İmidazol tozu, moleküler formül C3H4N2, beyaz ila sarı kristal toz. Organik bir bileşik, bir tür diazol ve moleküler yapısında iki meta azot atomu olan beş üye aromatik heterosiklik bileşiktir. İmidazol halkasındaki 1- konum azot atomunun tüketilmemiş elektron çifti, halka konjugasyonuna katılır ve azot atomunun elektron yoğunluğu azalır, bu da bu azot atomundaki hidrojenin hidrojen iyonları şeklinde bırakılmasını kolaylaştırır.
İmidazol asidik ve alkalindir ve güçlü bazlara sahip tuzlar oluşturabilir. İmidazolün kimyasal özellikleri piridin ve pirol sentezi olarak özetlenebilir. Bu iki yapısal birim, enzimde bir asil transfer maddesi olarak histidin tarafından lipoid hidrolizin katalizinde önemli bir rol oynar. İmidazol türevleri biyolojik organizmalarda bulunur ve DNA, hemoglobin vb. Gibi bilimsel araştırma ve endüstriyel üretimde imidazol kendisinden daha önemlidir.

|
Kimyasal formül |
C3H4N2 |
|
Tam kütle |
68 |
|
Moleküler ağırlık |
68 |
|
m/z |
68 (100.0%), 69 (3.2%) |
|
Elemental Analiz |
C, 52.93; H, 5.92; N, 41.15 |
|
|
|

İmidazol tozu, iki meta azot atomu içeren beş üye aromatik heterosiklik bileşik, benzersiz elektronik yapısı ve reaktivitesi nedeniyle tıp, tarım, endüstri ve bilimsel araştırma alanlarında olağanüstü uygulama değeri göstermiştir.
Tıp alanındaki temel uygulamalar
Antifungal terapi
Eylem mekanizması:
Ergosterol sentezinin inhibisyonu: imidazol ilaçları (klotrimazol ve ketokonazol gibi), lanosterol 14 - demetilaz inhibe ederek mantar hücre zarlarında ergosterol sentezini bloke eder.
Klinik Uygulama:
Cilt Salkısı Hastalığı: Tinea Pedis tedavisi için mikonazol nitrat merheminin% 85 (4- haftalık ders) dış uygulaması.
Deep fungal infection: Fluconazole is used for candidemia, with oral bioavailability>90%.
Tiroid hastalığı tedavisi
Antitiroid ilaçları:
Metimazol (MMI): Tiroid peroksidazı inhibe eder, tiroid hormonu sentezini azaltır ve yürürlüğe girmesi 2-3 haftalar alır.
Fonksiyonun avantajları:
Embriyo Güvenliği: MMI, erken gebelikte bir öncelik olarak, propilthiourasil'den daha düşük teratojenisite riski ile önerilir.


Anti-tümör ilaçlarının gelişimi
İmidazol türevleri:
Gambojik asit: Bir çok hedef inhibitör olan IC5 0, meme kanseri MCF -7} hücreleri için 0.8 μm'dir.
Kombinasyon Terapisi:
İmidazol platin kompleksi: imidazol ile koordinasyondan sonra, cisplatin nefrotoksisiteyi% 40 azaltır ve anti-tümör aktivitesini 2 kez arttırır.
Merkezi sinir sistemi ilaçları
Sedatif hipnotik ilaçlar:
ETOMIDAT: İmidazol halka yapısı lipofilikliğini arttırır, kan-beyin bariyerini hızla geçer ve 30 saniyeden daha az bir anestezi indüksiyon süresine sahiptir.
Antiepileptik:
Zonisamid: voltaj geçişli sodyum kanallarını inhibe eden bir imidazol tetrahidrofuran yapısı, durum epileptikus için% 75 kontrol oranına neden olur.
Tarım alanında yenilikçi uygulamalar

