Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd., Çin'deki 2-bromo-1h-imidazol cas 16681-56-4'ün en deneyimli üreticilerinden ve tedarikçilerinden biridir. Fabrikamızdan satılık toptan toplu yüksek kaliteli 2-bromo-1h-imidazol cas 16681-56-4'e hoş geldiniz. İyi hizmet ve uygun fiyat mevcuttur.
2-Bromo-1H-imidazolC3H3BrN2 kimyasal formülüne, CAS 16681-56-4'e ve 137,97 g/mol bağıl molekül ağırlığına sahip organik bir bileşiktir. Genellikle beyaz veya hafif sarı katı kristaller halinde, oda sıcaklığında kristal veya kristal toz halinde olan bir katıdır. Suda çözünmez ancak etanol, metanol, Dimetil sülfoksit vb. gibi birçok organik çözücüde çözünür. Çözünürlüğü asidik ve alkalin koşullar altında değişebilir. Erime noktası kristal morfolojisine ve saflığına bağlı olarak yaklaşık 107 ila 112 derece C arasındadır. Molekül bir brom atomu ve bir imidazol halkası içerir.
Moleküler formülünün merkezindeki nitrojen atomu, imidazol halkasındaki karbon atomu ile Konjuge bir sistem oluşturarak molekülü daha kararlı hale getirir. İlaç sentezinde yaygın olarak kullanılan ara maddeler. Çeşitli biyolojik olarak aktif bileşiklerin sentezlenmesi için kullanılabilir. Pestisit ve fungisitlerin ara maddesi olarak kullanılabilir. Ligand olarak metal iyonları ile kararlı koordinasyon bileşikleri oluşturmak. Türevleri fotovoltaik malzemelerin sentezi için kullanılabilir. Fotovoltaik malzemeler, güneş pilleri gibi optoelektronik cihazların önemli bir bileşenidir ve geniş uygulama olanaklarına sahiptir.
|
|
|
|
Kimyasal Formül |
C3H3BrN2 |
|
Tam Kütle |
146 |
|
Molekül Ağırlığı |
147 |
|
m/z |
146 (100.0%), 148 (97.3%), 147 (3.2%), 149 (3.2%) |
|
Element Analizi |
C, 24.52; H, 2.06; Br, 54.37; N, 19.06 |
2-Bromo-1H-imidazolMolekülünde brom atomları ve imidazol halkaları içeren, benzersiz kimyasal yapıya sahip organik bir bileşiktir. Önemli bir heterosiklik yapı olarak imidazol halkası, birçok alanda benzersiz özellikler ve uygulama değeri sergiler. Brom atomlarının eklenmesi ona bazı özel reaktivite ve işlevler kazandırır.
Organik sentezde uygulama
Sentetik bir ara madde olarak
2-Bromo-1H-imidazol, birçok organik bileşiğin sentezi için önemli bir ara maddedir. Karmaşık organik moleküller oluştururken, 2-Bromo-1H-imidazol içindeki bromin atomunun ikame reaksiyonu yoluyla çeşitli fonksiyonel gruplar eklenebilir ve hedef molekül yavaş yavaş sentezlenebilir. Örneğin, bazı biyolojik olarak aktif heterosiklik bileşiklerin sentezinde, 2-Bromo-1H-imidazol bir başlangıç malzemesi olarak kullanılabilir ve bir dizi reaksiyon adımı yoluyla, diğer fonksiyonel gruplar, sonuçta spesifik farmakolojik aktivitelere sahip bileşikler elde etmek için imidazol halkasına eklenebilir.
Eşleşme reaksiyonlarına katılım
Bağlanma reaksiyonu, organik sentezde karbon karbon bağları ve karbon heteroatom bağları oluşturmak için önemli bir yöntemdir. 2-Bromo-1H-imidazol, paladyum katalizli bağlanma reaksiyonları gibi çeşitli bağlanma reaksiyonlarına katılabilir. Paladyum katalizörünün etkisi altında, 2-Bromo-1H-imidazol, imidazol halkaları içeren biaromatik veya alkenilimidazol bileşikleri oluşturmak için arilboronik asit veya alkenilboronik asit ile birleştirme reaksiyonuna girebilir. Bu ürünler ilaç sentezi ve malzeme bilimi gibi alanlarda önemli uygulama değerine sahiptir.
Örneğin, paladyum katalizli bağlanma reaksiyonları yoluyla, 2-Bromo-1H-imidazol, potansiyel anti-tümör aktivitesine sahip bir dizi imidazol aromatik bileşiğini sentezlemek için farklı ikame ediciler içeren arilboronik asitlerle birleştirilebilir.
