L-Sulforafan CAS 142825-10-3
video
L-Sulforafan CAS 142825-10-3

L-Sulforafan CAS 142825-10-3

Ürün Kodu: BM-2-5-164
İngilizce Adı: L-Sulforafan
CAS hayır.: 142825-10-3
Moleküler Formül: C6H11NOS2
Moleküler ağırlık: 177.29
Einecs no.: N/A
MDL No.:MFCD09039283
HS Kodu: 29309090
Ana Pazar: ABD, Avustralya, Brezilya, Japonya, İngiltere, Yeni Zelanda, Kanada vb.
Üretici: Bloom Tech Yinchuan Fabrikası
Teknoloji Hizmeti: Ar-Ge Bölümü
Kullanım: Farmakokinetik çalışma, reseptör direnci testi vb.

L-sulforafanSülforafan veya sülforafan olarak da bilinen, önemli bir izotiyosiyanat bileşiğidir ve brokoli, lahana, turp vb. Gibi turpgiller sebzelerinde yaygın olarak bulunur. Oda sıcaklığında, genellikle açık sarı veya kahverengi sıvı olarak görünür ve spesifik renk saflık ve depolama koşullarına bağlı olarak hafifçe değişebilir. İyi lipofilikliğe sahiptir ve suda çözünmezdir, ancak metanol, etanol, DMSO, diklorometan, asetonitril, vb. Organik çözücülerde oldukça çözünürdür. Bu çözünürlük, kimyasal analiz ve biyolojik deneylerde işlenmeyi ve çalıştırmayı kolaylaştırır. Yoğunluk 1.2 g/cm ³'dir, bu da orta moleküller arası kuvvetleri gösteren, ne ışık ne de ağır değildir. Kaynama noktası nispeten yüksektir, 368.2 dereceye ulaşır, yani oda sıcaklığında sıvı formda bulunur ve kolayca uçucu değildir. Bununla birlikte, yüksek sıcaklık koşulları altında ayrışabilir, bu nedenle depolama ve kullanım sırasında yüksek sıcaklık ortamlarından kaçınmak önemlidir. Biyolojik bilimde, tespitin duyarlılığını ve çözünürlüğünü geliştirmek için kromatografik ve kütle spektrometresi analizi için yaygın olarak bir türev reaktif olarak kullanılır. Tarım alanında, bitki hastalıklarını önlemek ve kontrol etmek için bir mantar ilacı olarak kullanılır. Tıp alanında, güçlü antioksidan ve anti-kanser aktiviteleri nedeniyle yaygın bir ilgi görmüştür ve potansiyel bir anti-kanser ilaç ve sağlık gıda bileşeni olarak kabul edilir.

Produnct Introduction

C.F

C6H11NOS2

E.M

177

M.W

177

m/z

177 (100.0%), 178 (6.5%), 179 (4.5%), 179 (4.5%)

E.A

C, 40.65; H, 6.25; N, 7.90; O, 9.02; S, 36.17

CAS 142825-10-3 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

L-Sulforaphane CAS 142825-10-3 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Bizim için L-Sulforaphan'ın bazı belirgin faydaları var:

1. Karaciğer ve akciğer detoksifikasyonunu teşvik edin

2. Bilişleri geliştirin ve beyni güçlendirin

3. Vücudun anti-kanser bileşikleri üretmesine yardımcı olun

4. Sağlıklı kalp işlevini destekleyin

5. NRF2 aktivatörü olarak antioksidan grubu aktive edin

6. Metabolizmayı teşvik edin ve kilo vermeye yardımcı olun

7. Isı şok proteini aktive ederek yaşlanmayı yavaşlatın

8. Karaciğer fonksiyonunu geliştirin

9. Enflamasyonu ve ağrıyı azaltın

10. Saç dökülmesini durdurun ve tersine çevirin.

Usage

L-sulforafan(SFN olarak kısaltılmış), esas olarak brokoli, lahana ve karnabahar gibi, glukozinolatlar oluşturmak için enzimatik veya kimyasal olarak hidrolize olan turpgillerdeki glukozinolatlardan türetilen doğal olarak oluşan bir izotiyosiyanat bileşiğidir. 1990'larda keşfinden bu yana SFN, benzersiz kimyasal yapısı ve kapsamlı biyolojik aktivitesi nedeniyle kanser önleme, antioksidan, anti-enflamatuar, nöroprotektif, metabolik regülasyon ve diğer alanlarda büyük bir potansiyel göstermiştir.

