Ninhidrin hidratı CAS 485-47-2

Ninhidrin hidratıC9H6O4, CAS 485-47-2 moleküler formülü ve 178.141 moleküler ağırlığı ile organik bir bileşiktir. Neredeyse beyaz kristal veya açık sarı kristal toz, eter ve kloroform içinde hafifçe çözünür ve 100 derecenin üzerine kırmızı döner. Suda çözünmesi kolay, etanolde çözünür, eter ve kloroform içinde hafifçe çözünür. Amino asitlerin ve proteinlerin kantitatif analizi için bir kolorimetrik prob olarak kullanılabilir. Katı faz peptit sentezinde (Kaiser testi) korumayı izlemek için kullanılabilir. Peptit zinciri, C-terminali yoluyla katı matrise bağlanır ve N-terminali, peptit zincirini genişletmek için kullanılır. N-terminali korumalı olduğunda, ninhidrin testi mavi bir renk gösterir. Amino asit kalıntıları, N-terminalinde korunurken peptit zincirine bağlanır. Bu nedenle, bir sonraki amino asit kalıntısı peptit zincirine başarıyla bağlanırsa, ninhidrin testi renksiz veya sarı bir sonuç verir.

Ninhidrin hidratıC9H6O4 moleküler formülü ile dihidroinden-1,2,3-trione hidrat olarak da bilinen, benzersiz bir trikarbonil yapısına sahip beyaz ila soluk sarı kristalli bir tozdur. Molekülündeki yüksek elektrofilik merkezi karbon atomu, biyokimya, adli bilim, klinik tanı, tarım bilimi ve malzeme analizi gibi alanlarda yaygın olarak kullanılan amino içeren bileşikleri tespit etmek için çekirdek bir reaktif haline getirir.

Enddenonun kimyasal reaksiyon mekanizması ve renk geliştirme özellikleri

 

Enddenonun renk reaksiyonu, alfa amino grupları içeren bileşiklerle spesifik reaksiyonuna dayanır. Zayıf asidik koşullar altında (pH 4-6), intanon alfa amino asitleri ile üç aşamalı bir reaksiyona uğrar:

Yoğuşma reaksiyonu: schiff baz oluşturmak için intanon ile amino grubunun dehidrasyon yoğuşması;
Decarboksilasyon izomerizasyonu: Schiff baz, bir molekül CO ₂ salarak imine dekarboksilasyon ve izomerizasyona uğrar;
Oksidasyon Azaltma ve Renk Gelişimi: IMINE ayrıca, 570 nm'lik maksimum emilim dalga boyu ile derin mavi ila mor Ruhemann mor kompleks oluşturmak için inten keton ile reaksiyona girer.
Özel durum: Prolin ve hidroksiprolin, pirolidin halkalarının varlığı nedeniyle farklı reaksiyon yollarına sahiptir, bu da sarı ürünlerin oluşumuna neden olur; Aspartik asit kahverengi bir madde üretmek için reaksiyona girer. Bu seçicilik, inten ketonu amino asit yapısı analizi için önemli bir araç haline getirir.

Biyokimya ve klinik tanı uygulamaları

 

1. amino asitlerin ve proteinlerin kantitatif analizi
Inden Keton, amino asit analizörleri için çekirdek renk reaktifidir. Kromatografik ayrılmadan sonra, intenon, spektrofotometri kullanılarak 570 nm'lik bir dalga boyunda kolorimetri ile ölçülen renkli bir kompleks oluşturmak için amino asitlerle reaksiyona girer. Örneğin:

Gıda Testi: Sütteki lizin içeriğini belirleyin ve proteinin besin değerini değerlendirin;
Klinik tanı: idrarda anormal amino asit metabolizmasının saptanması (fenilketonüri gibi);
İlaç gelişimi: Toplu tutarlılık sağlamak için peptit ilaçlarının saflığını analiz edin.
Teknik Avantajlar: Karmaşık matris analizi için uygun olan geniş doğrusal aralık (0.1-100 μ mol/L) yüksek hassasiyet (Dana molar aralığında tespit sınırı).

 

2. Katı faz peptit sentezi (SPP) izleme
Katı faz peptit sentezinde, intenon, Kaiser Testi Deproteksiyon Tespiti ile kesişme adımları için gerçek zamanlı olarak izlenir: Peptit zincirinin N-terminal koruma grubu (FMOC gibi) çıkarıldığında, serbest amino grubu ve intenon arasındaki reaksiyon, reaksiyonun tamamlanmasını gösteren mavi görünür;
Bağlantı Verimliliği Değerlendirmesi: Bir sonraki amino asit başarılı bir şekilde bağlanmışsa, N-terminal amino grubu korunur ve indanon testi renksiz veya sarı gösterir, sentez koşulları buna göre optimize edilebilir.

 

Durum: Anjiyotensin II (ASP arg val tyl ile Pro Phe) sentezi sırasında, Kaiser testi, her adımın bağlantı verimliliğinin%99'dan fazla olduğunu ve nihai ürün saflığının%98.5'e ulaştığını doğruladı.

