Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd., Çin'deki etil 3-metil-1h-pirazol-5-karboksilat cas 4027-57-0'ın en deneyimli üreticilerinden ve tedarikçilerinden biridir. Fabrikamızdan satılık toptan toplu yüksek kaliteli etil 3-metil-1h-pirazol-5-karboksilat cas 4027-57-0'a hoş geldiniz. İyi hizmet ve uygun fiyat mevcuttur.
Etil 3-metil-1H-pirazol-5-karboksilat,Çince adı 3-metil-1H-pirazol-5-karboksilik asit etil ester veya 1-etil-3-metil-1H-pirazol-5-karboksilik asit etil esterdir ve kimyasal bir maddedir. Bir pirazol bileşiği olarak, pirazol bileşiklerinin tipik kimyasal özelliklerine sahip olabilir. Görünüm genellikle beyazdan açık sarıya kadar toz veya kristaldir. Biyolojik olarak aktif bileşiklerin veya ilaçların hazırlanmasına katılmak için farmasötik sentezde bir ara madde olarak kullanılabilir. Bu bileşiklerin potansiyel tahriş edici veya toksik özelliklerinden dolayı iyi havalandırılmış bir ortamda çalıştırılmalı ve uygun koruyucu ekipmanlar (eldiven, gözlük vb.) giyilmelidir. Ayrıca cilt, göz vb. ile doğrudan temastan kaçınılmalı ve atıklar kullanımdan sonra uygun şekilde bertaraf edilmelidir.
Kimyasal bileşik hakkında ek bilgi:
|
Kimyasal Formül |
C7H10N2O2 |
|
Tam Kütle |
154.07 |
|
Molekül Ağırlığı |
154.17 |
|
m/z |
154.07 (100.0%), 155.08 (7.6%) |
|
Element Analizi |
C, 54.54; H, 6.54; N, 18.17; O, 20.76 |
|
Erime noktası |
80-84 derece (yanıyor) |
|
Kaynama noktası |
299,1±20,0 derece (Tahmini) |
|
Yoğunluk |
1,171±0,06 g/cm3(Tahmini) |
|
|
|
Etil 3-metil-1H-pirazol-5-karboksilat(CAS numarası: 4027-57-0), molekül formülü C7H10N2O2 olan ve molekül ağırlığı 154,17 g/mol olan, pirazol halkası içeren organik bir bileşiktir. Pirazol bileşiklerinin önemli bir üyesi olarak benzersiz kimyasal yapısı (iki nitrojen atomu içeren beş üyeli bir heterosiklik halka), ona zengin reaktivite ve geniş bir uygulama yelpazesi kazandırır.
Farmasötik alan: İlaç geliştirmede temel ara ürünler ve temel roller
Tıp alanında, özellikle anti-kanser, antiviral, antibakteriyel ve diğer ilaçların araştırma ve geliştirmesinde, çeşitli ilaçların sentezine yönelik temel ara ürünler önemli bir konuma sahiptir. Pirazol halka yapısı, enzimler ve reseptörler gibi biyolojik hedeflerle spesifik olarak etkileşime girebilir ve böylece farmakolojik aktivite gösterebilir.
Lorlatinib (PF-06463922), özellikle birinci nesil ALK inhibitörü Crizotinib'e ve ikinci nesil ALK inhibitörleri Ceritinib ve Alectinib'e dirençli hastalar için, küçük hücreli dışı akciğer kanserinin (NSCLC) tedavisi için Pfizer tarafından geliştirilen üçüncü-nesil bir ALK inhibitörüdür.
Etki mekanizması: ALK füzyon geni,-küçük hücreli dışı akciğer kanserinin itici genlerinden biridir. Loratinib, ALK tirozin kinaz aktivitesini inhibe eder, tümör hücrelerinin (PI3K/AKT, RAS/MAPK gibi) sinyal yollarını bloke eder ve böylece tümör büyümesini ve metastazı inhibe eder.
