Hidroksidekanoik(Dekanolakton) önemli biyolojik aktiviteye sahip bir yağ asidi türevidir. Moleküler yapısı, dekanoik asit omurgasındaki belirli bir karbon atomuna bağlı bir hidroksil grubuna (-OH) sahiptir. Bu değişiklik onun fiziksel ve kimyasal özelliklerini ve fonksiyonlarını önemli ölçüde değiştirir. Bu bileşik tipik olarak renksizden açık sarıya kadar yağlı bir sıvı veya düşük-erime- noktalı bir katı olarak görünür; suda az çözünür, ancak organik çözücülerde kolayca çözünür. Hidroksil grubunun eklenmesi sadece molekülün polaritesini arttırmakla kalmaz, aynı zamanda onu esterleşme gibi kimyasal reaksiyonlara katılmaya daha yatkın hale getirir.
Biyolojik sistemlerde genellikle enerji metabolizmasında bir ara madde veya sinyal molekülleri için bir öncü olarak hizmet eder. Çalışmalar, dekanolakton ve türevlerinin farmasötik alanda potansiyel antibakteriyel ve anti-inflamatuar aktiviteler sergilediğini göstermiştir. Ek olarak, ince kimyasallar endüstrisinde kokuların veya gelişmiş yağlayıcıların sentezlenmesi için fonksiyonel hammaddeler olarak kullanılabilirler. Eşsiz yapısı nedeniyle biyokimya ve malzeme biliminin disiplinler arası araştırmalarında büyük ilgi görmüş ve yeni biyobazlı kimyasalların keşfedilmesi için değerli bir model molekül haline gelmiştir.
|
Kimyasal Formül |
C10H20O3 |
|
Tam Kütle |
188 |
|
Molekül Ağırlığı |
188 |
|
m/z |
188 (100.0%), 189 (10.8%) |
|
Element Analizi |
C, 63.80; H, 10.71; O, 25.49 |
|
|
|
Boiling point 281 ° C, Density 0.948 g/ml at 25 ° C (lit.), FEMA 2360 | GAMMA-DECALACTONE, Refractive index n20/d 1.449, Flash point >230 derece f, Saklama koşulu 2-8 derece C, Morfolojik düzgün, Özgül ağırlık 0.950.948, Optik aktivite[ ] 24/D +34 derece, temiz, ECFA Numarası231, BRN 117547, InChIKeyIFYYFLINQYPWGJ-UHFFFAOYSA-N, Tehlikeli mal işareti Xi, Tehlike kategorisi kodu 36/37/38, Güvenlik talimatları 26-37/39-36, WGK Almanya 3, RTECS No. lu4600000, Tehlike Notu Tahriş edici, TSCA Evet.
Hidroksidekanoik(CAS numarası 706-14-9), C ₁₀ H ₁₈ O₂ moleküler formülüne sahip, meyveli şeftali aromalı organik bir bileşiktir. Oda sıcaklığında renksizden açık sarıya kadar şeffaf bir sıvıdır, suda az çözünür ve alkoller gibi organik çözücülerde kolayca çözünür. Doğal olarak şeftali, kayısı, çilek gibi meyvelerde ve baharatlı tütün yapraklarında bulunur. Eşsiz aroma özellikleri ve kimyasal stabilitesi nedeniyle gıda, günlük kimya, yem, ilaç ve endüstriyel alanlarda yaygın olarak kullanılmaktadır.
Çin'in "Gıda Katkı Maddesi Kullanım Standardı" (GB 2760) ve Amerika Birleşik Devletleri'ndeki FEMA ve Avrupa Konseyi gibi uluslararası yetkili kuruluşlar tarafından güvenli yenilebilir tatlandırıcı olarak onaylanan, gıda endüstrisinde önemli bir sentetik tatlandırıcıdır. Temel kullanımları şunları içerir:
Süt ve krema özü
Süt, yoğurt, tereyağı vb. süt ürünlerinde, ürünün duyusal çekiciliğini arttırmak için doğal kremanın zengin aroması taklit edilebilir. Örneğin, dondurma formüllerine 0,5-2,0 mg/kg propil dekanolakton eklenmesi, vanilya veya karamel aromalarının katmanlanmasını önemli ölçüde artırabilir.
Meyve özü
Şeftali, narenciye, hindistancevizi ve diğer meyve özlerinin önemli bir bileşeni olarak, karakteristik şeftali ve hindistan cevizi kokusuyla içeceklere, şekerlemelere ve unlu mamullere (kek ve bisküvi gibi) zengin bir meyve aroması verir. FEMA, alkolsüz içecekler için 2,0 mg/kg, soğuk içecekler için 4,5 mg/kg, şekerler için 5,7 mg/kg ve unlu mamuller için 7,1 mg/kg kullanım limitleri önermektedir.
