Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd., Çin'deki 2-formil-piperidin-1-karboksilik asit tert-bütil ester cas 157634-02-1'in en deneyimli üreticilerinden ve tedarikçilerinden biridir. Burada fabrikamızdan satılık toptan toplu yüksek kaliteli 2-formil-piperidin-1-karboksilik asit tert-butil ester cas 157634-02-1'e hoş geldiniz. İyi hizmet ve uygun fiyat mevcuttur.
Duyuru
Piperidin veya piperidon kimyasalları alabilen piperidin serisindeki her türlü kimyasalı tedarik etmiyoruz!
Yasak olsa da olmasa da! Biz tedarik etmiyoruz!
Web sitemizde yer alıyorsa sadece kimyasal bileşik bilgilerini kontrol etmek içindir.
Mart 2025{0}
Moleküler topolojinin soğuk ışığı altında bakıldığında,2-FORMİL-PIPERİDİN-1-KARBOKSİLİK ASİT TERT-BÜTİL ESTERsentetik bir kılavuzda sıradan bir ara madde olmaktan çıkıyor. Bunun yerine, konformasyonel olarak kapana kısılmış bir varlık ile elektronik bir paradoksun titizlikle tasarlanmış bir birleşimi olarak ortaya çıkıyor- -; buradaki hantal Boc koruma grubu, piperidin halkasını belirli bir sandalye şekline zorla kilitleyen zalim bir stereokimyasal uygulayıcı olarak hareket etmek için sadece hareketsiz korumayı aşıyor. Bu, görünüşte uyumlu 2-pozisyonlu karboksil grubunu önceden belirlenmiş bir uzaysal oryantasyona doğru genişlemeye zorlar. Konformasyonun bu "dondurulması", sonraki tüm Wittig, indirgeyici aminasyon veya nükleofilik ekleme reaksiyonlarının stereokimyasal sonuçlarını ve oranlarını gizlice yönetir. Eş zamanlı olarak molekül içinde söylenmemiş bir elektronik savaş ortaya çıkar: Boc karbonil ve formil grubu sinerjistik olarak elektron-çekme etkileri uygulayarak nadir bir elektrofilik bölge oluşturur. Ancak hacimli tert-bütil grubu aynı anda dış nükleofilik saldırılara karşı savunma yapan sterik bir bariyer oluşturur. Stabilite ve reaktivite arasındaki bu hassas denge tesadüfi değildir; insanlığın moleküler kontroldeki hassas sanatının yeterince takdir edilmeyen bir örneği olarak durmaktadır.
|
|
|
|
Kimyasal Formül |
C11H19NO3 |
|
Tam Kütle |
213.14 |
|
Molekül Ağırlığı |
213.28 |
|
m/z |
213.14 (100.0%), 214.14 (11.9%) |
|
Element Analizi |
C, 61.95; H, 8.98; N, 6.57; O, 22.50 |
1-BOC-2-piperidinkarboksaldehitin adlandırılması zengin kimyasal bilgiler ve yapısal özellikler içerir. Aşağıda, okuyucuların bu adlandırmanın kökenini ve arkasındaki kimyasal mantığı daha iyi anlamalarına yardımcı olmayı amaçlayan, adlandırmanın ayrıntılı bir analizi bulunmaktadır.
Kimya alanında, organik bileşiklerin isimlendirilmesinde genellikle isimlendirmenin doğruluğunu ve tutarlılığını sağlamak için belirli kural ve prensipler takip edilir. Bu kurallar, bileşiğin yapısal özelliklerini kapsamlı bir şekilde tanımlamak için spesifik fonksiyonel grup son eklerinin, konum numaralarının, ikame adlarının vb. kullanımını içerir.
(1) Piperidin:
Piperidin "bu bileşiğin omurgasıdır ve altı karbon atomlu siklik bir amine, yani hekzahidropiridin'e atıfta bulunur. Kimyasal yapıda piridin halkası, çok çeşitli kimyasal özelliklere ve biyolojik aktivitelere sahip önemli bir heterosiklik yapıdır.
(2) 2-:
Burada "2-" piridin halkasının ikinci karbon atomuna bağlı aldehit grubunu (CHO) temsil etmektedir. Organik bileşiklerin isimlendirilmesinde, ikame edicilerin veya fonksiyonel grupların halka veya zincir üzerindeki spesifik pozisyonunu belirtmek için pozisyon numaralandırması kullanılır.
