pirokatekolKatekol olarak da bilinen, kimyasal formülü C6H6O2 olan organik bir bileşiktir. Su, etanol, eter, benzen, kloroform ve sodalı suda çözünebilen beyaz kristal bir tozdur. Kauçuk sertleştirici, elektrokaplama katkı maddesi, cilt antiseptiği, saç boyası, fotoğraf geliştirici, renkli foto antioksidan vb. olarak kullanılabilen önemli bir kimyasal ara maddedir.
|
Kimyasal Formül |
C6H6O2 |
|
Tam Kütle |
110 |
|
Molekül Ağırlığı |
110 |
|
m/z |
110 (100.0%), 111 (6.5%) |
|
Element Analizi |
C, 65.45; H, 5.49; O, 29.06 |
Sentetik pirokatekol:
Katekol çoğunlukla doğada türevler halinde bulunur. Örneğin, o-metoksifenol ve 2-metoksi-4-metilfenol, kayın kreozotunun önemli bileşenleridir. Katekol ilk olarak protokateşuik asidin damıtılmasıyla veya kateşu ekstraktının damıtılmasıyla elde edildi. Daha sonra katekolün bazı bitkilerin kuru damıtılmasıyla veya bazı reçinelerin alkalide eritilmesiyle de elde edilebileceği bulundu.
Endüstride genellikle düşük sıcaklıkta kömürün karbonizasyonunun katranından çıkarılmasıyla elde edilir. Katekolün sentezi için birçok süreç vardır.
(1) Fenol hammadde olarak kullanılır ve klor gazı ile klorlanır; Bakır sülfat ve sodyum hidroksitin hidrolizi; Hidroklorik asidin asitleştirilmesiyle elde edilir.
(2) Benzen veya fenol ve hidrojen peroksit ile doğrudan oksitlenir. Fenolün hidrojen peroksit ile doğrudan oksidasyonu yoluyla katekol üretimi, Japonya'daki Ube Xingsan Şirketi ve Fransa'daki Rhone Planck Şirketi tarafından gerçekleştirilmektedir.
(3) O-klorofenolün alkali ortamda basınç altında hidrolizi ile hazırlanır.
Oda sıcaklığında, önce salisilaldehit ile 1mol sodyum hidroksit çözeltisini karıştırın, ardından reaksiyona girmesi için karıştırarak biraz fazla hidrojen peroksit ekleyin ve sıcaklık 45~50 dereceye yükselir:
Reaksiyon solüsyonu 15-20 saat süreyle bekletildikten sonra, fazla alkaliyi nötralize etmek için asetik asit ekleyin ve ardından indirgenmiş basınç altında kuruyana kadar buharlaştırın. Katı parçalandıktan sonra belirli bir miktar toluen eklenir ve tekrar ekstraksiyon için kaynama noktasına kadar ısıtılır. Her soğutmadan ayrılan katekol birleştirilir ve daha sonra vakumlu damıtma işlemine tabi tutulur. Basınç 1333Pa'da kontrol edilir. 119~121 derecelik fraksiyon toplanır ve daha sonra katekol ürünleri elde etmek için 5 kat toluen ile yeniden kristalleştirilir.
Karıştırılarak benzen ve fenol karışımına klor ilave edilir ve sıcaklık 24-28 derecede kontrol edilir.
Karışık sıvının bağıl yoğunluğu 0,954'e ulaştığında, klor beslemesini durdurun ve hidrojen klorürü indirgenmiş basınç altında boşaltın. Fazla benzen 21332Pa'da ve 125 derecede damıtıldıktan sonra 60 dereceye kadar soğutulur ve daha sonra 2666~3333Pa'da vakumlu damıtma işlemine tabi tutulur. Orta distilat (75 derece) o-klorofenol olarak toplanır. Düşük kaynama noktalı madde (<75 ℃) and high boiling matter (>75 derece) geri dönüştürülebilir. Hazırlanan o-klorofenol, bakır sülfat ve sodyum hidroksit ile uygun oranda karıştırılır ve daha sonra reaksiyon için önceden 230~2240 dereceye ısıtılan boru şeklindeki bir reaktöre aktarılır:
Reaksiyon sıcaklığı 180 - 190 derece olacak şekilde kontrol edilir ve reaksiyonun kalış süresi 50 - 60min. Reaksiyondan dönen reaksiyon sıvısı, nötralizasyon için hidroklorik asit içeren kaba girer. Nötrleştirmenin pH değeri 3 - 3.5. olacak şekilde kontrol edilir. Daha sonra aktif karbon ile rengi giderilir, filtre edilir, süzüntü, izopropil asetat ters akımıyla ekstrakte edilir ve katekol elde etmek için ekstrakt, sabit basınç ve azaltılmış basınç altında damıtılır.
