TERT-BÜTİL 4-(AMİNOKARBONİL)TETRAHİDROPİRİDİN-1(2H)-KARBOKSİLATfarklı bir kimyasal yapıya ve özelliklere sahip spesifik bir organik bileşiktir. Dört karbon atomu ve iki nitrojen atomu içeren altı-üyeli bir halka olan bir tetrahidropiridin halkası içeren heterosiklik bileşikler kategorisine aittir. Bu özel molekül, bir ucunda bir tert-butil ester grubu ve tetrahidropiridin halkası üzerinde bir aminokarbonil (veya karbamoil) grubu ile ikame edilmiştir.
Çoğunlukla -OC(CH3)3 olarak gösterilen tert-bütil ester grubu, stabilite sağlar ve bileşiğin reaktivitesinin modüle edilmesine yardımcı olur. Aminokarbonil grubu, -CONH2, hidrojen bağlanması ve yoğunlaşma reaksiyonları gibi çeşitli kimyasal reaksiyonlara girebilen bir amid işlevselliği sunar.
Bileşiğin adı, tetrahidropiridin halkasına bir tert-bütil alkol kısmı aracılığıyla bağlanmış bir karboksilat grubuna (-COO-) sahip olduğunu ileri sürer ve bu da onun bir ester olma potansiyelini gösterir. Bu esterleşme molekülün çözünürlüğünü ve biyolojik aktivitesini etkileyebilir.
|
|
|
|
Kimyasal Formül |
C11H20N2O3 |
|
Tam Kütle |
228.15 |
|
Molekül Ağırlığı |
228.29 |
|
m/z |
228.15 (100.0%), 229.15 (11.9%) |
|
Element Analizi |
C, 57.87; H, 8.83; N, 12.27; O, 21.02 |
Piperidin türevleri, çeşitli biyolojik aktivitelerinden dolayı ilaç keşfinde yaygın olarak kullanılan iskelelerdir. Bu bileşik, anti-inflamatuar, analjezik veya antipsikotik özellikler sergileyebilen farklı ikame edicilerin veya fonksiyonel grupların eklenmesiyle çeşitli piperidin türevlerini sentezlemek için kullanılabilir.
türevlerinin tanıtılması
Modifiye Amino Grupları ile
Amino grubunu değiştirerekTERT-BÜTİL 4-(AMİNOKARBONİL)TETRAHİDROPİRİDİN-1(2H)-KARBOKSİLATfarklı işlevlere sahip çeşitli türevler elde edilebilir. Bu türevler, asile edilmiş, alkillenmiş veya arillenmiş amino gruplarına sahip olanları içerebilir ancak bunlarla sınırlı değildir.
Asetillenmiş Türev: Amino grubunun asetik anhidrit ile reaksiyona sokulmasıyla asetillenmiş bir türev oluşturulabilir. Bu modifikasyon bileşiğin çözünürlüğünü, stabilitesini ve biyolojik aktivitesini değiştirebilir.
Diğer Karboksilik Asit Türevleri: Diğer karboksilik asitlerle (örn. propiyonik asit, bütirik asit) benzer reaksiyonlar, farklı asil gruplarına sahip türevler verebilir.
Metillenmiş Türev: Amino grubunun formaldehit ve indirgeyici bir madde (örn. sodyum siyanoborohidrit) ile işlenmesi metilasyonla sonuçlanabilir. Bu modifikasyon bileşiğin lipofilitesini ve biyolojik aktivitesini etkileyebilir.
Diğer Alkil Türevleri: Diğer aldehitler veya ketonlarla benzer reaksiyonlar, daha uzun alkil zincirlerine sahip türevler üretebilir.
Fenile Türev: Benzaldehit ile reaksiyon ve ardından indirgeme, fenile edilmiş bir türev verebilir. Bu modifikasyon bileşiğe aromatik özellikler katabilir.
Diğer Aril Türevleri: Diğer aromatik aldehitler veya ketonlarla benzer reaksiyonlar, farklı aril gruplarına sahip türevler üretebilir.