Sentez yolu: Lorlatinib sentezinde önemli bir ara üründür.
Aşağıdaki adımlarla çekirdek yapıya dönüştürülür:
Ester hidrolizi: Alkali koşullar altında 3-metil-1H-pirazol-5-karboksilik asite hidrolize edilir.
Nitrilasyon reaksiyonu: 1-metil-3-((metoksi)metil)-1H-pirazol-5-nitril oluşturmak üzere amonyak ve sodyum siyanür ile reaksiyona girer.
Siklizasyon ve modifikasyon: Lorlatinibin son yapısını oluşturmak için kloropiridin ile daha fazla siklizasyon.
Klinik önemi: Loratinib, ALK dirençli mutasyonlar (L1196M, G1269A gibi) üzerinde güçlü bir inhibitör etkiye sahiptir, hastaların progresyonsuz sağkalımını (PFS) önemli ölçüde uzatır ve ilerlemiş akciğer kanserinin tedavisi için önemli bir seçenek haline gelir.
Ayrıca pirazol halkaları içeren diğer-kanser ilaçlarını sentezlemek için de kullanılabilir, örneğin:
CDK inhibitörleri: Sikline bağımlı kinazlar (CDK'ler), hücre döngüsünü düzenleyen anahtar proteinlerdir. Pirazol bileşikleri, CDK4/6 aktivitesini inhibe ederek tümör hücresi proliferasyonunu bloke edebilir.
PARP inhibitörleri: Adenozin difosfat riboz polimeraz (PARP), DNA hasarı onarımında anahtar bir enzimdir ve pirazol PARP inhibitörleri (olaparib gibi), BRCA mutant tümör hücrelerini "sentetik öldürücülük" mekanizması yoluyla öldürür.
3. Antiviral ve antibakteriyel ilaç ara maddeleri
Antiviral ilaçlar: Pirazol halka yapıları, antiviral ilaçlarda HIV integrazını veya RNA polimerazı inhibe etmek gibi iyi aktivite sergiler. Yapısal değişikliklerle yeni antiviral ilaçlar geliştirilebilir.
Antibakteriyel ilaçlar: Pirazol halkaları içeren antibakteriyel ilaçlar (linezolid gibi), bakteriyel protein sentezini inhibe ederek antibakteriyel etki gösterir ve bu bileşik, analoglarının sentezi için bir öncü olarak kullanılabilir.
Azot atomu metal iyonlarıyla (bakır ve paladyum gibi) kompleksler oluşturabilir ve metal katalizli reaksiyonlarda ligand olarak kullanılabilir. Örneğin:
Suzuki birleştirme reaksiyonu: Paladyum katalizi altında pirazol ligandları, aromatik bileşiklerin (ilaç moleküllerinin ortak yapıları) sentezlenmesinde kullanılan aril halojenürler ile boronik asit arasındaki birleştirme verimliliğini artırabilir.
Asimetrik kataliz: Kiral pirazol ligandları, optik olarak saf farmasötik ara maddeleri sentezlemek amacıyla asimetrik hidrojenasyon reaksiyonları için kullanılabilir.
Pestisit alanında haşere kontrolü ve mahsul koruması için yenilikçi çözümler
Pestisit alanında,etil 3-metil-1H-pirazol-5-karboksilattürevleri, özellikle tarımsal zararlılarla mücadelede önemli etkilerle mükemmel biyolojik aktivite sergiler. Etki mekanizması genellikle sinir sistemine, solunum sistemine veya zararlıların metabolik süreçlerine müdahale etmeyi içerir.
1. Akarisitin ara maddesi: imidakloprid nitril esterin sentez çekirdeği
Siyenopirafen, Japonya'da Sumitomo Chemical tarafından geliştirilen yeni bir akrilonitril bazlı akarisittir. Narenciye ağaçları, elma ağaçları ve çay ağaçları gibi ürünlerde kırmızı örümcek akarları ve kalp akarları gibi zararlı akarların önlenmesinde ve kontrolünde yüksek etkinliğe sahiptir.
