Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd., Çin'deki en deneyimli sodyum triasetoksiborohidrit cas 56553-60-7 üreticilerinden ve tedarikçilerinden biridir. Fabrikamızdan satılık toptan toplu yüksek kaliteli sodyum triasetoksiborohidrit cas 56553-60-7'ye hoş geldiniz. İyi hizmet ve uygun fiyat mevcuttur.
Sodyum Triasetoksiborohidrit(STB), NaBH(OAc)₃ kimyasal formülüne sahip beyaz bir tozdur ve moleküler ağırlığı yaklaşık 252,06 g/mol'dür. Oda sıcaklığında katıdır. Genellikle iğne-gibi kristaller veya masif kristaller biçimindedir ve nispeten hafiftir ve işlenmesi kolaydır. Suda az çözünür ve mutlak etanol, metanol, dimetil sülfoksit ve kloroform gibi polar çözücülerde iyi çözünürlüğe sahiptir ve hafif ve seçici bir borohidrit reaktifidir. Bu, bileşiğin en yaygın kullanılan çözücülerde çözünmesine ve birçok kimyasal reaksiyonda işlev görmesine olanak tanır. Belli bir dereceye kadar stabildir, oda sıcaklığında birkaç aydan birkaç yıla kadar saklanabilir ve kolayca ayrışmaz. Bununla birlikte bileşik, yüksek sıcaklık veya yüksek nem gibi aşırı koşullar altında ayrışmaya eğilimlidir, bu nedenle kalitesinin sağlanması için uygun şekilde korunması gerekir. Bileşik stabildir ve saklanması kolaydır. Bu fiziksel özellikler onu önemli bir indirgeyici madde haline getirir ve organik sentezde önemli bir rol oynar. Ketonların ve aldehitlerin indirgeyici aminasyonu, karbonil kompleksleri ve aminlerin indirgeyici aminasyonu/laktoamilasyonu ve aril aldehitlerin indirgeyici aminasyonu için. Yeni indirgeyici aminasyon katalizörü mükemmel evrenselliğe ve seçiciliğe, yumuşak reaksiyon koşullarına, iyi katalitik indirgeme performansına, kolay ayırma ve saflaştırmaya sahiptir, katalizörün kendisi ve yan ürünleri-toksik değildir ve çevreyi kirletmez. İndirgeyici aminasyon reaksiyonları için tercih edilen katalizör haline gelmiştir.
|
Kimyasal Formül |
C6H10BNaO6 |
|
Tam Kütle |
212 |
|
Molekül Ağırlığı |
212 |
|
m/z |
212 (100.0%), 211 (24.8%), 213 (6.5%), 212 (1.6%), 214 (1.2%) |
|
Element Analizi |
C, 34.00; H, 4.76; B, 5.10; Na, 10.85; Ç, 45.29 |
|
|
|
Sodyum Triasetoksiborohidrit(CAS numarası 56553-60-7) önemli bir organik bor bileşiğidir. Sodyum borohidrürün bir türevi olarak benzersiz kimyasal özellikleri, organik sentez alanında temel bir konuma sahip olmasını sağlar. Moleküler formülü C ₆ H ₁₀ BNaO ₆ olup molekül ağırlığı 211,94 g/mol'dür. Beyaz kristal toz halinde görünür ve benzen, tetrahidrofuran (THF), asetonitril (MeCN) ve 1,2-dikloroetan (ClCH₂CH₂Cl) gibi organik çözücülerde kolayca çözünür. Ancak suyla reaksiyona girerek hidrojen gazı ve asetat tuzları üretir ve suyun olmadığı durumlarda kullanılması gerekir.
1. İndirgeme aminasyon reaksiyonu
İndirgeme aminasyonu, karbonil bileşiklerini (aldehitler, ketonlar) amin bileşiklerine dönüştüren önemli bir reaksiyondur ve işlemi iki adıma ayrılır:
İmin oluşumu: Karbonil bileşikleri, zayıf asidik koşullar altında (asetik asit katalizi gibi) aminlerle (birincil veya ikincil) reaksiyona girerek iminler (Schiff bazları) oluşturur.
