5- metoksitriptamin5- meo-t, 5- meot veya bufotenin olarak da bilinen önemli bir biyoaktif moleküldür. Oda sıcaklığında kokusuz ve hafifçe acı olan beyaz ila sarı tozlu bir katıdır. Havada yavaşça maruz bırakılabilir ve oksitlenebilir, bu nedenle neme dayanıklı, hafif dayanıklı, hava geçirmez bir kapta saklanması gerekir. Su, metanol ve etanol gibi polar çözücülerde kolayca çözünür, ancak petrol eter, benzen ve etil asetat gibi birçok polar olmayan çözücülerde çözünmez.
Yapı çoklu aromatik halkalar ve amino grupları içerir, bu nedenle kristal yapısı oldukça ilginçtir. X-ışını tek kristal kırınım analizine göre, kristali monoklinik, uzay grubu P21'dir ve kafes parametreleri =6. 3114 Å, b =12, c =12. Kristallerde, moleküller hidrojen bağları ve van der Waals kuvvetleri yoluyla etkileşime girer. Triptamin bileşiklerine aittir ve çeşitli biyolojik özelliklere ve tıbbi uygulama değerine sahiptir. Zengin uygulama değerine sahiptir ve tıp, yaşam bilimi, kimya endüstrisi, tarım, sanat ve manevi keşif gibi birçok alanda farklı uygulamalara sahiptir.
Aynı zamanda, şirketimiz sadece saf toz sağlamakla kalmaz, aynı zamanda enjeksiyonlar ve tabletler de sunar. Gerekirse lütfen bizimle iletişime geçmekten çekinmeyin.
 |
 |
|
Kimyasal formül |
C11H14N2O |
|
Tam kütle |
190.11 |
|
Moleküler ağırlık |
190.25 |
|
m/z |
190.11 (100.0%), 191.11 (11.9%) |
|
Elemental Analiz |
C, 69.45; H, 7.42; N, 14.73; O, 8.41 |
|
|
|
5- metoksitriptamin coa
 |
Melatonin üretimi için ara
- N-asetil -5- metoksitriptamin (N-asetil -5- mt) olarak da bilinen melatonin sentezinde önemli bir ara madde görevi görür. Melatonin, insanlar da dahil olmak üzere çeşitli organizmalarda doğal olarak üretilen bir hormondur ve uyku-uyanık döngülerinin düzenlenmesindeki rolü ile bilinir.
Nörotransmitter ve reseptör aktivitesi
- As a derivative of serotonin, 5-MT acts as a non-selective 5-HT receptor agonist, displaying activity at 5-HT1, 5-HT2, 5-HT4, 5-HT6, and 5-HT7 reseptörler. Bununla birlikte, 5- HT3 reseptörüne bağlanmaz.
- Bu reseptörler üzerindeki aktivitesi, çeşitli nörolojik ve psikiyatrik bozuklukların tedavisinde araştırmalar için potansiyel bir hedef haline getirir.
Antioksidan ve radyoprotektif özellikler
- 5- MT'nin, serbest radikalleri temizleyebilen ve hücreleri oksidatif hasardan koruyabilen antioksidan özelliklere sahip olduğu bulunmuştur.
- Ayrıca radyasyon koruma etkileri sergiler, bu da radyasyona maruz kalmanın zararlı etkilerini azaltmada potansiyel uygulamalar düşündürmektedir.
Sentez yöntemleri
Triptamin bileşik dönüşüm yöntemi
Triptamin bileşiklerinin dönüşüm yöntemi, ürün hazırlamak için ortak yöntemlerden biridir. Temel ilke sentezlemektir5- metoksitriptaminTriptamin bileşiklerinin uygun fonksiyonel grup modifikasyonu ve reaksiyon dönüşümü yoluyla. Aşağıda, triptaminlerin dönüştürülmesi ile hazırlanmanın çeşitli yöntemlerini tanıtmaktadır.
Van Horn ve Ebersole yöntemi
Van Horn ve Ebersole yöntemi, basitlik ve yüksek verim avantajlarına sahip olan L-triptofandan sentezlemek için bir yöntemdir. Adımlar aşağıdaki gibidir:
İlk olarak, asetillenmiş ürün elde etmek için baz katalizi varlığında asetik anhidrit ile L-triptofanı reaksiyona sokun. Daha sonra, asetillenmiş bileşik, bromize bileşiği elde etmek için N-bromosucsinimid ve tetrahidrofuran ile reaksiyona sokuldu. Son olarak, bromür ve sodyum metilsülfatın etilen glikol içinde ısıtılmasıyla elde edilebilir.