Kanser önleme ve adjuvan tedavi
 

SFN, sitokrom P450 enzimlerinin (CYP1A1/1A2 gibi) ekspresyonunu indükleyebilir, polikliklik aromatik hidrokarbonlar (PAHS) ve heterosiklik aminler (HCA'lar) gibi pre kanserojenlerin metabolik inaktivasyonunu hızlandırabilir ve DNA ilave formasyonunu azaltabilir. Örneğin, bir hayvan deneyi SFN ön tedavisinin benzo [A] piren kaynaklı akciğer kanseri insidansını%60 azaltabileceğini göstermiştir. SFN, hücre döngüsü kontrol noktası proteinlerini (P21, P27 gibi) aktive eder, siklin CDK kompleks aktivitesini inhibe eder ve tümör hücrelerinin G1/s veya G2/M fazında durgunlaşmasına neden olur ve böylece proliferasyonu inhibe eder. İn vitro çalışmalar, SFN'nin (10-20 μ m) meme kanseri hücre hattı MCF-7'deki S faz hücrelerinin oranını% 45'ten% 20'ye düşürebileceğini göstermiştir. SFN, Pro apoptotik proteinlerin (Bax, Bak gibi) ekspresyonunu yukarı regüle edebilir, anti apoptotik proteinlerin (Bcl-2, BCL XL gibi) seviyelerini aşağı regüle edebilir, kaspaz kaskad reaksiyonunu aktive edebilir ve tümör hücresi apoptozunu indükleyebilir. Bu arada, mTOR yolunu inhibe ederek, hasarlı organelleri daha da temizleyerek otofajiyi de aktive edebilir. Prostat kanseri hücre hattı PC-3'te, 24 saat boyunca SFN (15 μ m) tedavisi, hücrelerin% 40'ında apoptozu indükleyebilir. SFN, matris metaloproteinazların (MMP-2/9) ekspresyonunu aşağı regüle ederek tümör hücresi invazyonunu ve bazal membran bozulmasını inhibe edebilir.

L-Sulforaphane use | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Antioksidan ve anti-enflamatuar etkiler

 

L-Sulforaphane use | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

SFN, hücre içi GSH seviyelerini artırabilir (yukarı regüle ederek - GCS ekspresyonu) ve ROS'u (süperoksit anyonları ve hidrojen peroksit gibi) doğrudan nötralize edebilir. Nöronal hücrelerde, SFN (5 μ m) ön tedavi, H2O2'ye bağlı ROS seviyelerini%50 azaltabilir. SFN, SOD ve CAT aktivitelerini yukarı regüle ederek çoklu doymamış yağ asidi peroksidasyon ürünlerinin (MDA gibi) üretimini azaltır. Ateroskleroz modelinde, SFN (2 mg/kg/gün) aorttaki MDA içeriğini%40 azaltabilir. SFN, NF-κ B ve MAPK yollarını inhibe ederek, pro-enflamatuar sitokinlerin (TNF-, IL-6, IL-1 gibi) ve kemokinlerin (MCP-1, IL-8 gibi) ekspresyonunu aşağı regüle ederek inflamasyonu azaltır. SFN, I κ B kinaz (IKK) kompleksinin aktivitesini bloke edebilir, I κ B bozulmasını önleyebilir ve böylece NF - κ B nükleer translokasyonunu inhibe edebilir. Makrofajlarda, SFN (10 μ m) LPS'ye bağlı TNF - salgılanmasını%70 azaltabilir. SFN, NLRP3 düzeneği ve kaspaz-1 aktivasyonunu inhibe ederek IL-1 ve IL-18'in olgun salgılanmasını azaltır. Gut modelinde, SFN (50 mg/kg) eklem sıvısında IL-1 seviyesini önemli ölçüde azaltabilir ve enflamatuar ağrıyı hafifletebilir.

Nöroproteksiyon ve bilişsel işlevin iyileştirilmesi
 

SFN, nöronları çeşitli mekanizmalarla korur ve Alzheimer hastalığı (AD) ve Parkinson hastalığı (PD) gibi nörodejeneratif hastalıkların ilerlemesini geciktirir. SFN, NRF2/AD yolunu aktive edebilir, mikroglia'nın A'ya karşı fagositik klerens yeteneğini arttırırken, bir öncü proteinin (APP) ve Tau proteininin aşırı fosforilasyonunun işlenmesini inhibe edebilir. AD modeli farelerinde, SFN (2 mg/kg/gün) hipokampustaki bir plak sayısını%50 azaltabilir. SFN, MPTP'yi (1-metil-4-fenil-1,2,3,6-tetrahidropiridin)-indüklenmiş dopaminerjik nöron hasarını, NRF2 ve hem oksijenaz-1 (HO-1) ekspresyonunu yukarı regüle ederek hafifletir. PD modelinde, SFN (5 mg/kg/d) substantia nigra'daki dopaminerjik nöronların sağkalım oranını%40 artırabilir. SFN, BDNF ve sinapsin I gibi sinaptik plastisite ile ilişkili proteinlerin ekspresyonunu düzenleyerek nörogenezi ve sinaps oluşumunu destekleyebilir, böylece öğrenme ve bellek yeteneklerini geliştirebilir.

