bir şırıngayla şişeye yavaş yavaş tiyofosgen (3,2 g, 28 mmol) ekleyin. Ekledikten sonra karışımı 0 derecede 1 saat daha karıştırın. Sarı katı elde etmek için solventi kapalı vakum altında çıkarın. Katı, %98 verim ve erime noktası 98-100 derece olan sarı bir katı (4.81 g) elde etmek üzere birkaç gün boyunca yüksek vakum altında kurutuldu.
Üretim yöntemi hammadde olarak kükürt fosgen ve 1-(trimetilsilil) imidazol kullanılarak hazırlanmaktadır.
Biyokimyasal sentez reaksiyonunda grup koruması ve protein peptid zincir bağlantısı için kullanılır.
1,1'-Tiyokarbonildiimidazol(TCDI), esas olarak organik sentezde bir tiyokarbonil transfer maddesi olarak kullanılır ve tiyokarbonil türevlerini oluşturmak için hidroksil veya aktif hidrojenli amino grupları ile reaksiyona girer. Hidroksil grubunun oluşturduğu tiokarboksilat deoksidasyon reaksiyonuna girebilir ve o-dihidroksi grubunun oluşturduğu tiokarbonat Corey-Winter olefinizasyon reaksiyonuna girebilir. TCDI molekülündeki tiyokarbonil grubu imidazol tarafından aktive edilir ve çok yüksek tiyoformilasyon aktivitesine sahiptir. Reaktif, amino grubunu aktif hidrojenle buluştuktan sonra yeni bir C-N bağı oluşturmak üzere imidazolü serbest bırakabilir. Diamin, siklik tiyoüre türevlerini oluşturmak üzere TCDI ile reaksiyona girer. Substrat molekülü bir hidroksi-amino bileşiği ise karşılık gelen heterosiklik türev üretilir. Bu ürünlerin birçoğu önemli biyolojik aktivitelere sahip olduğundan veya kiral türevler için ayırma reaktifleri olarak kullanıldığından, bu reaksiyonun oldukça önemli bir sentetik önemi vardır. TCDI'nin hidroksil bileşikleri ile reaksiyonu kolaylıkla tiyokarbamat bileşiklerini üretebilir ve dihidroksi substratlarla reaksiyonu siklik tiyokarbonat türevlerini üretebilir. Bu bileşikler nötr ve çok yumuşak koşullar altında sentezlendiklerinden diğer birçok fonksiyonel grup üzerinde belirgin bir etkileri yoktur ve geniş bir uygulama alanına sahiptirler. Bu reaksiyonun sürekli olarak metal kalay hidrit indirgeyici ile kullanılması durumunda hidroksilin deoksidasyonu tamamlanabilir. Tiyokarbonat türevlerinin deoksidasyonu oldukça seçicidir ve sterik engelleme etkisi ana etkileyen faktörlerden biri olabilir.
Popüler Etiketler: 1,1'-tiyokarbonildiimidazol cas 6160-65-2, tedarikçiler, üreticiler, fabrika, toptan satış, satın al, fiyat, toplu, satılık