Fischer-speier yöntemi
Fischer-speier yöntemi, onu triptaminden sentezlemek için bir yöntemdir. Yöntemin adımları, triptaminin bir bromür elde etmek için izopropil n-butilamonyum bromür ve tetrahidrofuran ile reaksiyona sokulması ve daha sonra ürün elde etmek için etilen glikol içinde sodyum metilsülfat ile reaksiyona girmesidir.
M-Toluenesülfonil Klorür Yöntemi
M-Toluenesülfonil Klorür yöntemi, M-Toluenesülfonil Klorürün önemli bir ara maddesi olarak kullanıldığı ürünün hazırlanması için bir başka yaygın yöntemdir. Belirli adımlar aşağıdaki gibidir:
İlk olarak, p-hidroksibenzaldehid ve metil metakrilat, yapı 1 ile bir ara madde elde etmek için bir alkalin ortamında yoğunlaştırıldı. Ara 1, DMF'de, yapı 2'nin ara maddesi vermek için asetilaseton ile azaltıldı.
C7H7CLO2S +5- metoksitriptofanol → C11H14N2O+C7H8NAO3S
Hammadde hazırlığı
M-Toluenesülfonil Klorür:
Organik çözücülerde kolayca çözünür olan ve reaksiyonlar için bir sülfonasyon reaktifi olan beyaz kristal bir madde.
01
5- metoksitriptofanol:
Etanol ve eterde kolayca çözünür olan ve reaksiyonun substratıdır.
02
Sodyum hidroksit:
Su içinde çözüldüğünde kuvvetli alkalin haline gelen beyaz bir katı, reaksiyonlar için gerekli alkalin ortamını sağlamak için kullanılır.
03
Diklorometan:
Reaktanları ve ürünleri çözmek için yaygın olarak organik bir çözücü olarak kullanılan renksiz şeffaf bir sıvı.
04
Susuz sodyum sülfat:
Organik çözeltileri kurutmak için kullanılan beyaz bir toz.
05
Adım
Uygun miktarda ve m-toluenesülfonil klorür tartın, diklorometan içinde çözün ve iki çözelti elde edin.
Buzlu su banyosu koşulları altında, bir diklorometan çözeltisine yavaşça katı sodyum hidroksit ekleyin ve tamamen çözünene kadar karıştırın. Bu noktada, çözüm alkalindir.
M-toluenesülfonil klorürün diklorometan çözeltisini, sürekli karıştırılırken yukarıda belirtilen alkalin çözeltisine yavaşça ekleyin. Damlama işlemi sırasında, reaksiyon çözeltisinin sıcaklığı, yan reaksiyonların ortaya çıkmasını önlemek için daha düşük bir aralıkta kontrol edilmelidir.
Damladıktan sonra, reaksiyonun tam olarak ilerlemesi için reaksiyon çözeltisini bir süre karıştırmaya devam edin. Bu noktada, reaksiyonun ilerlemesi ince katmanlı kromatografi (TLC) ile izlenebilir.
Reaksiyon tamamlandıktan sonra, reaksiyon çözeltisini bir ayırıcı huniye dökün ve artık alkali ve inorganik tuzları uzaklaştırmak için organik fazı birkaç kez doymuş tuzlu su ile yıkayın.
Yıkanmış organik fazı bir kurutma şişesine aktarın ve kurutma için susuz sodyum sülfat ekleyin. Kurutulduktan sonra, kuru bir organik çözelti elde etmek için kurutmacıyı filtreleyin ve çıkarın.
Kuru organik çözeltiyi azaltılmış basınç altında damıtın ve hedef ürünün fraksiyonunu toplayın. Damıtma işlemi sırasında, ürün ayrışmasını önlemek için sıcaklık kontrolüne dikkat edilmelidir.
Yüksek saflıkta 5- metoksitetramin ürünleri elde etmek için yeniden kristalleştirme veya kolon kromatografisi ayırma gibi toplanan fraksiyonları saflaştırın.
