Dimetilkarbamoil klorür, kimyasal formül C3H6ClNO, CAS 79-44-7. Oda sıcaklığında renksizden hafif sarıya kadar sıvı haldedir ve uçucu olmayan bir sıvıdır. Yaygın şekli renksiz şeffaf sıvıdır. Görünümü yaygın Organoklor kimyasına benzer olabilir. DMF-Cl'nin güçlü tahriş edici etkisi nedeniyle kokusu genellikle keskin veya keskin olarak tanımlanır. Suda hemen hemen çözünmez ve su ile reaksiyona girerek dimetilaminoformik asit oluşturur. Ancak eter, kloroform, metanol, etanol vb. gibi birçok organik çözücüde iyi bir çözünürlüğe sahiptir. Bu çözünürlük, DMF-Cl'nin organik sentezlerde ve kimyasal reaksiyonlarda yaygın olarak uygulanabilir olmasını sağlar. Oda sıcaklığında kolayca buharlaşmaz ve sıvı halde saklanıp işlenebilir. Tahriş edici kokusu ve aşındırıcı özellikleri nedeniyle kullanım ve taşıma sırasında uygun güvenlik önlemlerinin alınması gerektiği unutulmamalıdır. Boyalar ve pigmentler için sentetik bir ara madde olarak kullanılabilir ve tekstil, deri, mürekkep ve plastik gibi alanlarda yaygın olarak kullanılan farklı renklerde amino formamid boyaları elde edilebilir. Ayrıca, kromatografik analizde hedef bileşiklerin tespit hassasiyetini arttırmak için kimyasal analizde yaygın olarak kullanılır.
|
Kimyasal Formül |
C3H6ClN |
|
Tam Kütle |
10 |
|
Molekül Ağırlığı |
10 |
|
m/z |
107 (100.0%), 109 (32.0%), 108 (3.2%), 110 (1.0%) |
|
Element Analizi |
C, 33.51; H, 5.62; Cl, 32.97; N, 13.03; Ç, 14.88 |
|
|
|
Laboratuvar sentez yöntemiDimetilkarbamoil klorür(ayrıca DMF-Cl olarak da bilinir) tipik olarak Dimetilformamid (DMF) ve Tiyonil klorür (SOCl) kullanır2) veya Fosgen (COCl2). Dimetilaminoformil klorürün hazırlanma yöntemi aşağıdaki adımları içerir: dimetilaminoformil gazı elde etmek üzere reaksiyon için dimetilamin ve fotokatalizör bir mikro reaktöre sokulur. Hazırlama yöntemiyle hazırlanan dimetilaminoformil klorür içeriği %98.5 ~ %99 kadar yüksektir ve verim büyük ölçüde geliştirilir, %95.0 ~ %96.2'ye ulaşır (dimetilamin ölçer). Buluşun hazırlama yöntemi, basit işlem, yüksek verim, daha az üç gibi avantajlara sahiptir. atıklar, güvenlik ve çevre koruma, endüstriyel üretime uygundur ve iyi uygulama değeri ve uygulama beklentisine sahiptir.
Adım:
Dimetilformamid ile Tiyonil klorür arasındaki reaksiyonun kimyasal reaksiyon formülü aşağıdaki gibidir:
(CH3)2NC(O)H+SOCI2→ (CH3)2NCOCl+SO2+HCl
Nitrojen veya kuru bir solvent gibi kuru, inert bir atmosferde susuz bir ortam hazırlayın. Tüm aletlerin, kapların ve reaktiflerin kuru olduğundan emin olun.
Dimetilformamid (DMF) ve Tiyonil klorürü (SOCl) karıştırın2) molar oranda. Genellikle 1 eşit mol DMF, 2 eşit mol SOCl'ye karşılık gelecek şekilde kullanılır.2.
Hazırlanan karışımı soğutulmuş susuz çözücüye (diklorometan veya benzen gibi) yavaş yavaş ekleyin. Reaksiyon karışımını karıştırın ve reaksiyon sıcaklığını genellikle oda sıcaklığının altındaki koşullar altında kontrol edin. Reaksiyon ilerledikçe gaz salınımını gözlemleyeceksiniz (SO2) ve reaksiyon çözeltisi bulanık hale gelir.