Etki mekanizması: Nitril imidacloprid, zararlı akarlarda mitokondriyal kompleks II'nin (süksinat dehidrojenaz, SDH) aktivitesini inhibe eder, enerji metabolizmasını (ATP sentezi) bloke eder ve akar ölümüne yol açar.
Sentez yolu: 3-metilpirazol-5-karboksilik asit etil ester, aşağıdaki adımlarla nitril imidakloprid estere dönüştürülür:
Ester değişim reaksiyonu: 3-metil-1H-pirazol-5-karboksilik asit metil esteri üretmek için metanol ile reaksiyona girer.
Nitrilasyon reaksiyonu: 3-metil-1H-pirazol-5-karbonitril oluşturmak üzere sodyum siyanür ve tiyonil klorür ile reaksiyona girer.
Yan zincirin tanıtımı: Nitril imidakloprid esterin çekirdek yapısını oluşturmak için kloroakrilonitril ile reaksiyona girer.
Avantajları: Avermektin ve imidakloprid gibi geleneksel akarisitlerle karşılaştırıldığında imidakloprid, yeşil pestisitlerin gelişme eğilimiyle uyumlu olarak yüksek seçicilik, güçlü aktivite, uzun raf ömrü (4-6 hafta) ve arılar ve doğal düşmanlar gibi hedef olmayan organizmalara karşı düşük toksisite özelliklerine sahiptir.
2. Diğer pestisit ara maddeleri
Pirazol halkaları içeren diğer pestisitler yapısal modifikasyon yoluyla geliştirilebilir:
Herbisit: Pirazol herbisitler (fluazuron gibi), asetil laktat sentazı (ALS) baskılayarak ve dallı zincirli amino asitlerin (valin, lösin) sentezini bloke ederek yabani ot büyümesini engeller.
Mantar öldürücüler: Pirazol mantar öldürücüler (flukonazol gibi), mitokondriyal solunum zincirindeki kompleks III'ü baskılayarak, enerji metabolizmasını bozarak mantar büyümesini engeller.
3. Pestisit araştırma ve geliştirmesinde yapısal optimizasyon
Metil ve etil esterler gibi pirazol halkalarının ikame edicileri pestisitlerin biyolojik aktivitesini önemli ölçüde etkileyebilir. Aşağıdaki stratejiler performansını optimize edebilir:
Halojenlerin tanıtılması: Pirazol halkasına flor ve klor gibi halojen atomlarının dahil edilmesi, ilaçların lipit çözünürlüğünü artırabilir ve zararlı hücre zarlarına nüfuz etme yeteneklerini geliştirebilir.
Heteroatomların tanıtılması: Oksijen ve kükürt gibi heteroatomların yan zincire dahil edilmesi, hidrojen bağları veya elektrostatik etkileşimler oluşturarak hedef proteinle bağlanma kabiliyetini artırabilir.
Kimya endüstrisi: organik sentezin ve fonksiyonel malzemelerin temel taşı
Kimya mühendisliği alanında önemli bir organik ara madde olarak, malzeme bilimi, fonksiyonel malzemeler ve diğer alanlarda potansiyel uygulama değeri olan pirazol halkaları içeren organik bileşiklerin sentezlenmesinde yaygın olarak kullanılmaktadır.
1. Organik bileşiklerin sentezi
Pirazol türevleri: Çeşitli pirazol türevleri, ikame reaksiyonları, siklizasyon reaksiyonları vb. yoluyla sentezlenebilir, örneğin:
1,3-dimetil-1H-pirazol-5-karboksilik asit etil ester: Molekülün hidrofobikliğini arttırmak için metilasyon reaksiyonu yoluyla ikinci bir metil grubunun eklenmesi.