(3) Formaldehit:
Formaldehit "aktif kimyasal özelliklere sahip ortak bir fonksiyonel grup olan aldehit grubunu (CHO) ifade eder. Aldehit grupları, ekleme reaksiyonları, oksidasyon reaksiyonları vb. gibi çeşitli kimyasal reaksiyonlara katılabilir. Burada 'formaldehit' son eki, bileşiğin bir aldehit fonksiyonel grubuna sahip olduğunu gösterir.
(3) 1-BOC-:
BOC "yaygın olarak kullanılan bir koruyucu grup olan tert Butoksikarbonil anlamına gelir. Organik sentezde BOC koruma grupları, reaksiyon prosesi sırasında gereksiz reaksiyonları önlemek için genellikle amino ve hidroksil grupları gibi fonksiyonel grupları korumak için kullanılır. Burada "1-BOC -", BOC koruma grubunun piridin halkasının ilk nitrojen atomuna bağlandığını gösterir.
"1-" genellikle doğrusal bileşiklerdeki ikame edicilerin konumunu belirtmek için kullanılsa da, siklik bileşiklerde, daha yaygın olarak ikame edicilerin nitrojen atomları üzerindeki konumunu (özellikle heterosiklik bileşiklerde) belirtmek için kullanılır. Bununla birlikte, bazı adlandırma sistemlerinde, siklik bileşikler üzerindeki nitrojen ikame edicileri için konum numaralandırması açıkça kullanılmayabilir, ancak ikame edici adı doğrudan halka adından önce veya sonra eklenebilir. Ancak burada "1-BOC -" adlandırma kuralı hala BOC koruma grubunun piridin halkası üzerindeki konumunu açıkça ifade etmeye yardımcı olmaktadır.
Özetle, 1-BOC-2-piperidinkarboksaldehitin adlandırılması, organik bileşiklerin adlandırma ilkelerini takip eder ve yapısal özelliklerini belirli son ekler, konum numaraları ve ikame adları aracılığıyla kapsamlı bir şekilde açıklar. Bu adlandırma, bileşiğin fonksiyonel grubu (aldehit grubu), halka yapısı (piridin halkası) ve substitüent (BOC koruma grubu) bilgisini yansıtmanın yanı sıra kimyasal adlandırmada doğruluk ve tutarlılık ilkelerini de takip etmektedir.
Bu adlandırmayı anlarken aşağıdaki hususlara odaklanmamız gerekir: ilk olarak bileşiğin omurgasını (piridin halkası) tanımlayın; İkinci olarak, fonksiyonel grupların (aldehit grupları) ve ikame edicilerin (BOC koruma grupları) konumunu ve türünü belirleyin; Son olarak bu bilgileri kimyasal isimlendirme kurallarına göre birleştirin ve ifade edin.
Formil grubunun "itme" etkisi: Elektron-reaktivitenin indüksiyonunu geri çekmesi
Organik kimyada formil grubu (-CHO), benzersiz elektronik yapısı nedeniyle moleküllerin reaktivitesinin düzenlenmesinde çok önemli bir rol oynar. İçin2-FORMİL-PIPERİDİN-1-KARBOKSİLİK ASİT TERT-BÜTİL ESTERformil grubunun güçlü elektron-çekme özelliği bir "itme" etkisine neden olur ve elektron bulutunun oksijen atomuna doğru kaymasına neden olur. Bu, karbonil karbon atomunun reaktif merkez haline gelmesiyle sonuçlanır, böylece bu molekülün nükleofilik ekleme, redoks reaksiyonları, koruma grubu stratejileri ve stereoselektif sentezdeki çekirdek davranışına hakim olur.
