Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd., Çin'deki 2-kloro-4-piridilboronik asit cas 458532-96-2'nin en deneyimli üreticilerinden ve tedarikçilerinden biridir. Burada fabrikamızdan satılık toptan toplu yüksek kaliteli 2-kloro-4-piridilboronik asit cas 458532-96-2'ye hoş geldiniz. İyi hizmet ve uygun fiyat mevcuttur.
2-Kloro-4-piridilboronik asit2-kloropiridin-4-boronik asit olarak da bilinen, heterosiklik boronik asitler sınıfına ait bir organoboronik asit bileşiğidir. Bir nitrojen atomu içeren altı üyeli aromatik bir heterosikl olan, 2-pozisyonunda bir kloro grubu ile ikame edilmiş ve 4-pozisyonuna bağlı bir boronik asit kısmı olan bir piridin halkasının varlığı ile karakterize edilir. Bu eşsiz yapı, ürüne değerli kimyasal reaktivite katarak onu organik sentezde çok yönlü bir yapı taşı haline getirir.
Boronik asit işlevselliği özellikle çok çeşitli elektrofillere karşı reaktiftir ve karbon-karbon bağı oluşumu için güçlü bir araç olan Suzuki-Miyaura eşleşmesi gibi çapraz bağlanma reaksiyonlarına katılmasını sağlar. Tıbbi kimya ve ilaç keşfinde, çeşitli biyolojik süreçleri modüle etme yeteneklerinden dolayı farmasötiklerde sıklıkla karşılaşılan piridil yapı iskeleleri ile biyoaktif moleküllerin sentezi için bir öncü olarak hizmet edebilir.
 |
 |
|
Kimyasal Formül |
C5H5BClNO2 |
|
Tam Kütle |
157.01 |
|
Molekül Ağırlığı |
157.36 |
|
m/z |
157.01 (100.0%), 159.01 (32.0%), 156.01 (24.8%), 158.01 (7.9%), 158.01 (5.4%), 160.01 (1.7%), 157.02 (1.3%) |
|
Element Analizi |
C, 38.16; H, 3.20; B, 6.87; Cl, 22.53; N, 8.90; Ey, 20.33 |
Organik sentezde anahtar ara ürünler
Temel değeri2-kloro-4-piridilboronik asitboronik asit grubu (- B (OH) ₂) ile piridin halkasının 2-pozisyonlu klor atomu arasındaki sinerjistik etkide yatmaktadır. Suzuki Miyaura birleştirme reaksiyonunda ürün, karbon karbon bağlarını verimli bir şekilde oluşturmak için aril veya vinil halojenürlerle reaksiyona girebilir.
Örneğin: İlaç moleküler sentezi: Bromoaromatik hidrokarbonlarla bağlanarak, hızla bir piridin aril iskeleti oluşturulabilir; bu iskelet, anti-tümör ilaçlarında (imatinib analogları gibi) ve antiviral ilaçlarda (lopinavir ara ürünleri gibi) yaygın olarak bulunur.
Malzeme Bilimi Uygulamaları: Organik optoelektronik malzemeler alanında, bunların birleştirme ürünleri, konjuge polimerlerin hazırlanmasında kullanılabilir, böylece malzemelerin ışık emme verimliliği ve yük aktarım performansı iyileştirilir.
Peroksit aracılı hidroksil deprotonasyon reaksiyonu için bir substrat olarak 2-kloro-4-piridinboronik asit, seçici olarak halojenlenmiş hidroksipiridin türevleri üretebilir. Örneğin:
Reaksiyon koşulları: Tert bütanol peroksitin (TBHP) varlığında kimyasal, %85'e varan verimle 2-kloro-4-hidroksipiridine dönüştürülebilir.
Uygulama senaryosu: Bu tür hidroksipiridin, antibiyotiklerin (piridin amidler gibi) ve antifungal ilaçların (terbinafin analogları gibi) sentezi için önemli bir ara maddedir.