Reaksiyon süresi deney koşullarına bağlı olarak değişir, genellikle birkaç saattir. Bulanık reaksiyon karışımının yavaş yavaş berraklaşması reaksiyonun tamamlanmaya yaklaştığını gösterir.
Reaksiyon tamamlandıktan sonra hedef ürün damıtma veya filtrasyon yoluyla ayrılır. Genellikle solventin uzaklaştırılması ve ürünün saflaştırılması gerekir.
Erime noktası − 33 derece C (lit.), Kaynama noktası 167-168 derece c775 mm Hg (lit.), Yoğunluk 1,168 g / ml, 25 derece C (lit.), Kırılma indeksi N20 / D 1,453, Parlama noktası 155 derece f, Asitlik katsayısı (PKA) - 1.85 ± 0,70 (tahmin edilen), Form sıvısı, Özgül ağırlık 1.172, Suda çözünür ayrışır, Hassasiyet.
Dimetilkarbamoil klorür(DMF-Cl olarak da bilinir) birden fazla kullanıma sahip organik bir bileşiktir.
DMF-Cl, organik sentezde önemli bir ara maddedir. Dimetilaminoformili (DMF-CO) diğer bileşiklere katmak için bir aminoasilasyon reaktifi olarak kullanılabilir. Aromatik amin veya alkol ile reaksiyona sokularak karşılık gelen N,N-dimetilkarbamid türevleri sentezlenebilir. Ayrıca esterleşme, eterleşme, asilasyon vb. reaksiyonlara da katılabilir ve karmaşık organik moleküllerin yapımında kullanılabilir.
Organik sentez ve dönüşümde, bir elektrofilik reaktif olarak bileşik birçok Elektrofilik ikame, Asilasyon vb. işlemlerine katılabilir. Örneğin, Aromatik amin ile ikame reaksiyonu yapıldığında, farmasötik kimyada yaygın olarak kullanılan N, N-dimetilaminoamid elde edilebilir. Bileşikteki klor atomu, Sodyum iyodürün etkisi altında bir iyot bileşiğine veya alkalin koşullar altında karşılık gelen karboksilik asit birimine dönüştürülebilir. Ek olarak asil klorür, karşılık gelen amid bileşiklerini elde etmek için Hidroksilamonyum klorür ile reaksiyona girebilir.
DMF-Cl, kimyasal aktivitesi nedeniyle farmasötik üretim alanında geniş bir uygulama alanına sahiptir. Örneğin, arginin dimetil karbamoil ester (Dde) Koruma grubu gibi polipeptit ilaçlardaki koruyucu grupları sentezlemek için kullanılabilir. Ek olarak, DMF-Cl aynı zamanda 5-aza-2'-Deoksiüridin ve anti-tümör, antiviral ve diğer aktivitelere sahip diğer bileşikleri sentezlemek için de kullanılabilir.
DMF-Cl, pestisit üretiminde yaygın olarak kullanılmaktadır. Örneğin, bitkileri mantarlardan ve bakterilerden korumak için DMFU gibi sentetik bir fungisit olarak kullanılabilir. Ek olarak, böcek öldürücüler ve herbisitler gibi diğer türdeki pestisit ara maddelerinin sentezlenmesi için de kullanılabilir.
Dimetilkarbamoil klorürKimyasal analizlerde de yaygın olarak kullanılır. Kromatografik analizde hedef bileşiklerin tespit hassasiyetini arttırmak amacıyla türevlendirme reaksiyonları için kullanılabilir. Örneğin, aminler veya alkollerle reaksiyona sokularak karşılık gelen N, N-dimetilaminoformamid türevlerine dönüştürülürler, böylece gaz veya sıvı kromatografi analizinde tespit edilmeleri daha kolay hale gelir.
|
|
|
|
Urasil trifosfat UTP dimetilaminoformil klorürün kendisi doğrudan bir böcek ilacı olarak kullanılmaz, bunun yerine karbamatlı böcek ilaçlarının sentezinde önemli bir rol oynayan bir pestisit kimyasal ara maddesi olarak kullanılır. Bu nedenle dimetilaminoformil klorürün insektisit prensibini bir insektisit olarak doğrudan tartışmak doğru değildir, ancak ara maddeler olarak sentezlenen amino ester insektisitlerin insektisit prensibini keşfedebiliriz.
