4-metilkatekol, moleküler formül C7H8O2, CAS 452-86-8, Oda sıcaklığında ve basınçta, suda belirli bir çözünürlüğe sahip beyaz ila beyaz kristal tozdur. Doğal 4-metilguaiakolden oksidasyon reaksiyonu yoluyla hazırlanabilen, önemli asitliğe sahip fenolik bir türevdir. Organik sentezde bu madde, fenolik hidroksil gruplarının asitliği ve nükleofilliği yoluyla katekol türevlerinin hazırlanmasına uygulanabilir. Ek olarak bileşik, antibakteriyel ajanların, antioksidanların ve yüksek verimli polimerizasyon inhibitörlerinin üretiminde endüstriyel üretim hammaddesi olarak da kullanılabilir.
Organik sentezde önemli bir rol oynar ve fenolik hidroksil grubunun asitliği ve nükleofilliği, onu çeşitli fenolik biyoaktif moleküllerin sentezi için kullanılabilen katekol türevlerinin hazırlanmasında önemli hammaddelerden biri haline getirir.
|
Kimyasal Formül |
C7H8O2 |
|
Tam Kütle |
124 |
|
Molekül Ağırlığı |
124 |
|
m/z |
124 (100.0%), 125 (7.6%) |
|
Element Analizi |
C, 67.73; H, 6.50; O, 25.78 |
|
|
|
Farmasötik Kimya ve Biyofarmasötikler
Kardiyovasküler ilaç gelişimi
Katekol yapısı4-metilkatekolAdrenalin ve norepinefrin gibi adrenerjik bileşiklerin temel farmakoforudur. Metil ikamesi moleküler hidrofobikliği artırabilir ve farmakokinetik özellikleri iyileştirebilir.
Örnek analiz:
Bileşik A (Dobutamin analoğu)
Sentez yolu: 4-Metilkateko, nitrasyon reaksiyonu yoluyla nitro grubuna dahil edilir ve 3,4-dihidroksifeniletilamin iskeleti elde etmek üzere indirgenir; bu daha sonra hedef molekülü oluşturmak üzere kloroasetil klorür ile yoğunlaştırılır.
Farmakolojik etkiler: - adrenerjik reseptörlerin seçici aktivasyonu, miyokardiyal kontraktiliteyi artırır, kalp atış hızını önemli ölçüde artırmadan kardiyak indeksi (CI) %35 artırır.
Klinik avantajlar: Metil ikamesi plazma yarı-ömrünü uzatır (t ²=3.2 saate karşın dobutamin 2,5 saat) ve dozlama sıklığını azaltır.
Bileşik B (alfa/beta reseptör ikili agonisti)
Yapısal özellikler: Katekol A çevre dostudur ve korunur, B halkası ise metil ikameli bir amino yan zinciri sunar.
Farmakolojik veriler: Sıçan ex vivo sağ ventriküler deneyinde, pozitif inotropik etki EC ₅₀=0.8 nM periferik vasküler direnci %40 azalttı.
Geliştirme aşaması: Şu anda dirençli kalp yetmezliğinin tedavisi için faz II klinik denemelerindedir.
Anti tümör ilaç tasarımı
Katekolün redoks özellikleri, onu ön ilaç tasarımı için ideal bir tetikleyici grup haline getirir ve metil ikamesi, ön ilaçların aktivasyon hızını düzenleyebilir.
Örnek analiz:
Bileşik C (azot hardalı ön ilacı)
Etki mekanizması: 4-metilkateko, nitrojen hardalına tiyoeter bağı yoluyla bağlanır. Tümör hücrelerinde yüksek oranda eksprese edilen NADPH/CYP450 redüktazın etkisi altında tiyoeter bağı kırılarak aktif nitrojen hardalı açığa çıkar.
İn vitro aktivite: Çoklu ilaca dirençli MCF-7/ADR meme kanseri hücreleri için IC50 ∨ ₀=1.2 μ M, metillenmemiş kontrolden (ICC ∨ ₀=8.9 μ M) önemli ölçüde daha iyi.
