Temel değerifenilboronik asitbor atomunun benzersiz elektron-eksikliği olan boş yörüngelerinde bulunur ve bu, onun cis diol yapıları (glikoz gibi) içeren moleküllerle tersinir kovalent bağlanmaya girmesini sağlar. Görünüşte basit olan bu kimyasal özellik, modern sürekli glikoz izleme teknolojisinin temel taşı haline gelmiştir -, geleneksel enzimatik yöntemin yerini alır ve sık kalibrasyon gerekmeden doku sıvısı glikozunun uzun-dönem stabil dinamik algılamasını sağlar. Tıp alanının ötesinde, aynı zamanda hassas bir "moleküler anahtar"dır: ilaç dağıtım sistemlerinde, kan şekeri seviyelerindeki değişikliklere yanıt olarak ilaçları akıllıca salabilir; malzeme biliminde kendi kendini-onarabilen dinamik kovalent ağlar oluşturur; kimyasal biyolojide glikoproteinlerin yakalanması ve analizi için kullanılır. Bu nedenle fenilboronik asit yalnızca kimyasal bir molekül değil aynı zamanda kimya, biyoloji ve malzeme bilimini birbirine bağlayan, mikroskobik tanıma davranışlarını makroskobik akıllı işlevlere dönüştüren evrensel bir moleküler araçtır.
|
Kimyasal Formül |
C6H7BO2 |
|
Tam Kütle |
122 |
|
Molekül Ağırlığı |
122 |
|
m/z |
122 (100.0%), 121 (24.8%), 123 (6.5%), 122 (1.6%) |
|
Element Analizi |
C, 59.10; H, 5.79; B, 8.87; O, 26.24 |
|
|
|
Diyabet, insülin sekresyonunun ve/veya fonksiyonel kusurların neden olduğu şeker, yağ ve protein metabolik bozukluklarının eşlik ettiği, kronik hiperglisemi ile karakterize, çok sayıda nedeni olan bir metabolik hastalıktır. İnsüline bağımlı diyabetli hastalar için,-uzun süreli deri altı insülin enjeksiyonu gerekir, bu da tedavi toleransını çok zayıf hale getirir. Kan şekerini algılayan kendi kendini düzenleyen insülin dağıtım sistemi, salınan insülin miktarını kan şekeri konsantrasyonuna göre ayarlayabilir, böylece tedavinin toleransını artırabilir ve hipoglisemi oluşumunu önleyebilir. İdeal bir yönetim şeklidir.
Glikoz ile kompleks oluşturabilir, bu nedenle son yıllarda insülin salınımını bağımsız olarak düzenlemek amacıyla glikoz konsantrasyonuna yanıt veren bir monomer olarak ilaç taşıyıcı sistemine dahil edilmiştir. İnsülin glikosile edildi ve %4 (mol) içeren jel mikrokürelere bağlandı. Glikoz mevcut olduğunda, glikosile edilmiş insülin, rekabetçi ikame nedeniyle düşer.fenilboronik asitsiteler.
Glikoz konsantrasyonundaki küçük bir değişikliğin hızlı insülin salınımına yol açacağını ve glikoz konsantrasyonunun darbe değişimiyle darbe salınımının sağlanabileceğini buldular. Amino gruplarının fenilboronik jele eklenmesi, fenilboronik iyonların stabilitesini artırabilir, fizyolojik pH koşulları altında fenilboronik komplekslerin sayısını artırabilir, insülin yüklemesini artırabilir ve 120 saate kadar glikoz salınımına yanıt verebilir.
Hemen hemen tüm biyolojik hücre zarları, değişen sayıda hidroksil grubuna sahip glikolipidler veya glikoproteinler gibi glikosile edilmiş maddeler içerir (örneğin, gangliosidler, değişen sayıda şeker kalıntısına sahip seramidlerdir), dolayısıyla bunlarla bağlanma bölgeleri vardır. Bu özellik, PBA'nın doku mühendisliğindeki uygulamasını giderek daha fazla endişelendiriyor. PAPBA'nın farklı pH çözeltilerinde JV asetilnöraminik asit (Neu5Ac, sialik asit) ile bağlanma davranışı incelenmiştir.
