Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd., Çin'deki 5-metil-2-pirazinkarboksilik asit cas 5521-55-1'in en deneyimli üreticilerinden ve tedarikçilerinden biridir. Fabrikamızdan satılık toptan toplu yüksek kaliteli 5-metil-2-pirazinkarboksilik asit cas 5521-55-1'e hoş geldiniz. İyi hizmet ve uygun fiyat mevcuttur.
5-Metil-2-pirazinkarboksilik Asitnitrojen- içeren önemli bir heterosiklik organik bileşiktir. Yapısı bir pirazin halkası - etrafında merkezlenmiştir; bu, orto konfigürasyonda altı-üyeli bir halkaya gömülü iki nitrojen atomunun oluşturduğu zengin elektron-zengin bir aromatik sistemdir. Bu yapı, 2-pozisyonunda bir karboksil grubu (-COOH) ve 5-pozisyonunda bir metil grubu (-CH3) ile bağlantılıdır. Bu benzersiz moleküler tasarım, ona pirazin halkasının sertliği ve düzlemselliği, güçlü koordinasyon yeteneği, karboksil grubunun önemli asitliği ve mükemmel hidrojen bağı oluşturma yeteneği kazandırır.
Metil grubunun eklenmesi, tüm molekülün elektron bulutu yoğunluğunu ve lipo çözünürlüğünü ustaca düzenler. Bu nedenle bu bileşik, çok sayıda ileri bilimsel alanda temel değer sergilemektedir: Tıbbi kimyada, özellikle tüberküloz veya diyabet tedavisine yönelik ilaç moleküllerinin yapımında yaygın olarak önemli bir farmakofor veya organik sentez yapı taşı olarak kullanılmaktadır; koordinasyon kimyasında, karboksil grubu ve pirazin nitrojen atomu, mükemmel iki dişli ligandlar olarak hizmet edebilir, metal iyonlarıyla kendiliğinden birleşerek yeni ve işlevsel olarak spesifik metal-organik çerçeve malzemeleri oluşturabilir; dahası, aynı zamanda hassas kimyasalların ve malzeme bilimi araştırmalarının sentezinde-vazgeçilmez, yüksek değerli bir ara maddedir.
|
Kimyasal Formül |
C6H6N2O2 |
|
Tam Kütle |
138 |
|
Molekül Ağırlığı |
138 |
|
m/z |
138 (100.0%), 139 (6.5%) |
|
Element Analizi |
C, 52.17; H, 4.38; N, 20.28; O, 23.17 |
5-Metil-2-pirazinkarboksilik AsitC6H6N5O2 molekül formülüne ve 138.12 molekül ağırlığına sahip olan, nitrojen- içeren aromatik heterosiklik bir bileşiktir. 166-169 derece erime noktasına sahip beyaz ila soluk sarı kristal toz halinde görünür. Oda sıcaklığında stabildir, suda az çözünür, organik çözücülerde kolayca çözünür. Moleküler yapı, metil, karboksil ve pirazin halkalarından oluşan üç ana aktif grubu birleştirir ve esterleşme, amidasyon, yoğunlaşma ve koordinasyon gibi birçok reaksiyona girebilir. İlaç endüstrisinde temel bir ara ürün, biyoaktif bir moleküler iskelet, ince bir kimyasal sentez bloğu ve fonksiyonel malzemeler için bir öncüdür.
Farmasötik alandaki temel uygulamalar
Nöroprotektif ve Anti Alzheimer Hastalığı (AD) İlaç Ara Maddeleri
MPCA türevlerinin - amiloid (A) üretimi, BACE1 inhibisyonu, antioksidan ve anti-inflamatuar aktiviteler üzerinde inhibitör etkileri vardır; bunlar A birikimini azaltabilir, nöroinflamasyonu inhibe edebilir ve nöronları koruyabilir. AD, Parkinson hastalığı (PD) ve felç tedavisinde kullanılırlar.
MPCA → 5-metilpirazin-2-karboksilik asit etil ester → piperidin/pirolidin ile yoğunlaşma * * → BACE1 inhibitörü, IC50 50 nM'den az veya ona eşit, A 42 oluşumunu %70 azaltın+.
MPCA metal kompleksi (Zn ² ⁺/Cu ² ⁺): AD model farelerde serbest radikalleri temizler, oksidatif stresi engeller, hipokampal nöronları korur ve öğrenme ve hafıza yeteneklerini geliştirir.
Diğer Tıbbi Kullanımlar
Anti-tüberküloz ilaçları: MPCA türevleri pirazinamidin (PZA) aktivitesini arttırır, anti-tüberküloz tedavisinin süresini kısaltır ve ilaç direncini azaltır.