Boronik asit grubu, komşu diollerle tersine çevrilebilir boronik ester bağları oluşturabilir, bu da onu kendi kendini-iyileştiren malzemelerde ve uyarıya duyarlı polimerlerde benzersiz bir şekilde uygulanabilir kılar
Kendi kendini onaran malzeme: Boronik ester bağlarının dinamik kırılması ve rekombinasyonu yoluyla malzeme hasarının otonom onarımını sağlayan, polimer omurgasına dahil edilmesi.
İlaç kontrollü salım sistemi: Boronik ester bağlarının pH duyarlılığını kullanarak, ilaçları tümör mikro ortamında (zayıf asidik) spesifik olarak salabilen nanotaşıyıcılar tasarlayın.
İlaç geliştirmede çok fonksiyonlu modüller
Piridin halkası, kinaz inhibitörlerinin ortak bir farmakoforudur ve ilaç tasarımına aşağıdaki yollarla katılabilir:
Yapısal modifikasyon: Piridin halkasının 4-pozisyonuna bir boronik asit grubunun eklenmesi, kinaz ATP bağlanma cebi ile hidrojen bağlanma etkileşimlerini artırabilir ve inhibitör aktiviteyi geliştirebilir.
Örneğin, bu kimyasala dayanan türevler, geleneksel inhibitörlere kıyasla EGFR kinaza karşı inhibitör aktivitede 3 kat artış sergiliyor.
Hedeflenen dağıtım: Borik asit grupları, ilaçların tümör hücrelerine hedeflenen dağıtımını sağlamak için glikoproteinler (transferrin gibi) üzerindeki cis diol yapısına spesifik olarak bağlanabilir.
Bu kimyasal, anti-tümör ilaçlarının geliştirilmesinde birden fazla potansiyel sergiler: DNA yerleştirme maddesi: piridin halkası ve DNA bazının π - π istiflenmesi yoluyla DNA replikasyon sürecine müdahale eder. Deney, platin kompleksinin meme kanseri hücreleri için 2,3 μ M IC50 değerine sahip olduğunu gösterdi.
Topoizomeraz inhibitörü: Borik asit grupları, topoizomeraz DNA komplekslerini stabilize edebilir ve DNA'nın çözülmesini engelleyebilir. İlgili türevler, kolon kanseri modellerinde önemli düzeyde anti-tümör aktivitesi göstermektedir.
2-kloro-4-piridilboronik asitve türevlerinin antibakteriyel ve antiviral alanlarda potansiyel uygulamaları vardır:
Antibakteriyel mekanizma: Bakteriyel hücre zarının bütünlüğünü bozarak veya DNA giraz aktivitesini inhibe ederek bakterisidal etki gösterir. Staphylococcus aureus için minimum inhibitör konsantrasyon (MIC) 8 µg/mL'dir.
Antiviral aktivite: HIV-1 ters transkriptazına karşı inhibisyon deneyleri, boronik ester türevinin IC50₅₀ değerinin 0,5 μ M olduğunu gösterdi; bu, klinik ilaç nevirapinden daha üstündü.
Malzeme biliminde fonksiyonel bileşenler
Bu bileşiğin organik ışık-yayan diyotlarda (OLED'ler) ve organik güneş pillerinde (OSC'ler) önemli uygulamaları vardır:OLED malzemesi: Bir elektron taşıma katmanı malzemesi olarak piridin halkasının nitrojen atomu, LUMO enerji seviyesini etkili bir şekilde düşürebilir ve elektron hareketliliğini artırabilir. Bu kimyasala dayalı cihazın harici kuantum verimliliği (EQE) %15,2'ye ulaşıyor.
OSC malzemesi: Fulleren türevleri ile harmanlanarak, cihazın enerji dönüşüm verimliliğini %9,8'e çıkaran nano ölçekli bir faz ayırma yapısı oluşturulur.
İşlevselleştirilmiş MOF malzemeleri oluşturmak için bir ligand olarak kullanılabilir:
Gaz adsorpsiyonu: Çinko iyonlarıyla koordinasyonla oluşturulan MOF-502, CO₂ için 3,2 mmol/g (273 K, 1 bar) adsorpsiyon kapasitesine sahiptir ve endüstriyel atık gaz arıtımında kullanılabilir.
