Diteryal butil dikarbonat CAS 24424-99-5

Diteryal butil dikarbonat, CAS 24424-99-5, moleküler formül C10H18O5, bitmiş ürün renksiz kristal veya renksiz sıvıdır, suda hafifçe çözünür, soğuk suda çözünmez. Karbon tetraklorür, tetrahidrofuran, n-heksan, benzen, triklorometan, dioksan, alkoller, aseton, asetonitril, n, n-dimetilformamid, vb. Organik sentezde, özellikle amino asitlerin amino koruması için uygun olan tert butoksikarbonil (BOC) koruyucuları tanıtmak için kullanılır. Farmasötikler, proteinler ve peptitler, biyokimya, gıda, kozmetik ve diğer ürünlerin sentezinde yaygın olarak kullanılır. Organik kimyasal reaksiyonlarda, tert butoksikarbonilasyon reaktifleri, aminler, fenoller, tiyoller, amidler, laktamlar, amino esterler, vb. İçin substratlar olarak yaygın olarak kullanılır. Reaksiyon hızı hızlıdır ve verim nispeten yüksektir. Tert butoksikarbonilasyon reaksiyonu (fonksiyonel grupların korunması); Asil halid reaktiflerinin zayıf stabilitesi nedeniyle, asidik koşullar altında (hidroklorik asit, trifloroasetik asit, vb.) Ezilebilen amino grupları için koruyucu gruplar olarak yaygın olarak kullanılırlar. Yağ aminleri, siklik aminler, aromatik aminler ve heterosiklik aminler (BOC) ile reaksiyona girebilir.

Diteryal butil dikarbonat(Kimyasal Formül C10H18O5, CAS numarası 24424-99-5) Oda sıcaklığında renksiz şeffaf bir sıvı veya düşük erime noktası katı olarak görünen benzersiz kimyasal özelliklere sahip organik bir bileşiktir. Çekirdek fonksiyonu, moleküler yapıdaki tert butoksikarbonil (BOC) grubundan kaynaklanır, bu da kararlı bir koruyucu yapı oluşturmak için yoğuşma reaksiyonları yoluyla amino grupları gibi aktif fonksiyonel gruplarla birleştirilebilir ve asidik koşullar altında kontrol edilebilir bir şekilde çıkarılabilir.

Biyokimya: Enzim katalizinden genetik mühendisliğine araçlar ve reaktifler

 

1. Genetik mühendisliği vektörlerinin inşası
Gen klonlama ve ekspresyonunda, kendi kendini ligasyonu veya bozulmayı önlemek için vektör DNA'nın uçlarını değiştirmek için kullanılabilir. Örneğin, plazmid vektörleri oluşturulurken, BOC grubu kısıtlama endonükleaz klevajından sonra yapışkan ucu koruyabilir, DNA polimerazın doldurma etkisinden kaçınabilir ve böylece ligasyon etkinliğini artırabilir. Ek olarak, BOC modifiye edilmiş primerler, primer dimerlerin oluşumunu önlemek için PCR amplifikasyonu için de kullanılabilir.

2. Biyomoleküler etiketleme ve ayırma
Protein veya nükleik asit tespiti ve ayrımı için biyotin veya floresein etiketli probları sentezlemek için kullanılabilir. Örneğin, BOC grupları aracılığıyla biyotindeki karboksil gruplarının korunması, sentez sırasında amino gruplarıyla reaksiyona girmelerini önleyebilir ve sonuçta aktif belirteçler elde etmek için asidik koşullar altında BOC gruplarını çıkarabilir.

Gıda Endüstrisi: Doğal Pigment Ekstraksiyonundan Gıda Katkı Maddelerine Yardımcı Reaktifler

 

1. Doğal pigmentlerin arttırılmış stabilitesi
Gıda pigmenti ekstraksiyonunda, pigment moleküllerinin aktif gruplarını korumak ve stabilitelerini artırmak için kullanılabilir. Örneğin, antosiyaninleri ekstrakte ederken, BOC grupları, işleme sırasında oksidasyonu veya degradasyonu önlemek için antosiyanin moleküllerindeki fenolik hidroksil gruplarını değiştirebilir ve böylece pigmentlerin raf ömrünü uzatabilir. Ek olarak, BOC modifiye edilmiş pigmentler, koruma koşullarını ayarlayarak pigment salınımının kesin kontrolünü sağlayabilir.