Böcek ilacı prensibi
Aminometil ester insektisitler, organik sentetik pestisitlerin önemli bir sınıfıdır ve bunların insektisit mekanizmaları temel olarak aşağıdaki hususlara dayanmaktadır:
1. Kolinesteraz aktivitesini inhibe edin
Karbamatlı insektisitlerin ana etki mekanizması böceklerde kolinesteraz (ChE) aktivitesini inhibe ederek insektisit etki göstermesidir. Asetilkolinesteraz, sinir uyarılarının normal iletimini sürdürmek için nörotransmitter asetilkolinin (ACh) hidrolize edilmesinden sorumlu olan, böceklerde önemli bir enzimdir. Karbamatlı insektisitler böceğin vücuduna girdiğinde asetilkolinesteraz ile bağlanarak karbamoil asetilkolinesteraz oluştururlar. Bu kompleks artık asetilkolini hidrolize edemez, bu da postsinaptik membranda asetilkolinin birikmesine yol açar.
Asetilkolin birikmesi, böceklerin sinir iletiminde, sinir uyarılarının uzun süreli veya bloke edilmiş iletimi olarak kendini gösteren rahatsızlıklara neden olabilir. Sinir iletimindeki bu bozukluk, böceklerde heyecan, spazm, felç vb. gibi bir dizi toksik semptoma yol açarak sonuçta böceğin ölümüyle sonuçlanabilir. Karbamatlı insektisitlerin kolinesteraz üzerindeki geri dönüşümlü inhibitör etkisi nedeniyle, yani böceklerdeki kolinesterazın bir süre sonra aktivitesini geri kazanabilmesi nedeniyle, bu insektisitlerin toksisitesi nispeten düşüktür ve çevreye olan kirlilikleri de minimum düzeydedir.
2. Sinir iletim sürecini etkiler
Karbamatlı insektisitler, kolinesteraz aktivitesini doğrudan engellemenin yanı sıra, diğer yollar yoluyla böceğin sinir iletim süreçlerini de etkileyebilir. Örneğin, nörotransmiterlerin sentezine, salınımına veya yeniden alımına müdahale edebilirler, böylece nöronların uyarılabilirliğini ve iletkenliğini değiştirebilirler. Bu değişiklikler ayrıca böceklerin beslenme, hareket, üreme gibi fizyolojik aktivitelerini ve davranışsal belirtilerini de etkileyerek sonuçta böceğin ölümüne veya popülasyon boyutunda azalmaya yol açacaktır.
Karbamatlı insektisitlerin uygulama özellikleri
1. Verimlilik
Aminometil ester insektisitleri, yaprak bitleri, yaprak zararlıları, bitki zararlıları, pamuk kozası kurtları, tütün yaprak bitleri, pancar tırtılıları vb. dahil olmak üzere çeşitli zararlılar üzerinde etkili öldürme etkilerine sahiptir. Bu zararlılar, mahsuller için ciddi bir tehdit oluşturur ve karbamat böcek öldürücülerin kullanımı, mahsullerin büyümesini ve verimini koruyarak sayılarını etkili bir şekilde kontrol edebilir.
2. Düşük toksisite
Organofosfatlar gibi geleneksel böcek öldürücülerle karşılaştırıldığında karbamatlı böcek öldürücülerin toksisitesi daha düşüktür. Memelilere ve kuşlara karşı daha az toksiktirler ve çevreye daha az kirlilik yaratırlar. Bu nedenle kullanımı nispeten güvenlidir ve ekolojik çevre üzerinde minimum etkiye sahiptir.