Modifiye Tetrahidropiridin Halkalı
Tetrahidropiridin halkasında halka genişlemesi, halka daralması veya halka atomlarının yer değiştirmesi gibi değişiklikler, benzersiz özelliklere ve potansiyel uygulamalara sahip bir dizi türevin ortaya çıkmasına yol açabilir.
Piperidin Türevleri: İlave bir karbon atomu eklenerek tetrahidropiridin halkasının genişletilmesi piperidin türevlerinin oluşmasına yol açar. Piperidin, merkezinde nitrojen bulunan altı-üyeli bir heterosiklik halkadır ve birçok endüstriyel ve farmasötik uygulamaya sahiptir.
İlaçlar: Piperidin-içeren bileşikler, biyolojik hedeflerle (örneğin reseptörler, enzimler) benzersiz şekillerde etkileşime girme yeteneklerinden dolayı sıklıkla farmasötiklerde bulunur.
Sentetik Ara Maddeler: Piperidin türevleri daha karmaşık organik moleküllerin sentezinde ara madde olarak görev yapabilir.
Azetidin Türevleri: Bir karbon atomunun çıkarılmasıyla tetrahidropiridin halkasının büzülmesi, azetidin türevlerinin oluşmasına neden olur. Azetidin, merkezinde nitrojen bulunan dört-üyeli bir heterosiklik halkadır.
Peptit Taklitleri: Azetidin türevleri, stabilite ve bozunmaya karşı direnç açısından avantajlar sunarken, peptitlerin konformasyonel özelliklerini taklit etme yeteneklerinden dolayı peptit taklitçileri olarak araştırılmıştır.
Biyolojik Aktivite: Azetidin-içeren bazı bileşiklerin biyolojik aktivite göstermesi, onları farmasötik olarak daha da geliştirilmeye aday hale getiriyor.
Heterosiklik Türevler: Tetrahidropiridin halkasındaki bir veya daha fazla karbon atomunun diğer atomlarla (örn. oksijen, kükürt) değiştirilmesi, heterosiklik türevlerle sonuçlanır.
Oksazinler ve Tiazinler: Bir karbon atomunun sırasıyla oksijen veya kükürt ile değiştirilmesi oksazin ve tiyazin türevlerine yol açar. Bu bileşiklerin farmasötik, tarım kimyasalları ve boya endüstrilerinde çeşitli uygulamaları vardır.
Biyolojik Aktivite: Birçok heterosiklik türev önemli biyolojik aktivite sergiler ve bu da onları ilaç keşfi ve geliştirilmesi için çekici hedefler haline getirir.
Modifiye Tert-bütil Ester Grubu ile
Tert-bütil ester grubu, farklı ester işlevlerine sahip türevler üretmek üzere de değiştirilebilir. Örneğin, tert-butil grubunun başka alkil veya aril gruplarıyla değiştirilmesi, değişen çözünürlük, stabilite ve biyolojik aktiviteye sahip analoglar üretebilir.
Alkil Ester Türevleri
- Doğrusal ve Dallanmış Alkil Grupları: Tert-bütil grubunun doğrusal veya dallanmış alkil zincirleriyle değiştirilmesi, bileşiğin çözünürlüğünü ve lipofilliğini etkileyebilir.
- çözünürlük: Doğrusal alkil zincirleri polar çözücülerde çözünürlüğü artırma eğilimindeyken, dallanmış alkil zincirleri polar olmayan çözücülerde çözünürlüğü artırabilir.
- Kararlılık: Ester bağının stabilitesi alkil ikame edicisinden etkilenebilir. Örneğin daha fazla ikame edilmiş alkil grubuna sahip esterler hidrolize karşı daha dirençli olabilir.
- Biyolojik Aktivite: Alkil ikame edicilerindeki değişiklikler, biyolojik hedeflere yönelik değişen bağlanma afinitesine ve seçiciliğine yol açarak, potansiyel olarak farmakolojik profilleri etkileyebilir.
Aril Ester Türevleri
- Aromatik Yüzükler: Tert-bütil grubunun bir aril grubuyla değiştirilmesi, ester türevine aromatik özellikler kazandırır.
- çözünürlük: Aril esterler, aromatik doğalarından dolayı genellikle organik çözücüler içerisinde gelişmiş bir çözünürlüğe sahiptir.