L-Sulforaphane use | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Metabolik regülasyon ve kardiyovasküler koruma

 

L-Sulforaphane use | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

SFN, hepatik glukoneogenezi inhibe ederken AMPK ve NRF2 yollarını aktive ederek iskelet kası ve karaciğerinde glikoz alımını ve kullanımı artırabilir. SFN, beyaz yağ dokusunun kızarmasını teşvik edebilir, UCP1 ve PGC-1 gibi termojenik genlerin ekspresyonunu artırabilir, böylece obezite ile ilişkili metabolik bozuklukları iyileştirebilir. Yüksek yağlı diyetle indüklenen obez farelerde, SFN (0.5 mg/kg/gün) kilo alımını% 30 ve açlık kan şekeri% 25 oranında azalttı. SFN, NLRP3 inflamomom aktivasyonunu inhibe ederek IL -1 - indüklenen beta hücre apoptozunu azaltır. Tip 2 diyabet modelinde, SFN (1 mg/kg/gün) glikoz toleransını önemli ölçüde iyileştirebilir ve insülin sekresyonunu artırabilir. SFN, antioksidasyon, anti-enflamatuar ve lipit metabolizmasının regülasyonu yoluyla ateroskleroz ve kardiyovasküler olay riskini azaltır. SFN, PDGF'nin neden olduğu VSMC proliferasyonunu ve göçünü engelleyerek vasküler stenozu önleyebilir. Balon yaralanma modelinde, SFN (10 μ m) lokal uygulaması neointimal doku kalınlığını%50 azaltabilir. SFN, ENOS ifadesini yukarı regüle ederek ve üretim içermeyen vazodilatasyon yeteneğini geliştirir. 8 hafta boyunca oral SFN (3 mg/d), hipertansif hastalarda kan akış aracılı vazodilatasyonu (FMD)% 20 artırabilir.

Manufacturing Information

L-radish sülforafan esas olarak brokoli ve karnabahar gibi turpgiller sebeblerinde bulunur ve bu bitkilerde miyrozinaz tarafından hidrolize edilen glukozinolatların ürünlerinden biridir. Bununla birlikte, laboratuvarda, L-Sulforafan genellikle organizmalarda doğal dönüşüm süreçlerini simüle eden veya atlayan kimyasal sentez yöntemleri ile elde edilir.

Birinci Sentez Yolu: Glukosinolat Analoglarına Dayalı Hidroliz

1. Glukozinolat analoglarının sentezi:

İlk olarak, L-glukosinolat öncüsü için gerekli tiyol gruplarını ve glukozinolat yapısını içermesi gereken bir glukozinolat analogunu sentezlemek gerekir.
Bu adım, glikosilasyon, tiyojenasyon vb. Gibi çoklu organik sentez reaksiyonlarını içerebilir, ancak spesifik reaksiyon detayları bileşiğin yapısına bağlı olarak değişir.

2. Hidroliz reaksiyonu:

Uygun koşullar altında (asidik çevre, enzim kataliz, vb.) Sentezlenmiş glukozinolat analogları, serbest bırakmak için hidrolize edilirL-sulforafan.
Kimyasal denklemlerin doğrudan verilmesi zordur, çünkü çoklu ara maddeleri ve reaksiyon adımlarını içeren karmaşık bir biyolojik simülasyon işlemidir.

Chemical

Sentez Yolu 2: Doğrudan sentez yöntemi
1. Başlangıç ​​malzemelerinin seçimi:

Halojenler (klor, brom gibi) ve karboksilik asit esterleri veya alkoller içeren bileşikler gibi uygun fonksiyonel grupları içeren bir başlangıç ​​malzemesi seçin.
Tiyolasyon reaksiyonu:
Başlangıç ​​materyalindeki halojen atomlarını tiyol gruplarıyla değiştirin. Bu genellikle alkalin koşullar altında tiyo reaktiflerinin (tiyoller, tiyofenoller, tiyokarboksilatlar, vb.) Kullanılmasını gerektirir.
Kimyasal denklemi varsayarak:
R-x+nash → r-sh+nax (x=cl, br; r=uygun alkil grubu)
DİKKAT: Gerçek reaksiyon daha karmaşık katalizörler ve koşullar gerektirebilir ve tiyolatör reaktiflerin ve reaksiyon koşullarının seçimi, ürünün verimi ve saflığı üzerinde önemli bir etkiye sahiptir.