3. Protein hidroliz ürünlerinin analizi
Inden keton, protein hidrolizatta serbest amino asitleri tespit edebilir ve enzimatik hidroliz mekanizmalarının incelenmesine yardımcı olabilir. Örneğin:

Gastrik proteaz ile kazinin enzimatik hidrolizi: Enzim aktivitesini değerlendirmek için ninhidrin kolorimetrik yöntem kullanarak fenilalanin ve lösin salınımını ölçmek;
Mikrobiyal fermantasyon izleme: Maya fermantasyon suyundaki amino asit profilini analiz edin ve fermantasyon işlemini optimize edin.

Adli Bilim ve Suç Soruşturmasının Uygulanması

 

1. Gizli parmak izlerinin geliştirilmesi
Intene Keton, adli parmak izi tespiti için "altın standart" reaktifidir. Parmak izlerindeki ter, mor bir kompleks oluşturmak için ninhidrin ile reaksiyona giren amino asitler (lizin ve serin gibi) içerir. Görüntüleme etkisi geleneksel iyot fumigasyonundan daha iyidir.

İşlem Süreci:

Örnek yüzeyine% 0.2 ninhidrin etanol çözeltisi püskürtün;
10 dakika boyunca 60 derece ısıtma reaksiyonu teşvik eder;
Mor parmak izi çizgileri açıkça görülebilir ve birkaç ay boyunca saklanabilir.
Vaka: 2023'teki bir hırsızlık davasında, polis ninhidrin görüntüleme teknolojisini kullanarak şüphelinin parmak izlerini kapı kolundan çıkararak davayı başarıyla çözdü.

 

2. Schistosoma yumurta aktivitesinin tanımlanması
Schistosoma yumurtaları, yüksek aktiviteye sahip olan ve mor ürünler üretmek için indenonun azalmasını katalize edebilen süksinat dehidrojenaz içerir; Ölü yumurtaların enzimatik aktivitesi yoktur ve sarı renkte görünür. Bu yöntem, şistozomiazisin terapötik etkisini değerlendirmek için kullanılır:

Tedaviden önce: Canlı yumurtaların renk oluşturma oranı%80'den büyüktür;
Tedaviden sonra, canlı yumurtaların renk oluşturma oranı%10'dan azsa, ilacın etkili olduğunu gösterir.

Tarım Bilimi alanındaki uygulamalar

 

1. Toprak mikrobiyal karbon kaynaklarının kullanımı üzerine araştırma
Inden Keton, etiketli substratların mikroorganizmalarla emilimini izleyebilir. Örneğin:

Toprağa ¹ C etiketli üre ekleyin;
Mikrobiyal proteinleri ekstrakte edin ve ninhidrin ile karboksil karbonu salın;
Bir izotop kütle spektrometresi kullanılarak ³ C/² C oranını ölçerek mikrobiyal biyokütlenin giren üre karbonunun oranını ölçün.
Araştırma Önemi: Amonyak oksitleyici bakterilerin (nitrozomonas gibi) karbon fiksasyon mekanizmasını ortaya çıkarmak ve azot gübresi uygulama stratejilerini optimize etmek.

 

2. Bitki amino asit metabolizmasının analizi
Kağıt kromatografisi (PC) ile birleştirildiğinde inten keton, bitki dokularındaki amino asit bileşimini hızlı bir şekilde analiz edebilir. Örneğin:

Pirinç yapraklarından serbest amino asitlerin çıkarılması;
Gelişmekte olan ajan olarak N-butanol asetik asit suyu (4: 1: 1) kullanarak filtre kağıdı üzerinde nokta;
Ninhidrin çözeltisini püskürtün, renk geliştirme için ısı, RF değerini hesaplayın ve amino asit tipini tanımlayın.
Uygulama senaryosu: Strese dayanıklı çeşitlerin (tuz toleranslı pirinç gibi) taranması ve stres tepkisinde amino asitlerin rolünün incelenmesi.

Malzeme bilimi ve endüstriyel testlerde uygulamalar

 

1. İnce Katman Kromatografisi (TLC) Renk Reaktifleri
Intene Keton, amin bileşiklerinin TLC tespiti için evrensel bir renk reaktifidir

Tespit aralığı: primer aminler, sekonder aminler, amino asitler, amino asit esterleri;
İşlem Puanları: Renk geliştiricisine püskürtüldükten sonra, 5 dakika 105 derecede ısıtın ve mor noktalar açıkça görülebilir;
Duyarlılık: Nanogram seviye amin maddelerini tespit edebilir.
Durum: İlaç sentezinde, reaksiyon seçiciliğini sağlamak için ara ürünlerin saflığı ninhidrin TLC yöntemi kullanılarak izlenir.

2. Polimer malzemelerin yüzeyinde amino içeriğinin belirlenmesi
Intene Keton, kitosan ve polilizin gibi polimerlerin yüzeyindeki serbest amino gruplarını kantitatif olarak analiz edebilir
Malzemeyi bir inten keton çözeltisine daldırın, ısı ve reaksiyona girin ve absorbansı ölçün;
Amino içeriğini standart eğri üzerinden hesaplayın ve malzeme modifikasyon etkisini değerlendirin.
Araştırma Önemi: Doku mühendisliği iskeleleri gibi biyomedikal malzemelerin fonksiyonel tasarımına rehberlik etmek.