Yapay tereyağı aroma maddesi
Bitkisel-esaslı krema ve puf böreği gibi alternatiflerde, doğal kremamsı aroma eksikliğini telafi edebilir ve ürünün tadını hayvansal kremaya daha yakın hale getirebilir. Deneyler, %0,3 propilen desil lakton ilavesinin margarinin duyusal puanını %40 artırabildiğini göstermiştir.
Günlük kimyasallar alanındaki uygulaması parfüm, kozmetik ve deterjanlar gibi birden fazla pazar segmentini kapsar ve dozajı genellikle %10 dahilinde kontrol edilir (IFRA'da herhangi bir kısıtlama yoktur):
Çiçek esansının hazırlanması
Portakal çiçeği, leylak, akasya, yasemin, menekşe ve diğer çiçek esanslarında sabitleyici olarak aromanın tutulma süresini uzatabilir ve doğa duygusunu geliştirebilir. Örneğin menekşe esansına %5 propil kaprolakton eklenmesi kokunun kalıcılığını %30 oranında arttırabilmektedir.
Meyve aromalı günlük kimyasal ürünler
Şampuan, duş jeli, vücut losyonu gibi kişisel bakım ürünlerinde sitral ve geraniol gibi bileşenlerle birleştirildiğinde ferahlatıcı meyveli bir aroma yaratılabiliyor. Belirli bir markanın şeftali aromalı duş jeli formülünde propil dekanolakton oranı %0,6 olup, bu da ürünün pazardaki kabulünü önemli ölçüde artırmaktadır.
Sabun ve deterjan
Sabun endüstrisinde alkali kokular maskelenerek sabuna yumuşak meyve aroması kazandırılır. Aynı zamanda çamaşır deterjanı ve yumuşatıcıya %0,2-0,5 oranında propil dekanolakton eklenmesi ürünün koku alma deneyimini arttırabilir.
Yem aroma maddesi: Hayvan yemi alımını artıran bir arttırıcı
Bir yem aroma maddesi olarak propilen glikol lakton, hayvanların koku alma sinirlerini uyarabilir, yemin lezzetini artırabilir ve büyüme performansını destekleyebilir:
Domuz yemi
Domuz yavrusu yemine 10-30 mg/kg propil dekanolakton eklenmesi yem alımını %15-20 ve günlük ağırlık artışını %8-12 artırabilir. Etki mekanizması anne sütünün tatlı aromasını simüle etmek ve sütten kesme stresini hafifletmektir.
Ruminant hayvan yemi
İnek konsantresi takviyelerine propilen dekanolaktonun eklenmesi, kuru madde alımını %5-8 oranında artırabilir ve süt yağı yüzdesini iyileştirebilir. Deneysel veriler, 20 mg/kg kaprilik asit ilavesinin ineklerde süt üretimini 1,2 kg/gün artırabildiğini göstermektedir.
Evcil hayvan maması
Kedi maması ve köpek mamasında maya ekstraktı ile birleştirildiğinde et veya balık aroması oluşturabilir. Belirli bir evcil hayvan maması markası, %0,05 propilen glikol lakton ekleyerek tekrar satın alma oranını %25 artırdı.
İlaç endüstrisi: farmasötik ara ürünler veya yardımcı maddeler olarak uygulamalar
Farmasötik alanda uygulaması henüz başlangıç aşamasında olmasına rağmen,hidroksidekanoikpotansiyel değer göstermiştir:
İlaç ara maddeleri
Antikanser ilaçlarının ve antibakteriyel ajanların sentezlenmesinde önemli bir hammadde olarak, biyolojik aktiviteye sahip moleküler yapılar oluşturmak için hidroksilasyon reaksiyonlarına katılabilir. Örneğin paklitaksel yan zincirlerinin sentezinde propil desil laktonun nitrozo katkı maddesi olarak kullanılması ürünün saflığını %99'a kadar artırabilir.
Farmasötik yardımcı maddeler
Sürekli{0}}salım formülasyonlarında, ilacın salım hızını kontrol etmek için bir kaplama malzemesi olarak kullanılabilir. Düşük toksisitesi ve biyouyumluluğu USP (Amerika Birleşik Devletleri Farmakopesi) standartlarına uygundur ve oral kapsüller ve tabletler için uygundur.
Esans Terapisi
Aromaterapide şeftali kokusu kaygıyı hafifletebilir. Klinik bir çalışma, %0,5 proparjirolakton içeren esansiyel yağın solunmasının deneklerde stres hormonu (kortizol) düzeylerini %22 oranında azaltabildiğini gösterdi.
