1,4-fenenebisboronik asit(kimyasal formül C₆h₄ (B (OH) ₂) ₂) ile önemli bir aromatik bifürellenmiş boronik asit bileşiğidir. Benzen halkasının orto pozisyonlarına (1,4 pozisyonları) iki boronik asit grubu (-b (OH) ₂) bağlayarak, beyaz ila beyaz kristal toz olarak ortaya çıkan, yaklaşık 300 derece (ayrışma) erime noktası ile bağlanarak oluşturulur. Suzuki-miiyaura bağlantı reaksiyonu için anahtar bir reaktif olarak, organik ışık yayan diyotların (OLED) ve yarı iletken malzemelerin sentezi gibi bifenil bileşiklerinin ve konjuge polimerlerin yapımında yaygın olarak kullanılır. Boronik asit grupları, iyi su çözünürlüğü ve hava stabilitesi (kuru bir ortamda saklanması gerekir), CC bağları oluşturmak için bir paladyum katalizörünün etkisi altında halojenlenmiş aromatik bileşiklerle çapraz bağlanabilir. Bu bileşik, 1,4-dibromo-benzenin tri-metil-boronik asit ester ile lityum-halit değişim reaksiyonu ve ardından asidik hidroliz yoluyla elde edilebilir. Tıp alanında, anti-tümör ve anti-enflamatuar ilaçların araştırma ve geliştirilmesinde bir ara olarak kullanılır. Ek olarak, boronik asit grupları diol bileşikleri ile geri dönüşümlü bir şekilde bağlanabilir ve şeker tanıma ve sensör tasarımına uygulanabilir. Güçlü asit/baz koşulları altında deboronasyon veya polimerizasyon yan reaksiyonları geçirebileceğine dikkat edilmelidir. Deneyler sırasında pH ve reaksiyon sıcaklığının sıkı bir şekilde kontrol edilmesi gerekir.
|
|
|
|
C.F |
C6H8B2O4 |
|
E.M |
166 |
|
M.W |
166 |
|
m/z |
166 (100.0%), 165 (49.7%), 167 (6.5%), 164 (6.2%), 166 (3.2%) |
|
E.A |
C, 43.48; H, 4.87; B, 13.04; O, 38.61 |
Temel uygulamalarından biri1,4-fenenebisboronik asitPolimerler ve malzeme bilimi sentezinde çapraz bağlayıcı bir ajan olarak kullanılmasında yatmaktadır. Boronik asit grupları, polimer zincirleri arasında çapraz bağlantılar görevi gören boronat esterler oluşturmak için dioller veya diğer çok fonksiyonlu bileşiklerle reaksiyona girebilir. Çapraz bağlama yeteneği, mekanik mukavemet, termal stabilite ve dış uyaranlara yanıt verme gibi gelişmiş özelliklere sahip gelişmiş malzemelerin geliştirilmesinde önemli bir bileşen haline getirir.
Ayrıca, biyobilim ve biyoteknoloji alanında uygulamalar buldu. Karbonhidratlara ve diğer biyomoleküllere seçici olarak bağlanma yeteneği nedeniyle, bu bileşik biyosensörlerin, ilaç verme sistemlerinin ve diğer biyoteknolojik uygulamaların tasarımında kullanılmıştır.
Kimyasal özellikler
Yüksek stabiliteye ve güçlü Lewis asitliğine sahip iki boronik asit grubu içeren organik bir bileşiktir. Sulu çözeltide, boronik asit grupları iki formda bulunabilir: nötr düzlemsel üçgenler ve negatif yüklü tetrahedral borat formları. Bu iki form arasında belirli bir denge vardır, bu da diollerle kovalent olarak bağlanmalarını ve stabil siklik esterler oluşturmalarını sağlar.
Şeker tanıma mekanizması
BT'nin karbonhidrat molekülleri ile tanıma mekanizması esas olarak diollerin yapısı ile kovalent bağlanmasına dayanmaktadır. Sulu çözeltide, boronik asit grubu, bir halka kapatma reaksiyonu oluşturan ve stabil ve hidrofilik fenilboronik asit esterleri üreten, şeker moleküllerinin hidroksil grubu ile ikame reaksiyonu geçirebilir. Bu bağlanma kuvveti diğer diol yapılarından önemli ölçüde daha yüksektir, bu nedenle genellikle karbonhidrat maddelerini tespit etmek için kullanılır.