2. Gıda katkı maddelerinin sentezi
Di tert butil dikarbonat, bazı gıda katkı maddelerinin sentezi için bir ara olarak kullanılabilir.

 

Örneğin, antioksidan TbHQ (tert butilhidrokinon) sentezinde, BOC grubu ara maddede fenolik hidroksil grubunu koruyabilir, sentez işlemi sırasında oksitlenmesini önleyebilir ve ürünün saflığını iyileştirebilir. Ek olarak, BOC grupları, tatlandırıcılar ve koyulaştırıcılar gibi katkı maddelerinin sentezi için anahtar ara maddeler olarak da kullanılabilir.

3. Gıda ambalaj malzemelerinin modifikasyonu
Gıda ambalaj malzemeleri alanında,diteryal butil dikarbonatpolimerlerin yüzey özelliklerini değiştirmek için kullanılabilir. Örneğin, polietilen (PE) veya polipropilen (PP) yüzeyini BOC gruplarıyla değiştirerek, malzeme ve baskı mürekkepleri veya kaplamaları arasındaki yapışmayı iyileştirmek için amino veya karboksil grupları gibi aktif gruplar eklenebilir. Ek olarak, BOC modifiye edilmiş polimerler, biyolojik olarak parçalanabilir gıda ambalaj filmleri hazırlamak için de kullanılabilir, bu da koruma koşullarını kontrol ederek malzemelerin kontrol edilebilir bozulmasını elde eder.

Malzeme Bilimi: Polimer sentezinden nanomalzemelerin yüzey modifikasyonuna kadar

 

1. polimer malzemelerin sentezi
Polikarbonat (PC) ve polyester (PET) gibi yüksek performanslı polimer malzemelerin sentezlenmesi için kullanılabilir. Örneğin, PC sentezinde BOC grubu, bisfenol A'daki fenolik hidroksil grubunu koruyabilir, böylece yoğuşma reaksiyonu sırasında yan reaksiyonlardan kaçınabilir, böylece moleküler ağırlık dağılımının homojenliğini artırabilir. Ek olarak, BOC modifiye edilmiş monomerler, sıcaklık duyarlı polimerleri sentezlemek için de kullanılabilir ve koruma koşullarını kontrol ederek malzemelerin faz geçiş davranışını elde eder.

2. Nanomalzemelerin yüzey modifikasyonu
Nanomalzemeler alanında, kuantum noktalarının, metal nanopartiküllerin veya karbon nanotüplerin yüzeyini değiştirmek için kullanılabilir.

 

Örneğin, kuantum noktalarının yüzeyini BOC grupları ile değiştirerek, biyolojik görüntüleme veya ilaç verimi için kullanılabilen biyomoleküllerle bağlanma yeteneklerini arttırmak için amino veya karboksil grupları gibi aktif gruplar eklenebilir. Ek olarak, BOC modifiye edilmiş nanopartiküller, koruma koşullarını kontrol ederek yüzey özelliklerinin dinamik kontrolünü sağlayabilir.

3. Kaplama ve yapışkan modifikasyonu
Kaplamalar ve yapıştırıcılar endüstrisinde, reçinelerin çapraz bağlama özelliklerini değiştirmek için kullanılabilir. Örneğin, epoksi reçinedeki hidroksil gruplarını BOC gruplarıyla değiştirerek, çapraz bağlama reaksiyonu hızı kontrol edilebilir ve kaplamanın sertliği ve çizik direnci geliştirilebilir. Ek olarak, BOC modifiye edilmiş poliüretan (PU), yüksek elastikiyet yapıştırıcıları hazırlamak için de kullanılabilir, bu da koruma koşullarını kontrol ederek yapışkan mukavemetin dinamik ayarlanmasını sağlar.

