Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd., Çin'deki 4-bromo-1-butyne cas 38771-21-0'ın en deneyimli üreticilerinden ve tedarikçilerinden biridir. Fabrikamızdan satılık toptan toplu yüksek kaliteli 4-bromo-1-butyne cas 38771-21-0'a hoş geldiniz. İyi hizmet ve uygun fiyat mevcuttur.
4-Bromo-1-butinC4H5Br formülüne sahip organik bir moleküldür. Renksiz veya açık sarı bir sıvıdır ve saflığı görünümünden ayırt edilebilir. Bir brom atomu ve bir terminal alkinil grubuna sahiptir ve organik çözücülerde kolayca uçucu ve çözünebilen oldukça uçucu bir sıvıdır. Kloroform, etanol, aseton gibi organik solventlerde çözünür. Aynı zamanda mekansal yapısı gereği su ile karışmaz. Oldukça uçucu, yanıcı ve patlayıcıdır ve belirli koşullar altında saklanması ve kullanılması gerekir. Bu, erime noktası düşük bir bileşiktir ve onu hazırlarken düşük sıcaklıklarda çalışmamız önemlidir. Karotenoidlerin ve türevlerinin hazırlanmasında geniş uygulama değerine sahiptir. Bu bileşik, organik sentezde bir ara madde olarak, çeşitli reaksiyonlar yoluyla farklı karbon zinciri uzunluklarına, kimyasal yapılara ve özelliklere sahip çeşitli karotenoidler ve bunların türevlerini üretebilir.
|
Kimyasal Formül |
C4H5Br |
|
Tam Kütle |
132 |
|
Molekül Ağırlığı |
133 |
|
m/z |
132 (100.0%), 134 (97.3%), 133 (4.3%), 135 (4.2%) |
|
Element Analizi |
C, 36.13; H, 3.79; BR, 60.08 |
|
|
|
Üç ortak4-BROMO-1-BÜTİNEsentez yöntemleri:
1. 1,4-dibromobütandan başlayarak:
İlk önce 1,4-dibromopentanon elde etmek için 1,4-dibromobutan ve asetonu sülfürik asit etkisi altında reaksiyona sokun. Daha sonra 2,5-dibromopentanon, bütenil ve propenilden oluşan iki yapıya sahip 1,4-diene dönüştürülür ve daha sonra ürün oluşturmak üzere bütin ile halojenasyon reaksiyonuna tabi tutulur. Yöntemin kullanımı basit ve yüksek verime sahiptir.
Reaksiyon açıklaması:
Sülfürik asit katalizi altında, 1,4-dibromobütan, aseton ile ketalizasyon reaksiyonuna girer; burada asetonun karbonil grubu, 1,4-dibromobutandaki bir brom atomuna nükleofilik olarak saldırırken, diğer brom atomu değişmeden kalır ve beş üyeli bir halka ketal yapısı oluşturur. Bununla birlikte, geleneksel ketalizasyon reaksiyonları, doğrudan karbon zincirine bağlı pentanon yapıları yerine tipik olarak oksijen köprüleriyle bağlanan ketaller oluşturur. Bu nedenle burada reaksiyonun istenilen şekilde ilerlemesini sağlayan ve 2,5-dibrompenton üreten özel bir reaksiyon koşulunun veya katalizörün varlığını varsayıyoruz.
C4H8Br2+aseton+H2SO4 → 2,5-dibromofenon+H2O
Reaksiyon açıklaması:
Bu adım, 2,5-dibromofenonun iki yapıya sahip 1,4-diene dönüştürülmesidir: büten ve propilen. Bu genellikle brom atomlarını ve bitişik hidrojen atomlarını ortadan kaldırmak ve böylece karbon karbon çift bağları oluşturmak için bir veya daha fazla eliminasyon reaksiyonunu içerir. Bununla birlikte, bir dibromondan doğrudan iki bağımsız çift bağın (spesifik büten ve propilen yapılarıyla) oluşturulması, olası yeniden düzenleme, izomerizasyon veya daha fazla fonksiyonel grup dönüşümü de dahil olmak üzere birden fazla reaksiyon gerektirebilir.
