Şeldamik asitYaygın olarak chelidonik asit veya jervaik asit olarak bilinen, bitki chelidonium majus L'den türetilmiş asidik bir bileşiktir. Analjezik, antimikrobiyal, anti - inflamatuar ve merkezi sinir sistemi depresan özelliklerine sahiptir. HMC - 1 hücrelerinde NF - κB ve kaspaz - 1'i inhibe ederek anti - inflamatuar etkileri gösterir, bu da IL-6 üretiminde bir azalmaya yol açar. Bu, alerjik hastalıkların ve diğer inflamatuar durumların tedavisinde potansiyelini gösterir. L -glutamik asidin -aminobutirik asit (GABA) oluşturmak için dekarboksilasyonunu katalize eden bir enzim olan güçlü bir glutamat dekarboksilaz (GAD) inhibitörüdür. GAD inhibisyonu için KI değeri 1.2 μm'dir, bu da enzim için güçlü bir afinite gösterir. Referanslarda açıkça belirtilmese de, antimikrobiyal aktivitesi muhtemelen mikroorganizmalarda hücresel süreçleri veya membran bütünlüğünü bozma yeteneğinden kaynaklanmaktadır. Bu potansiyel onu antibakteriyel veya antifungal ajanlar için bir aday yapar. Spesifik etki mekanizması ayrıntılı olmasa da, merkezi bir sinir sistemi depresif görevi görür. Bu özellik, sedatif etkilerine ve kaygı veya uykusuzluğun tedavisinde potansiyel kullanımına katkıda bulunabilir.
|
|
|
|
Kimyasal formül |
C7H5NO5 |
|
Tam kütle |
183.02 |
|
Moleküler ağırlık |
183.12 |
|
m/z |
183.02 (100.0%), 184.02 (7.6%), 185.02 (1.0%) |
|
Elemental Analiz |
C, 45.91; H, 2.75; N, 7.65; O, 43.68 |
Tıpta Uygulamalar
Anti - inflamatuar ajan
Anti - inflamatuar özellikler sergilediği bulunmuştur. NF - κB ve kaspaz-1'i inhibe ederek, IL-6 gibi enflamatuar sitokinlerin üretimini azaltır, bu da alerji, romatoid artrit ve astım gibi enflamatuar hastalıkları tedavi etmek için potansiyel bir aday yapar.
Nöroprotektif ajan
Bir glutamat dekarboksilaz (GAD) inhibitörü olarak, nörotransmitter gaba (- aminobutirik asit) seviyelerini azaltır. Nörotransmitter seviyelerinin bu modülasyonu, epilepsi ve anksiyete gibi bazı nörolojik bozuklukların tedavisinde yararlı olabilir. Bununla birlikte, sinir sistemi üzerindeki etkilerini tam olarak anlamak için daha fazla araştırmaya ihtiyaç vardır.
Antimikrobiyal ajan
Tam etki mekanizması tam olarak anlaşılmamış olsa da, antimikrobiyal özelliklere sahiptir. Bakteriler ve mantarlarda hücresel süreçleri veya membran bütünlüğünü bozabilir, bu da onu antibakteriyel veya antifungal ajanlar için potansiyel bir aday haline getirebilir.
Analjezik
Hafif analjezik özellikler, hafif ila orta derecede ağrı koşullarının tedavisinde potansiyel kullanımını göstermektedir. Bununla birlikte, etkinliğini ve güvenliğini doğrulamak için daha fazla klinik çalışma gerekmektedir.
Kanser araştırması
Hala ön aşamalarda olmasına rağmen, kanser araştırmalarında umut verici sonuçlar göstermiştir. Kanser hücrelerinin büyümesini ve yayılmasını inhibe etme potansiyeline sahip olabilir, ancak bu bulguları doğrulamak için - derinlik çalışmalarında daha fazlası gereklidir.
Topikal uygulamalar
Ayrıca, anti - inflamatuar ve antimikrobiyal özellikleri nedeniyle akne, sedef hastalığı ve egzama gibi cilt durumlarını tedavi etmek için topikal uygulamalarda da yararlı olabilir. Bununla birlikte, bu kullanımlar için güvenliğini ve etkinliğini değerlendirmek için klinik çalışmalara ihtiyaç vardır.
