Benzimidazol tozukimyasal formül C7H6N2, CAS 51 - 17 - 2 ile organik bir bileşiktir ve beyaz kristal bir tozdur. İyi kimyasal stabilite, sıcak suda çözünür, etanol, kaynar ksilen, asit ve güçlü alkalin sulu çözeltiler, soğuk su ve eterde biraz çözünür, benzen ve petrol eterinde neredeyse çözünmez. Benzimidazol, mantarların hazırlanması için mazalid ve propikonazol gibi ara imidazol ilaçlarını hazırlamak için kullanılabilir. Bir yapı fonksiyonu olarak ayarlanabilir heterosiklik bileşik olarak, uygulamaları geleneksel endüstriler boyunca yayılır ve - kenar teknolojik alanlarını keser. Anti - kanser ilaçlarından yüksek sıcaklık yakıt hücresi zarlarına, metal koruyuculardan biyomimetik enzim katalizörlerine kadar, araştırma derinleştikçe değerleri genişlemeye devam eder. Gelecekte, yeşil kimya ve nanoteknolojinin geliştirilmesi ile, biyo-kanal benzimidazol gibi çevre dostu alternatifler ve gözenekli çerçeve materyalleri gibi yüksek performanslı türevler, insan sağlığı ve sürdürülebilir kalkınmaya destek sağlamaya devam eden araştırma sıcak noktaları haline gelecektir.
|
Kimyasal formül |
C7H6N2 |
|
Tam kütle |
118 |
|
Moleküler ağırlık |
118 |
|
m/z |
118 (100.0%), 119 (7.6%) |
|
Elemental Analiz |
C, 71.17; H, 5.12; N, 23.71 |
|
|
|
Heterosiklik bileşik içeren bir azot - olarak, geniş biyolojik ve reaktif aktivitelerle donatılan benzersiz bir kimyasal yapıya (imidazol halkası ile konjüge edilmiş benzen halkası) sahip benzimidazol (C7H6N2), ilaç, pestit, malzeme bilimi ve analitik kimya gibi alanlarda önemli uygulama değeri haline getirir.
Benzimidazolün biyolojik aktivitesi, biyomoleküllerle etkileşim kurma yeteneğinden (hidrojen bağı, hidrofobik etkileşimler, π - π istifleme), ilaç geliştirme için bir anahtar omurga haline gelir.
1. Kanser karşıtı ilaçlar
BRAF inhibitor: Targeting BRAF V600E mutant cancers such as melanoma and colorectal cancer, a novel benzimidazole derivative (such as 10h) inhibits BRAF kinase activity, blocks MAPK signaling pathway, and suppresses cancer cell proliferation. The IC ₅₀ of BRAF wild-type and mutant were 1.72 μ M and 2.76 μ M, respectively, after 10 hours, and showed low toxicity to normal cells (IC ₅₀>100 μ M).
CDK inhibitörü: Abemaciclib (Lilly tarafından geliştirilen), bir CDK4/6 inhibitörü olarak, HR+/HER2- meme kanserini tedavi etmek ve hücre döngüsünün G1 fazını bloke ederek tümör büyümesini inhibe etmek için kullanılır.
MEK inhibitörü: Binimetinib (Array Biofarma tarafından geliştirildi), MEK1/2 kinaz aktivitesini inhibe ederek ve aşağı akışlı ERK fosforilasyonunu engelleyerek BRAF mutant melanomunu hedefler. 2018'de FDA tarafından pazarlama için onaylandı.
2. Anti parazitik ve antibakteriyel ilaçlar
Antituberculotic aktivite:Benzimidazol tozuTürev 7H (1- (2-hidroksietil) -3- (3-metilbenzil) benzimidazol bromür), Mycobacterium tuberculosis H37RV suşuna karşı 2 μg/mL'lik bir MIC değerine sahiptir. Asil asil taşıyıcı protein redüktaza (inha) bağlanarak bakteriyel hücre duvarı sentezini inhibe eder.