Çoklu halka sistemleri oluşturmak için kullanılır
2-Bromo-1H-imidazolün kimyasal reaktivitesinden yararlanılarak polisiklik bir heterosiklik sistem oluşturulabilir.
Örneğin, 2-Bromo-1H-imidazol, molekül içi siklizasyon reaksiyonları yoluyla imidazol halkaları içeren polisiklik bileşiklere dönüştürülebilir. Bu polisiklik bileşikler sıklıkla benzersiz kimyasal özelliklere ve biyolojik aktivitelere sahiptir ve ilaç geliştirme ve malzeme biliminde geniş uygulama beklentilerine sahiptir. Ek olarak, 2-Bromo-1H-imidazol ayrıca diğer heterosiklik bileşiklerle reaksiyona girerek karmaşık yapılara sahip çok halkalı heterosiklik sistemler oluşturabilir ve organik sentez için zengin fikirler ve yöntemler sağlayabilir.
Tıp alanında uygulama
Antibakteriyel ilaçların araştırılması ve geliştirilmesi
2-Bromo-1H-imidazol ve türevleri, antibakteriyel ilaçların geliştirilmesinde önemli bir rol oynamaktadır. Birçok çalışma imidazol halkaları içeren bileşiklerin belirli antibakteriyel aktiviteye sahip olduğunu göstermiştir. 2-Bromo-1H-imidazolün yapısını değiştirerek ve farklı ikame edicileri ekleyerek, daha güçlü antibakteriyel aktiviteye sahip bir dizi bileşik sentezlenebilir.
Bu bileşikler bakteri hücre duvarları, hücre zarları veya nükleik asitler gibi önemli hedefler üzerinde etkili olarak bakteri üremesini ve çoğalmasını engelleyebilir. Örneğin, 2-Bromo-1H-imidazol yapılarını içeren bazı imidazol bileşikleri, Staphylococcus aureus ve Escherichia coli gibi yaygın patojenler üzerinde önemli önleyici etkilere sahip olup, yeni antibakteriyel ilaçların geliştirilmesi için potansiyel aday bileşikler sağlar.
Anti-tümör ilaçlarının araştırılması ve geliştirilmesi
Anti-tümör ilaçlarının geliştirilmesinde 2-Bromo-1H-imidazol de belirli bir potansiyel göstermiştir.
İmidazol halka yapısı birçok anti-tümör ilacında görülür ve tümör hücrelerinin metabolik süreçlerine müdahale ederek, tümör hücresi proliferasyonunu inhibe ederek veya tümör hücresi apoptozunu tetikleyerek anti-tümör etkileri gösterebilir. Araştırmacılar, anti-tümör aktivitesinin yapısını optimize ederek bir dizi türev sentezlediler.2-Bromo-1H-imidazol. Bu türevler, in vitro hücre deneylerinde ve hayvan deneylerinde belirli anti-tümör etkileri göstermiş ve yeni anti-tümör ilaçlarının geliştirilmesine yeni yönler sağlamıştır. Örneğin, 2-Bromo-1H-imidazol içeren belirli bileşikler, tümör hücresi anjiyogenezini inhibe edebilir, böylece tümörün besin kaynağını kesebilir ve tümör büyümesini engelleme hedefine ulaşılabilir.
Antiviral ilaçların araştırılması ve geliştirilmesi
2-Bromo-1H-imidazol ve türevlerinin antiviral ilaçların geliştirilmesinde de belirli uygulamaları vardır. Bazı virüsler, konakçı hücreleri enfekte etme süreci sırasında çoğalmak ve yayılmak için spesifik enzimlere veya proteinlere ihtiyaç duyar. İmidazol halkaları içeren bileşikler bu viral enzimlere veya proteinlere bağlanarak bunların aktivitesini inhibe edebilir ve böylece virüsün replikasyon döngüsünü bloke edebilir. 2-Bromo-1H-imidazolün yapısal modifikasyonu yoluyla, antiviral aktiviteye sahip bileşikler, grip, AIDS vb. gibi bazı viral bulaşıcı hastalıkları tedavi etmek için sentezlenebilir. Örneğin, çalışmalar, 2-Bromo-1H-imidazolün belirli türevlerinin, influenza virüsünün nöraminidazı üzerinde belirli bir inhibitör etkiye sahip olduğunu, bu da influenza semptomlarını hafifletebilir ve hastalığın seyrini kısaltabilir.
