2-Nitrobenzoik Asit CAS 552-16-9

2-Nitrobenzoik asit, moleküler formül C7H5NO4. Sarımsı beyaz kristaller. Suda az çözünür, etanol ve eterde çözünür. Organik çözücüler. Açık aleve veya yüksek ısıya maruz kaldığında yanıcıdır. Yüksek termal ayrışma toksik nitrojen oksitleri açığa çıkarır. İndirgeme sırasında, o-aminobenzoik asit üretilir. Bu ürün yanıcı ve tahriş edicidir. Açık aleve veya yüksek ısıya maruz kaldığında yanıcıdır. Yüksek ısı ayrışması altında toksik nitrojen oksitler üretilir. Boya ara ürünleri ve organik sentez için kullanılır. O-nitrotoluenin oksidasyonu ile elde edilir.

1. Organik sentez hammaddeleri

O-nitrobenzoik asit, o-nitrobenzaldehit sentezlemek için kullanılabilen yaygın bir organik sentez hammaddesidir. O-nitrobenzaldehit, anti anjina ilacı nitropiridin sentezinde önemli bir ara maddedir. Nitro grubunu bir amino grubuna indirgedikten sonra, kinolin halkası ilaçlarının sentezinde bir ara madde olan o-aminobenzaldehit haline gelir. Hammadde olarak o-nitrobenzoik asit kullanılarak, imidazolin indirgeme hidrolizi yoluyla o-nitrobenzaldehit elde edilir. İşlem basittir ve koşullar hafiftir. Sentez yolu aşağıdaki şekilde gösterilmiştir.

2. İlaç sentezi için hammaddeler

O-nitrobenzoik asit, sivelestat sodyum sentezlemek için kullanılabilir. sivelestat sodyum, akut akciğer hasarını sistemik inflamatuar yanıt sendromu ile tedavi eden dünyadaki ilk ilaçtır. Elastaz'ın nötrofillerden salınmasını seçici olarak engelleyebilen ve akut akciğer hasarını tedavi edebilen bir Elastin inhibitörüdür. O-nitrobenzoik asitten siverex sodyum sentezi için reaksiyon yolu aşağıdaki şekilde gösterilmiştir.

Ana hammadde olarak glisin benzil ester p-toluensülfonat, p-hidroksibenzensülfonik asit, tervaloil klorür ve o-nitrobenzoik asit kullanılarak, o-nitrobenzoil klorür ilk olarak o-nitrobenzoik asidin diklorosülfoksit ile reaksiyona sokulmasıyla sentezlendi. Daha sonra glisin benzil ester p-toluensülfonat ile birlikte o-nitrobenzoil glisin benzil ester hazırlandı. Amino indirgeme işleminden sonra o-aminobenzoamid glisin benzil ester elde edildi. Ardından, p-hidroksibenzensülfonik asitten elde edilen p-tervaloiloksibenzensülfonil klorür ile reaksiyona sokularak N - [O - (p-tervaloiloksibenzensülfonamido) benzoil] glisin benzil ester elde edildi. İndirgeme ve alkalileştirmeden sonra Sivelex sodyum elde edilir.

3. Nadir toprak kompleksleri olarak kullanılan ligand molekülleri

Ortonitrobenzoik asitteki karboksilik asit, birçok özel yapıya ve lüminesans özelliğine sahip nadir toprak elementleri ile kompleksler oluşturabilir ve ekstraksiyon ayırma, fungisitler, lüminesans ve fonksiyonel malzemeler için kullanılabilir. Sırasıyla o-nitrobenzoik asit ve neodimyum nitratı etanol su karıştırılmış çözücü içinde eritin, lavanta çökeltisi elde etmek için karıştırdıktan sonra pH'ı ayarlamak için amonyak suyu ekleyin, çökeltiyi DMF çözeltisine ekleyin ve [Nd (o-NO2-C6H4COO) elde edin. 3 (DMF) 2] 3 gün sonra 2 kristal. Moleküler yapısı aşağıdaki şekilde gösterilmiştir.

Neodim kompleksi [Nd (o-NO2-C6H4COO) 3 (DMF) 2] 2 kristali, bir triklinik sisteme aittir. Her bir Nd (III), koordinasyon sayısı 8 olan dört o-nitrobenzoat radikali tarafından köprülenir. Koordinasyon atomları, sırasıyla beş o-nitrobenzoat karboksilatın altı oksijen atomundan ve DMF'nin iki karbonil oksijen atomundan gelir. Kompleksteki hidrojen bağı ve π - π istifleme etkileşimleri onu üç boyutlu bir yapı haline getirir. Kompleks ayrıca fotolüminesans ve mükemmel floresan özellikleri sergiler. Nd (III) iyonlarının lüminesans yoğunluğu nispeten zayıftır ve güçlü floresans, yalnızca bir kompleks oluşturulduğunda ve ultraviyole ışıkla uyarıldığında üretilebilir. Lüminesans performansı esas olarak, sert bir yapıya sahip olan ve nitrojen ve oksijen gibi atomları içeren kristaldeki orto nitrobenzoik asit ligandından gelir ve bu da onu ideal bir lüminesan yapı yapar.