- Kararlılık: Aril esterler, oksidasyon veya indirgeme gibi belirli kimyasal reaksiyonlara karşı artan stabilite sergileyebilir.
- Biyolojik Aktivite: Aril ikame edicileri biyolojik hedeflerle benzersiz bağlanma etkileşimleri sunarak yeni farmakolojik aktivitelere veya arttırılmış potansiyele yol açabilir.
Kafes mühendisliğindeki rolü: çok işlevli bir supramoleküler yapı taşı olarak
Kafes mühendisliği, kristallerdeki atomların, iyonların veya moleküllerin düzenli düzenini düzenleyerek malzemelere benzersiz fiziksel ve kimyasal özellikler kazandırır ve kuantum malzemeleri, kataliz ve optoelektronik dönüşüm gibi alanlarda devrim niteliğinde bir potansiyel ortaya koyar. Geleneksel kafes mühendisliği çoğunlukla inorganik kristallere veya metal organik çerçevelere (MOF'ler) odaklanırken, son yıllarda organik moleküllere dayalı supramoleküler kafes mühendisliği, dinamik ayarlanabilirliği, fonksiyonel tasarlanabilirliği ve biyouyumluluğu nedeniyle giderek bir araştırma sıcak noktası haline geldi.TERT-BÜTİL 4-(AMİNOKARBONİL)TETRAHİDROPİRİDİN-1(2H)-KARBOKSİLAT(TBTC, CAS numarası 91419-48-6), bir tetrahidropiridin halkası, bir karbamoil grubu (-CONH ₂) ve bir tert butoksikarbonil (Boc) koruma grubu içeren organik bir bileşiktir. Moleküler yapısında, tetrahidropiridin halkası sert bir iskelet sağlar ve amino formil ve Boc grupları, hidrojen bağı ve π - π istiflenmesi gibi kovalent olmayan etkileşimler yoluyla supramoleküler bir ağ oluşturur ve bu da onu kafes mühendisliğinde oldukça ümit verici çok işlevli bir yapı taşı haline getirir.
TBTC'nin Supramoleküler Etkileşim ve Kafes Yapı Mekanizması
Molekül üstü kafes mühendisliğinin özü, uzun-aralıklı düzenli yapılar oluşturmak için hidrojen bağı, van der Waals kuvvetleri ve π - π istifleme gibi kovalent olmayan etkileşimler yoluyla moleküler kendi kendine-birleşmeyi yönlendirmede yatar. TBTC'nin moleküler özellikleri onu ideal bir moleküller üstü yapı taşı haline getirir:
Hidrojen bağı ağ inşaatı
Amino formil grubundaki N-H ve C=O grupları, bağ enerjisi (yaklaşık 2-8 kcal/mol) kovalent bağlardan daha zayıf olan, ancak çok-yönlü ve çok merkezli sinerjistik etkiler yoluyla kafes yapısını stabilize edebilen N-H ···· O=C hidrojen bağları oluşturabilir. Örneğin, 1,3,5-tris [3- (karboksifenil) oksametil] -2,4,6-trimetilbenzen asit (H3TBTC) bileşiğine benzer bir kafeste, yarı sert ligandlar, birbirine bağlı çarpık oktahedral nanokafesler oluşturmak için cis, cis, cis - ve cis, trans, trans - konfigürasyonlarında dönüşümlü olarak düzenlenir. üç boyutlu bir çerçeve oluşturmak için bir hidrojen bağlama ağı. TBTC farklı yapılara sahip olmasına rağmen karbamoil hidrojen bağlama yeteneği benzer şekilde moleküler katman veya sütun istiflenmesini yönlendirebilir.
π - π istifleme ve van der Waals sinerjiyi zorlar
Tetrahidropiridin halkasının konjuge sistemi, aromatik halkalarla veya π - elektron içeren gruplarla π - π istiflenmesine maruz kalarak moleküller arası etkileşimleri artırabilir. Örneğin, metal organik çerçevelerde (MOF'ler), ligandların ve metal düğümlerin π - π yığını, kafes gözeneklerinin boyutunu düzenleyebilir. TBTC'nin piridin halkası, benzer bir mekanizma yoluyla diğer aromatik moleküller veya metal iyonlarıyla koordine edilebilir ve belirli bir gözenekliliğe sahip bir kafes yapısı oluşturabilir.