İmin indirgeme: Bir indirgeyici madde olarak, karbonil indirgemesinden kaçınırken imini seçici olarak amine indirgeyin.
Reaksiyon avantajı:
Hafif koşullar: Yüksek basınç veya aşırı sıcaklık gerekmez, oda sıcaklığından 60 dereceye kadar tamamlanabilir ve zayıf asidik koşullar (pH 4-6), aminlerin aşırı protonasyonunu engelleyerek nükleofilliğin azalmasına neden olabilir.
Fonksiyonel grup uyumluluğu: Karbon karbon çift bağları, nitro grupları ve siyano grupları gibi hassas gruplar üzerinde hiçbir etkisi yoktur ve platin/paladyum katalitik hidrojenasyon yönteminden daha üstündür (ikincisi karışım oluşumuna yatkındır ve verimi düşüktür).
Çözücü optimizasyonu: Çözücü olarak 1,2-dikloroetan kullanıldığında reaksiyon hızı en hızlı olur ve verim önemli ölçüde artar; THF ve MeCN de kullanılabilir ancak verimlilik biraz daha düşüktür.
Tipik durum:
Aromatik aldehit indirgeme aminasyonu: benzaldehit ve anilin, imin oluşturmak üzere asetik asit tarafından katalize edilir; bu daha sonra antidepresanların sentezi için yüksek verimde N-benzilanilin elde etmek üzere indirgenir.
Kompleks ilaç molekülü sentezi: Antikanser ilacı imatinib sentezinde, amino gruplarının indirgeyici aminasyon reaksiyonu yoluyla hassas bir şekilde dahil edilmesi, moleküler aktiviteyi ve yapısal bütünlüğü sağlar.
2. Karbonil komplekslerinin indirgenmesi
Diğer fonksiyonel grupları korurken alkol bileşikleri oluşturmak için karbonil komplekslerindeki (ketonlar ve aldehitler gibi) karbonil gruplarının seçici indirgenmesi.
Reaksiyon özellikleri:
Seçici kontrol: Çözücü ve sıcaklık gibi reaksiyon koşullarının ayarlanmasıyla karbonil ve karbon karbon çift bağlarının seçici olarak azaltılması sağlanabilir. Örneğin alfa, beta doymamış ketonlar içeren bileşiklerde karbonil grubu, çift bağı etkilemeden tercihen indirgenir.
Katalitik miktarda asetik asit yardımı: Keton substratları için katalitik miktarda asetik asit eklenmesi reaksiyonu hızlandırabilir veya doğrudan asetik asit içerisinde gerçekleştirilebilir.
Uygulama örneği:
Endoamidasyon reaksiyonu: Penisilin gibi antibiyotiklerin sentezinde kullanılan laktamları (siklik amidler) üretmek için ketonların aminlerle reaksiyona sokulması.
Kiral alkollerin hazırlanması: Kiral katalizörlerin varlığında, sodyum triasetoksiborohidrid, kiral ilaçların (antiviral ilaç oseltamivir gibi) sentezi için kullanılan kiral alkolleri üretmek üzere aldehitleri ve ketonları asimetrik olarak indirgeyebilir.
Özel uygulama senaryoları: Yeşil kimya ve asimetrik sentez
1. Yeşil kimya ikamesi
Sodyum siyanoborohidrürün (NaBH ∝ CN) yerine geçen önemli avantajlara sahiptir:
Geliştirilmiş güvenlik: Hiçbir siyanür iyonu mevcut değildir, bu da siyanür toksisitesi riskini ortadan kaldırır ve yeşil kimya ilkelerine uygundur.
Asit-baz ayarlamasına gerek yoktur: NaBH ∝ CN'nin güçlü asidik koşullar altında (pH 2-3) kullanılması gerekir, ancak zayıf asidik koşullar altında verimli bir şekilde reaksiyona girerek işlem sürecini basitleştirebilir.