sentezi için çeşitli yöntemler mevcuttur.2-nitrobenzoik asitve en yaygın olanları aşağıda listelenmiştir:

Sentez yolu 1:

Başlangıç ​​malzemesi olarak orto nitrotoluenden oksidasyonla hazırlanır. Yüksek basınçlı bir reaktörde metanol solventi, o-nitrotoluen ve katalizör Mn04/RuO4 ilave edildi ve yeterli karıştırma ile oksijen eklendi. Reaksiyon, 100-150 derece ve 0.1-2MPa'da 5-15 saat süreyle gerçekleştirildi. Reaksiyon tamamlandıktan sonra, oda sıcaklığına kadar soğutuldu, basınç serbest bırakıldı, katalizör süzüldü, eter suyu ile özü çıkarıldı, organik faz, suyla yıkandı ve çözücü, o-nitrobenzoik asidi geri kazanmak için damıtıldı. Verim yüzde 89,1 ve saflık yüzde 96'nın üzerindeydi. Filtrelenmiş katalizör yeniden kullanılabilir. Reaksiyon yolu aşağıdaki gibidir.

Sentez yolu 2:

Ham madde olarak o-nitrotoluen, çözücü olarak yüzde 10 ila yüzde 95 etanol içeren asetonitril, DMF, etanol veya etanol sulu çözeltisi, (I) denklemlerinde gösterilen yapıya sahip bir metal porfirin kullanılarak, Katalizör olarak aşağıdaki şeklin (II) veya (III)'ü seçilmiştir. Bir 0.3-2 mol/L sodyum hidroksit çözeltisine, 0-0,8 MPa'lık oksijen katılmıştır. 60-170 derece mikrodalga reaksiyon sıcaklığı ve 0-85 W mikrodalga sentez gücü altında, 2-60 dakika süreyle o-nitrobenzoik asit sentezlendi. Sıradan yöntemlerle karşılaştırıldığında, bu yöntem, reaksiyon basıncını mevcut 0.8-3MPa'dan 0-0.8MPa'ya düşüren o-nitrobenzoik asidin mikrodalga sentezini kullanır. Bu sadece reaksiyon için gerekli enerji tüketimini azaltmakla kalmaz, aynı zamanda reaksiyonun güvenliğini de büyük ölçüde artırır. Ek olarak, bu yöntem reaksiyon süresini mevcut 2-12 saatten 2-60 dakikaya düşürür, reaksiyon süresini büyük ölçüde kısaltır ve sentez maliyetini önemli ölçüde azaltır.

Sentez yolu 3:

Başlangıç ​​malzemesi olarak o-nitrotoluen ve faz transfer katalizörü olarak kuaterner amonyum tuzu A-1 kullanılarak, o-nitrobenzoik asidi sentezlemek üzere o-nitrotolueni oksitlemek için KMn04 katalize edildi. Uygun reaksiyon koşulları şunlardı: reaksiyon sıcaklığı 95 derece, süre 3 saat ve kuaterner amonyum tuzu A-1 miktarı reaksiyon substratı ONT'nin yüzde 5'iydi. KmnO4'ün ONT'ye oranı 2,5:1'dir. Reaksiyon sistemi nötr olduğunda, optimum oksidasyon etkisi elde edilir ve en yüksek ürün verimi yüzde 95'e ulaşır.

2-Nitrobenzoik asitreaksiyon özellikleri aşağıdaki gibi olan organik bir bileşiktir:

1. Karşılık gelen tuzları oluşturmak için asit-baz nötrleştirme reaksiyonunu gerçekleştirin.

2. İndirgeyici maddelerle (sodyum bisülfit, çinko, vb.) 2-aminobenzoik aside indirgenebilir.

3. Karşılık gelen amidleri oluşturmak için aminlerle amidasyon reaksiyonuna girebilir.

4. Dietil 2-oksobenzoat üretmek için dietil karbonat ve dehidrasyon maddesi (dietil malonat gibi) ile reaksiyona girebilir.

5. Yeni diaril üre bileşikleri oluşturmak için aromatik aldehitler veya aromatik aminler ile eşleştirme reaksiyonu.

6. 2,4-dinitrobenzoik asit oluşturmak için nitratlama maddesi ile nitratlanabilir.

7. Karşılık gelen oksidasyon ürünlerini oluşturmak için bakır bromür, ozon vb. ile oksidasyon reaksiyonu.

Genel olarak, reaksiyon özellikleri2-Nitrobenzoik asitnispeten çeşitlidir ve birçok organik kimyasal reaksiyona katılabilir.

Popüler Etiketler: 2-nitrobenzoik asit cas 552-16-9, tedarikçiler, üreticiler, fabrika, toptan satış, satın al, fiyat, toplu, satılık