Formil grubunun elektronik etki temeli: Güçlü elektron-çekme özelliği ve karbonil polarizasyonu
Formil grubunun karbonil grubu (C=O), elektronegatiflik açısından önemli farklılıklara sahip karbon (2,55) ve oksijen (3,44) atomlarından oluşur ve oldukça polar bir bağ oluşturur. Oksijen atomu, indüklenmiş bir etki yoluyla elektronları indükleyerek, karbonil grubunun karbon atomunun kısmi pozitif yük (δ⁺) taşımasına ve oksijen atomunun kısmi negatif yük (δ⁻) taşımasına neden olur. Bu yük dağılımı, formil grubunu, nükleofilik reaktifler (aminler, alkoller, Grignard reaktifleri vb.) tarafından kolayca saldırıya uğrayan güçlü bir elektrofilik reaktif haline getirir. 2-formilpiperidin-1-karboksibutilatta, formil grubunun elektron çekme özelliği yalnızca karbonil karbon atomuna doğrudan etki etmekle kalmaz, aynı zamanda piperidin halkasının konjugasyon etkisi yoluyla tüm moleküle uzanarak dinamik bir elektron dağıtım ağı oluşturur.
Nükleofilik Katılma Reaksiyonlarında Formil Grubu "İtme" Etkisinin Baskın Rolü
Formil grubunun elektron-çekme özelliği, nükleofilik katılma reaksiyonlarının aktivasyon enerjisini önemli ölçüde azaltarak reaksiyonların ılımlı koşullar altında verimli bir şekilde ilerlemesini sağlar. Örneğin:
İndirgeme amidasyon reaksiyonunda, aminlerin nükleofilik reaktifleri (anilin, metilamin gibi) tercihen asil grubunun karbonil karbon atomuna saldırarak bir imin ara maddesi oluşturur. Asil grubunun "itme" etkisi, karbonil karbon atomunun pozitif yükünü arttırır, böylece nükleofilik saldırıyı hızlandırır. Daha sonra imin, NaBH₃CN veya H₂/Pd-C gibi indirgeyici maddeler kullanılarak ikincil veya üçüncül bir amine indirgenir ve 2-amino-metil-piperidin-1-karboksilik asit tert-bütil ester gibi türevler oluşturulur.
Asidik koşullar altında, asil grubu, bir hemiasetal veya keton yapısı oluşturmak için alkollerle (metanol, etanol gibi) nükleofilik eklemeye maruz kalabilir. Örneğin, metanol ile reaksiyona sokulması, 2-(metoksimetil)piperidin-1-karboksilik asit tert-butil esteri verir; bu, genellikle ilaç sentezinde asil grubunu korumak veya bir hidroksimetil öncüsünü dahil etmek için kullanılır.
Asil grubunun Grignard reaktifleri (CH₃MgBr gibi) ile reaksiyonu, alkollerin sentezlenmesi için önemli bir yöntemdir. Grignard reaktifinin karbon anyonu, asil grubunun karbonil karbon atomuna saldırarak bir magnezyum tuzu ara maddesi oluşturur ve bu daha sonra hidrolize edilerek bir alifatik alkol (2-hidroksimetilpiperidin-1-karboksilik asit tert-bütil ester gibi) elde edilir. Asil grubunun "itme" etkisi, eklemenin tercihen asil grubu bölgesinde meydana gelmesiyle bu reaksiyonun yüksek bölgesel seçiciliğe sahip olmasını sağlar.
Redoks reaksiyonlarında asil grubunun "itme" etkisinin düzenleyici rolü
Asil grubunun karbonil grubu, tek elektron transfer (SET) mekanizması aracılığıyla redoks reaksiyonlarına katılabilir ve bunun "itme" etkisi, reaksiyon yolunu ve ürün yapısını belirler:
İndirgeme reaksiyonu:NaBH₄ veya LiAlH₄ gibi indirgeyici maddelerin etkisi altında formil grubu, hidroksimetile (-CH₂OH) indirgenerek tert-bütil 2-hidroksimetilpiperidin-1-karboksilat oluşturulur. Formil grubunun elektron çekici doğası, karbonil karbon atomunun hidrojen negatif iyonlarını (H⁻) kolayca kabul etmesini sağlar, böylece reaksiyonun aktivasyon enerjisi azalır.
Oksidasyon reaksiyonu:Güçlü oksidanların (KMnO₄, CrO₃ gibi) etkisi altında formil grubu, karboksilik asit (-COOH) halinde oksitlenerek tert-bütil 2-karboksilik asit piperidin-1-karboksilat oluşturulabilir. Formil grubunun "itme" etkisi, karbonil karbon atomunun kolayca elektron kaybetmesine neden olur, böylece oksidasyon reaksiyonunu destekler.