Elektrokimyasal sensör
Elektrokimyasal sensörler, biyokimyasal reaksiyonlar tarafından üretilen mevcut veya potansiyeldeki değişiklikleri ölçülebilir sinyallere dönüştüren sensörlerdir. Karbonhidrat moleküllerine yüksek afinitesi nedeniyle, genellikle elektrokimyasal sensörlerde bir tanıma elemanı olarak kullanılır.
Hidrojen peroksit sensörü
Glikoprotein molekülleri ile spesifik etkileşimi kullanılarak yeni bir elektrokimyasal hidrojen peroksit (H2O2) biyosensörü geliştirilebilir. Fenilboronik asit grupları (DTBA-PBA gibi) içeren disülfürleri sentezleyerek ve daha sonra bir altın elektrot yüzeyinde sabitlenerek, yoğun bir fenilboronik asit tek tabakalı film oluşur. Yaban turpu peroksidaz (HRP) kovalent olarak membrana bağlandığında, H2O2'nin kantitatif tespiti için kullanılabilir. Deneysel sonuçlar, sensörün belirli bir konsantrasyon aralığında H2O2'nin tepki akımı ile iyi bir doğrusal ilişki sergilediğini ve yüksek hassasiyete ve seçiciliğe sahip olduğunu göstermektedir.
Floresan sensörü
Floresan sensörü, spesifik dalga boyu ışık uyarımı altında floresan yayan floresan maddeler prensibini kullanan ve floresan yoğunluğunu veya dalga boyu değişimini ölçerek analiti tespit eden bir sensördür. Şeker molekülleri ile yüksek bağlanma afinitesi nedeniyle, genellikle floresan sensörlerinde bir tanıma elemanı olarak kullanılır.
Grafen kuantum noktalarına dayalı glikoz floresan sensörü
PBA'yı grafen kuantum noktaları (GQD'ler) ile birleştirerek yeni bir glikoz floresan sensörü oluşturulabilir. İlk olarak, tek tabakalı, optik olarak kararlı suda çözünür GQD'ler, bir hidrotermal yöntem kullanılarak termal olarak azaltılmış grafen nanosheet'leri kesilerek hazırlandı. Daha sonra, bir floresan söndürücü, hammadde olarak PBA ve bipiridin kullanılarak sentezlendi. Sisteme glikoz eklendiğinde, PBA tetrahedral anyonik boronik esterler oluşturmak için glikoz ile birleşir, floresan söndürücünün pozitif yükünü etkili bir şekilde nötralize eder ve GQD'lerin floresanını geri yükler. Floresan yoğunluğundaki değişiklikleri ölçerek, glikoz konsantrasyonunun kantitatif tespiti elde edilebilir.
Jel sensörü
Jel sensörü, analiti tespit etmek için jel malzemenin hacmini veya şekil değiştirmesini kullanan bir tür sensördür. PBA, karbonhidrat molekülleri ile yüksek bağlanma kuvveti nedeniyle jel sensörünün tanıma elemanı olarak kullanılabilir.
Diğer floresan sensörler
Grafen kuantum noktalı floresan sensörlerine ek olarak, PBA, farklı tipte floresan sensörleri oluşturmak için diğer floresan maddelerle birleştirilebilir. Örneğin, PBA ve kuantum noktaları ve organik boyalar gibi floresan maddeler arasındaki etkileşim, diğer şekerleri veya biyomolekülleri tespit etmek için kullanılabilir.
Amid hidrojel sensörü
Amid hidrojel sensörü, PBA içeren akrilamid kopolimerin sentezlenmesi ile hazırlanabilir. Hidrojel glikoz veya diğer şekerlerle birleştirildiğinde, jel hacmi değişecektir (genleşme veya kasılma gibi). Bu hacim değişikliği elektrik sinyallerine veya diğer ölçülebilir sinyallere dönüştürülebilir, böylece şeker konsantrasyonunun saptanması elde edilebilir. Amid hidrojel sensörü hızlı tepki, yüksek hassasiyet ve iyi seçicilik avantajlarına sahiptir.
Fotonik kristal sensörü
Fotonik kristal sensörü, analitleri tespit etmek için fotonik kristallerin optik özelliklerini kullanan bir sensördür. PBA ayrıca şeker molekülleri ile yüksek bağlanma afinitesi nedeniyle fotonik kristal sensörlerde bir tanıma elemanı olarak da kullanılabilir.