Anti Polikistik Böbrek Hastalığı: Poliflorosubstitüe edilmiş alkilbenzimidazol (2 - triflorometilbenzimidazol gibi), politistik böbrek hastalığı ilişkili sinyal yollarını inhibe ederek CF bağı bölünmesi yoluyla aktif ara maddeler üretir. 2022'de Xuzhou Tıp Üniversitesi ekibi tarafından geliştirilen yeni sentez yöntemi ulusal bir buluş patenti elde etti.
3. Sindirim sistemi hastalıklarının tedavisi
Proton pompası inhibitörleri (PPI'lar): gastrik asit sekresyonunu inhibe etmek için H ⁺/K ⁺ - ATPase'e omeprazol ve rabeprazol sodyum gibi benzimidazol PPI'ları, gastrik ülser ve akışkaniti tedavi etmek için kullanılır. Rabeprazol sodyum, enzimler, daha hızlı asit inhibisyon oranı ve uzun - kalıcı etkinlik ile daha fazla bağlanma bölgesine sahiptir.
Gastrik motilite İlaçları teşvik eden mide motilitesi: Domperidon, periferik bir dopamin d ₂ reseptör antagonisti olarak, gastrointestinal motiliteyi teşvik eder, bulantı ve kusmayı hafifletir ve ekstrtebral reaksiyonlara neden olmaz.
4. Kardiyovasküler ve serebrovasküler hastalıkların tedavisi
Anjiyotensin II reseptörü 1 (AT1) Antagonistler: Losartan ve Valsartan gibi benzimidazol antihipertansif ilaçlar, anjiyotensin II'nin AT1 reseptörlerine bağlanmasını engeller, periferik vasküler direnci azaltır ve hipertansiyonu tedavi eder.
Histamin H ₁ Reseptör antagonistleri: Pilastatin ve mizolastin gibi antialjik ilaçlar, histaminin H ₁ reseptörlerine bağlanmasını bloke ederek ürtiker ve alerjik rinit gibi semptomları hafifletir.
Benzimidazol bileşikleri, mikrobiyal metabolizmaya veya bitki fizyolojik süreçlerine müdahale ederek bakterisidal, böcek öldürücü ve büyüme düzenleyici fonksiyonlara ulaşır.
1. Fungisitlerin ara maddesi
Benzimidazol, meyve ağaçları ve sebzelerde mantar hastalıklarının (gri küf ve antraknoz gibi) önlenmesi ve kontrolü için kullanılan imidakloprid ve imidakloprid gibi triazol fungisitlerin önemli bir ara maddesidir. Etki mekanizması, mantar hücre zarı üzerindeki ergosterol sentezini inhibe etmektir.
2. Bitki virüsü kontrol ajanları
Benzimidazol türevleri içeren florlu ve nitro, tütün mozaik virüsü (TMV) ve salatalık mozaik virüsü (CMV) gibi bitki virüslerinin replikasyonunu inhibe edebilir ve viral RNA polimeraz aktivitesine veya hücreler arasındaki virüs hareketini bloke ederek önleme ve kontrol etkileri elde eder.
3. Bitki büyüme düzenleyicileri
Benzimidazol bileşikleri, oksin ve sitokinin gibi bitki hormonlarının etkilerini taklit edebilir, tohum çimlenmesini, kök gelişimini ve meyve genişlemesini teşvik edebilir. Örneğin, 2 -aminobenzimidazol,% 10-15'lik bir verim artışı ile yeke sayısını ve bin tane pirinç ağırlığını artırabilir.
Rijit düzlemsel yapı ve benzimidazolün güçlü polaritesi, yüksek - performans polimerleri hazırlamak için ideal bir monomer haline getirir.
1. Polybenzimidazol (PBI)
Ultra high performance engineering plastics: PBI has excellent heat resistance (long-term use temperature>400 derece), mekanik mukavemet ve kimyasal korozyon direnci ve havacılık ve uzay bileşenleri, yarı iletken yalıtım katmanları ve yakıt hücresi ayırıcılar üretmek için kullanılır.
High performance fiber: PBI fiber has a limit oxygen index (LOI) of 38%, which is much higher than the flame retardant standard (LOI>%26) ve yangınla mücadele kıyafetleri, uçuş takımları ve nükleer koruyucu takımlar üretmek için kullanılır.