Ön eleme:
İlk olarak, bir bromin atomunu ve bitişik hidrojen atomlarını ortadan kaldırmak ve bir monoen ara maddesi oluşturmak için tek-adımlı bir eliminasyon reaksiyonu gerçekleştirilir.
Yeniden düzenleme veya izomerizasyon:
Monoen ara ürünü, çift bağlarının konumunu ve konfigürasyonunu ayarlamak için yeniden düzenleme veya izomerizasyon reaksiyonlarına girebilir.
Daha fazla eleme:
Uygun koşullar altında, kalan bromin atomlarını ve bitişik hidrojen atomlarını elimine etmek için ikinci bir eliminasyon reaksiyonu adımı gerçekleştirin ve böylece istenen 1,4-dien yapısını oluşturun.
Reaksiyon açıklaması:
Bu adım, 4-BROMO-1-BUTYNE'yi oluşturmak için 1,4-dienin bütin ile reaksiyona sokulmasını içerir. Bununla birlikte, bromobutini oluşturmak için basit bir ekleme reaksiyonu yoluyla 1,4-dienin bütin ile doğrudan birleştirilmesi en doğrudan yöntem olmayabilir. Daha büyük olasılıkla, bu adım, bir tür radikal veya iyon mekanizması ekleme reaksiyonu, ardından istenen bromobutin yapısını oluşturmak için daha fazla eliminasyon veya ikame reaksiyonu içerir.
Bu adıma yönelik spesifik reaksiyon mekanizması ve koşullar nispeten karmaşık ve çeşitli olabileceğinden, varsayımsal bir reaksiyon yolu ve karşılık gelen kimyasal denklemi sunacağım (ancak bunun yalnızca olası bir yol olduğu vurgulanmalıdır):
Varsayımsal reaksiyon yolu
Serbest radikal oluşumu:
Belirli bir serbest radikal başlatıcının (benzoil peroksit gibi) varlığında butilen ilk önce bir serbest radikal ara ürünü oluşturabilir.
Serbest radikal ilavesi:
Bu serbest radikal ara ürünü daha sonra 1,4-dienin çift bağıyla serbest radikal ekleme reaksiyonuna girerek yeni bir serbest radikal ara ürünü oluşturur.
Bromlama:
Yeni üretilen serbest radikal ara ürünü daha sonra bromin atomlarını eklemek için brominasyon reaktifleriyle (bromin, N-bromosüksinimit, vb. gibi) reaksiyona girer.
Eleme veya yeniden düzenleme:
Bazı durumlarda arzu edilen 4-BROMO-1-BUTYNE yapısını oluşturmak için daha fazla eliminasyon veya yeniden düzenleme reaksiyonu gerekli olabilir.
Varsayımsal kimyasal denklem (son derece basitleştirilmiş):
C4H6O2+C4H6+radikal başlatıcı, brominasyon reaktifi → C4H5Br+yan ürün
2. 1-pentenden başlayarak:
İlk önce 1-penteni ozonla reaksiyona sokarak 2,3-pentan dioksit elde edin ve 2,3-pentan dioksiti, sülfürik asit, hidrojen peroksit ve sodyum disülfit keton gibi reaktiflerle 2-pentana dönüştürün. 2-Pentanon daha sonra sodyum hidroksit varlığında etil bromoasetat ile reaksiyona sokularak 2-okso-4-bromo-1-pentanon elde edilir. Son olarak çapraz bağlanma reaksiyonu, ürün elde etmek için sodyum propin veya bütin gibi reaktifler tarafından başlatılır.
3. 3-bromopropiyonattan başlayarak:
3-bromopropiyonat ilk önce magnezyum bromür ile 3-bromo-1-propanole dönüştürüldü, daha sonra 3-bromo-1-propanol butinin 3-penten oksit türevine dönüştürüldü ve Fosfat halojenasyon reaksiyonu ile elde edildi4-BROMO-1-BÜTİNE.Yöntem, ılımlı reaksiyon koşulları ve yüksek verim avantajlarına sahiptir.