Fotonik kristal temelli glikoz sensörü
PBA içeren fotonik kristal malzemelerin sentezlenmesi ile yeni bir glikoz sensörü oluşturulabilir. Glikoz molekülleri fotonik kristallerin yüzeyine bağlandığında, kırılma indisindeki değişiklikler gibi fotonik kristalin optik özelliklerinde değişikliklere neden olabilir. Optik özelliklerdeki değişiklikleri ölçerek, glikoz konsantrasyonunu tespit etmek mümkündür. Fotonik kristal sensörler hızlı tepki hızı, yüksek hassasiyet ve kolay entegrasyon avantajlarına sahiptir.
Biyomedikal alan
Biyomıp alanında,1,4-fenenebisboronik asitBiyosensörler, organizmalardaki glikoz konsantrasyonunu izlemek, kanser belirteçlerini tespit etmek ve daha fazlasını izlemek için kullanılabilir. Örneğin, PBA'ya dayalı bir glikoz sensörü oluşturarak, diyabet hastalarının kan şekeri seviyesi gerçek zamanlı olarak izlenebilir ve diyabetin tedavisi ve tedavisi için güçlü destek sağlar. Ek olarak, PBA'nın spesifik karbonhidrat molekülleri ile bağlanma kabiliyeti, kanserin erken tanı ve tedavisi için biyosensörler geliştirmek için kullanılabilir.
Çevresel İzleme Alanı
Çevresel izleme alanında, PBA biyosensörleri su kütlelerindeki kirleticileri tespit etmek, hava kalitesini izlemek ve daha fazlasını kullanmak için kullanılabilir. Örneğin, PBA bazlı elektrokimyasal sensörler inşa ederek, su kütlelerinde ağır metal iyonlarını, organik kirleticileri vb. Tespit etmek mümkündür. Ek olarak, havada karbonhidrat molekülleri ile PBA'nın karbonhidrat molekülleri ile bağlanma kabiliyeti kullanılabilir.
Gıda hijyeni alanı
Gıda hijyeni alanında, PBA biyosensörleri katkı maddelerini, şeker içeriğini ve gıdalardaki diğer maddeleri tespit etmek için kullanılabilir. Örneğin, PBA'ya dayalı floresan sensörleri veya elektrokimyasal sensörler inşa ederek, glikoz ve fruktoz gibi şekerlerin hızlı bir şekilde tespiti elde edilebilir. Ek olarak, PBA'nın belirli katkı maddeleri ile bağlanma kabiliyeti, gıdada yasadışı katkı maddelerini tespit etmek için biyosensörler geliştirmek için kullanılabilir.
Yeni bir karbonhidrat tanıma molekülü olarak 1,4-fenildiboronik asit, biyosensörler alanında büyük bir potansiyel göstermiştir. Bunları elektrokimya, floresan, jel ve fotonik kristaller gibi algılama teknolojileri ile birleştirerek, şeker moleküllerinin ve diğer biyolojik moleküllerin tespiti için yüksek hassasiyet ve seçicilik elde etmek için farklı tipte biyosensörler oluşturulabilir.
Sentez yöntemleri
Katekol ve borik asit, alkalin koşulları altında ikame reaksiyonu yoluyla üretir. Reaksiyon genellikle reaktanların molar oranı 2: 3 olduğunda ve sodyum hidroksit, sodyum karbonat veya trietilamin gibi temel koşullar kullanıldığında gerçekleştirilir.
2C6H4(AH)2 + 3H3BÖ3+ 6 naoh → c6H4(AH)2B (OH)2C6H4+ 6 na2BÖ3 + 9H2O
Aril azobenzen, aril diazonyum bileşiği üretmek için sodyum nitrit ile reaksiyona girer ve ürün elde etmek için alkalin koşullar altında borik asit ile reaksiyona girer. Yöntem, sodyum karbonat, sodyum hidroksit veya trietilamin gibi bir alkalin ortamı kullanır ve genellikle reaktanların molar oranı 1: 2 olduğunda gerçekleştirilir.