5- metoksitriptamin(5- mt), sinirbilim, farmakoloji ve biyokimya alanlarında önemli araştırma değerine sahip doğal olarak oluşan bir indoleamin bileşiğidir. Serotoninin bir türevi olarak, 5- MT, doğada yaygın olarak dağıtılır ve çeşitli bitkilerde, hayvanlarda ve hatta insanlarda çoklu biyolojik fonksiyonlar oynar. Keşif geçmişi, serotonin bileşiklerinin genel çalışması ile yakından ilişkilidir. Temel bir indoleamin yapısı olarak triptamin, 19. yüzyılın sonlarından beri incelenmiştir. Serotoninin çekirdek yapısının teyidi 5- mt.
1907'de İngiliz kimyager George Barger ve Henry Dale ilk olarak Ergot mantarından ergotamin izole ettiler ve kimyasal özelliklerini anlattılar. Bu keşif, çeşitli serotonin türevleri üzerine sonraki araştırmaların temelini attı. 20. yüzyılın başlarında, bilim adamları biyoaktif maddelerde, özellikle nörotransmitterlerde ve bitki alkaloidlerinde serotonin yapılarının evrenselliğini yavaş yavaş tanıdılar.
1930'larda ve 1940'larda, analitik kimya teknolojisinin ilerlemesi, özellikle kromatografik ayırma teknolojisinin ve ultraviyole spektroskopisinin uygulanmasıyla, bilim adamları karmaşık biyolojik örneklerden daha fazla serotonin türevlerini ayırabildiler. Bu dönemde, araştırmacılar hayvan beyin dokularında ve çeşitli bitkilerde çeşitli serotonin maddeleri keşfettiler ve 5- metoksitriptaminin keşfi için koşullar yarattılar. 5- metoksitriptaminin tam keşif süresi, -1950 s ortasına kadar uzanabilir.
1955'te Amerikalı biyokimyacı DW Woolley ve bir İngiliz kimyager ekibi, bu bileşiği neredeyse aynı anda farklı biyolojik örneklerde keşfetti. Woolley, kurbağaların cilt salgılarını incelerken güçlü biyolojik aktiviteye sahip bir maddeyi izole etti.5- metoksitriptamin. Neredeyse aynı anda, İngiliz araştırmacılar epifiz bezi salgılarını incelerken bu bileşiği bağımsız olarak keşfettiler. Bu bulgular, 5- MT'nin bağımsız bir kimyasal varlık olarak resmi onayını işaret etmektedir. 5- MT'nin erken yapısal tanımlaması esas olarak kimyasal bozunma analizi, kağıt kromatografisi davranışı ve UV absorpsiyon spektroskopisi özelliklerine dayanıyordu.
1957'de, LSD'yi keşfetmesiyle tanınan İsviçre Kimyacı Bir Hofmann ekibi, 5- MT'nin kimyasal toplam sentezini ilk kez tamamladı ve sonraki araştırmalar için güvenilir bir referans standardı sağladı. Sentetik yolların kurulması, bilim adamlarının metabolik ve farmakolojik araştırmalarını büyük ölçüde teşvik ederek 5- MT etiketli izotop hazırlamalarını sağlamıştır. Analitik tekniklerin ilerlemesi ile araştırmacılar, 1960'larda ve 1970'lerde doğada 5- MT'nin yaygın dağılımını yavaş yavaş ortaya koydular.
1962'de bitki kimyagerleri, çeşitli baklagil bitkileri (akasya gibi) ve asteraceae bitkilerinde 5- mt tespit etti. Anadenanthera peregrina ve psychedelic mantarla ilgili bitkiler gibi bazı geleneksel tıbbi bitkilerin, bu bitkilerin psikoaktif etkilerini açıklayan yüksek konsantrasyonlarda 5- MT içermesi özellikle dikkat çekicidir. Memeli cisimlerinde 5- mt çalışması önemli bir atılımdır.
1965 yılında, Amerikalı bilim adamı Julius Axelrod'un araştırma ekibi (daha sonra Catecholamines üzerine araştırması için Nobel Ödülü'nü verdi), epifiz bezinin önemli bir 5- mt kaynağı olduğunu keşfetti. 5- mt'nin, 5- mt'yi sirkadiyen ritim regülasyonuna bağlayan melatonin biyosentezi için öncü bir madde olduğunu gösterdiler. 1970'lerin sonlarında, bir Japon araştırma ekibi, bazı mantar ve bakteriyel metabolitlerde 5- MT'yi de belirledi ve biyolojik dağılımı hakkındaki anlayışımızı genişletti.
Popüler Etiketler: 5- metoksitriptamin cas 608-07-1, tedarikçiler, üreticiler, fabrika, toptan satış, satın alma, fiyat, toplu, satılık