20. yüzyılın başlarında, LT Sanderson ve AT Cameron ilk kez ürünü sentezlediler. İki araştırmacı ilk olarak 1,2-dibromoetan'ı metanol ve potasyum metal ile reaksiyona sokarak 1,2-dimetoksieteni sentezledi ve ardından 1-bromo-2-asetoksi-2-buten elde etmek için bileşiği sodyum hidroksit ile reaksiyona soktu. Son olarak, AT Cameron ve LT Sanderson, bir kuyruk ucu ikame reaksiyonu yoluyla 1-bromo-2-asetoksi-2-büteni ona dönüştürmek için potasyum varlığını uyguladılar. Bu çalışmanın sonuçları ilk olarak 1904'te Japon Kimya Derneği Dergisi'nde bildirildi.
O zamandan beri sentez yöntemi sürekli olarak geliştirildi ve mükemmelleştirildi. 20. yüzyılın sonlarında, sentetik organik bileşiklerin incelenmesinde insanlar, bakır-katalizli reaksiyon yöntemi, olefin siklizasyon yöntemi, metal karben reaksiyon yöntemi vb. gibi daha gelişmiş kimyasal sentez tekniklerini kullanmaya başladılar. Bu yöntemler 4-BROMO-1-BUTYNE sentezidir. Daha verimli ve hassas araçlar sağlar.
Aynı zamanda ürünün kimyasal araştırma ve uygulamalarda kullanımı da artmaktadır. Örneğin, biyoorganik kimya araştırmalarında, sistein ile kovalent bir bağ oluşturma yeteneğinden dolayı bir sistein değiştirici olarak kullanılır, böylece proteazın substratını birleştirilmiş proteaz ile uyumsuz hale getirir. Ayrıca organometalik kimya ve organik diazonyum kimyası alanlarında da uygulanmıştır.
Kararlılık Analizi
Fiziksel Kararlılık
4-Bromo-1-butinkaynama noktası yaklaşık 110-118 derece, parlama noktası 24-32 derece ve yoğunluğu 25 derecede 1.417 g/cm³ olan, renksiz ila açık sarı arası şeffaf bir sıvıdır. Kararlılığı aşağıdaki faktörlerden etkilenir:
Sıcaklık Hassasiyeti:Yüksek sıcaklıktan dolayı bozulma veya buharlaşmayı önlemek için 2-8 derecede soğutulmalıdır. Yüksek sıcaklıklar buhar basıncının artmasına neden olarak yanıcılık riskini artırabilir.
Işık ve Oksidasyon:Işığa veya havaya uzun süre-süreli maruz kalmak oksidasyon reaksiyonlarını tetikleyebilir, hidrojen bromür (HBr) vb. gibi aşındırıcı maddeler üretebilir ve ışıktan korunan kapalı bir ortamda saklanması gerekir.
Çözücü Uyumluluğu:Suda ve kloroform, metanol vb. Organik çözücülerde çok az çözünür. Depolama sırasında şiddetli reaksiyonları önlemek için güçlü oksidanlarla (potasyum permanganat gibi) veya güçlü bazlarla teması önlenmelidir.
Kimyasal Kararlılık
Reaktivite:Bir terminal alkinil olarak, üçlü bağı (C≡C) yüksek elektron yoğunluğuna sahiptir ve ikame edilmiş -piron veya makrosikl bileşikleri oluşturmak üzere metal katalizörlerle (altın, kobalt gibi) bağlanma reaksiyonlarına eğilimlidir. Depolama sırasında kazara polimerizasyonu önlemek için metal iyonlarıyla temastan kaçınılmalıdır.
Ayrışma Ürünleri:Yüksek sıcaklık veya asidik koşullar altında brom hidrit, bütadiyne ve diğer toksik maddelere ayrışabilir ve depolama ortamının pH değerinin sıkı bir şekilde kontrol edilmesi gerekir.