Endüstriyel alan: çok işlevli solventler ve katkı maddeleri
Endüstriyel alandaki uygulama esas olarak solvent özelliklerine ve kimyasal stabiliteye dayanmaktadır:
Kaplamalar ve mürekkepler
Çevre dostu bir solvent olarak bazı uçucu organik bileşiklerin (VOC) yerini alabilir ve kaplamaların kokusunu azaltabilir. UV ile kürlenen kaplamalara %1-3 oranında propil desil lakton eklenmesi tesviyeyi iyileştirebilir ve iğne deliği kusurlarını azaltabilir.
Yapıştırıcı
Sıcakta eriyen yapıştırıcı ve basınca{0}}duyarlı yapıştırıcıda plastikleştirici olarak jelin esnekliğini ve yapışma gücünü artırabilir. Deneyler, %2 propil desil lakton ilavesinin yapıştırıcıların soyulma mukavemetini %18 artırabildiğini göstermiştir.
Lityum pil elektroliti
Bir katkı maddesi olarak propil desil lakton, elektrolit ayrışmasını engelleyebilir ve pilin çevrim ömrünü uzatabilir. Bir çalışma, %0,5 propil dekanolakton eklemenin, lityum-iyon pillerin kapasite tutma oranını 500 döngüden sonra %92'ye çıkarabildiğini göstermektedir.
yöntem 1: Yapay sentez
Propil dekanolakton hazırlamak için serbest radikal başlatıcının varlığında akrilik asit veya metil akrilat ile reaksiyona sokmak için n-heptanol kullanın. Bu, şu anda büyük-ölçekli üretim oluşturabilen propil dekanolaktonun sentez yoludur.
Başlangıç malzemeleri olarak n-heptanol ve akrilik asit, başlatıcı olarak di tert bütil peroksit kullanılarak ve reaksiyon çözücüsü eklenerek, c-desil laktonun ham ürünü, "tek kap" yöntemiyle serbest radikal ilavesiyle sentezlendi ve ardından reaksiyon çözücüsü damıtma yoluyla geri kazanıldı ve ardından c-desil lakton, rektifikasyon ve saflaştırma yoluyla hazırlandı.
Bu sentez işlemi sırasında, yan-ürün reaksiyon sisteminden zamanında ayrılamadı, bu da reaksiyon veriminde bir azalmaya ve reaksiyon süresinin uzamasına neden oldu. Ayrıca ürün, düşük kaynama noktalı safsızlıklardan oluşan yağ kokusu, yüksek kaynama noktalı safsızlıklar ve izomerlerin zayıf yağ tüketimi kokusunu içerir ve bu da c-dekanolaktonun nihai ürününün aroma kalitesini etkiler.
yöntem 2: Biyokataliz yöntemi
GDL enzimi sulu olmayan fazda katalitik aktiviteye sahiptir ve organik sentezde yaygın olarak kullanılır. Lipaz en yaygın kullanılanıdır. Ucuzdur, koenzime ihtiyaç duymaz ve güçlü substrat adaptasyonuna sahiptir.
Lipaz, yalnızca lipitlerin hidrolizini değil, aynı zamanda hidroksil yağ asitlerinden laktonların oluşumunu da içeren organik fazda esterifikasyon ve transesterifikasyonu da katalize edebilir.
Ancak bu hidroksil asitlerin geleneksel yöntemlerle siklize edilmesi oldukça zordur ve verim oldukça düşüktür. Siklizasyon sürecini enzimatik yöntemle organik ortamda tamamlamak çok daha kolaydır ve bu, şüphesiz bu aromatik laktonların geniş-ölçekli pazarı için iyi bir yol sağlar.
Bazen koşullar uygunsa diğer biyoteknolojik enzim kataliz yöntemleri de kullanılabilir. Ayrıca yakın gelecekte lakton biyoaktif maddelerin pazarlanması sorununu çözmenin önemli araçlarından biri haline gelebilir.
I. Optik ve Yüzey-Aktif Özellikler
Doğal ve geleneksel olarak sentezlenmişhidroksidekanoikçoğunlukla optik aktivitesi olmayan rasematlar halinde bulunur. Kiral pozisyonlarda ikame edilen monomerler optik olarak aktiftir ve sola dönen ve sağa dönen izomerlere ayrıştırılabilir. Bu bileşik amfipatik bir yapıya sahiptir: uzun hidrokarbon zinciri hidrofobik uç görevi görürken karboksil ve hidroksil grupları hidrofilik uç görevi görür. Yüzey aktivitesi sergiler ve çözeltilerin yüzey gerilimini azaltabilir, bu da onu uygun emülsifiye etme ve dağıtma kapasitelerine sahip iyonik olmayan yüzey aktif maddeler için mükemmel bir ara madde haline getirir.