Dikkat etmek önemlidir.Şeldamik asitBu tıbbi uygulamalarda umut vaat ediyor, hala araştırma ve geliştirmenin ilk aşamalarında. Çeşitli hastalıkların tedavisinde etkinliğini, güvenliğini ve etki mekanizmasını tam olarak anlamak için daha fazla klinik çalışma gerekmektedir.
Kozmetik Uygulamaları
Antioksidan özellikler: Açıkça belirtilmese de, antioksidanlar kozmetiklerde yaygın olarak kullanılır, cilt hücrelerini serbest radikallerin neden olduğu hasardan korumak için kullanılır. Potansiyel biyoaktivitesi benzer koruyucu etkileri gösterebilir.
Anti - inflamatuar etkiler: Tıbbi özellikleri ile bilinen bitkilerdeki varlığı göz önüne alındığında, tahriş olmuş veya iltihaplı cildi yatıştırmada faydalı olabilecek anti - inflamatuar etkileri olabilir.
Nemlendirici ajan: Doğrudan bahsedilmemesine rağmen, benzer kimyasal özelliklere ve moleküler ağırlıklara sahip bileşikler genellikle kozmetikte nemlendirici ajanlar olarak kullanılır. Hidrofilik doğası, bu rolde potansiyel olarak işlev görebileceğini düşündürmektedir.
Hazırlık yöntemleri
- Doğal olarak, yaygın olarak Büyük Kelandin olarak bilinen Chelidonium Majus L. bitkisinde bulunur.
- Bitki materyali, onu ve diğer bileşikleri içeren bir ekstrakt elde etmek için etanol veya metanol gibi uygun çözücüler kullanılarak ekstrakte edilebilir.
- Bitki materyalinden elde edilen ham özüt, izole etmek ve saflaştırmak için daha fazla işlenebilir.Şeldamik asit.
- Kromatografi gibi teknikler (örneğin, sıvı - sıvı kromatografisi, kolon kromatografisi), ekstrakttaki diğer bileşenlerden ayırmak için kullanılabilir.
- Kristalizasyon veya yeniden kristalleştirme yöntemleri, onu arındırmak ve daha konsantre bir biçimde elde etmek için de kullanılabilir.
- Tipik olarak doğal kaynağından elde edilirken, kimyasal sentez belirli koşullar altında mümkün olabilir.
- Sentez yolu muhtemelen istenen moleküler yapıyı oluşturmak için organik kimya reaksiyonlarını içerecektir.
- Bununla birlikte, spesifik sentez yöntemleri yaygın olarak bildirilmemiştir ve ayrıntılı araştırma ve deney gerektirecektir.
- Kesin üretim yöntemi kaynak malzemeye, mevcut ekipmana ve istenen saflık seviyesine bağlı olarak değişebilir.
- Doğal kaynaktan çıkarma, bazı bitkilerdeki varlığından kaynaklanan en yaygın yaklaşımdır.
- Kimyasal sentez gerekiyorsa, muhtemelen karmaşık organik kimya reaksiyonlarını içerecektir ve büyük - ölçekli üretim için ekonomik olarak mümkün olmayabilir.
Önlemler
Kişisel Koruyucu Ekipman (KKD):
Bileşiği kullanırken laboratuvar kıyafetleri ve tek kullanımlık eldiven giyin.
İnhalasyon, yutma veya cilt ve gözlerle doğrudan temastan kaçının.
Depolama ve kullanım:
Işıktan korunan serin, kuru bir yerde saklayın. Tekrarlanan donma - çözme döngülerinden kaçının.
Kısaca santrifüj yaparak çözülmeden önce ürünün kabın altında olduğundan emin olun.
Deneylerde kullanın:
Bileşiği insanlara değil, sadece araştırma amacıyla kullanın.
Tozu çözün ve mümkünse aynı gün kullanın. Daha sonra kullanılmak üzere saklanıyorsanız, çözümü kapalı şişelerde iki haftaya kadar -20 derecede tutun.
Ürünün kullanımdan en az 1 saat boyunca oda sıcaklığına dengelenmesine izin verin.
İmha etmek:
Kullanılmayan veya süresi dolmuş herhangi bir bileşiğin güvenli bir şekilde bertarafı için yerel düzenlemeleri izleyin. Kanalizasyonda veya doğal çevreye atmayın.