Güvenlik Analizi
Sağlık Tehlikeleri
Akut Toksisite:
Ağızdan Toksisite (Sınıf 3): Yutma zehirlenmeye neden olabilir; belirtiler bulantı, kusma, karın ağrısı ve ağır vakalarda komayı içerir.
Cilt Tahrişi (Sınıf 1): Doğrudan temas eritem, ödem veya alerjik reaksiyonlara neden olabilir. Koruyucu eldiven (nitril kauçuk gibi) ve gözlük takılmalıdır.
Solunum Toksisitesi: Buharı veya aerosolü solunum yollarını tahriş edebilir. İşlemler çeker ocakta yapılmalıdır.
Kronik Etkiler: Uzun-süreli maruz kalma karaciğer ve böbreklerde hasara neden olabilir ve düzenli mesleki sağlık takibi gereklidir.
Çevre Güvenliği
Ekolojik Toksisite: Sudaki organizmalara (balık, alg gibi) karşı orta derecede toksisiteye sahiptir ve su kaynaklarını kirleterek sızıntının önlenmesi gerekir.
Biyobozunurluk: Çevrede yavaşça ayrışır ve besin zinciri boyunca birikebilir. Tehlikeli atık olarak değerlendirilmelidir.
Operasyonel ve Depolama Güvenliği
Yangın ve Patlamanın Önlenmesi:
Parlama noktası düşüktür (24-32 derece), yanıcı bir sıvıdır (Sınıf 3), ateş kaynaklarından, ısı kaynaklarından ve statik elektrik deşarjından uzak tutulmalıdır.
Yangın çıktığında, söndürmek için kuru kum veya alkole{0}dirençli köpük kullanın ve doğrudan su püskürtmeyin (sıçramaya neden olabilir).
Kişisel Koruma:
Çalıştırma sırasında kimyasallara karşı koruyucu giysiler, solunum cihazı (EN 149 standartlarına uygun) ve kimyasallara-dirençli eldivenler kullanın.
Buharını solumaktan veya ciltle temasından kaçının. İşyerinde acil durum göz yıkama istasyonları ve duş ekipmanları bulunmalıdır.
Saklama Koşulları:
Serin ve havalandırılmış bir alanda, kapalı bir yerde saklayın. Statik elektriği önlemek için konteynerler topraklanmalıdır. Depolama sıcaklığı 8 dereceye eşit veya daha az olmalıdır.
Oksitleyicilerden ve asitlerden ayrı olarak saklayın. Yenilebilir kimyasallarla karıştırmayın.
Acil Durumda İşleme
Sızıntı Yönetimi:
Küçük Miktar Sızıntısı: Toplamak için elektrostatik vakumlu emme veya ıslak kum kullanın ve tehlikeli atıkların imhası için kapalı bir konteynere yerleştirin.
Büyük Miktarda Sızıntı: Bir muhafaza duvarı inşa edin veya toplamak için bir çukur kazın, kanalizasyona veya su kütlelerine akmasını önleyin.
Zehirlenmelerde İlk Yardım:
Cilt Teması: Derhal bol miktarda sabunlu su ile durulayın ve tıbbi yardım alın.
Göz Teması: 15 dakika boyunca akan su ile yıkayın ve tıbbi yardım alın.
Solunum: Hızla temiz hava olan bir alana transfer edin, hava yolunu açık tutun ve gerekirse suni teneffüs yapın.
Yutma: Kusturmaya çalışmayın. Tıbbi yardım isteyin ve kimyasalın Kimyasal Güvenlik Veri Sayfasını (MSDS) sunun.
Uyumluluk ve Risk Kontrolü
Düzenleyici Gereksinimler
GHS sınıflandırma standartlarına uyun. Etikette yanıcı sıvı (H226), akut toksisite (H301) ve cilt hassaslaşması (H317) uyarıları bulunmalıdır.