Malzeme Biliminde Uygulama
Koordinasyon Kimyası
2-Bromo-1H-imid içindeki nitrojen atomunun yalnız elektron çifti nedeniyle metal iyonlarıyla kompleksler oluşturabilir. Bu komplekslerin malzeme biliminde önemli uygulama değeri vardır. Örneğin 2-Bromo-1H-imidazol ile geçiş metali iyonları arasında oluşan kompleks, organik sentez reaksiyonları için katalizör görevi görebilir. Bu karmaşık katalizörler yüksek seçiciliğe ve etkinliğe sahiptirler ve geleneksel katalizörlerle gerçekleştirilmesi zor olan reaksiyonları katalize edebilirler. Ek olarak 2-Bromo-1H-imid bazlı kompleksler aynı zamanda ışıldayan malzemeler, manyetik malzemeler vb. gibi fonksiyonel malzemeleri hazırlamak için de kullanılabilir.
Kompleksin yapısı ve bileşimi ayarlanarak malzeme özellikleri farklı uygulama gereksinimlerini karşılayacak şekilde kontrol edilebilir.
Polimer Malzemeler
2-Bromo-1H-imidazol, polimer malzemelerin sentezine ve modifikasyonuna katılabilir. Örneğin, polimer malzemelerin özelliklerini geliştirmek için imidazol halka yapılarını dahil ederek diğer polimer bileşikleri ile kopolimerize etmek için bir monomer olarak kullanılabilir. 2-Bromo-1H-imid yapısını içeren polimer malzemeler daha iyi termal stabiliteye, kimyasal stabiliteye ve mekanik özelliklere sahip olabilir.
Ek olarak, 2-Bromo-1H-imidazol ayrıca polimer zincirleri arasında çapraz bağlı yapılar oluşturmak için çapraz bağlama maddesi olarak da kullanılabilir ve böylece polimer malzemelerin özellikleri daha da geliştirilir. Örneğin bazı kauçuk ürünlerde çapraz bağlama maddesi olarak 2-Bromo-1H-imidin eklenmesi kauçuğun mukavemetini ve aşınma direncini arttırabilir.
Optik Malzemeler
2-Bromo-1H-imidazol ve türevlerinin optik malzemeler alanında da belirli uygulamaları vardır.
İmidazol halkaları içeren bazı bileşikler, floresans, fosforesans vb. gibi benzersiz optik özelliklere sahiptir. 2-Bromo-1H-imidazolün yapısı değiştirilerek, optik sensörlerin, floresan probların vb. hazırlanması için belirli optik özelliklere sahip malzemeler sentezlenebilir. Örneğin, bazı 2-Bromo-1H-iminazol türevleri, belirli dalga boyundaki ışık uyarımı altında güçlü floresans yayabilir ve floresans yoğunluk çevredeki belirli maddelerin konsantrasyonuyla ilgilidir. Bu nedenle metal iyonlarını, biyomolekülleri vb. tespit etmek için floresan problar olarak kullanılabilirler.
Pestisit alanında uygulama
Böcek öldürücülerin araştırılması ve geliştirilmesi
2-Bromo-1H-imidazol ve türevlerinin insektisitlerin geliştirilmesinde belirli bir potansiyeli vardır. Pek çok zararlının spesifik fizyolojik metabolik süreçleri ve hedefleri vardır ve imidazol halkaları içeren bileşikler, böcek öldürücü etkiler elde etmek için bu süreçlere müdahale edebilir. Örneğin, 2-Bromo-1H-imidazolün bazı türevleri zararlılarda asetilkolinesteraz aktivitesini inhibe ederek nörolojik fonksiyon bozukluğuna neden olabilir ve sonuçta ölüme yol açabilir. 2-Bromo-1H-imidazolün yapısı optimize edilerek böcek öldürücü aktivitesi ve seçiciliği geliştirilebilir, hedef olmayan organizmalar üzerindeki etkisi azaltılabilir ve daha çevre dostu ve etkili böcek öldürücüler geliştirilebilir.
Fungisitlerin araştırılması ve geliştirilmesi
Mantar ilaçları açısından 2-Bromo-1H-imidazol ve türevleri de önemli bir rol oynayabilir. Bitki patojenlerinin hücre duvarı sentezi, hücre zarı fonksiyonu ve nükleik asit metabolizması, sterilizasyonun potansiyel hedefleridir. İmidazol halkaları içeren bileşikler bu hedefler üzerinde etkili olarak patojenlerin büyümesini ve çoğalmasını engelleyebilir. Örneğin, 2-Bromo-1H-imidazolün belirli türevleri, patojenik bakteri hücre duvarlarının sentezine müdahale ederek patojenik bakteri hücrelerinin parçalanmasına ve ölümüne yol açabilir. Araştırmacılar, çeşitli bitki hastalıklarını önlemek ve kontrol etmek için kullanılabilecek 2-Bromo-1H-imidazolü yapısal olarak değiştirerek geniş spektrumlu bakterisit aktiviteye sahip bileşikler sentezleyebilirler.