Genel güvenlik önlemleri:
Bileşiği ısıdan, açık alevlerden ve diğer ateşleme kaynaklarından uzak tutun.
Tehlikeli reaksiyonlara neden olabilecek oksitleyici veya alkalis gibi uyumsuz maddelerle karıştırmaktan kaçının.
Duman veya buhar birikimini önlemek için çalışma alanının iyi - havalandırıldığından emin olun.
Dökülme veya maruz kalma durumunda:
Kazara dökülme veya cilt veya gözlerle temas durumunda, derhal bol su ile durulayın ve tıbbi yardım arayın.
Laboratuar veya araştırma kurumunuza özgü tüm güvenlik yönergelerini ve düzenlemelerini izlemeyi unutmayın.
- moleküler yapının derinlik diseksiyonu
Şeldamik asit(4 - hidrokipiridin-2,6-dikarboksilik asit olarak da bilinen kimyasal formül C₇no₅, bir piridin oksim halkası ve iki karboksilik asit grubundan oluşan bir moleküler yapıya sahiptir. Eşsiz elektron dağılımı ve mekansal konfigürasyonu, mükemmel koordinasyon yeteneği ve reaktivitesine sahip, kimyayı, malzemeleri ve biyomedikal alanları birbirine bağlayan önemli bir molekül haline getirir. Aşağıdakiler dört boyuttan derin bir diseksiyon sağlar: moleküler çerçeve, fonksiyonel gruplar, elektronik etkiler ve uzamsal konfigürasyon.
Çekirdek yapı: konjuge piridinon halkası sistemi
Chelidamik asidin moleküler çekirdeği, beş karbon atomundan, bir azot atomundan ve bir oksijen atomundan oluşan 1,4 - dihidro - 4-okso-piridin halkasıdır. Bunlar arasında, azot atomu (N) 1. pozisyondadır ve oksijen atomu (O) 4. karbon atomuna bir karbonil grubu (C=o) şeklinde bağlanır ve konjuge bir π-elektron sistemi oluşturur. Bu yapı aşağıdaki özelliklere sahiptir:
Aromatiklik korundu
Piridinon halkası, doymuş bir karbon varlığı nedeniyle (pozisyon 1'de) tam aromatiklikten sapmasına rağmen, konjuge sistemi hala elektron bulutunu dağıtabilir ve molekül stabilitesini aromatik bileşiklere benzer şekilde verebilir. Örneğin, ölçülen molar kırılma indisi 37.95'tir, bu da yüksek derecede elektron delokalizasyonunu gösterir.
Reaktivite yerleri
Konum 1'deki hidrojen atomu (C - H), bitişik karbonil grubunun (PKA ≈ 4.5) elektron - geri çekilme etkisi nedeniyle asitlikte önemli ölçüde arttırılır. Negatif bir iyon oluşturmak için bir alkalin ortamında bir protonu kolayca kaybeder, böylece nükleofilik reaksiyonlara veya koordinasyon etkileşimlerine katılır.
Fonksiyonel gruplar: karboksilik asit gruplarının ikili rolü
Chelidamik asit grubu, piridinon halkasının 2 ve 6. pozisyonlarında bir karboksilik asit grubuna (- COOH) bağlanır. Bu iki grup sadece molekülün işlevselleştirilmesinin anahtarı değildir, aynı zamanda elektronik etkiler ve sterik engeller yoluyla genel özellikleri de etkiler.
Elektron etkisi
Karboksil grubunun (- I etkisi) elektron - geri çekilme etkisi, piridinon halkasının elektron yoğunluğunu azaltır ve 1 - konum CH bağının asitliğini daha da arttırır. Aynı zamanda, karboksil grubunun oksijen atomu (O), moleküller arası etkileşimlere veya metal koordinasyonuna katılan bir hidrojen bağı donörü veya koordinasyon atomu olarak işlev görebilen yalnız elektron çiftleri taşır.