1. Kauçuk sertleştirici, elektrokaplama katkı maddesi, cilt antiseptik ve bakterisit, saç boyası, fotoğraf geliştirici vb. üretiminde kullanılabilen önemli bir kimyasal ara maddedir.
2. Analitik bir reaktif olarak katekol, bakterisit etilkarb, pestisit propoksur ve karbofuranın bir ara maddesidir.
3. Berberin, izoproterenol vb. üretmek için kullanılır.
4. Ayrıca stiren, bütadien ve vinil klorürün polimerizasyon inhibitörü olarak 4-tert-bütilkatekol üretmek için de kullanılabilir.
5. Katekol sıklıkla geliştirici olarak kullanılır ancak hidrokinon kadar etkili değildir; Reaktif ve dezenfektan olarak da kullanılabilir.
6. Önemli bir farmasötik ara madde olarak berberin ve izoproterenol üretiminde kullanılır.
7. Antioksidanların üretiminde kullanılır; Geliştirici; bakterisit; Kauçuk katkı maddeleri; Elektrokaplama katkı maddeleri; Özel mürekkep; Işık stabilizatörü; Boyalar; Baharatlar vb.
8. Vanilin, etil vanilin, piperonal vb. sentezlemek için kullanılır. Ayrıca boyalarda, pestisitlerde, ışığa duyarlı malzemelerde, elektrokaplama malzemelerinde, oksijeni rahatsız eden maddelerde, ışık stabilizatörlerinde, koruyucularda ve hızlandırıcılarda da kullanılabilir.
9. Fotoğrafçılıkta, boyalarda, antioksidanlarda, ışık stabilizatörlerinde ve önemli farmasötik ara maddelerde kullanılır.
Güvenlik ve tehlike
pirokatekolKatekol olarak da bilinen, belirli toksisiteye ve sinirliliğe sahip organik bir bileşiktir.
1. Toksisite
Akut zehirlenme:
- Yutma, soluma veya transdermal emilimin tümü akut zehirlenmeye neden olabilir.
- Akut zehirlenmenin semptomları fenole benzer ve solunum yolu tahrişi, yüksek kan basıncı ve dengesiz vücut ısısını içerebilir.
- Hayvan deneylerinde katekolün LD50 (medyan öldürücü doz) değeri belirli bir toksisiteye sahip olduğunu göstermektedir. Örneğin, sıçanlarda oral LD50 260 mg/kg, tavşanlarda ise dermal LD50 800 mg/kg'dır.
uzun-süreli maruz kalma:
- Uzun süreli maruz kalma, işçiler arasında solunum yolu tahrişi semptomlarının ve döküntü vakalarının artmasına neden olabilir.
- Anormal katekolamin metabolizması, yüksek kan basıncı, dengesiz vücut ısısı ve karaciğer ve böbrek hasarı da gözlemlenebilir.
2.Heyecan
Belirli bir derecede tahrişe sahiptir ve ciltte, gözlerde ve solunum yollarında tahrişe neden olabilir. Bu nedenle ftalatlarla çalışırken ve kullanırken koruyucu eldiven, gözlük ve solunum koruyucu ekipman giymek gibi uygun koruyucu önlemlerin alınması gerekir.