Vaka karşılaştırması:
NaBH ∝ CN Sınırlamaları: Aromatik aldehitleri indirgerken pH değerinin sıkı bir şekilde kontrol edilmesi gerekir, aksi takdirde yan reaksiyonlara neden olabilir; pH 4-6 koşullarında reaksiyon stabilize edilebilir ve verim %20-%30 oranında arttırılabilir.
Endüstriyel uygulama: Bir ilaç firmasının kullandığısodyum triasetoksiborohidritNaBH ∝ CN'yi değiştirerek anti alerjik ilaçları sentezlemek, üretim döngüsünde %30 ve atıkta %50 azalmayla sonuçlanır.
2. Asimetrik sentez
BINOL fosfatlar gibi kiral katalizörlerin varlığında aldehitler ve ketonlar, kiral ilaçların veya pestisitlerin sentezi için kullanılabilen kiral alkoller üretmek üzere asimetrik olarak indirgenebilir.
Reaksiyon mekanizması:
Kiral indüksiyon: Kiral katalizörler, hidrojen anyonlarını, hidrojen bağları veya sterik engelleme etkileri yoluyla karbonil gruplarının Re veya Si yüzeyine seçici olarak saldırmaya yönlendirerek stereoselektif indirgeme sağlar.
Yüksek enantiyoseçicilik: Optimize edilmiş koşullar altında enantiyomer fazlalığı (ee), ilaç sentezi için yüksek saflık gereksinimlerini karşılayarak %95'in üzerine çıkabilir.
Uygulama örneği:
Antidepresan ilaç sentezi: (S) - fluoksetin ara maddesi, rasemik ayırma adımından kaçınarak ve maliyetleri düşürerek %98'lik bir ee değeriyle asimetrik indirgeme yoluyla sentezlenir.
Pestisit ara maddesinin hazırlanması: Pestisit aktivitesini arttırmak ve çevresel kalıntıları azaltmak için kiral herbisit ara maddelerini sentezleyin.
Endüstriyel uygulama örnekleri: farmasötikler ve ince kimyasallar
1. Farmasötik alan
Antikanser ilaçlarının sentezi: İmatinib sentezinde, amin grupları indirgeyici aminasyon reaksiyonları yoluyla dahil edilir ve sodyum triasetoksiborohidridin yüksek seçiciliği yan reaksiyonları önleyerek ürün saflığını %99,5'in üzerine çıkarır.
Antiviral ilaçların hazırlanması: Ara oseltamivir sentezlenirken, uluslararası farmakope standartlarını karşılayan %98 ee değerine sahip kiral alkoller üretmek için asimetrik indirgeme kullanılır.
2. İnce kimya sanayi alanı
Baharat sentezi: Aroma kalıcılığını arttırmak için aldehit baharat hammaddelerini alkollere azaltın. Örneğin, yüksek-dereceli parfümün sentezi için vanilin vanilin'e indirgenir.
Ara malzemelerin hazırlanması: Polimid monomerleri sentezlenirken, malzemenin ısı direncini arttırmak için indirgeyici aminasyon reaksiyonu yoluyla amin grupları eklenir.
Sodyum triasetoksiborohidritindirgeyici aminasyon reaksiyonları için özel olarak tasarlanmış yeni bir katalizördür ve benzersiz avantajları nedeniyle oldukça tercih edilmektedir. Son derece yüksek evrensellik ve seçiciliğe sahiptir, reaksiyonları nazikçe katalize edebilir ve iyi bir indirgeme performansı sergiler. Ayrıca, ayırma ve saflaştırma işlemi basittir ve katalizörün kendisi ve yan ürünleri-toksik değildir-, bu da onu indirgeyici aminasyon reaksiyonları için ideal bir katalizör yapar ve çevre dostu yapar.