2. Oksidasyon reaksiyonu:

L-Sulforaphan doğrudan sülfonil gruplarını içermediğinden, thio gruplarının sülfonil gruplarına (SOCH3) oksidasyonu L-Sulforafan'ın doğrudan sentezinde gerekli olmayabilir. Bununla birlikte, benzer kükürt oksijen yapıları inşa etmek için, oksidasyon için hidrojen peroksit, perasetik asit vb. Gibi oksidanları kullanmayı düşünmek mümkündür.
Kimyasal denklemi varsayarsak (Not: Bu, L-Sulforaphan'ın doğrudan sentez adımı değildir):
R-sh+oksidan → r-soch 3+ yan ürün

3. İzotiyosiyanat gruplarının inşası:

Bu, L-Sulforaphan sentezinde önemli bir adımdır. Geleneksel koşullar altında doğrudan izotiyosiyanat gruplarının (NC'ler) inşa edilmesindeki zorluk nedeniyle, dolaylı sentez bir dizi karmaşık reaksiyon gerektirebilir.
Olası bir yöntem önce thio gruplarını tiyokarboksilik asit esterlerine veya tioamidlere dönüştürmek ve daha sonra yeniden düzenleme, eliminasyon, vb. Gibi spesifik dönüşüm reaksiyonları yoluyla izotiyosiyanat gruplarını oluşturmaktır.
Kimyasal denklemler varsayarak (son derece basitleştirilmiş ve varsayımsal):
R-SH → [bir dizi karmaşık reaksiyon] → R-NCS

4. Nihai ürünün saflaştırılması:

Damıtma, kristalizasyon, kromatografik ayırma, vb.

Other properties

1994 yılında, hücrelerde redoks reaksiyonuna duyarlı bir transkripsiyon faktörü olan NRF2 ilk olarak keşfedildi. Aktif NRF2, karsinogenezin inhibisyonu ve antioksidasyon gibi hücre savunma korumasında önemli bir rol oynar. Sulforafan NRF2'yi aktive edebilir, insan kendini koruma mekanizmasını aktive edebilir ve vücudun bağışıklık savunma hattının tam aktivasyonunu gerçekleştirebilir. 2016 yılında, Çin Bilimler Akademisi Biyofizik Enstitüsü'nden Profesör Liu Guanghui, antioksidan NRF2 sinyal yolunun, yaşlanmayı geciktirmek ve yaşlanma ile ilgili hastalıkları önlemek için yeni hedefler ve stratejiler sağlayan erken yaşlanma sendromunun bir sürüş mekanizması olduğunu buldu.


Giderek daha fazla çalışma, sülforafanın insan hücrelerinde anti-yaşlanma sinyal faktörü Nrf2'yi aktive edebileceğini, 200'den fazla karaciğer faz II detoksifikasyon enzimlerinin ve glutatyon-S-transferaz, glutatyon-S-transferaz, katalaz, nqo1) gibi antioksidan enzimlerin ekspresyonunu teşvik ettiğini kanıtlamıştır. karaciğer, güçlü antioksidan aktivite (NRF2/IS, şimdiye kadarki en önemli antioksidan stres yoludur) ve anti-enflamatuar aktivite gösterir. Ayrıca yaşlanmaya, fotolanmaya direnebilir ve hastalıkların ortaya çıkmasını azaltabilir.


Sonraki çalışmalarda, sülforafanın insan hücre savunma sistemindeki en güçlü besin genom aktivatörü olduğu kanıtlanmıştır. Epigenetik, bunun dengesiz diyet, aşırı veya az egzersiz, kötü yaşam tarzı, sigara, içme, çevre kirliliği, güneşe maruz kalma, radyasyon vb. İle ilgili olduğunu söyler. Bu faktörler sonunda insan vücudu tarafından üretilen aşırı serbest radikallere yol açacaktır. İnsan vücudu, saatte 10 milyar serbest radikal üretebilen 60 trilyondan fazla hücreden oluşur, sigara içerek 1 milyon serbest radikal üretilebilir ve kızarmış yiyecekler yiyerek 10 milyon serbest radikal üretilebilir.

 

Popüler Etiketler: L-Sulforafan CAS 142825-10-3, Tedarikçiler, Üreticiler, Fabrika, Toptan, Satın Al, Fiyat, Toplu, Satılık

Soruşturma göndermek