Araştırma, C nedeniyle 5-pozisyonlu amino grubunun bor atomu üzerinde stabil bir etkiye sahip olduğunu göstermektedir. 7-4 fizyolojik pH değerinde PAPBA ve Neu5Ac'nin bağlanma sabiti, PAPBA ve glukozun bağlanma sabitinin 7 katıdır.
Bu, Neu5Ac'nin aralarındaki etkileşimde ana reseptör olabileceğini göstermektedir.BTve biyofilm. Poly (L) onunla aşılandı ve polietilen glikol (PEG), sırasıyla Lizin (PLL) iskeleti. Kopolimerin bağlanma bölgesi olarak PBA, biyofilm üzerindeki glikolipidler ve glikoproteinler gibi reseptörler üzerindeki cis hidroksil gruplarına bağlanabilirken, PEG bağlanmayan bölgedir.
Nokta, yabancı lektin ve antikor bağlanmasını önleyebilmektedir. Kopolimerdeki PBA ve PEG içeriğini ayarlayarak hücreye stabil bir şekilde bağlanabilir ve hücrenin dışında bir PEG koruyucu katman oluşturabilir. Bu nedenle bu kopolimer, kan transfüzyonu sonrasında antikorun kırmızı kan hücrelerine yapışmasının neden olduğu hücre agregasyonunu önlemek ve ayrıca reperfüzyon sonrasında nötrofillerin vasküler endotelyal hücrelere yapışmasını önlemek için kullanılabilir.
Biyolojik maddelerin ayrılmasında birçok uygulamaya sahip olmasını sağlayan polihidroksi bileşiklerle işbirliği yapabilir. Kromatografik ayırma yönteminde, onlara monomerin sabit faza dönüştürülmesi polisakkaritler, glikolipitler, nükleotitler ve diğer maddeler üzerinde iyi bir ayırma etkisine sahiptir. Yaklaşık 10 um parçacık boyutuna sahip, bunu içeren homojen gözenekli parçacıklar, "çok-adımlı mikro süspansiyon polimerizasyonu" ile hazırlandı. B. nikotinamid adenin dinükleotidinin (~NAD) dihidroksi bileşikleri için adsorpsiyon ve desorpsiyon davranışı, onu bir model molekül olarak kullanarak araştırıldı.
Düzgün parçacıklar, plazmadaki glikoproteinlerin ayrılması ve belirlenmesi için kullanılması beklenen kromatografik kolonun akış parametrelerini ve ayırma verimliliğini geliştirmek için afiniteli yüksek performanslı sıvı kromatografisinin sabit fazı olarak kullanılabilir. Ayrıca membran ayırma işlemine de dahil edilebilir. Fruktozun fermantasyon tankından destekleyici sıvı membran kullanılarak ayrıştırılmasının yapılabilirliğiBTmonomer araştırıldı. İçi boş fiber membranın fruktoz/glikoz için seçici ayırma katsayısının 20'ye ulaşabileceği bulunmuştur. Membranın stabilitesi ve akış hızının daha da geliştirilmesi gerekmesine rağmen, membranın hala iyi uygulama beklentileri vardır.
Polisakkarit ve diğer hidroksil maddelerin kantitatif tespiti için sensöre eklendiği rapor edilmiştir. Bu ve diğer monomerler, altın elektrotun yüzeyinde bir film oluşturmak için kullanılır. Ne zamanfenilboronik asitÇözeltideki şekerlerle birleştiğinde filmin elektrolit özelliği değişir, akımda değişikliklere neden olur ve bu değişiklik polisakkaritlerin kantitatif tespiti için kullanılabilen şeker konsantrasyonuyla ilgilidir. Ek olarak, bunları içeren merkaptan bileşikleri sentezlendi ve monosakaritlerin yüksek hassasiyette tespit edilmesini sağlayabilen, kendiliğinden-bir araya getirilmiş bir TGA-PBA/Au filmi oluşturmak üzere altın yüzey üzerinde birleştirildi.