Diğer alanlar: Kozmetikten tarım kimyasına genişletilmiş uygulamalar

 

1. Kozmetik bileşenlerin sentezi
Kozmetik endüstrisinde, güneş koruyucuları, nemlendiricileri veya antioksidanları sentezlemek için anahtar bir ara madde olarak kullanılabilir. Örneğin, benzofenon güneş koruyucuların sentezinde, BOC grubu ara maddedeki fenolik hidroksil grubunu koruyabilir, sentez işlemi sırasında oksitlenmesini önleyebilir ve ürünün saflığını iyileştirebilir. Ek olarak, BOC modifiye edilmiş hyaluronik asit, uzun ömürlü nemlendiricileri hazırlamak için de kullanılabilir, bu da koruyucu durum koşullarını kontrol ederek nemlendirici etkilerin sürekli salınmasını sağlar.

 

2. Tarımsal kimyasal ara maddeler
Tarım kimyası alanında,diteryal butil dikarbonatHerbisitleri, böcek öldürücüleri veya bitki büyüme düzenleyicilerini sentezlemek için anahtar bir ara madde olarak kullanılabilir. Örneğin, sülfonilüre herbisitlerin sentezinde, BOC grubu amino grubunu ara maddede koruyabilir, sentez işlemi sırasında oksitlenmesini veya hidrolize edilmesini önleyebilir ve ürünün verimini iyileştirebilir. Ek olarak, BOC modifiye edilmiş gibberellin analogları, bitki büyüme döngülerini düzenlemek ve koruma koşullarını kontrol ederek hassas ilaç salımını elde etmek için de kullanılabilir.

Di tert butil dikarbonat, benzersiz kimyasal özellikleri ve geniş uygulama potansiyeli nedeniyle modern kimya endüstrisinde vazgeçilmez bir reaktif haline gelmiştir. Farmasötik sentezden malzeme bilimine, gıda endüstrisinden tarım kimyasına kadar, uygulamaları genişlemeye devam ederek insan sağlığı, yaşam kalitesi ve teknolojik ilerleme için önemli destek sağlıyor.

Di tert butil dikarbonatın sentezi:

1. Potasyum tert butil alkol susuz tetrahidrofuran içinde çözülür, kuru karbondioksit bir bulamaç oluşturmak için - 5 - 20 derecesinde sokulur ve düşük sıcaklık sürekli olarak korunur. Daha sonra, fosgen benzen çözeltisi, di tert butil trikarbonat elde etmek için damla damla ilave edilir. Karbon tetraklorür içinde çözün, uygun miktarda 1,4-diazabisiklo [2,2,2] oktan ekleyin, karbondioksiti tamamen serbest bırakmak için 25 dereceye karıştırın ve di tert butil dikarbonata dönüştürün.

2. Dikkat! Oldukça toksik fosgen kullanımı havalandırılmış bir mutfakta dikkatle ele alınmalıdır. Fume kaputunu çıkarmadan önce Phosgene ile sıkışmış tüm cam eşyalar temizlenmelidir.

(1) Di tert butil trikarbonatın hazırlanması: 1L üç boyunlu bir şişeyi mekanik bir ajitatör, 200ml sabit basınç düşürme hunisi, kalsiyum klorür kurutma tüpü ve şişenin tabanına yakın 6 mm'den daha az bir iç çapı kurutun. 85 ml ve 105 ml sıvı içeren huninin seviyesini kalibre edin ve işaretleyin. Kuru azot doldurun, alkolsüz 44.8 g (0.40 mol) potasyum tert butil alkolü ve şişeye 550 ml susuz tetrahidrofuran ekleyin ve bir çözelti oluşturmak için 5-10 dakika karıştırın. - 5-20 derecesini korumak için reaksiyon şişesini bir buz tuzlu banyosuna daldırın. Güçlü karıştırma altında, yoğun bir bulamaç oluşturmak için yaklaşık 30 dakika kuru karbondioksit enjekte edin.