1,5-dimetilpirazol-3-karboksilik asit metil ester: ester değişimi ve metilasyon reaksiyonları yoluyla sentezlenir, pirazol halkaları içeren polimerlerin hazırlanmasında kullanılır.
Heterosiklik bileşikler: Pirazol halkaları, tiyazoller ve imidazoller gibi diğer heterosikliklerle birleşerek fonksiyonel malzemelerin geliştirilmesinde kullanılan benzersiz özelliklere sahip heterosiklik bileşikler oluşturabilir.
2. Malzeme Bilimi
Optoelektronik malzemeler: Pirazol halkaları içeren bileşikler, fotoelektrik dönüşüm malzemelerinde mükemmel performans sergiler
Organik Işık Yayan Diyotlar (OLED'ler): Pirazol bileşikleri, OLED'lerin ışık verimliliğini ve ömrünü artırmak için elektron taşıma katmanı veya delik engelleme katmanı malzemeleri olarak kullanılabilir.
Organik güneş pilleri (OPV'ler): Işık emme aralığını ve yük aktarım performansını optimize etmek için pirazol halkaları donör veya alıcı malzemelere yerleştirilebilir.
Fonksiyonel polimer: Polimerizasyon reaksiyonları yoluyla pirazol halkaları, özel işlevlere sahip polimer malzemeleri hazırlamak için polimer zincirlerine eklenebilir.
High temperature resistant material: Polyimide containing pyrazole ring has excellent thermal stability (decomposition temperature>500 derece) ve havacılık alanında kullanılabilir.
İletken malzeme: Pirazol konjuge polimerler, katkılama yoluyla iletkenliğe ulaşabilir ve esnek elektronik cihazlarda kullanılır.
3. Kataliz ve Koordinasyon Kimyası
Metal organik çerçeve malzemeleri (MOF'ler): Pirazol halkası bileşikleri, yüksek spesifik yüzey alanı ve mükemmel adsorpsiyon özellikleri sergileyen, çinko ve bakır gibi metal iyonlarıyla MOF'ler oluşturmak için ligand görevi görebilir. Gaz depolama (hidrojen ve karbon dioksit gibi), ayırma ve kataliz için kullanılabilirler.
Asimetrik kataliz: Kiral pirazol ligandları, asimetrik hidrojenasyon, epoksidasyon ve optik olarak saf ilaç veya koku ara maddelerini sentezlemek için diğer reaksiyonlar için kullanılabilir.
Araştırma alanı: biyokimyasal araştırma ve reaktif geliştirme için önemli araçlar
Bilimsel araştırma alanında önemli bir biyokimyasal reaktif olarak,etil 3-metil-1H-pirazol-5-karboksilatYaşam bilimi araştırmalarında, organik sentez deneylerinde vb. yaygın olarak kullanılır.
1. Biyokimyasal araştırma
Enzim aktivite araştırması: Pirazol halkası bileşikleri, enzim yapısı ve fonksiyonu arasındaki ilişkiyi incelemek için enzim inhibitörleri veya aktivatörleri olarak kullanılabilir. Örneğin:
SDH inhibitörleri: Nitril imidacloprid analogları, mitokondriyal kompleks II'nin katalitik mekanizmasını incelemek için kullanılabilir.
ALK inhibitörleri: Loratinib analogları, ALK füzyon genlerinin sinyal yollarını incelemek için kullanılabilir.
Reseptör bağlanma deneyi: Pirazol halkaları içeren ligandların sentezlenmesi ve bunların reseptörlerle bağlanma özelliklerinin incelenmesiyle ilaç tasarımı için teorik temel sağlanır. Örneğin:
G proteinine bağlı reseptörler (GPCR'ler): Pirazol ligandları, dopamin ve adrenalin gibi doğal ligandları taklit edebilir ve reseptörler ile ligandlar arasındaki etkileşimi inceleyebilir.