II. Kristalleşme ve Reolojik Özellikler
Saf ürün düzenli kristaller oluşturur ve soğuma sırasında iğne benzeri veya pul pul kristaller halinde çökelme eğilimi gösterir. Erimiş durumda iyi bir akışkanlık gösterir ve eriyik viskozitesi artan sıcaklıkla kademeli olarak azalır, ardından soğuma üzerine hızlı bir şekilde katılaşır. Kristaller-higroskopik değildir ve oda sıcaklığında neredeyse hiç topaklanmazlar. Toz, istikrarlı akışkanlığı koruyarak malzeme taşıma ve harmanlama işlemlerini kolaylaştırır.
III. Uyumluluk ve Reaksiyon Uyumluluğu
Çoğu alkol, karboksilik asit ve ester ile karışabilir ve uyumludur ve zayıf asidik ve zayıf alkali sistemlerde stabil kalır. Oksidatif ayrışmayı ve dehidratif siklizasyonu tetikleyebileceğinden-güçlü oksidanlar, konsantre güçlü asitler veya konsantre güçlü alkalilerle uzun süreli harmanlama önerilmez. Aminlerle amidasyona ve poliollerle kademeli-büyüme polimerizasyonuna tabi tutulabilir ve uzun-zincirli fonksiyonel polyesterlerin ve poliamidlerin sentezlenmesi için yüksek-kaliteli bir monomer görevi görür.
IV. Biyolojik ve Toksikolojik Özellikler
Hafif cilt tahrişiyle birlikte iyi biyouyumluluk ve düşük toksisiteye sahiptir. Bileşik, doğal ortamda kademeli olarak biyolojik olarak parçalanabilir ve kalıcı kirletici olarak sınıflandırılmaz. Mikroorganizmalar karbon zincirini parçalayıp metabolize edebilir, dolayısıyla günlük kimyasallar ve biyomateryallerdeki uygulamalar için uygundur. Yüksek konsantrasyonlar suda yaşayan organizmalar üzerinde hafif olumsuz etkiler yaratabilir, dolayısıyla üretim atıksuyu deşarj edilmeden önce geleneksel yöntemlerle arıtılacaktır.
1921 yılında Alman bilim adamı DJ Lange, işçi arıların çene bezlerinin salgılarında ilk kez dekanolakton maddesini tespit etti.
1940 yılında Townsend ve Lucas bu tür bileşenleri arılardan başarılı bir şekilde izole ettiler ve bunların yağ asitleri özelliklerini ön olarak doğruladılar.
1957'de Alman bilim adamları Adolf Butenandt ve Heinz Rembold, 10-dekanolaktonu arı sütünden kesin olarak ayırdılar ve kızılötesi spektroskopi ve diğer analitik yöntemleri kullanarak kimyasal yapısını tanımlayarak bu bileşik üzerinde bilimsel araştırmalara temel oluşturdular.
Aynı dönemde Myrmicacin olarak da bilinen 3-dekanolaktonun Güney Amerika yaprak kesici karıncalarında keşfedilmesi, dekanolaktonun böceklerde ve doğal ürünlerde yaygın olarak bulunduğunu kanıtladı.
Daha sonraki çalışmalar, farklı ikame pozisyonlarında hidroksil gruplarına sahip izomerlerin dağılımını ve biyolojik fonksiyonlarını kademeli olarak açıklığa kavuşturdu.
SSS
Hidroksistearik asit cilt için iyi midir?
+
-
Etraflı,Hidrokistearik Asit cilt sağlığının iyileştirilmesinde oldukça faydalıdırtemiz, beslenmiş, esnek ve yumuşak bırakarak.
Hidroksistearik asit dudaklar için iyi midir?
+
-
Hint yağından türetilen değiştirilmiş bir yağ asidi olan hidroksistearik asitten oluşturulur ve yumuşak, esnek, mum-benzeri bir katı gibi görünür. Dudak bakım formüllerimizde,balmumu veya hayvansal-türevli herhangi bir içerik kullanmadan pürüzsüz, kremsi, yüksek-performanslı vegan dudak balsamı oluşturmamıza yardımcı olmada önemli bir rol oynar.
Popüler Etiketler: hidroksidekanoik cas 706-14-9, tedarikçiler, üreticiler, fabrika, toptan satış, satın al, fiyat, toplu, satılık