3. Güçlü seçicilik
Aminometil ester insektisitleri zararlılara karşı güçlü bir seçiciliğe sahiptir ve doğal düşmanlar ve faydalı organizmalar üzerinde minimum etkiye sahiptir. Bu, bunların tarımsal üretimde diğer biyolojik kontrol yöntemleriyle birleştirilerek kontrol etkinliğini artıran ve çevreye verilen zararı azaltan kapsamlı bir kontrol sistemi oluşturmasına olanak tanır.
Dimetilkarbamoil klorür(DMCC), pestisitler, farmasötikler ve polimer kimyası alanlarında yaygın olarak kullanılan önemli bir organik sentetik ara maddedir. Kimyasal yapısı bir dimetilaminoformil grubundan ((CH3) ₂ N-CO -) ve oldukça reaktif bir klor atomundan oluşur, bu da onu asilasyon reaksiyonları için ideal bir reaktif yapar. DMCC'nin keşfi 19. yüzyılın sonlarındaki organik kimya araştırmalarına kadar uzanabilir, ancak 20. yüzyılın ortalarına kadar endüstriyel üretime ulaşılamadı. Yüksek reaktivitesi ve potansiyel kanserojenliği nedeniyle DMCC'nin uygulanması sıkı bir şekilde düzenlenmektedir.
- 1873'te Fransız kimyager Charles Adolphe Wurtz, karbamoil klorürün (H ₂ N-CO-Cl) sentezini ilk kez bildirdi, ancak bileşik son derece kararsızdı.
- 1890'larda Alman kimyager Emil Fischer'in ekibi, dimetilamini ((CH3) ₂ NH) fosgen (COCl ₂) ile düşük verimle reaksiyona sokarak ilk kez DMCC'yi sentezlemeye çalıştı.
- 1912'de İngiliz kimyager William Perkin Jr., dimetilformamidi (DMF) fosgenle reaksiyona sokarak DMCC'nin sentez yöntemini optimize etti ve verimi %60'a çıkardı.
- 1930'larda organik kimya teorisinin gelişmesiyle birlikte DMCC'nin Friedel Crafts asilasyon reaksiyonları için etkili bir reaktif olduğu doğrulandı.
- 1945 yılında Alman IG Farben şirketi (daha sonra BASF'a bölündü) sürekli fosgen yöntemini geliştirerek DMCC üretimini önemli ölçüde artırdı.
- (CH3)2NH+COCl2→(CH3)2N−CO−Cl+HCl
- 1950'lerde DuPont, karbamatlı insektisitlerin sentezi için bu prosesi pestisit üretimine dahil etti.
Sıkça Sorulan Sorular
Dimetilkarbamoil klorür ne için kullanılır?
+
-
Dimetilkarbamoil klorür, farmasötiklerin, pestisitlerin ve boyaların üretiminde bir ara madde olarak kullanılır. Dimetilkarbamoil klorüre akut (kısa-süreli) soluma maruziyetinin burun, boğaz ve akciğerlerdeki mukoza zarlarında hasara yol açtığı ve sıçanlarda nefes almada zorluğa neden olduğu gözlemlenmiştir.
Dimetilamin hidroklorür toksik midir?
+
-
Sinir sistemini uyarabilir ve gözlerde, burunda ve boğazda tahrişe neden olabilir. Yüksek düzeyde maruziyetin belirtileri arasında baş ağrısı, baş dönmesi, mide bulantısı, kusma, ishal, nefes darlığı ve öksürük yer alır. Dimetilamin hidroklorür ayrıca ciltte tahrişe ve alerjik reaksiyonlara neden olabilir.
Dimetilamin kanserojen midir?
+
-
Uzun-süreli veya tekrarlanan maruz kalmanın etkileri
Tekrarlanan veya uzun süreli temas ciltte hassasiyete neden olabilir. TLV: TWA olarak 5 ppm; STEL olarak 15 ppm; (DSEN); A4 (insanlar için kanserojen olarak sınıflandırılamaz).
Popüler Etiketler: dimetilkarbamoil klorür cas 79-44-7, tedarikçiler, üreticiler, fabrika, toptan satış, satın al, fiyat, toplu, satılık