Öte yandan, jel substratına uygulanır ve sistemin hologramı gözlemlenir: glikoz ve diğer maddeler onunla birleştirildiğinde jel genişler ve hologramın kırınım dalga boyunun kırmızıya kaymasına neden olur. Bu özellik, glikoz konsantrasyonunu niceliksel olarak tespit etmek için kullanılabilir. Sistem, hücre büyümesinin gerçek-zamanlı izlenmesi için kullanılabilir. Biyouyumlu malzemeler jel substrat olarak kullanılırsa, vücut sıvılarındaki glikoz konsantrasyonu için seçici holografik sensörler olarak kullanılabilirler. Eğer bir floresan grup eklenirseBT, glikoz ve diğer maddelerle bağlanma davranışı floresansta değişikliklere yol açacaktır. Bu özelliğe dayanarak glikoz ve diğer maddeleri tespit etmek için daha hassas bir floresans yöntemi tasarlanabilir.
Bu alanda birçok çalışma ve ilgili incelemeler yapılmıştır. Kan şekeri konsantrasyonu diyabetin teşhisi ve tedavisi için çok önemli olduğundan, birçok araştırmacı vücuttaki kan şekeri konsantrasyonunu sürekli olarak izleyebilen-invazif olmayan teknikler geliştirmeye kendini adamıştır. Görüş ayarı ve oksijen geçirgenliği için optimize edilmiş mevcut lens, suda-çözünür bir malzemeyle donatılmıştır.fenilboronik asitfloresan grupları içeren türevler. Bu şekilde yapılan mercek, gözyaşındaki glikoz konsantrasyonunu hızlı ve zararsız bir şekilde tespit edip, ardından kan şekeri konsantrasyonunu elde edebilir. Bu nedenle, diyabet hastalarının kan şekeri konsantrasyonunu-gerçek zamanlı olarak izlemek için ideal bir araçtır.
Bir hazırlama yöntemi: ana teknik şema şudur: PBA iki adımı içerir: Grignard reaksiyon solüsyonunun hazırlanması ve reaksiyon solüsyonundan hazırlanması İkinci aşamada eski proseste trimetil boratın yerine tributil borat kullanılır, böylece ürün verimi en az %60'a ulaşabilir; Reaksiyon prosesinde tribütil borat, bütanol üretmek üzere asitle hidrolize edilir. Kaynama noktası tetrahidrofurandan çok daha yüksek olduğundan etkili bir şekilde damıtılıp ayrılabilir ve bütanolü uzaklaştıran tetrahidrofuran arıtılabilir. Sentezi için yeniden kullanılabilir, hammadde tasarrufu sağlanır ve ürünün üretim maliyeti %50'den fazla azaltılabilir. Üretim için bu prosesin kullanılması, yüksek ürün verimliliği ve düşük üretim maliyeti gibi avantajlara sahiptir.
PBA, moleküler formülü C ₆ H ₇ BO₂ ve moleküler ağırlığı 121,93 olan, bor içeren organik bir bileşiktir. Beyaz eşkenar dörtgen kristal yapısında bor atomları sp² ile hibritleşerek düzlemsel bir üçgen konformasyonu oluşturur ve boş bir p yörüngesi içerir, bu da ona benzersiz bir Lewis asitliği verir. Bu bileşiğin organik sentez, malzeme bilimi, biyomedikal ve diğer alanlarda geniş uygulama değeri olduğu kanıtlanmıştır ve kimyasal özellikleri sistematik olarak aşağıdaki şekilde özetlenebilir:
|
|
|
|
|
PBA'nın pKa'sı yaklaşık 8,8'dir ve sulu çözeltisinde dinamik bir denge vardır: pHpKa olduğunda bor atomları hidroksit iyonlarıyla birleşerek sp ³ hibridizasyon oluşturur ve hidrofiliklik sergileyen tetrahedral borat anyonları üretir. Bu pH'a duyarlı konformasyonel geçiş, akıllı malzemelerin oluşturulmasının (örneğin, kendi kendine-birleştirilmesi ve sökülmesinin temelidir.)fenilboronik asitÇözeltinin pH değerinin ayarlanmasıyla polimer içeren çözeltiler elde edilebilir.