Bu kimyasal, boronik ester bağları yoluyla malzemelerin dinamik yüzey modifikasyonunu sağlayabilir:
Biyosensör: Altın bir elektrotun yüzeyinde değiştirildikten sonra, yüksek-hassasiyetli bir glikoz sensörü (0,1 μ M kadar düşük bir tespit limitiyle) oluşturmak için spesifik olarak glikoz oksidaza bağlanabilir.
Kirlenme önleyici kaplama: Bu kimyasalın polimer kaplamalara dahil edilmesi ve boronik ester bağlarının dinamik değişimi yoluyla kendi-kendini iyileştirmenin sağlanması, deniz organizmalarının yapışma oranının önemli ölçüde azaltılması.
Analitik kimyada tespit araçları
Floresan probların tasarımı
Karbonhidrat moleküllerinin spesifik olarak tanınması için boronik asit gruplarının kullanılmasıyla yüksek seçiciliğe sahip floresan problar tasarlanabilir.
Glikoz tespiti: Bu kimyasalı temel alan probun, fizyolojik pH koşulları altında glikoz için 0,5 µM tespit limiti vardır ve fruktoz girişiminden etkilenmez.
Hücre görüntüleme: Hücre yüzeyi glikoproteinlerinin etiketlenmesiyle, geleneksel yöntemlere kıyasla sinyal--gürültü oranında (S/N) 10 kat artışla tümör hücrelerinin spesifik görüntülemesi elde edilir.
Kromatografik sabit fazlar için değiştiriciler
Kromatografik ayırma performansını iyileştirmek için değiştirici olarak kullanılabilir:
Kiral ayırma: Silika jelin yüzeyine kovalent olarak bağlandıktan sonra, ibuprofen gibi kiral ilaçlar için ayırma faktörü ( ), değiştirilmemiş kolonlardan %40 daha yüksek olan 1,8'e ulaşır.
Hidrofilik etkileşim kromatografisi (HILIC): Modifiye edilmiş sabit faz, nükleosidler için %98'lik bir geri kazanım oranıyla polar kimyasalların ayrılmasında mükemmel performans sergiler.
Tarım alanındaki potansiyel uygulamalar
Yeni herbisitlerin araştırılması ve geliştirilmesi
Based on the pyridine boronic acid structure of this chemical, low toxicity and high efficiency herbicides can be designed:Mechanism of action: By inhibiting the activity of acetolactate synthase (ALS) in weeds, the synthesis of branched chain amino acids is blocked. Experiments have shown that its inhibitory activity against barnyard grass is twice that of traditional herbicides.Environmental friendliness: The half-life in soil is only 3 days, significantly lower than commercial herbicides (usually>30 gün), çevre kirliliği riskini azaltır.
Bitki büyüme düzenleyicileri
2-kloro-4-piridilboronik asitve türevleri bitki hormonu sinyal yollarını düzenleyebilir:
Büyümeyi teşvik eder: 0,1 μ M konsantrasyonda, pirinçte kardeş sayısı ve tane verimi önemli ölçüde artırılabilir (%15 oranında).
Artan stres direnci: Antioksidan enzimlerin (SOD, POD) aktivitesini indükleyerek mahsullerin kuraklık ve tuz stresine karşı toleranslarını geliştirebilir.
I. Sentetik Yollara Genel Bakış
2-Kloro-4-piridinboronik asit, Suzuki birleştirme reaksiyonlarında yaygın olarak uygulanan önemli bir organobor ara ürünüdür. Baskın laboratuvar sentez yöntemi, düşük sıcaklıkta halojen-metal değişimi borlama yöntemini benimser.
Başlangıç malzemesi olarak 2-kloro-4-bromopiridin kullanılarak hedef ürün üç adımla hazırlanır: n-butillityum ile düşük sıcaklıkta lityumlama, borat esterinin eklenmesi ve asidik hidroliz.