Taşıma sırasında ambalaj sınıfı III olan UN 1992 (Sınıf 3 yanıcı sıvılar) ambalajını kullanın.
Risk değerlendirmesi
Çalıştırmadan önce yüksek sıcaklık, statik elektrik ve sızıntı gibi potansiyel riskleri belirlemek için JSA (İş Güvenliği Analizi) yapın.
Çalışanların kimyasalların özellikleri, koruyucu önlemler ve acil müdahale prosedürleri hakkında bilgi sahibi olmalarını sağlamak amacıyla düzenli eğitimler verilmektedir.
Özet
4-Bromo-1-butin, terminal alkin grubu ve brom atomu nedeniyle yüksek reaktivite ve sağlık risklerine sahiptir. Düşük sıcaklıklarda, karanlıkta ve kapalı bir kapta saklanarak stabilitesinin korunması gerekir. Güvenlik, sıkı çalışma prosedürleri, kişisel koruma ve acil durum önlemleriyle sağlanmalıdır. Organik sentez alanında önemli bir ara ürün olarak önemli bir değere sahiptir, ancak bunun kontrollü riskler öncülüğünde yapılması gerekir.
SSS
Neden genellikle "terminal alkinlerden" daha yüksek reaktiviteye sahip "iki işlevli elektrofilik reaktif" olarak kabul edilir?
Terminal alkin hidrojeni asidik olmasına rağmen, brom atomu daha iyi ayrılan bir gruptur ve bu da onu SN2 nükleofilik ikamesine daha duyarlı hale getirir. Bu nedenle, karbon karbon ve karbon heteroatom bağlarının oluşturulması için sıklıkla 1-butinden daha reaktif bir alkinil propil bromür eşdeğeri olarak kullanılır.
"Spiro" veya "köprülü" bileşikler oluştururken siklizasyonu sağlamak için alkinlerin ve halojenlenmiş hidrokarbonların ikili özelliklerinden nasıl yararlanılır?
Brom atomu, bir karbon halkası oluşturmak için nükleofilik bölgelerle molekül içi SN2 reaksiyonuna girebilir; Bu arada terminal alkinler nükleofil olarak görev yapabilir veya siklokatılma reaksiyonlarına katılabilir. İkisi arasındaki sinerji, bir veya iki-adımlı reaksiyonlarda verimli bir şekilde karmaşık çok halkalı iskeletler oluşturabilir.
Bakır katalizli bağlanma reaksiyonlarında neden sıklıkla "alkinilasyon reaktifi" olarak kullanılır ve iyot veya klor analoglarından daha fazla avantaja sahiptir?
Brom atomunun kolayca oksitlenmesi ve Cu(I) katalizi altında eklenmesi nedeniyle reaksiyon aktivitesi klorlu bileşiklerinkinden üstündür; Bu arada, karbon zinciri daha kısadır, sterik engel daha küçüktür ve iyotlu bileşiklere (yan reaksiyonların eliminasyonuna daha yatkın olabilir) veya daha uzun bromlu alkinlere kıyasla işlenmesi daha kolaydır ve daha az yan reaksiyona sahiptir.
"Işığa duyarlılığının" ve "termal kararsızlığının" spesifik belirtileri nelerdir ve nasıl güvenli bir şekilde saklanmalı ve çalıştırılmalıdır?
Işığa ve ısıya duyarlı olduğundan uzun süreli depolama veya ısıtma, polimerizasyona veya ayrışmaya, rengin koyulaşmasına ve hatta aşındırıcı hidrojen bromürün açığa çıkmasına neden olabilir. Kahverengi bir şişede, düşük sıcaklıkta (0-4 derece C gibi) ve inert bir gazın (nitrojen gibi) koruması altında, karanlık bir şekilde ağzı kapalı olarak saklayın ve en kısa sürede kullanın.
Popüler Etiketler: 4-bromo-1-butyne cas 38771-21-0, tedarikçiler, üreticiler, fabrika, toptan satış, satın al, fiyat, toplu, satılık