PBA, glikoz, polivinil alkol, katekol vb. gibi cis dihidroksi grupları içeren bileşiklerle tersinir boronik ester bağları oluşturabilir. Reaksiyon mekanizması, bor atomu boş yörüngelerinin, hidroksil oksijen atomlarının yalnız çift elektronları ile koordinasyonunu içerir ve beş veya altı üyeli bir döngüsel yapı oluşturur. Ester bağlarının stabilitesi pH değeri ile düzenlenir: alkali koşullar altında borat anyonları dihidroksi gruplarıyla reaksiyona girerek stabil ester bağları oluşturur; Asidik koşullar altında, ester bağı bölünmesi substratları serbest bırakır. Ek olarak sistemdeki rekabetçi dihidroksi bileşikleri, glikoza duyarlı insülin dağıtım sistemlerini geliştirmek için kullanılmış olan halihazırda oluşturulmuş ester bağlarının yerini alabilir.
Malzeme bilimi alanında, borat ester bağlarının dinamik kovalent özellikleri, hidrojellere kendi kendini-iyileştirme yeteneği kazandırır. Örneğin, PBA içeren polivinil alkol hidrojel, kırılmadan sonra kendiliğinden yeniden oluşturulabilir ve mekanik özellik geri kazanım oranı %90'ın üzerine çıkabilir, bu da biyonik cilt malzemelerinin geliştirilmesi için yeni bir fikir sağlar.
PBA, reaktif oksijen türlerine (ROS) karşı yüksek reaktivite sergiler. Örnek olarak hidrojen peroksit alınırsa oksidasyon mekanizması şunları içerir: Bor atomunun boş yörüngelerine ROS nükleofilik saldırısı, elektronun yeniden düzenlenmesini tetikler, peroksit ara ürünleri oluşturur ve bunu boronik asit gruplarını çıkarmak için hidroliz takip eder. Bu özellik, tümör mikro ortamında (10 ⁻⁴ M'ye kadar ROS konsantrasyonu) özel olarak parçalanabilen PBA ile modifiye edilmiş nanopartiküller gibi ROS'a duyarlı ilaç taşıyıcıları oluşturmak için kullanılır ve antikanser ilaçların hassas salınımını sağlar. Deneysel veriler, bu tip taşıyıcının normal dokularda (ROS konsantrasyonu) önemli ölçüde daha yüksek stabiliteye sahip olduğunu göstermektedir.<10 ⁻⁷ M) than in tumor tissues.
Bor atomlarının boş yörüngeleri, piridin, aminler gibi nitrojen- içeren bileşikler ve doksorubisin gibi ilaç molekülleri ile koordinasyon bağları oluşturabilir. Bu etkileşim ilaç yükleme ve kontrollü salım sisteminin geliştirilmesi için kullanılır. Örneğin, PBA ile modifiye edilmiş mezogözenekli silika nanopartikülleri, ağırlıkça %15'e kadar ilaç yükleme kapasitesi ile doksorubisini bor nitrojen koordinasyon bağları yoluyla hareketsiz hale getirebilir ve ilaç salınımı, asidik tümör ortamlarında koordinasyon bağı bölünmesiyle tetiklenebilir. Ek olarak PBA, ATP adenin bazları (Kd ≈ 10 ⁻⁵ M) ile stabil bir kompleks oluşturarak ATP'ye duyarlı nanovalflerin oluşturulması için moleküler bir temel sağlar.