2. Fonksiyonel polimer malzemeler
Benzimidazol tozuTabanlı polimerler iyon değişim membranlarını, gaz ayırma zarlarını ve nanofiltrasyon membranlarını hazırlamak için kullanılabilir. Örneğin, PBI filmi, yüksek - sıcaklık yakıt hücrelerinde bir proton değişim membranı olarak hizmet eder ve 150 derecede 0.1s/cm'ye kadar proton iletkenliği ile.
Analitik Kimya: Metal iyonu tespiti ve kompleksleme titrasyonu için "hassas problar"
Benzimidazolün koordinasyon yeteneği ve kolorimetrik özellikleri, onu analitik kimyada önemli bir reaktif haline getirir.
1. Metal iyonu tespiti
Kobalt iyon reaktifi: Benzimidazol, kobalt iyonları ile, kobaltın kantitatif analizi için kullanılan maksimum emilim dalga boyu ile 0.1 μg/mL saptama sınırı ile kırmızı bir kompleks oluşturur.
Florür iyonu tespiti: alizarin kırmızı S - Benzimidazol kompleksi, florür iyonları ile renksiz bir kompleks oluşturur ve florür konsantrasyonu, 0.05mg/L duyarlılığına sahip kolorimetrik yöntemle belirlenir.
2. Kompleksleşme Titrasyon Analizi
Benzimidazol, EDTA titrasyonu için bir maskeleme maddesi olarak kullanılabilir, seçici olarak Fe ³ ⁺ ve Cu ² ⁺ gibi müdahale eden iyonları maskeliyor ve Al ³ ⁺ ve Zn ² ⁺ gibi hedef iyonların titrasyon doğruluğunu artırabilir.
Benzimidazol ve türevleri, metal yüzeylere adsorbe ederek koruyucu bir film oluşturarak korozyon reaksiyonlarının anodik oksidasyonunu ve katodik hidrojen evrim süreçlerini inhibe eder.
1. Karbon Çeliği Turşu Korozyon İnhibitörü
2-Heksilbenzimidazol,% 5 hidroklorik asit çözeltisinde 20 # karbon çelikte% 94 (50 derece) korozyon inhibisyon oranına sahiptir. Polarizasyon eğrisi analizi, karışık bir korozyon inhibitörü olduğunu doğrular.
Sülfürik asit çözeltisi içindeki paslanmaz çelik üzerindeki benzimidazol propargil sülfürün korozyon inhibisyon oranı%90'ı aşar ve etki mekanizması metal yüzeyde hidrofobik bir koruyucu filmin oluşumudur.
2. Metal Yüzey Tedavisi
Benzimidazol bileşikleri, yüzey pürüzsüzlüğünü ve korozyon direncini arttırmak için bakır ve alüminyum gibi metallerin kimyasal parlatma ve elektrolizasyon süreçlerinde kullanılabilir. Örneğin, benzimidazol formaldehit kompozit parlatma çözeltisi, bakırın yüzey pürüzlülüğünü 0.05 μ m'ye düşürebilir.
Kauçuk endüstrisi: vulkanizasyon promosyonu ve yaşlanmayı önleme için çok fonksiyonel bir katkı maddesi
Benzimidazol bileşikleri, kauçuğun işleme performansını ve servis ömrünü artırabilir.
1. Vulkanizasyon hızlandırıcısı
2 -merkaptobenzimidazol (MBT), vulkanizasyon süresini% 30-% 50 oranında kısaltabilen, vulkanize kauçuğun gerilme mukavemetini ve aşınma direncini artırabilen doğal kauçuk ve sentetik kauçuk için evrensel bir hızlandırıcıdır.
2. Antioksidanlar
Benzimidazol anti - Yaşlanma ajanları (MB gibi) kauçuk oksidasyon sırasında üretilen serbest radikalleri yakalayabilir ve yaşlanma işlemini geciktirebilir. Stiren bütadien kauçuğuna 2 parça MB eklenmesi, termal yaşlanma katsayısını (100 derece × 72H) 0.6'dan 0.85'e artırabilir.