C6H4(N2)2 + 2H3BÖ3+ 2 naoh → c6H4(N2) B (oh)2C6H4+ 2 nano2 + 2H2O
Benzaldehit ve boronik asit, temel koşullar altında metoksilasyon uzunluğu aşaması yoluyla üretir. Reaksiyon, sodyum karbonat, sodyum hidroksit veya trietilamin gibi temel bir ortam kullanır ve genellikle reaktanların molar oranı 1: 2 olduğunda gerçekleştirilir.
C6H5Cho + 2 h3BÖ3+ 2 naoh → c6H4(Bome)2C6H4+ 2 nahco3 + 3H2O
C6H4(Bome)2C6H4+ HCL → C6H4(AH)2B (OH)2C6H4+ 2 meoh
Antranilik asit ve tiyosülfürik asit, ürün üretmek için bakır kataliz altında reaksiyona girer. Reaksiyon, genellikle solvent olarak benzen kullanılarak reaktanların molar oranı 1: 1 olduğunda gerçekleştirilir.
C6H4(NH2) B (oh)2C6H4 + Cu + 1/2 (S2O6)2- → C6H4(AH)2B (OH)2C6H4+ Cuso4 + 1/2(S2O6)2-
Özetlemek gerekirse, birçok sentetik yöntem vardır ve farklı ihtiyaçlara göre uygun bir yöntem seçilebilir. Bunlar arasında, ilk üç yöntem, basit ve elde edilmesi kolay olan, ancak genellikle daha uzun reaksiyon süreleri ve koşullar gerektiren bir hammadde olarak borsalı bir borsı olarak kullanılır. Dördüncü yöntem bakır katalizör gerektirir ve önemli bir hammadde olarak tiyosülfürik asidi kullanır, ancak reaksiyon havaya duyarlıdır ve yetenekli deneysel beceriler gerektirir.
Diğer mülkler
Yapısal olarak,1,4-fenenebisboronik asitÇekirdek iskelesi olarak bir benzen halkasını sergiler. Bu aromatik halkanın 1 ve 4 pozisyonunda konumlandırılmıştır, -b (OH) 2 olarak belirtilen iki boronik asit grubu vardır. Bu spesifik düzenleme, bileşiğin benzersiz moleküler geometrisine ve farklı kimyasal özelliklerine katkıda bulunur.
Boronik asit fonksiyonellikleri (-b (OH) 2), özellikle hafif reaksiyon koşulları altında, hidroksil (-OH) veya diğer oksijen içeren gruplarla geri dönüşümlü kovalent bağlanma yetenekleri ile bilinir. Bu özellik, stabil, ancak kararsız, ara maddeler ve ürünlerin oluşmasına izin verdiği için sentetik kimyada çok önemlidir. Bu boronat ester bağlarının tersinirliği, özenle tasarlanmış reaksiyon koşulları yoluyla sentetik moleküllerin yapısını ve özelliklerini kontrol etmek için bir araç sağladığı için özellikle avantajlıdır.
Ayrıca, benzen halkasının aromatik doğası, moleküller arası etkileşimlerini ve çözünürlük özelliklerini etkileyebilen moleküle stabilite ve düzlemsellik sağlar. İki boronik asit grubunun varlığı, bileşiğin çok değerlikli etkileşimler potansiyelini de arttırır, bu da supramoleküler montajların ve fonksiyonel malzemelerin tasarımında kullanılmayan bir özelliktir.
Sentetik uygulamalarda, çok çeşitli kimyasal reaksiyonlara katılma yeteneği nedeniyle çok yönlü bir yapı taşı olarak hizmet eder. Bunlar, bunlarla sınırlı olmamak üzere, aril-aril bağlarının sentezinde çok önemli olan Suzuki-Miyaura çapraz bağlanma reaksiyonlarını ve boronat esterlerin ve polimerlerin oluşumuna yol açan yoğuşma reaksiyonlarını içerir.
Sonuç olarak, 1 ve 4 pozisyonlarında bir benzen halkasının iki boronik asit grubu ile kombinasyonu verir1,4-fenenebisboronik asitSentetik kimyada ve ötesinde oldukça değerli bir bileşik haline getiren benzersiz bir moleküler yapı ve reaktivite profili ile.
Popüler Etiketler: 1,4-fenilenebisboronik asit CAS 4612-26-4, tedarikçiler, üreticiler, fabrika, toptan satış, satın alma, fiyat, toplu, satılık