3.Güvenlik önlemleri
Kişisel Koruma
Koruyucu eldivenler, gözlükler ve solunum koruma cihazları gibi uygun kişisel koruyucu ekipman kullanın
çalışma ortamı
İyi havalandırılmış bir ortamda çalıştırın ve buhar veya tozu solumaktan kaçının.
Saklama koşulları
Ateş ve ısı kaynaklarından uzakta, serin, kuru, iyi havalandırılmış bir yerde saklayın.
Sızıntı yönetimi
Bir sızıntı meydana gelirse, atık su sistemine yerleştirilmeden önce büyük miktarda su ile yıkanması ve seyreltilmesi gibi toplama ve arıtma için derhal uygun önlemler alınmalıdır.
Bunun ana yollarıpirokatekolKauçuk sertleştirici olarak görev yapan özellikleri şunlardır:
Çapraz{0}bağlama etkisi
Bu madde, kauçuktaki polimer zincirleriyle çapraz-bağlanma reaksiyonuna girerek üç-boyutlu bir ağ yapısı oluşturabilir ve böylece kauçuğun sertliğini ve gücünü artırabilir. Bu çapraz-bağlama etkisi, kauçuğu kalıplama malzemesinden elastik bir malzemeye dönüştürerek kauçuk ürünlerinin dayanıklılığını ve stabilitesini artırır.
Vulkanizasyon Süreci
Kauçuğun vulkanizasyon sürecinde, bir vulkanizasyon maddesi olarak görev yapabilir veya vulkanizasyon maddesinin etkisini artırabilir, vulkanizasyon maddesi ile kauçuk molekülleri arasındaki çapraz -bağlanma reaksiyonunu hızlandırabilir, vulkanizasyon süresini kısaltabilir, vulkanizasyon sıcaklığını düşürebilir ve böylece üretim verimliliğini artırabilir.
performansı artırmak
Bir kauçuk katkı maddesi olarak, kauçuğun aşınma direnci, yaşlanma direnci ve ısı direnci gibi fiziksel özelliklerini iyileştirmek için çapraz bağlayıcı bağların sayısını arttırmak ve çapraz bağlayıcı bağlarındaki ortalama atom sayısını azaltmak dahil olmak üzere vulkanizatın özelliklerini iyileştirebilir.
Oksidasyon direnci
Belirli antioksidan özelliklere sahiptir ve kauçuğu oksidatif hasardan koruyarak ve kauçuk ürünlerinin servis ömrünü uzatarak kauçuk için bir antioksidan görevi görebilir.
Yerine geçmek
Dihidroksibenzaldehit
Solüsyon geliştirme alanında dihidroksibenzaldehit, özellikle toksik olmayan -fenolik geliştirme solüsyonlarının formülasyonunda ikame olarak kullanılmıştır. Bu alternatif, fenolik geliştiriciye benzer bir etki sağlarken toksisite riskini de azaltabilir, bu da onu evde durulama tutkunları veya daha güvenli durulama koşullarına ihtiyaç duyanlar için daha uygun hale getirir.
Diğer fenolik bileşikler
Bazı kimyasal sentezlerde veya endüstriyel uygulamalarda katekolün yerini alabilecek başka fenolik bileşikler de bulunabilir. Bu bileşiklerin seçimi gerekli reaksiyon koşullarına ve nihai ürünün performans gereksinimlerine bağlıdır.
Biyo bazlı veya doğal ürünler
Sürdürülebilir kalkınma ve çevre koruma bilincinin artmasıyla birlikte, kimyasallara alternatif olarak giderek daha fazla biyo bazlı veya doğal ürünler kullanılıyor. Bazı durumlarda bu biyo bazlı veya doğal ürünler, katekole benzer işlevlere sahip olabilir ancak daha düşük toksisiteye ve çevresel etkiye sahip olabilir.
Kısacası bu maddenin alternatiflerini seçerken toksisite, maliyet, bulunabilirlik, reaktivite ve çevresel etki gibi faktörler dikkate alınmalıdır. Ayrıca, ikamenin gerekli uygulama gereksinimlerini karşılayabileceğinden emin olmak için yeterli deney ve test yapılması gerekmektedir.