İndirgeme amidasyonu ve oksidasyon deaminasyonunun dinamik dengesi:Biyolojik katalitik sistemlerde formil grubu, amidasyonla amin bileşiklerine indirgenebilir veya oksidasyon deaminasyonu yoluyla formil grubu olarak yeniden-oluşturulabilir. Bu dinamik denge, metabolik yolların düzenlenmesi için bir olasılık sağlar; örneğin amino asit metabolizmasında formil grubunun "itme" etkisi, glutamat ve -ketoglutarik asit arasındaki karşılıklı dönüşümü tetikleyebilir.
Formil Grubunun "İtme" Etkisinin Koruma Stratejisinde Uygulanması
Peptit sentezinde ve ilaç geliştirmede formil grubu sıklıkla koruyucu grup veya fonksiyonel grup olarak kullanılır. "İtme" etkisi moleküler tasarım için esnek araçlar sağlar:
Koruyucu fonksiyon
Formil grubu, imin veya asetal yapılar oluşturarak amino veya hidroksil gruplarını koruyabilir, sentez sırasında kazara reaksiyonlara girmelerini önleyebilir. Örneğin, peptit sentezinde formil grubu, yan-zincir karboksilik asit ile molekül içi bir amid reaksiyonundan kaçınmak için N-terminal amino grubunu koruyabilir.
Korumanın kaldırılması reaksiyonu
Formil grubunun koruyucu etkisi asidik veya bazik koşullar altında niceliksel olarak ortadan kaldırılabilir. Örneğin, seyreltik asitte (%1 TFA gibi), formil grubu ile amino grubu arasında oluşan imin, serbest amin oluşturmak üzere hidrolize olabilir; bazik koşullarda formil grubu ile alkol arasında oluşan asetal, serbest hidroksil grubu oluşturmak üzere hidrolize olabilir.
Dinamik kovalent kimya
Formil grubu ile amino grubu arasında oluşan imin bağı tersine çevrilebilir ve stabilitesi pH veya sıcaklıkla düzenlenebilir. Bu dinamik kovalent kimya özelliği, uyaranlara-duyarlı materyallerin (pH-hassas ilaç taşıyıcıları gibi) geliştirilmesi için yeni bir strateji sağlar.
Formil Grubu "İtmenin" Stereoselektif Sentez Üzerindeki İndükleyici Etkisi
Formil grubunun elektronik etkisinin ve sterik engelinin sinerjistik etkisi, reaksiyonun stereoseçiciliğini düzenleyebilir ve spesifik konfigürasyonlara sahip ürünler üretebilir:
Nükleofilik eklemenin stereoseçiciliği
Asil grubu ile Grignard reaktifi arasındaki reaksiyonda, asil grubunun "itme" etkisi karbonil karbon atomunun pozitif yükünü arttırırken, piperidin halkasının sert yapısı nükleofilik reaktifin saldırı yönünü kısıtlar, dolayısıyla tercihen ürünün eritro konfigürasyonunu oluşturur.
Asimetrik katalitik sentez
Kiral katalizörlerin (kiral fosfin ligandları veya kiral aminler gibi) eklenmesiyle, asil grubu ile nükleofilik reaktif arasındaki elektronik tamamlayıcılık düzenlenebilir ve böylece yüksek enantiyomerik fazlalığa (ee değeri) sahip ürünlerin sentezi mümkün olur. Örneğin, Sharpless asimetrik epoksidasyon reaksiyonunda, asil grubunun "itme" etkisi ve kiral katalizörün sinerjistik etkisi, epoksidin tek bir konfigürasyonunu oluşturabilir.
Biyokatalizde stereoseçicilik
Enzim katalitik sistemlerinde, asil grubunun "itme" etkisi, enzimin aktif merkezi ile spesifik bir bağlanma oluşturabilir, böylece reaksiyonu spesifik bir stereoelektronik yola doğru yönlendirebilir. Örneğin, lipazlar tarafından katalize edilen ester değişim reaksiyonunda, asil grubunun elektron-çekme özelliği, substratın enzim aktif merkezine bağlanma yeteneğini arttırarak reaksiyonun stereoseçiciliğini geliştirebilir.
Popüler Etiketler: 2-formil-piperidin-1-karboksilik asit tert-bütil ester cas 157634-02-1, tedarikçiler, üreticiler, fabrika, toptan satış, satın al, fiyat, toplu, satılık