Stereoskopik sterik engel kafes sıralamasını düzenler
Boc gruplarının büyük hacmi sterik engelleme oluşturabilir ve moleküllerin düzensiz istiflenmesini engelleyebilir. Örneğin, dolomit büyümesinde, yerel Ca ² ⁺ ve Mg ² ⁺'nin düzensiz/düzenli yapısı, bir çözünme yeniden çökeltme süreci yoluyla kafes düzenini kademeli olarak optimize eder. TBTC'nin Boc grubu, benzer şekilde kafes büyümesinin erken safhasında yerel olarak sıralanmış bölgelerin oluşumunu tetikleyebilir ve daha sonra sıcaklık ve çözücü polaritesi gibi dinamik ayarlamalar yoluyla küresel olarak sıralanmış kafesler elde edebilir.
Ürün Açıklaması
Solvent ve Sıcaklık Kontrolü
Çözücülerin polaritesi, dielektrik sabiti ve kaynama noktası, TBTC'nin çözünürlüğünü ve moleküller arası etkileşimlerini önemli ölçüde etkileyebilir. Örneğin DMF ve DMSO gibi polar çözücülerde TBTC'nin hidrojen bağlama ağı zayıflayabilir, bu da molekülün monomerik formda bulunmasına neden olabilir; Toluen ve heksan gibi-polar olmayan çözücülerde, moleküller arası hidrojen bağları ve π - π istiflenmesi arttırılarak kafes oluşumunu teşvik eder. Ek olarak sıcaklık, moleküler termal kinetik enerjiyi değiştirerek kafes büyüme hızını düzenleyebilir. Düşük sıcaklıklarda moleküler kinetik enerji azalır ve kafes büyümesi yavaşlar; bu da daha az kusurlu ve daha yüksek düzenliliğe sahip tek kristallerin oluşumuna yardımcı olur; Yüksek sıcaklık kafes büyümesini hızlandırabilir, ancak kusurlara neden olma eğilimindedir.
Katkı Maddeleri ve Şablon İndüksiyonu
Katkı maddelerinin (iyonik sıvılar, yüzey aktif maddeler gibi) veya şablon moleküllerin eklenmesi, TBTC'nin kafes yapısını seçici olarak düzenleyebilir. Örneğin iyonik sıvılardaki katyonlar ve anyonlar, TBTC'nin polar grupları ile etkileşime girerek moleküler istifleme modunu değiştirebilir; Yüzey aktif maddeler, miseller veya mikro losyonlar oluşturarak kafes büyümesi için nano ölçekli şablonlar sağlayabilir. Ek olarak metal iyonları (Zn ² ⁺, Cd ² ⁺ gibi), kafes yapısı metal iyonlarının türü ve koordinasyon modu ile hassas bir şekilde kontrol edilebilen metal organik supramoleküler çerçeveler (MOF'ler) oluşturmak için TBTC'nin amino veya karbonil gruplarıyla koordine olabilir.
Tedavi Sonrası ve Tavlama Süreci
Tavlama işlemi, kafes kusurunun onarımını termodinamik olarak yönlendirerek düzeni iyileştirebilir. Örneğin, dolomitin büyümesinde aşırı doygunluktaki dalgalanmalar, çözünme çökelme sürecini hızlandırarak kafes düzenine ulaşabilir. Benzer şekilde, TBTC kafesinin tavlanması (kademeli olarak belirli bir sıcaklığa ısıtılması ve tutulması gibi) kafesteki düzensiz bölgeleri ortadan kaldırabilir ve daha kararlı kristal fazlar oluşturabilir. Ek olarak, solvent buharlaştırma ve soğutma kristalizasyonu gibi yeniden kristalleştirme işlemleri, kristalizasyon hızını kontrol ederek kafes morfolojisini ve boyutunu optimize edebilir.
Popüler Etiketler: tert-bütil 4-(aminokarbonil)tetrahidropiridin-1(2h)-karboksilat cas 91419-48-6, tedarikçiler, üreticiler, fabrika, toptan satış, satın al, fiyat, toplu, satılık