İn vivo deney: Tümör taşıyan fare modelinde, tümör büyümesi inhibisyon oranı (TGI) %72'ye ulaştı ve kardiyak toksisite, doksorubisininkinden daha düşüktü.
Bileşik D (Topoizomeraz inhibitörü)
Yapısal tasarım: Ürün ve kamptotesin, hedeflenen salınımı sağlamak için katekolün asidik mikro ortam hassasiyetinden yararlanılarak ester bağlarıyla bağlanır.
Avantajları: Tümör dokusundaki salınım hızı (pH 6,5), normal dokudakinden (pH 7,4) 5 kat daha hızlıdır ve sistemik toksisiteyi azaltır.
Nörodejeneratif hastalıkların tedavisi
Dopamin metabolizma yolunu simüle edin ve antioksidan ve nöroprotektif etkilere sahip bileşikler tasarlayın.
Örnek analiz:
Bileşik E (GSH konjugatı)
Sentez stratejisi: 4-metilkateko, disülfid bağları yoluyla glutatyona bağlanır ve katekolün koordinasyon yeteneğinden yararlanarak kan-beyin bariyerinin nüfuz etmesini teşvik eder.
Farmakolojik değerlendirme: MPTP ile oluşturulan Parkinson hastalığı fare modelinde dopaminerjik nöronların hayatta kalma oranı %45 arttı ve motor koordinasyon yeteneğinin iyileşme oranı %60'a ulaştı.
Mekanizma: Bileşikler astrositlerde zenginleştirilmiştir, GSH'nin nöronlara yönlendirilmiş taşınmasını teşvik eder ve oksidatif stresi inhibe eder.
Anti-enfektif İlaç Araştırmaları
Katekolün metal şelatlama yeteneği patojenik mikroorganizmaların metabolik homeostazisini bozabilir.
Örnek analiz:
Bileşik F (mantar önleyici madde)
Hedef: Mantar hücre duvarlarındaki Fe ³ ⁺ şelatını oluşturarak membran bütünlüğünü bozar ve içerik sızıntısına neden olur.
İn vitro aktivite: Candida albicans'a karşı MİK=0.5 µg/mL, flukonazole dirençli türlere karşı hâlâ etkilidir.
İn vivo deney: Sistemik kandidiyazın fare modelinde hayatta kalma oranı kontrol grubunda %10'dan %65'e yükseldi.
Gelişmiş fonksiyonel malzemeler alanı
Biyomimetik yapışkan malzemeler
Katekol gruplarının (metal oksit yüzeylerle beş üyeli halka şelatları oluşturan) güçlü koordinasyon yeteneği, onları su altı yapışkan malzemelerde üstün kılmaktadır.
Örnek analiz:
Polimer G (su altı yapıştırıcısı)
Sentez yöntemi: 4-Metilkateko, akrilamid ile kopolimerize edilir ve moleküler ağırlık dağılımı, RAFT polimerizasyonu (İ=1.12) ile kontrol edilir.
Performans parametreleri: Alüminyum alaşımına su altında yapışma mukavemeti 1,8 MPa'ya ulaşır (ticari epoksi reçinenin 0,8 MPa'sından daha iyi) ve tuz püskürtme direnci 500 saati aşar.
Uygulama durumu: Midyelerin yapışmasını önlemede %92'lik bir verimlilikle gemilerde kirlenme önleyici kaplama için kullanılır.
Hidrojel H (doku yapıştırıcısı)
Hazırlama süreci: 4-metilkateko ile modifiye edilmiş hyaluronik asit, Fe ³+ ile çapraz-bağlanarak kendi kendini onaran su jeli oluşturulur.
Tıbbi uygulama: 25 kPa patlama dayanımına sahip ve ISO 10993 standardına göre biyouyumluluğu test edilmiş, cilt yaralarının kapatılmasında kullanılır.
İletken Polimer Kompozit Malzemeler
Bir katkı maddesi olarak iletken polimerlerin işlenebilirliğini ve çevresel stabilitesini artırır.
Örnek analiz:
Kompozit Malzeme I (Esnek Elektrot)
Malzeme bileşimi: PEDOT: PSS ile harmanlanmış, çözelti kaplama yöntemiyle hazırlanmıştır.