2. Reaktif geliştirme
Standart ve referans madde: Bu bileşik, kütle spektrometresi analizi ve nükleer manyetik rezonans (NMR) gibi cihazların kalibrasyonu için standart veya referans madde olarak kullanılabilir.
Organik sentez reaktifleri: Organik sentezde 3-metilpirazol-5-karboksilik asit etil ester, çeşitli kimyasal reaksiyonlara katılmak için bir reaksiyon ara ürünü veya reaktif olarak kullanılabilir:
İkame reaksiyonu: Pirazol halkasının nitrojen atomu, farklı ikame edicilerin eklenmesiyle alkilasyon ve asilasyon reaksiyonlarına girebilir.
Siklizasyon reaksiyonu: Yeni heterosiklik yapılar oluşturmak için alfa, beta doymamış ketonlar veya aldehitlerle reaksiyona girer.
Diğer potansiyel uygulama alanları
Yukarıda belirtilen alanlara ek olarak, aşağıdaki alanlarda da potansiyel uygulama değeri gösterilmiştir:
1. Baharatlar ve esans
Pirazol halkası içeren bileşikler benzersiz bir kokuya sahiptir ve parfüm veya esans sentezlemek için kullanılabilir:
Çiçek kokusu: Gül ve yasemin aromalı bileşikler, uzun-zincirli alkil veya aril gruplarının eklenmesiyle sentezlenebilir.
Güzel kokulu baharatlar: Elma ve çilek aromalı bileşikler, ester veya aldehit gruplarının eklenmesiyle sentezlenebilir.
2. Boyalar ve pigmentler
Kimyasal modifikasyon yoluyla pirazol halkaları içeren boyalar veya pigmentler geliştirilebilir:
Asit boyalar: Pirazol halkaları, yün ve ipeğin boyanmasında kullanılan boyaların suda çözünürlüğünü ve boyama performansını iyileştirmek için sülfonik asit gruplarını dahil edebilir.
Organik pigmentler: Pirazol pigmentleri parlak renk ve iyi stabilite özelliklerine sahiptir ve plastikleri ve mürekkepleri renklendirmek için kullanılabilir.
3. Metal korozyon inhibitörleri
Pirazol halkası bileşikleri, metal yüzeyler üzerinde koruyucu bir film oluşturarak su ve oksijen gibi aşındırıcı ortamlarla teması engelleyerek metal korozyonunu önleyebilir. Örneğin:
Bakır korozyon önleyici: Pirazol halkaları içeren bileşikler bakır yüzeylerde kompleksler oluşturarak bakırın oksidasyonunu önleyebilir.
Çelik korozyon inhibitörleri: Pirazol bileşikleri demir iyonları ile stabil kompleksler oluşturarak çeliğin korozyon hızını yavaşlatabilir.
Etil 3-metil-1H-pirazol-5-karboksilatÇok işlevli bir organik ara madde olarak, benzersiz kimyasal yapısı ve zengin reaktivitesi nedeniyle tıp, pestisitler, kimya mühendisliği ve malzeme bilimi gibi alanlarda yeri doldurulamaz bir rol oynamaktadır. Antikanser ilacı lorlatinibin sentezinden yeşil akarisit nitril imidaklopridin geliştirilmesine, optoelektronik malzemelerden metal korozyon inhibitörlerine kadar uygulama kapsamı genişlemeye devam ediyor. Gelecekte, yeşil kimya, hesaplamalı kimya ve diğer teknolojilerin gelişmesiyle birlikte, 3-metilpirazol-5-karboksilik asit etil ester ve türevleri üzerine yapılan araştırmalar, insan sağlığı, tarımsal üretim ve malzeme yeniliği için daha fazla çözüm sağlayarak yeni fırsatların önünü açacak.
Popüler Etiketler: etil 3-metil-1h-pirazol-5-karboksilat cas 4027-57-0, tedarikçiler, üreticiler, fabrika, toptan satış, satın al, fiyat, toplu, satılık