Platin, paladyum veya nikel gibi metal katalizli hidrojenasyon büyük ölçekli üretimde ekonomik ve etkili olsa da{0}}ürünleri genellikle düşük verimli karışımlardır. Katalitik performansları iki değerlikli sülfürler tarafından inhibe edildiğinden, karbon karbon bağları ve nitro ve siyano grupları gibi indirgenebilir fonksiyonel gruplar içeren bileşikleri işleyemediği için bu yöntemin hala sınırlamaları vardır.
İndirgeyici aminasyon reaksiyonunun özü, karbonil bileşiklerini önce iminler oluşturarak ve ardından bunları sodyum borohidrit (STB dahil) kullanarak indirgeyerek aminlere dönüştürmektir. Farklı sodyum borohidrit türleri, iminlerin oluşturulmasından sonra benzer indirgeme adımlarına sahiptir; esas olarak iminleri aminlere indirgemektedir. Bu işlem, karbonil gruplarının elektrofilikliğini arttırmak ve aynı zamanda aminlerin aşırı protonasyonunun neden olduğu nükleofillikteki azalmayı önlemek için zayıf asidik koşullar altında gerçekleştirilir.
İndirgeme için sodyum siyanoborohidrit kullanımı, sodyum borohidritten daha üstündür çünkü siyanür grubunun elektrostatik indüksiyon etkisi, bor hidrojen bağlarının aktivitesini azaltır, yalnızca selegilinin seçici indirgenmesini sağlar ve aldehitlerin ve keton karbonil gruplarının hedeflenmemiş indirgenmesini önler, böylece yan reaksiyonların ortaya çıkmasını azaltır. İndirgeyici madde olarak NaBH (OAc)3 ve çözücü olarak ClCH2CH2Cl kullanılarak reaksiyon süresi etkili bir şekilde kısaltılabilir ve ürünün verimi artırılabilir.
Sodyum Triasetoksiborohidrid, heterosiklik bileşiklerin indirgenmesi, yoğunlaşması ve sentezi gibi reaksiyonlarda yaygın olarak kullanılan bir tür organik sentez reaktifidir. Genellikle hepsi ayrıntılı olarak açıklanacak olan çeşitli yöntemlerle sentezlenir.
1. Siklik tetrafenilfosfin tuzu yöntemi:
Siklik tetrafenilfosfonyum tuzu yöntemi, ürün hazırlamanın ana yöntemlerinden biridir. Yöntemde, ham madde olarak trifenilfosfin ve triasetoksiborontrietil ester kullanılıyor ve bunu oluşturmak için tributilalüminyum hidrit ve hidroksietiltrifenilfosfin varlığında bir indirgeme reaksiyonu meydana geliyor.
Reaksiyon denklemi aşağıdaki gibidir:
B(OAc)3+ 3Telefon3P + 3EtOH → NaBH(OAc)3+ 3Telefon3PO + 3EtOAc
Sentez yöntemi, yüksek verim, yumuşak reaksiyon koşulları ve kolay kullanım avantajlarına sahiptir. Ancak hammadde fiyatlarının yüksek olması nedeniyle üretim maliyeti nispeten yüksektir.
2. Borik asit ve etil iyodür yöntemi:
Borik asit ve etil iyodür yöntemi uygun bir sentez yöntemidir ve aynı zamanda Sodyum Triasetilborohidrürün hazırlanmasında yaygın olarak kullanılan yöntemlerden biridir. Yöntem, etil iyodürün alkilofilikliğine dayanır, borik asit ve etil iyodidi doğrudan reaksiyona sokarak triiyodoetil borat üretir ve ardından sodyumun indirgeme reaksiyonu yoluyla Sodyum Triasetilborohidrit elde edilir.
Reaksiyon denklemi aşağıdaki gibidir:
H3BÖ3 + 3I(C2H5) → B(I(C2H5))3 + 3H2O
B(I(C2H5))3+ 3NaH → NaBH(OAc)3 + 3C2H5I
Sentez yöntemi, basit işlem avantajına sahiptir ve özel reaksiyon koşullarına ihtiyaç duymaz, ancak ürünün saflığı düşüktür ve yeniden kristalleştirme veya kolon kromatografisi gibi aşamalarla daha da saflaştırılması gerekir.