Herbisitlerin araştırılması ve geliştirilmesi
2-Bromo-1H-imidazolün herbisitlerde kullanımına ilişkin nispeten az araştırma olmasına rağmen, imidazol halka yapısı diğer herbisitlerde de uygulanmıştır. Derinlemesine araştırma ve yapısal değişiklik yoluyla2-Bromo-1H-imidazolYeni etki mekanizmalarına sahip herbisitlerin geliştirilmesi mümkündür. Bu herbisitler, fotosentezi ve hücre bölünmesini engellemek gibi yabani otların büyüme ve gelişme sürecine müdahale edebilir ve böylece yabani ot kontrolü hedefine ulaşabilir. Geleneksel herbisitlerle karşılaştırıldığında, 2-Bromo-1H-imidazol bazlı herbisitler daha yüksek seçiciliğe ve daha düşük toksisiteye sahip olabilir, bu da onları daha çevre dostu hale getirir.
I. Ana Süreç: İmidazolün Seçici Brominasyonu
Bu sentetik yöntem, başlangıç malzemesi olarak 1H-imidazol kullanır ve hem laboratuvar hem de endüstriyel üretimde evrensel olarak benimsenmiştir. Asetik asit çözücü görevi görürken, sodyum asetat pH değerini düzenlemek için asit temizleyici görevi görür. Sıvı brom, düşük-sıcaklık koşulları altında yavaşça damla damla eklenir ve elektrofilik brominasyon tercihen elektron bulutu yoğunluğunun en yüksek olduğu imidazol halkasının C2 konumunda meydana gelir.
Polibromlu yan ürünler kolayca oluşma eğilimindedir, dolayısıyla aşırı-brominasyonu önlemek için reaksiyon sıcaklığının 40 derecenin altında sıkı bir şekilde kontrol edilmesi gerekir. Reaksiyonun tamamlanması üzerine, artık bromu söndürmek için sodyum tiyosülfat eklenir, ardından ham katıların çökeltilmesi için sistemin alkalin solüsyonla nötrleştirilmesi yapılır.
Hedef ürün yeniden kristalleştirme saflaştırması yoluyla elde edilir. Bu işlem, basit bir işleme ve kolaylıkla bulunabilen ham maddelere sahiptir, ancak sınırlı tek-adımlı bölgesel seçiciliğe sahiptir ve bromun eşdeğeri üzerinde hassas kontrol gerektirir.
II. Optimize Edilmiş Proses: Polibromlu Ara Maddelerin Debrominasyonu Yoluyla Saflaştırma Rotası
İmidazol önce 2,4,5-tribromoimidazol verecek şekilde tamamen bromlanır, ardından halojen değişimi için fazla imidazol eklenir. Yüksek sıcaklıklarda, C4 ve C5 konumlarındaki brom atomları yarılır ve brom ikame edicisi seçici olarak C2 konumunda bırakılır.
Bu rota, minimum düzeyde yan ürün ve yüksek ürün saflığıyla bölgesel seçiciliği önemli ölçüde geliştirerek farmasötik düzeydeki ara ürünlerin üretimi için uygun hale getirir. İşlem sonrası prosedürler arasında etil asetatla ekstraksiyon, doymuş tuzlu suyla yıkama, kurutma ve konsantrasyon, ardından düşük-sıcaklıkta yeniden kristalleştirme yer alır. Nihai ürünün saflığı %98,5'i aşabilir.
III. Yeni Hafif Bromlama Protokolü
Bromlama reaktifi olarak NBS (N-bromosüksinimit), çözücü olarak DMF kullanıldı. Hammaddeler, düşük sıcaklıklarda bir buz banyosu altında porsiyonlar halinde doldurularak, son derece aşındırıcı sıvı bromun kullanımı ortadan kaldırılır ve yumuşak, iyi-kontrol edilebilir reaksiyon koşulları sağlanır.
Büyük miktarlarda asit temizleyiciler gereksizdir ve-işleme sonrası adımlar basit olup, küçük-partili hassas kimyasal sentezlere uygundur. Ana dezavantajı, yüksek reaktif maliyetinde yatmaktadır, bu da büyük-ölçekli seri üretim için düşük ekonomik verimliliğe yol açmaktadır. Üç rotanın her biri farklı uygulama senaryolarına karşılık gelir ve üretim kapasitesi ve saflık gereksinimlerine göre esnek bir şekilde seçilebilir.
Popüler Etiketler: 2-bromo-1h-imidazol cas 16681-56-4, tedarikçiler, üreticiler, fabrika, toptan satış, satın alma, fiyat, toplu, satılık