Mantar ilacı
Benzimidazol sınıfı:
Duojunling:%82 alan etkinliği ile buğday fusarium kafa yanıklığını önler ve tedavi eder. Etki mekanizması, mikrotübül protein polimerizasyonuna müdahale etmektir.
Avantajlar ve özellikler:
İçsel aktivite: Yeni oluşan dokuları koruyarak kök emilimi yoluyla yukarı doğru yürütülür.
Direnç Yönetimi: Direnç gelişimini geciktirmek için triazol fungisitlerle alternatif kullanım.
Böcek öldürücüler
Neonikotinoidler:
Imidacloprid: acts on insect nicotinic acetylcholine receptors and has a 48 hour mortality rate of>Yaprak bitlerine karşı% 95.
Eylem şekli:
Dahili emilim iletimi: 30 günlük raf ömrü ile uygulamadan 24 saat sonra tesisin çeşitli kısımlarına dağıtılır.
Bitki Büyüme Düzenlemesi
Kök Gelişim:
İmidazoasetik asit (IA): 0 konsantrasyonu 1 ppm.
Esnekliğin arttırılması:
İmidazol tozuGliserofosfat (IGP): Buğday kuraklık direncini iyileştirir ve yaprak nispi su içeriğini%18 artırır.
Hasat sonrası koruma
Prochloraz:
Narenciye penisillium hastalığının önlenmesi ve kontrolü: Hasattan sonra ıslatılması, hastalık lekelerinin genişlemesini% 90 oranında inhibe edebilir ve depolama süresini 4 hafta uzatabilir.
Eylem mekanizması:
Solunum inhibisyonu: Etilenin meyvelerden salınmasını azaltır ve olgunlaşma sürecini geciktirir.
Endüstriyel alandaki teknolojik değer
(1) Epoksi reçine kürleme maddesi
Performans Geliştirme:
Mekanik Özellikler:% 2 imidazol eklenmesi, epoksi reçinenin bükülme mukavemetini% 35 ve cam geçiş sıcaklığını (TG) 15 derece arttırır.
Teknolojik Avantajlar:
Düşük sıcaklık kürü: 80 /2 saatte tamamen iyileştirilebilir ve termal duyarlı bileşenleri paketlemek için uygundur.
(2) Metal Yüzey Tedavisi
Bakır Pas İnhibitörü:
Benzotriazol (BTA) İkame: İmidazol türevleri korozyon inhibisyon etkinliğine% 92 ve maliyet azalması% 40'dır.
Alüminyum eloksal:
Film katmanının homojenliği: 0 ekleme,% 5 imidazol oksit filminin gözenekliliğini% 25 azaltır ve korozyon direncini üç kez arttırır.
(3) Kimyasal sentez ara maddeleri
İlaç Sentezi:
Carbonyl diimidazole (CDI): a peptide coupling reagent that promotes amino acid condensation with a yield of>95%.
Boya endüstrisi:
Dispers Boyalar: İmidazol yapısı, 4-5 seviyelerinin renk s hakı ile polyester lifler için boyaların afinitesini arttırır.
(4) Diğer endüstriyel uygulamalar
Cam Endüstrisi:
AÇIKLAMA: Camdaki kabarcıkları ortadan kaldırın, şeffaflığı iyileştirin ve 0.
Kauçuk vulkanizasyon:
Hızlandırıcı: İmidazol türevleri vulkanizasyon süresini% 30 oranında kısaltır ve çapraz bağlama yoğunluğunu arttırır.
Bilimsel araştırma ve en son keşif

(1) Malzeme Bilimi
İyonik sıvılar:
1-Ethyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate: melting point 12 ℃, electrochemical window>4V, lityum iyon pil elektrolit için uygun.
Metal Organik Çerçeveler (MOFS):
ZIF -8: Imidazol ligandı, ağırlıkça% 2.6 (77 k/1 atm) hidrojen adsorpsiyon kapasitesine sahip bir zeolit yapısı oluşturmak için kullanıldı.
(2) Katalitik alan
Asimetrik kataliz:
Chiral imidazoline ligand: In iridium catalyzed asymmetric hydrogenation, ee value>99%.
Fotokataliz:
İmidazol modifiye Tio ₂: görünür ışık yanıtı, metil turuncu bozunma oranı% 85 (2 saat).

1. Glikoksalın siklizasyonu ve nötralizasyonu ile elde edilir. Glikoksal, formaldehit ve amonyum sülfat reaksiyon tenceresine koyun, karıştırın ve 85-88 derecesine karıştırın ve 4H için sıcak tutun. 50-60 derecesine kadar soğutun ve pH 1 0 üzerinde olana kadar kireç suyu kullanın. 85-90 derecesine ısıtın, amonyak amonyak 1 saatten fazla, hafifçe serin, filtre, filtre kekini sıcak su ile yıkayın, süzülmüş basınç altında konsantre olun, tüm düşük kaynama maddeleri buharlaşana kadar azaltılmış basınç altında damıtmaya devam edin ve {105-160 derecesi toplayın (0. {7}} derecesi toplayın (0. 105-160 derecesi toplayın (0. {7}} derecesi (0. 105-160 {105-160 deri (0. {7}} deri (0. 105-160 deri (0. {7}} deri (0. {7}} deri (0. {7}} derecesi toplayın. imidazol. Verim yaklaşık%45'tir.

2. Başka bir preparasyon yöntemi, benzimidazol üretmek için o-fenilendiamin ve formik asidi, daha sonra halka 4, 5- dihidroksiimidazolü hidrojen peroksit reaksiyonu yoluyla açmak ve son olarak imidazol elde etmek için dekarboksilat etmektir. 4, 5- dihidroksiimidazol, d-tartarik asidin nitrasyonu ve siklizasyonu ile de elde edilebilir. İmidazolü hazırlamak için 4, 5- dihidroksiimidazol decarboksilasyonu işlemi aşağıdaki gibidir: karışım 4, 5- dihidroksidazol bakır oksit, 100-280} derecesi, büyük miktarda karbon dioxit gazı derecesini serbest bırakın, toplama ile temizlenir ve çekin ve toplama üretimi elde etmek için. %76 verimle bitmiş ürünü elde edin.