Endüstriyel Uygulamalar
Polimer Endüstrisi: Antioksidanlar ve Stabilizatörler
Pyrocatechol'ün antioksidan özellikleri, oksidatif bozunmaya maruz kalan polimerlerin ömrünü uzatmada çok önemlidir. Serbest radikalleri temizleyerek, özellikle otomotiv bileşenleri ve dış mekan altyapısı gibi uzun vadeli stabilite gerektiren uygulamalarda, malzeme bütünlüğünü tehlikeye atan zincirleme reaksiyonları önler. Örneğin, otomotiv ve elektronikte kullanılan poliftalamid (PPA) reçinelerinde-yüksek-performanslı polimerler-pirokatekol türevleri termal direnci ve mekanik dayanıklılığı artırır. Stiren ve bütadien sistemlerinde polimerizasyon inhibitörü olarak oynadığı rol, reaktif proseslerin kontrol edilmesindeki öneminin altını çizmektedir.
Kozmetik ve Kişisel Bakım: Saç Boyaları
Kalıcı saç boyama sistemlerinde pirokatekol, birincil ara maddelerle (örn.p-fenilendiamin) saç liflerinin içinde stabil, çözünmeyen boyalar oluşturur. Renk sonucu, boya formülasyonuna ve saçın başlangıç rengine bağlıdır; pirokatekol, esmerden kumral rengine kadar renk tonları sağlar. Saç korteksine nüfuz etme ve keratin ile kovalent bağlar oluşturma yeteneği, rengin uzun ömürlü olmasını sağlar, ancak güvenlik endişeleri araştırmaları daha az toksik alternatifler üzerine yönlendirmiştir.
İlaçlar: Aktif İçeriklerin Öncüsü
Pyrocatechol, zararlıların sinir sistemlerini hedef alan karbofuran ve propoksur gibi karbamat insektisitlerinin sentezlenmesi için bir başlangıç malzemesi görevi görüyor. Türevleri aynı zamanda farmasötiklerde de yer almaktadır; örneğin motor kontrolü için kritik bir nörotransmiter olan dopamin, pirokatekolün hidroksilasyonu yoluyla sentezlenir. Ek olarak pirokatekol-bazlı şelasyon maddeleri, metal detoksifikasyon tedavilerinde demir ve diğer geçiş metallerine olan ilgilerinden yararlanılarak kullanılır.
Zirai İlaçlar ve Çevre Bilimi
Herbisitler ve fungisitler için bir yapı taşı olan pirokatekol, mahsulün korunmasına katkıda bulunur. Metal-şelatlama özelliklerinden su arıtmada ağır metalleri ayırmak ve çevre kirliliğini azaltmak için yararlanılır. Bununla birlikte, kirletici olarak kalıcılığı, EPA'nın onu sudaki yaşam üzerindeki toksisitesi ve potansiyel kanserojenliği (IARC Grup 2B) nedeniyle öncelikli madde olarak sınıflandırmasıyla düzenleyici incelemelere yol açmıştır.
Sıkça Sorulan Sorular
Katekol ve pirokatekol arasındaki fark nedir?
+
-
Pirokatekol veya 1,2-dihidroksibenzen olarak da bilinen katekol, esasen yapı taşı olarak kullanılan organik bir bileşiktir.. İki formda mevcuttur: Pul (katı form) ve Erimiş (sıvı form).
Pirokatekol organik mi yoksa inorganik mi?
+
-
Katekol veya 1,2-dihidroksibenzen olarak da bilinen pirokatekol, birorganik bileşikkimyasal formül C ile6H4(AH)2.
Fenol neden artık kullanılmıyor?
+
-
Tahriş edici ve aşındırıcı özellikleri ve potansiyel sistemik toksisitesi nedeniyle, şu anda fenol, enfekte bölgelerin (örneğin, yeni doğanların enfekte göbek bölgesi) dağlanması dışında yaygın olarak antiseptik olarak kullanılmamaktadır.
Popüler Etiketler: pirokatekol cas 120-80-9, tedarikçiler, üreticiler, fabrika, toptan satış, satın al, fiyat, toplu, satılık