Elektriksel performans: İletkenlik 120 S/cm'de kalır ve çekme mukavemeti 45 MPa'ya çıkarılır (saf PEDOT: PSS, 18 MPa'dır).
Cihaz uygulaması: 8,7 Wh/kg enerji yoğunluğuna ve 1000 döngüden sonra %82 kapasite tutma oranına sahip esnek süper kapasitörler için kullanılır.
Termal duyarlı malzeme J (sıcaklığa duyarlı iletken yapıştırıcı)
Tasarım ilkesi: Katekolün redoks duyarlılığından yararlanılarak poli (N-izopropilakrilamid) (PNIPAM) ile kopolimerleştirilir.
Performans özellikleri: 32 derecede iletkenlik aniden değişir (0,1 S/cm'den 15 S/cm'ye) ve tepki hızı 1 saniyeden azdır.
Optik fonksiyonel malzemeler
Katekolün UV soğurma özellikleri (λ _max=280 nm), fotodirençli ve ışığa duyarlı kaplamalarda potansiyel uygulamalara sahip olmasını sağlar.
Örnek analiz:
Fotorezist K (mikroelektronik işleme)
Formül bileşimi: Epoksi reçine/fotoasit jeneratör sistemi içeren4-metilkatekol.
Litografi performansı: 365 nm aydınlatma altında kürleme derinliği 45 μm'ye ulaşır ve çözünürlük, ticari SU-8 fotorezistinkinden daha iyidir (çizgi genişliği<2 μ m).
Uygulama: ± 0,1 μm katmanlar arası hizalama doğruluğu ile MEMS cihazı imalatında kullanılır.
Fotokromik kaplama L (akıllı paketleme)
Renk değiştirme mekanizması: 4-metilkateko, spiropiran ile harmanlanır ve UV ışınlamasından sonra cis trans izomerizasyonuna uğrar, bu da renksizden maviye bir renk değişimine neden olur.
Ticarileştirme beklentileri: %5'ten daha az bir renk değişikliği eşik hatası ile ilacın raf ömrü gösterge etiketleri için kullanılır.
Tarım Kimyasalları ve Tarım Teknolojisi
Mantar ilacı arttırıcı
Metil ikamesi bitki kütikülündeki bileşiklerin geçirgenliğini arttırır ve fungisitlerin etkinliğini arttırır.
Örnek analiz:
Arttırıcı M (Azoksistrobin Arkadaşı)
Bileşik oranı: 4-metilkateko ve azoksistrobin, 1:5 oranında birleştirilir.
Saha deneyi: Salatalık tüylü küfünün kontrol etkisi %65'ten %88'e çıktı ve pestisit kullanımını %30 azalttı.
Etki mekanizması: Arttırıcılar, patojenik bakteriyel hücre zarlarının bütünlüğünü bozar ve azoksistrobin'in hedef bölgeye dağıtımını teşvik eder.
Herbisit güvenlik maddesi
Mahsullerin herbisit hasarından seçici olarak korunması ve mahsul güvenliğinin iyileştirilmesi.
Örnek analiz:
Güvenlik maddesi N (mısıra özel)
Kimyasal yapı: 4-metilkateko sülfonatın türevi.
Etkisi: Nikotinuron ile birlikte uygulandığında mısır fidelerinin hayatta kalma oranı %30'dan %85'e çıkmış, yabancı ot kontrol etkisi ise %90'da kalmıştır.
Biyokimyasal mekanizma: Mahsul GST enzim aktivitesinin tetiklenmesi ve herbisit metabolizmasının-toksik olmayan ürünlere dönüşmesini hızlandırma.
Bitki büyüme düzenleyicileri
Kök gelişimini ve stres direncini teşvik etmek için oksin aktivitesini simüle edin.
Örnek analiz:
Regülatör O (stres önleyici büyüme destekleyicisi)
Sentez yöntemi: 4-Metilkateko, naftilasetik asit'e ester bağları yoluyla bağlanır.
Biyolojik aktivite: Arabidopsis'te yan kök yoğunluğu 2,1 kat arttı ve kuraklık stresi altında hayatta kalma oranı %40 arttı.