3. Endüstriyel glikal sentez yöntemi: Glikoksal, formaldehit ve amonyum sülfat reaktöre koyun, karıştırın ve 85 ~ 88 dereceye kadar ısıtın ve 4 saat sıcak tutun. Sonra 50 ~ 60 dereceye kadar soğutun, 10'un üzerine pH'a ulaşmak için kireç suyu kullanın, ardından 85 ~ 90 dereceye kadar ısıtın ve amonyak 1 saatten fazla boşaltın. Hafif soğuduktan sonra, filtre kekini sıcak suyla yıkadıktan, süzünme damıtma ünitesine ekleyin, önce basıncı azaltın ve su buharlaşana kadar konsantre olun, daha sonra basıncı azaltmaya devam edin ve tüm düşük kaynar maddeler buharlaşana kadar distilled. Verim yaklaşık%45'tir. Her bir ürün 4172kg glikoksal, 2344kg formaldehit (%37), 3826kg amonyum sülfat (%99) ve 2571kg kireç tüketir. Reaksiyon formülü aşağıdaki gibidir:

Tatmin edici verim ve ürün kalitesi nedeniyle, literatürde izopropil eter ekstraksiyonu yöntemi, formaldehit yerine ürotropin kullanmanın sentez yöntemi, amonyum sülfat yerine ammonium sülfat yerine ammonyum oksalat kullanmanın sentez yöntemi gibi bazı gelişmiş yöntemler bildirilmiştir. Amonyum sülfat yerine amonyum oksalat kullanılırsa, verim%65'e çıkarılabilir.
4. O-fenilendiaminin ve formik asidin siklizasyonu: O-fenilendiamin ve formik asit, daha sonra 4'e açılan benzimidazol oluşturmak için siklize edilir, 5- dikarboksilik imidazol hidrojen peroksit reaksiyonu ile ve son olarak imidazol hazırlamak için dekarboksillenmiş.

5. Bromoacetaldehit Yöntem: Vinil asetat ve brom ekleyin, daha sonra bromoasetaldehit üretmek için etanol ile tedavi edin ve daha sonra asetal üretmek için hidrojen bromür ve etanol ile reaksiyona girin. Asetal, etilen glikol ve konsantre hidroklorik asit etkisi altında siklik asetal üretir ve%50 verimle imidazol üretmek için amonyakın sürekli giriş koşulu altında asetal ile reaksiyona girer.

İmidazol tozudiğer 1, 3- diazollerinden elektrofilik aromatik ikameye daha yatkındır ve reaksiyon esas olarak C -4 ve C -5 üzerinde gerçekleşir. Bunun nedeni, elektrofilik reaktifler C -2 'a saldırdığında ve üretilen ara maddeler azot atomlarına pozitif yükler dağıttığında özellikle kararsız bir sınır formülü olmasıdır. Örneğin, imidazolün fuming nitrik asit/konsantre sülfürik asit ile reaksiyonu, yüksek verimle hızlı bir şekilde 4 (5) - nitroimidazol üretebilir; Bununla birlikte, 4, 5- dimetilimidazolün nitrasyonu hala şiddetli koşullar altında gerçekleşemedi.
İmidazol N -3 üzerindeki elektron bulut yoğunluğu büyüktür, bu nedenle alkilasyon reaksiyonu genellikle bu azot atomunda gerçekleşir. Totomerizm yoluyla, monoalkile ürün piridine benzer bir azot atomu üretebilir, böylece dialkilasyon ürünü imidazolium tuzu üretmek için daha da reaksiyona girebilir.
İmidazolün asilasyon reaksiyonu genellikle N -3 üzerinde meydana gelir, ancak asil grubu bir elektron çekme grubu olduğu için reaksiyon tek asilasyon aşamasında kontrol edilebilir ve ürün N-asil imidazoldür.
İmidazolün aktif hidrojeni, imidazolün n-magnezyum tuzu üretmek için Grignard reaktifini ayrıştırabilir ve daha sonra izomerizasyondan sonra C -2 ikame edilmiş imidazol elde edebilir. İkincisi, 1, 2- dimetilimidazol üretmek için iyodometan ile tedavi edilebilir.
İmidazol, önce bir 3- onyum tuzu zwitteryonu oluşturan dienofile eklenebilir ve daha sonra bir C -2 bisiklet ürün üretmek için başka bir dienofil ile nükleofilik ilave olabilir. For example, 1-methyl-2-ethylimidazole reacts with two molecules of dimethyl succinate to obtain 8 - Ethyl-1-methyl-1,8 - Tetramethyl dihydroimidazolo [1,2-a] piridin -5, 6,7, 8- tetrakarboksilat.
Popüler Etiketler: imidazol toz cas 288-32-4, tedarikçiler, üreticiler, fabrika, toptan, satın alma, fiyat, toplu, satılık