Sonuç olarak, geniş uygulama beklentileri olan önemli bir organik sentez reaktifidir. Çeşitli yöntemlerle sentezlenebilir. Her yöntemin kendine özgü avantajları ve dezavantajları vardır, bu nedenle fiili üretim sürecinde özel duruma göre uygun yöntemin seçilmesi gerekir.
Sodyum TriasetoksiborohidritBH(OAc)3'ün triasetoksiborohidrit anlamına geldiği NaBH(OAc)3 kimyasal formülüne sahip renksiz, kristalimsi bir katıdır. Molekül ağırlığı yaklaşık 252,4 g/mol'dür. Oda sıcaklığında yüksek termal ve kimyasal stabiliteye sahiptir ve normal deney koşulları altında saklanabilir ve kullanılabilir.
1. Moleküler yapı:
Moleküler yapısı üç asetoksi grubundan ve bir borhidrit iyonundan oluşur. Borhidrür iyonunun yapısı, B atomunun merkezde yer aldığı ve etrafında üç OAc grubunun eşit mesafeli ve eşit açılı olarak dağıtıldığı ve her H atomunun bir OAc grubuna bağlanarak B atomu ile bir bağ oluşturduğu normal bir tetrahedrona benzer. Kafesteki yapı stabilizasyonunda borhidrit iyonlarının yanı sıra sodyum iyonları da önemli rol oynar.
2. Kristal yapı:
Sodyum Triasetilborohidrürün kristal yapısı 1973 yılında GW Parshall ve diğerleri tarafından elde edildi. P21/c uzay grubuyla monokliniktir. Birim hücre parametreleri a=13.236 Å, b=16.145 Å, c=9.048 Å ve=96.74 derecedir. Birim hücre, her biri diğer moleküllerle hidrojen bağları aracılığıyla etkileşime girerek üç-boyutlu bir ağ yapısı oluşturan dört molekül içerir. Kafes içinde borohidrit iyonu, H atomları aracılığıyla üç farklı OAc grubuyla hidrojen bağları oluşturarak aralarındaki mesafeyi yaklaşık 1,2 Å yapar. Sodyum iyonu, üç OAc grubundan biriyle iyonik bir bağ oluşturur.
Aşağıda bileşiğin ana kimyasal özellikleri hakkında kısa bir giriş yer almaktadır:
1. İndirgenebilirlik:
Sodyum Triasetilborohidrit, birçok organik bileşiği daha düşük oksidasyon durumlarına indirgeyebilen güçlü bir indirgeyici maddedir. Aldehitler, ketonlar, asitler ve esterler gibi oksijen fonksiyonel grupları içeren bileşikler için genellikle seçici olarak karşılık gelen alkollere veya hidroksil bileşiklerine indirgenir. Merkaptanlar ve disülfitler gibi kükürt fonksiyonel grupları içeren bileşikler için indirgeyici madde aynı zamanda güçlü indirgeyici özelliklere de sahiptir.
3. Kararlılık:
STB güçlü bir indirgeyici madde olmasına rağmen, sodyum borohidrit gibi yaygın olarak kullanılan diğer indirgeyici maddelerden daha stabildir. Depolama ve kullanım sırasında bileşik hava, nem ve sıcaklık gibi koşullardan kolay kolay etkilenmez. Aynı zamanda hidrojen peroksit veya potasyum permanganat gibi oksitleyici maddelerle temastan kaçınılması gerektiğine de dikkat edilmelidir, aksi takdirde tehlikeli reaksiyonlar meydana gelebilir.
Popüler Etiketler: sodyum triasetoksiborohidrit cas 56553-60-7, tedarikçiler, üreticiler, fabrika, toptan satış, satın al, fiyat, toplu, satılık