Suzuki birleştirme reaksiyonunda anahtar bir reaktif olarak PBA, paladyum katalizi altında aril halojenürlerle verimli bir şekilde karbon karbon bağları oluşturabilir. Reaksiyon mekanizması şunları içerir: oksidatif ekleme (Pd ⁰ → Pd ² ⁺), metalizasyon (PBA ve Pd ² ⁺ arasındaki koordinasyon) ve indirgeme eliminasyonu (aromatik hidrokarbonların oluşumu). Mikrodalga- destekli koşullar altında, PBA'nın aril klorürle reaksiyon verimi %92'ye ulaşabilir ve reaksiyon süresi 10 dakikaya kısalır. Bu reaksiyon, ilaç moleküllerinin (anti-kanser ilacı imatinib gibi), sıvı kristal materyallerin ve fonksiyonel polimerlerin sentezlenmesi için önemli bir araç haline geldi.
PBA, cis dihidroksi grupları içeren biyomolekülleri yüksek seçici tanıma yeteneğine sahiptir. Tümör hücrelerinin yüzeyi, sialik asidi (nöraminik asit dihidroksi yapısını içeren) yüksek oranda eksprese eder ve PBA ile değiştirilmiş nanopartiküller, modifiye edilmemiş parçacıklardan 5,8 kat daha yüksek bir hedefleme verimliliği ile spesifik olarak tümör dokularını hedefleyebilir. Ek olarak, PBA ve glikozun dinamik kombinasyonu, 0,1 mM algılama duyarlılığına ve 30 saniyeden kısa tepki süresine sahip sürekli bir kan şekeri izleme sistemi geliştirmek için kullanıldı.
Kimyasal özelliklerifenilboronik asitasit-baz dengesi, dinamik kovalent kimya, redoks tepkisi, koordinasyon ve katalitik aktivite dahil olmak üzere birçok boyutu kapsar. Bu özellikler onu akıllı ilaç dağıtım sistemleri, kendi kendini- onaran malzemeler, biyosensörler ve işlevsel organik moleküller oluşturmak için ideal bir platform haline getiriyor. Borun kimyasal mekanizmasının daha iyi anlaşılmasıyla, PBA'nın hassas tıp, çevreye duyarlı malzemeler ve diğer alanlardaki uygulama olanakları genişlemeye devam edecektir.
SSS
1. Fenilboronik asidin temel kimyasal özellikleri nelerdir?
Organik bir bor bileşiğidir ve temel özelliği, bor atomunun elektron-eksik doğasından kaynaklanır; cis dioller (şekerler gibi) veya belirli nitrojen fonksiyonel grupları içeren yapılara tersine çevrilebilir şekilde bağlanmasını sağlar. Bu özellik onu kimyasal algılama ve moleküler tanıma için önemli bir araç haline getiriyor.
2. Kan şekeri takibinde nasıl bir rol oynar?
Çoğu sürekli glikoz izleme (CGM) sistemindeki sensörlerin temel tanımlama bileşenidir. Doku sıvısındaki glikozu tersinir şekilde bağlayarak akım veya floresans sinyallerinde değişikliklere neden olur, kan şekeri konsantrasyonunun enzimsiz-gerçek-zamanlı ölçümünü mümkün kılar ve inaktivasyona eğilimli geleneksel enzimatik yöntemlerin dezavantajını ortadan kaldırır.
3. Kan şekeri izlemenin yanı sıra diğer bazı son teknoloji uygulama alanları nelerdir?
Aşağıdakileri içermektedir: 1) İlaç Dağıtımı: Şekerlere karşı duyarlılığından yararlanılarak "akıllı" ilaç salım sistemlerinin tasarlanması; 2) Tersinir Kovalent Kimya: Dinamik kovalent bağlanma ve kendi kendini-onarabilen malzemeler için kullanılır; 3) Glikoprotein Analizi ve Ayırma: Şeker yapılarına özel yakalama yeteneğine dayanır.
Popüler Etiketler: fenilboronik asit cas 98-80-6, tedarikçiler, üreticiler, fabrika, toptan satış, satın al, fiyat, toplu, satılık