Ticari ürün: Gübre katkı maddesi olarak tescillidir, önerilen dozaj 20-30 mg/L'dir.
Pestisit yavaş-salınım maddeleri
Kontrollü salım sağlamak için katekol ve metal iyonları arasındaki koordinasyon etkisinden yararlanılır.
Örnek analiz:
Genişletilmiş ayırıcı madde P (avermektin taşıyıcısı)
Hazırlama işlemi: %32 ilaç yüklemeli 4-Metilkateko ile modifiye edilmiş mezogözenekli silika.
Salınım özellikleri: pH 5,5 olan toprakta (rizosfer ortamını simüle ederek) 28 günlük yarı ömrü ({0}}salım) süzülme kayıplarını azaltır.
Etkinlik değerlendirmesi: Nematod kontrolünün süresini 40 gün uzatın.
Organik sentez ve ince kimyasallar
Doğal ürünlerin toplam sentezi
Karmaşık moleküllerin yapımında önemli bir ara madde olarak.
Örnek analiz:
Bileşik Q (anti-tümör doğal ürün analoğu)
Sentez rotası: 4-Metilkateko, hidrojenlenmiş bir naftalin iskeleti oluşturmak için Diels Alder reaksiyonuna tabi tutulur, bu daha sonra hedef molekülü elde etmek için Baeyer Villiger oksidasyonuna ve indirgeme yeniden düzenlemesine tabi tutulur.
Anahtar adımlar: Katekolün oksidasyon durumu kontrolü, %42 verimle düşük sıcaklık (-78 derece) ve sıkı susuz koşullar gerektirir.
Biyolojik aktivite: MDA-MB-231 meme kanseri hücresi IC ≮ ₀=0.3 μ M için etki mekanizması tübülin inhibitörüdür.
Esans ve kokunun sentezi
Metil ikamesi, düşük eşikli ve uzun-kalıcı kokuya sahip benzersiz bir vanilya aroması sağlar.
Örnek analiz:
Spice R (Krem Aromalı Tip)
Sentez yolu:4-metilkatekolasetillenir ve 4-metilguaiakol elde etmek üzere seçici olarak indirgenir.
Uygulama: Süt esans formülünde kullanılır ve 0,5-2 ppm zengin krema aroması verebilir.
Piyasa verileri: Küresel yıllık talep yaklaşık 800 ton olup, çoğunlukla unlu mamuller ve dondurma için kullanılmaktadır.
Boya ara maddeleri
Katekolün koordinasyon yeteneği metal kompleks boyaların sentezinde kullanılır.
Örnek analiz:
Boya S (kırmızı boya)
Sentez yöntemi: 4-metilkateko, koyu kırmızı bir boya oluşturmak için asidik koşullar altında Cr ³ ⁺ ile kompleksleştirilir.
Boyama performansı: Yünlü kumaşların boyanmasında renk haslığı 4-5 seviyeye, güneş haslığı ise 6 seviyeye ulaşır.
Çevre dostudur: Yasaklı aromatik aminler içermez ve Oeko Tex Standard 100 standartlarını karşılar.
Sıvı Kristal Malzemeler
Bir yan zincir sıvı kristal elemanı olarak malzemeye sıcaklığa duyarlılık kazandırır.
Örnek analiz:
Sıvı kristal bileşik T
Moleküler tasarım: 4-metilkateko, esnek aralayıcı gruplar aracılığıyla siyanobifenil sıvı kristal çekirdeğine bağlanır.
Faz geçiş davranışı: Temizleme noktası=125 derece, sıvı kristal faz sıcaklık aralığı Δ T=42 derece.
Uygulama: Tepki hızına sahip termokromik ekranlar için kullanılır<10 ms.
Analiz, Tespit ve Sensörler
Metal iyon tespiti
Katekolün floresans söndürme özellikleri, ağır metal iyonlarının seçici tespiti için kullanılır.
Örnek analiz:
Prob U (Fe ³ ⁺ tespiti)
Tasarım prensibi: Elektron transferi yoluyla floresansı söndüren Fe ³ ⁺ ile 4-metilkateko ile modifiye edilmiş kuantum noktaları.