Aynı zamanda, düşen huniye 86 ml susuz benzen ekleyin ve benzen içindeki fosgen çözelti hacmi 105 mL'ye ulaşana kadar ışık kabarcıklarına üfleyin, bu da 24 g (0.24 mol) fosgene eşdeğerdir. Karbondioksitin ilave reaksiyonu tamamlandığında, fosgen çözeltisi, yaklaşık 1 saat süren kuvvetli karıştırma altında soğutulmuş reaktana düşürülür. Soğuk banyo sıcaklığı - 5 - 10 derecesinde tutulur ve reaksiyon karışımının viskozitesi küçülür ve hala beyaz bir emülsiyondur. Fosgenin ilave reaksiyonu tamamlandığında, 45 dakika karıştırmaya devam edin. Aynı zamanda, fazla fosgenin çoğunu havaya uçurmak için susuz nitroetilen yünü enjekte edin.

Enstrümanı şişeden çıkarın, iki boyun tıkayın ve yaklaşık 650 ml çözücü, azaltılmış basınç altında bir döner buharlaştırıcı ile 100 mL'ye konsantre edin. Şişe, - 5-10 derecesinin sıcaklığını korumak için hala bir buz tuzlu banyosu ile soğutulur. Reaksiyon karışımında az miktarda fosgen kaldığından, hava ekstraksiyon pompasından veya vakum pompasından egzoz gazı fume kaputuna boşaltılmalıdır. Soğuk tuzakta toplanan malzemeler de duman kaputunda tahliye edilmelidir. İnce dağılmış potasyum klorür içeren kalıntılar, büyük bir kum çekirdek hunisi ile süzülmelidir. Huni, kullanılmadan önce 50 mL buz soğutmalı pentan tarafından önceden soğutulmalıdır. Filtrelerken, filtre hunisini baş aşağı örtmek için büyük bir çaplı huni kullanın ve nemli havayı malzemeden izole etmek için azotu geçin. Şişeden kalıntıyı j}} ml soğuk pentan ile filtre hunisine yıkayın ve daha sonra filtre kalıntısını 2 * 100ml soğuk pentan ile yıkayın. Filtrat, pentan yıkama çözeltisi ile birleştirilir ve 33.7g ağırlığında beyaz bir katı elde etmek için 0 derece dekompresyon altında bir döner evaporatör ile konsantre edilir. Ham ürünü 1250ml Pentan'da çözün, - 15 derecesine soğutun ve beyaz kristali çıkarın. Ana likör döner evaporatörde yoğunlaştıktan sonra iki grup kristal de elde edilebilir. Toplamda, beyaz kristaller olan 31.2-32.8 (%59 ~ 62) saf di tert butil trikarbonat elde edilir.

(2) Di tert butil dikarbonatın hazırlanması: 20.0 g (0.076 mol) ekleyinditeryal butil dikarbonatI} ml karbon tetraklorür ve 0.10 g (0.0009 mol) yeni süblimleştirilmiş 1.4-diazabisiklo [2.2 · 2] oktan içinde çözüldü, karbon dioksiti hemen ve hızlı bir şekilde serbest bırakmak için bir elektromanyetik karıştırma çubuğu ile bir behere. Karbondioksiti tam olarak serbest bırakmak için 45 dakika boyunca 25 derece karıştırın ve daha sonra su tabakasını zayıf asidik hale getirmek için yeterli olan uygun miktarda sitrik asit içeren 35 mL su çözeltisi ekleyin. Organik tabaka ayrılır, susuz magnezyum sülfat ile kurutulur, 25 derecede bir döner buharlaştırıcı ile konsantre edilir ve artık sıvı,13.3 -- 15.1 g (%80 ~ 91) üreterek di tert butilfenol dikarbonat renksiz bir sıvı elde etmek için indirgenmiş basınç altında damıtılır. Katalizör olarak trietilamin ile benzer sonuçlar elde edilir. Bununla birlikte, trietilamin 1,4-diazabisiklooktan kadar etkili değildir, çünkü trietilamin çözücü ile reaksiyona girebilir ve trietilamini üründen ayırmak zordur.

3. 1,4-diazabisiklo [2.2.2] oktan katalizi altında, karbonil klorür hazırlanmak için doğrudan tert butil karbonat ile reaksiyona girer.

Popüler Etiketler: Ditertriary butil dikarbonat CAS 24424-99-5, tedarikçiler, üreticiler, fabrika, toptan satış, satın alma, fiyat, toplu, satılık