Benzimidazol bileşiklerinin gıda ve günlük kimyasal alanlara uygulanması, güvenlik standartlarına kesinlikle uymalıdır.
1. Yemek katkı maddeleri
Benzimidazol bileşikleri, fermantasyon işlemlerinde insektisitler ve meyve depolama için koruyucular olarak kullanılabilir. Örneğin, 2-aminobenzimidazol, elma kalıp büyümesini inhibe edebilir ve depolama ömrünü 2-3 kez uzatabilir.
2. Günlük kimyasal ürünler
Benzimidazol UV emicileri (UV - 327 gibi) cildi UV - A ve UV-B hasarından korumak için kozmetiklere eklenebilir. Fotostabilitesi benzon emicilerinden daha üstündür, bu da onu dış mekan ürün formülasyonları için uygun hale getirir.
Benzimidazol tozuçok çeşitli biyolojik aktivitelere ve farmasötik uygulamalara sahip önemli bir azot heterosiklik bileşiğidir. Organik sentezde, benzmidazolün sentetik yöntemleri esas olarak aşağıdakileri içerir:
Diazonyum yöntemi, benzmidazolün hazırlanması için geleneksel yöntemlerden biridir. Aşağıdaki şekilde gösterildiği gibi, önce diazo bileşikleri içeren asil - üretmek için nitrobenzeni aldehidler veya ketonlarla reaksiyona sokun ve daha sonra benzmidazol üretmek için kanaiji birleştirme reaksiyonları için bakır katalizörler kullanın.
Benzmidazolün diazonyum yöntemi ile hazırlanması hantaldır, çözücüler için yüksek gereksinimlere sahiptir ve reaksiyon koşulları nispeten serttir, bu nedenle genellikle endüstriyel üretim ve büyük - ölçek sentezi için uygun değildir.
Organik çözücü yöntemi, benzmidazolün sentezi için ekonomik ve uygun bir yöntemdir. İlk olarak, ftalik asit ve aminofenol, 1,2 - fenilendiamin (yani o-fenilendiamin) üretmek için ısı ile yoğunlaşır ve daha sonra benzmidazol elde etmek için organik bir çözücü içinde ısıtılarak reaksiyona girer. Yöntemin çok fazla katalizörü ve reaksiyon koşuluna ihtiyacı yoktur ve basit çalışmaya ve yüksek verime sahiptir.
Çinko klorür yöntemi, benzmidazolün hazırlanması için de önemli bir yöntemdir. Halobenzeni üre ile reaksiyona sokarak, 2-halofenilüre üretilir ve daha sonra benzmidazol üretmek için bir çinko klorür katalizörü ile ikame reaksiyonu geçirilir. Çinko klorür katalizörü bu reaksiyonda önemli bir rol oynar, bu da reaksiyon hızını ve verimi artırabilir.
Metal - Katalize yöntemi, hazırlanması için ortaya çıkan yöntemlerden biridir.Benzimidazol tozuve yaygın olarak kullanılan metal katalizörler palladyum, bakır, demir ve benzerleri içerir. Bunlar arasında palladyum katalizörü benzmidazolün hazırlanmasında yaygın olarak kullanılmaktadır. Spesifik yöntem, reaksiyon sistemine p - fenilendiamin ve aromatik asilformik asit gibi reaktanların ilave edilmesi ve benzmidazolün palladyum katalizörünün oksidasyon reaksiyonu yoluyla üretilmesidir.
Ek olarak, benzmidazol ve benzerleri üretmek için naftalin ve üre yoğuşma reaksiyonu gibi başka sentetik yöntemler de vardır. Genel olarak konuşursak, çeşitli sentetik benzmidazol yöntemleri vardır ve farklı reaksiyon koşullarına ve reaksiyon sistemlerine göre uygun bir yöntem seçilebilir.
Popüler Etiketler: Benzimidazole Toz CAS 51-17-2, Tedarikçiler, Üreticiler, Fabrika, Toptan Satış, Fiyat, Toplu, Satılık