Performance parameters: detection limit of 0.5 nM, selectivity coefficient (Fe ³ ⁺/other metals)>100.
Pratik uygulama: Her 5 dakikada bir tespit sıklığı ile içme suyunun çevrimiçi izlenmesi için kullanılır.
Biyomoleküler Sensörler
Enzimatik reaksiyon ürünlerini tespit etmek için katekolün redoks aktivitesinden yararlanın.
Örnek analiz:
Sensör V (glikoz tespiti)
Hazırlama işlemi: Prusya mavisi modifiye elektrotun yüzeyinde 4-metilkatekonun elektropolimerizasyonu.
Algılama performansı: 0,1-10 mM doğrusal aralık, 12,5 μ A · mM ⁻¹· cm ⁻ ² hassasiyet, yanıt süresi<3 s.
Klinik uygulama: R ²=0.992. korelasyon katsayısı ile diyabet hastalarının ter şekerinin izlenmesi için kullanılır
Çevresel kirletici tespiti
Katekolün koordinasyon yeteneği, organofosforlu pestisitler gibi kirleticilerin tespitinde kullanılır.
Örnek analiz:
Reaktif kiti W (oksijen fosfor tespiti için)
Reaksiyon prensibi: 4-metilkateko, fenolik koordinasyon bileşikleri üretmek için fosfataz hidrolizi yoluyla oksijen fosfor ile rekabet eden Fe ³ ⁺ ile mor bir kompleks oluşturur.
Saptama sınırı: 0,1 μg/L, sebze numunelerindeki organik fosfor kalıntılarının hızlı taranması için uygundur.
yapısı4-metilkatekolgüçlü asitlik sergileyen ve yaygın alkali maddelerle asit-baz nötralizasyon reaksiyonlarına girebilen iki fenolik hidroksil birimi içerir.
Alkali koşullar altında bu bileşik, karşılık gelen eter türevlerini elde etmek için yaygın alkil halojenür bileşikleri ile nükleofilik ikame reaksiyonlarına girebilir. Benzen halkası üzerindeki iki hidroksil grubunun bitişik konumları nedeniyle siklik aromatik eter bileşiklerinin sentezlenmesi için kullanılabilir.
Kuru bir reaksiyon şişesinde bunu (5.0 g, 40.28 mmol) N içinde 0 derece C'de çözün, reaksiyon karışımına N-dimetilformamid (DMF) ilave edildi, ardından imidazol (13.7 g, 201.39 mmol) ve t-bütildimetilklorosilan (TBSCl) (18.2 g, 120.83) ilave edildi. mmol) nitrojen altında. Elde edilen reaksiyon karışımını oda sıcaklığına getirin ve reaksiyonu gece boyunca oda sıcaklığında karıştırın.
Reaksiyon tamamlandıktan sonra reaksiyon karışımına buzlu su ekleyin ve diklorometan (3 x 150 mL) ile üç kez ekstrakte edin. Tüm organik fazlar birleştirilir ve doymuş NaCl çözeltisiyle yıkanır. Organik tabakayı ayırın ve susuz sodyum sülfat üzerinde kurutun. Kurutucuyu çıkarmak için filtreleyin ve hedef ürün molekülünü elde etmek için elde edilen filtreyi vakum altında konsantre edin.
Endüstride, tıpta ve çevre biliminde çeşitli uygulamaları olan dikkate değer bir bileşiktir. Redoks aktivitesi ve metal şelasyonu da dahil olmak üzere benzersiz kimyasal özellikleri, fotoğrafçılıkta, saç boyalarında ve kirlilik kontrolünde kullanımını desteklemektedir. Bu arada, antioksidan, anti-iltihaplanma ve antimikrobiyal etkiler-gibi biyolojik aktiviteleri de-terapötik gelişimdeki potansiyelini vurgulamaktadır.
Araştırma ilerledikçe, sürdürülebilir sentez yöntemleri ve yeni uygulamalar (örneğin nanoteknoloji, yeşil kimya) 4-MC'nin ufuklarını daha da genişletecektir. Ancak, sorumlu kullanımı sağlamak ve çevresel etkiyi en aza indirmek için güvenlik hususları en üst düzeyde kalmalıdır.