Bu yol, yüksek reaksiyon seçiciliğine sahiptir ve 2-pozisyonundaki klor atomunun halojensizleşme yan reaksiyonlarını etkili bir şekilde önler. Genel verim istikrarlı bir şekilde %65-75 seviyesinde tutuluyor. Basit kullanımıyla küçük ve orta ölçekli hazırlıklar için uygundur.
II. Düşük-Sıcaklıkta Lityumlaşma Reaksiyonu
Su ve oksijenin aktif ara maddeleri ayrıştırmasını önlemek için reaksiyonun kesinlikle susuz ve oksijen-içermeyen koşullar altında gerçekleştirilmesi gerekir.
Ham madde 2-kloro-4-bromopiridin'i susuz tetrahidrofuran (THF) içinde çözün ve çözeltiyi kuru buz-aseton banyosunda -78 dereceye kadar soğutun. İşlem boyunca sıcaklığı -70 derecenin altında tutarken, n-heksan içindeki n-butillityum çözeltisini damla damla yavaşça ekleyin.
Damlattıktan sonra, bromin-lityum değişimini tamamlamak ve oldukça aktif 2-kloro-4-litiyopiridin ara maddesini oluşturmak için karışımı 40 dakika boyunca sabit sıcaklıkta karıştırın. Düşük sıcaklık, hedef bölgede özel reaksiyon sağlar ve piridin halkasının hasar görmesini ve yan ürün oluşumunu önler.
III. Borasyon İlavesi ve Asidik Hidroliz
Sistemi düşük sıcaklıkta tutun, ardından bor kaynağı olarak yavaş yavaş triizopropil borat ekleyin ve 1,5 saat boyunca sabit sıcaklıkta reaksiyona girin. Sıcaklığı kademeli olarak 0 dereceye yükseltin ve nükleofilik eklemeyi bitirmek ve stabil borat ester ara maddesi oluşturmak için reaksiyona 1 saat daha devam edin.
Reaksiyonun tamamlanmasının ardından sistemi seyreltik hidroklorik asitle söndürün ve pH değerini 1-2'ye ayarlayın. Borat esteri tamamen ham 2-kloro-4-piridinboronik asit halinde hidrolize etmek için karışımı oda sıcaklığında 2 saat karıştırın. Hafif hidroliz koşulları, moleküldeki kloro ikame edicisini maksimum düzeyde tutabilir.
Lorem, aynı elitlere uygun bir şekilde oturmak. Ad, voluptas libero dolores minima possimus explicabo ipsam doloribus expedita, nulla laudantium odit tempora dolor oranone voluptatum, rerum impedit eius culpa? Bu mu?
IV. Ürün Ayırma ve Saflaştırma
Hidrolize karışımı etil asetatla tekrar tekrar ekstrakte edin ve tüm organik fazlar birleştirin. Birleştirilen organik katman doymuş tuzlu suyla yıkanır, susuz sodyum sülfat üzerinde kurutulur ve daha sonra solventi çıkarmak ve ham ürünü elde etmek için indirgenmiş basınç altında konsantre edilir.
Ham ürün, etil asetat-petrol eterle karıştırılmış solvent kullanılarak yeniden kristalleştirilir ve nihai saf beyaz katıyı vermek üzere vakumda- kurutulur. HPLC analizi, ürün saflığının %98'i aştığını gösterir. Kimyasal yapısı, organik sentez ara maddelerinin kalite gereksinimlerini karşılayan NMR ve LC-MS ile de doğrulanmıştır.
SSS
2 Kloropiridin 4 yl boronik asit nedir?
+
-
2-Kloropiridin-4-boronik asittrypanosomiasis'e karşı etkili olduğu gösterilen bir nikotinik asetilkolin reseptör antagonisti. Asetilkolinin reseptörüne bağlanmasını bloke ederek postsinaptik hücrede aksiyon potansiyelinin yayılmasını engeller.
Popüler Etiketler: 2-kloro-4-piridilboronik asit cas 458532-96-2, tedarikçiler, üreticiler, fabrika, toptan satış, satın al, fiyat, toplu, satılık