Mekansal sterik engel
İki karboksil grubu, piridinon halkasının (1,4 ilişki) para pozisyonunda bulunur, belirli bir uzamsal ayrım oluşturur, aralarındaki elektrostatik itmeyi azaltır, molekülün hidrojen bağları yoluyla kristalde stabil bir katmanlı yapı oluşturmasına izin verir (O - h ⋯ o gibi). Örneğin, tek - kristal x - ışın kırınım analizi, n - - h ⋯ o hidrojen bağ ağları kristalinde olduğunu gösterir ve moleküler yığınların stabilitesini arttırır.
Elektron etkisi: hidrojen bağının sinerjisi ve koordinasyon yeteneği
Chelidamik asidin elektron dağılımı onu mükemmel bir hidrojen bağı donörü ve metal ligandı yapar.
Hidrojen bağı ağı:Üç hidrojen donör grubu (1 - konum C - H ve iki karboksilik asit O - H) ve altı hidrojen reseptör grubu (karbonil O, karboksilik asit O) karmaşık bir hidrojen bağ sistemi oluşturabilir. Katı halde, bu sistem üç boyutlu bir ağ yapısı sunarken, çözeltide molekülün çözünürlüğünü ve reaksiyon seçiciliğini etkiler. Örneğin, sulu bir çözeltide, şelidamik asit su molekülleri ile hidrojen bağları yoluyla birleşebilir, stabil bir solvasyon tabakası oluşturabilir, böylece reaktivitesini düzenleyebilir.
Metal Koordinasyon:Karboksilik asit grubunun oksijen atomu ve piridinon halkasının azot atomu hem koordinasyon atomları olarak hareket edebilir hem de metal iyonları (Cu²⁺, Ni²⁺, Fe³⁺ gibi) ile stabil kompleksler oluşturabilir. Bu koordinasyon modu aşağıdaki özelliklere sahiptir:
Çok kimlik koordinasyonu: Tek bir şeldamik asit molekülü, aynı anda 3-4 koordinasyon atomu (iki karboksilik asit O, bir piridinon N ve bir karboksilik asit O) sağlayabilir, bu da kompleksin stabilitesini arttırır.
Geometrik konfigürasyon çeşitliliği: Metal iyonunun koordinasyon sayısına ve uzamsal gereksinimlere bağlı olarak, Chelidamik asit mononükleer, dinükleer veya polinükleer kompleksler oluşturabilir. Örneğin, Cu²⁺ ile koordinasyon yaparken, genellikle düzlemsel bir dörtgen bir konfigürasyon oluştururken, Ni²⁺ ile koordinasyon sırasında bir oktahedral konfigürasyon sunabilir.
|
|
|
|
Mekansal konfigürasyon: moleküler esneklik ve fonksiyonel adaptasyon
Chelidamik asidin moleküler çerçevesi belirli bir sertliğe sahip olsa da, fonksiyonel gruplarının mekansal düzenlemesi, farklı fonksiyonel gereksinimlere uyum sağlamak için hala bazı konformasyonel ayarlamalara izin vermektedir.
Karboksil gruplarının dönme özgürlüğü:İki karboksil grubu, tek bir bağdan piridinon halkasına bağlanır ve belirli bir aralıkta dönebilir (yaklaşık 10-15 kcal/mol döner bir bariyer ile), böylece moleküler yüzey ve hidrojen bağı paterni üzerindeki yük dağılımını ayarlayabilir. Bu esneklik, farklı metal iyonları veya biyolojik molekül şekillerine bağlanmasını sağlar.
İzomerizasyon fenomeni:Spesifik koşullar altında (asidik veya bazik ortamlar gibi), Chelidamik asit izomerizasyon geçirebilir ve 4-hidroksipiridin-2,6-dikarboksilik asit ve 4-oksopiridin-2,6-dikarboksilik asit denge sistemi oluşturabilir. Bu izomerizasyon sadece molekülün elektronik yapısını etkilemekle kalmaz, aynı zamanda koordinasyon yeteneğini ve reaktivitesini de değiştirir. Örneğin, alkalin koşullarında, 4-hidroksi form daha kararlıdır ve karboksil grubunun protonlama derecesi daha yüksektir, böylece metal koordinasyon kabiliyetini arttırır.
Popüler Etiketler: Chelidamik Asit CAS 138-60-3, Tedarikçiler, Üreticiler, Fabrika, Toptan Satış, Fiyat, Toplu, Satılık