Bir sentez yöntemiNinhidrin hidratı, reaksiyon yolu aşağıdaki gibidir:

S1 S1 özellikle aşağıdaki işlemleri içerir: dihidroinden-1,3-diketonu etanol içinde çözün, sülfürik asit çözeltisi ekleyin, sodyum nitrit çözeltisini düşürün, reaksiyon sıcaklığını 15-20 derecesinde kontrol edin, reaksiyon uç noktasını potasyum iyotlu nişan test kağıdı ile test edin ve ince toz 2-nitros-1h-1h-1h-inden-1 (2h-1h-1h-1h-1h-1h-1h-1h-1h-1h-1h-2h-dione alın. Sülfürik asit çözeltisinin kütle fraksiyonu%50-60'tır ve sodyum nitrit çözeltisinin kütle fraksiyonu%25-30'dur. Potasyum iyodür nişasta test kağıdı ile test edilen reaksiyon uç noktası, potasyum iyodür nişasta test kağıdının renk geliştirmemesidir.

Adım S2 özellikle aşağıdaki işlemleri içerir: 2-nitroso-1H-inten-1,3 (2H)-Dione, 15-20 derecede inte-1,2,3 trion elde etmek için hidroklorik asit varlığında formaldehit ile değiştirilir. Hidroklorik asidin kütle fraksiyonu%25-30'dur ve formaldehitin kütle fraksiyonu%35-37'dir.

S3 S3 özellikle aşağıdaki işlemleri içerir: ekstraksiyon çözeltisine dokuz-1,2,3 trion ekleme, yağışın çökelmesi ve azalmış dokuz-1 trione elde etmek için yağışın 50-60 derece azaltılmış basınç altında kurutulması; Ekstraksiyon çözeltisi, 1: 1 kütle oranında düşük sodyum sülfit ve% 35 ~ 37 endüstriyel formaldehitten oluşan bir çözeltidir.

S4 S4 özellikle aşağıdaki işlemleri içerir: Ham ninhidrin elde etmek için 60 80 derecede nitrik asit çözeltisindeki azaltılmış ninhidrinin oksitlenmesi, ham ninhidrin ve suyun kütle oranında yeniden kristalleştirin, elde edilen katı, kalsiyum ile kurutun, 45 ~ 50 derece kurutun, hidrasyonlu nekzi elde etmek için 45 ~ 50 derece.

Karakteristik reaksiyon:

Ninhidrin, amonyak veya primer ve ikincil aminleri tespit etmek için kullanılan bir reaktiftir. Bu serbest aminlerle reaksiyona girerken, Ruhemann Purple olarak adlandırılan koyu mavi veya mor bir madde üretilebilir. Genellikle parmak izlerini tespit etmek için kullanılır. Bunun nedeni, parmak izi yüzeyinden dökülen proteinlerde ve peptitlerde bulunan lizin kalıntılarından kaynaklanır ve üzerlerindeki birincil amin ninhidrin tarafından tespit edilir. Oda sıcaklığında, etanol ve asetonda çözünür beyaz katı bir maddedir. Ninhidrin, dihidroinden-1,2,3-trinon hidratı olarak kabul edilebilir.

Reaktivite:

Karbonil grubunun karbon atomu kısmen pozitif yüklüdür. Eğer bağlı bitişik grup elektronları (karbonil radikali gibi) çekme yeteneğine sahipse, karbonil karbonunun pozitif yükü daha da güçlendirilecektir. Bu nedenle, 1,2,3-trikonil bileşiklerinin merkezi karbon atomu, basit ketonlardan daha elektrofiliktir. Bu nedenle, indan-1,2,3-trioninin su gibi nükleofillerle reaksiyona girmesi kolaydır. Bununla birlikte, çoğu karbonil bileşiği için, karbonil şekli su bağlayıcı ürünlerden daha kararlıdır. Ninhidrin, merkezi karbon atomunun kararlı bir hidratı oluşturabilmesinin nedeni, bitişik karbonil grubunun dengesizleşmesinden kaynaklanmaktadır. Ninhidrin kromoforu üretmek için aminin bir molekülle yoğunlaştırılması gerektiğine dikkat edilmelidir.Ninhidrin hidratıSchiff tabanı üretmek için. Bu adımdan sadece amonyak ve primer amin geçebilir. Schiff baz transferi için bir proton kullanılmalıdır, bu nedenle amine bitişik karbon üçüncü basamak bir karbon atomu ise, ürün tarafından tespit edilemez. Ninhidrin'in sekonder amin ile reaksiyonu imin tuzu ([R1R2C=NR3R4]+) üretecek ve imin tuzu ayrıca genellikle turuncu olan renge sahiptir.

Popüler Etiketler: Ninhidrin hidratı CAS 485-47-2, tedarikçiler, üreticiler, fabrika, toptan, satın alma, fiyat, toplu, satılık