Bilim adamları ve endüstriler, bunun çok yönlü rollerini keşfetmeye devam ederek, sağlık ve sürdürülebilirlik alanındaki küresel zorlukları ele alırken, inovasyon için yeni fırsatların kilidini açabilirler.
1. Doğal Kaynakların Erken Aşamada Belirlenmesi
Homokatekol olarak da bilinen ürün, ilk kez 19. yüzyılın sonlarında doğal ürünlerde tespit edildi. Norveç ladin ve çayı gibi bitkilerde ve ayrıca kunduz castoreum dahil hayvan salgılarında eser miktarda bileşen olarak bulunur. İlk çalışmalarda, yapısı ve işlevleri hakkında ayrıntılı bir-karakterizasyon yapılmadan yalnızca küçük bir fenolik metabolit olarak kabul ediliyordu.
2. Yapısal Doğrulama ve Kimyasal Sentez
1930'lardan 1940'lara kadar organik analitik teknolojilerin ilerlemesiyle birlikte kimyasal yapısı (4-metil-1,2-benzendiol) resmi olarak tanımlandı. 1950'li ve 1960'lı yıllarda araştırmacılar, katekolün metilasyonu ve 4-metilguaiakolün oksidasyonu dahil olmak üzere kimyasal sentezini gerçekleştirerek sonraki uygulamalar için temel oluşturdular.
3. Biyolojik Aktivite ve Fonksiyonların Tanınması
1970'lerden bu yana, quercetin gibi flavonoidlerin bağırsaktaki bir metaboliti olduğu doğrulandı. Daha sonraki çalışmalar, antioksidan aktivite, antiplatelet etki ve beyinden türetilen nörotrofik faktörü (BDNF) tetikleme yeteneği dahil olmak üzere birçok özelliğini yavaş yavaş doğruladı. Artık ilaç ve gıda endüstrilerinde bir araştırma merkezi haline geldi.
SSS
4-Metilkatekolün yapısı nedir?
+
-
4-Metilkatekol aşağıdaki formüle sahip organik bir bileşiktirCH3C 6H 3(AH)2Beyaz bir katı, metilbenzendiolün izomerlerinden biridir. Aksi belirtilmediği sürece, veriler standart hallerindeki malzemeler için verilmiştir (25 derecede [77 derece F], 100 kPa).
4-Metilkatekolün çözünürlüğü nedir?
+
-
4-Metilkatekol, etanol, DMSO ve dimetil formamid gibi organik çözücülerde çözünür. 4-metilkatekolün bu çözücüler içindeki çözünürlüğü yaklaşık olarak3, 20 ve 25 mg/ml, sırasıyla.
4-metilfenolün diğer adı nedir?
+
-
P-Krezol
p-Kresol. para-Kresol, aynı zamanda 4-metilfenol, CH formülüne sahip organik bir bileşiktir3C6H4(AH). Diğer kimyasalların üretiminde yaygın olarak kullanılan ara madde olan renksiz bir katıdır. Bir fenol türevidir ve o-kresol ve m-kresolün izomeridir.
Kömürdeki yabancı maddeler nasıl giderilir?
+
-
Kömür temizleme işlemlerinin çoğunluğuezilmiş kömür ve yabancı maddelerden oluşan bir yatağı akışkanlaştırmak için su gibi bir sıvının yukarı doğru akımları veya darbeleri. Daha hafif kömür parçacıkları yükselir ve yatağın tepesinden uzaklaştırılır. Daha ağır yabancı maddeler alttan çıkarılır.
Kömürü temizlemek için hangi kimyasal kullanılır?
+
-
MCHMkömürü temizlemek, yabancı maddeleri uzaklaştırmak ve diğer jeolojik ürünlerden ayırmak için kullanılan renksiz bir köpüktür.
Popüler Etiketler: 4-metilkatekol cas 452-86-8, tedarikçiler, üreticiler, fabrika, toptan satış, satın al, fiyat, toplu, satılık