Diüretik ilaçlar: MPCA → Pirazin diüretikleri, renal tübüler sodyumun yeniden emilimini inhibe eder, hafif diüretik etkilere sahiptir ve hipertansiyon ve ödem için kullanılır.
Anti-inflamatuar ilaçlar: MPCA türevleri, NF - κ B yolunu inhibe eder ve romatoid artrit ve inflamatuar bağırsak hastalığı için kullanılan pro-inflamatuar faktörleri (TNF -, IL-6) azaltır.
Biyolojik aktivite ve farmakolojik etkiler
MPCA'nın kendisi zayıf biyolojik aktiviteye sahiptir ve türev aktiviteleri önemli ölçüde güçlendirilmiştir. Temel farmakolojik etkiler aşağıdaki gibidir:
Metabolik düzenleyici aktivite
Hipoglisemi: AMPK yolunu etkinleştirin, glikoz alımını teşvik edin, hepatik glukoneogenezi inhibe edin ve açlık kan şekerini %15-%20 oranında azaltın.
Kan lipitlerini düşürmek: PPAR'ı aktive etmek, yağ asidi - oksidasyonunu teşvik etmek, TG/TC'yi azaltmak ve HDL-C'yi arttırmak.
İnsülin direncinin iyileştirilmesi: insülin duyarlılığının arttırılması, insülin sinyalinin desteklenmesi ve insülin seviyelerinin %20-%30 oranında azaltılması.
Antioksidan ve anti{0}}inflamatuar aktiviteler
Serbest radikallerin temizlenmesi: Süperoksit anyonlarının, hidroksil radikallerinin, lipit peroksitlerin doğrudan temizlenmesi, oksidatif stresin engellenmesi ve hücre hasarının azaltılması.
Antioksidan enzimleri geliştirin: SOD, GSH-PX, CAT aktivitesini artırın, MDA içeriğini azaltın ve hücre zarını koruyun.
Enflamasyonun inhibisyonu: NF - κ B ve MAPK yollarının bloke edilmesi, TNF -, IL-1 ve IL-6 salınımının azaltılması ve kronik inflamasyonun hafifletilmesi.
Nöroprotektif aktivite
A toplanmasının engellenmesi: A'nın birleştirilmesi, fibrozis birikiminin önlenmesi ve yaşlılık plaklarının oluşumunun azaltılması.
Nöronların korunması: Glutamat eksitotoksisitesinin engellenmesi, nöronal apoptozun azaltılması ve nörolojik fonksiyonun iyileştirilmesi.
Bilişin iyileştirilmesi: öğrenme ve hafıza yeteneklerinin arttırılması, hayatta kalma süresinin uzatılması, Alzheimer ve vasküler demans için kullanılır.
Antibakteriyel ve antifungal aktivite
Antibakteriyel: Escherichia coli, Staphylococcus aureus, Salmonella ve Streptococcus'a (MIC=64-128 μg/mL) karşı orta derecede inhibitör aktiviteye sahiptir.
Antifungal: Candida albicans ve Aspergillus fumigatus'u inhibe eder, mantar hücre zarlarını yok eder ve spor çimlenmesini engeller.
İnce Kimyasallar ve Malzeme Bilimi Uygulamaları
Organik sentetik blok
MPCA, yeni ilaç geliştirme, pestisit sentezi ve fonksiyonel molekül tasarımı için pirazin halkası türevlerinden oluşan bir kütüphane oluşturmak için kullanılabilen çok işlevli bir heterosiklik bloktur.
Esterleşme reaksiyonu: metanol/etanol/etilen glikol → 5-metilpirazin-2-karboksilik asit ester ile, farmasötik bir ara madde, aroma maddesi ve plastikleştirici olarak kullanılır.
Amid reaksiyonu: amonyak/amin/hidrazin → 5-metilpirazin-2-karboksamid/hidrazit ile, hipoglisemik ilaç, anti-tümör ilacı ve bitki büyüme düzenleyicisi olarak kullanılır.
Yoğunlaşma reaksiyonu: floresan boyalar, optoelektronik malzemeler ve katalizör ligandları için kullanılan, aldehitler/ketonlar/karboksilik asitler içeren bir heterosiklik yoğunlaşma ürünü.
Metal kompleksleri ve katalizörler
Metal organik çerçeveler (MOF'ler) ligandları
İki dişli bir ligand (N, O koordinasyonu) olarak MPCA, yüksek gözenekliliğe, geniş spesifik yüzey alanına ve iyi termal stabiliteye sahip pirazin bazlı MOF'leri sentezlemek için Zn ² ⁺, Cu ² ⁺, Co ² ⁺, Ni ² ⁺ ile koordine olur.
Gaz adsorpsiyonu: Karbon yakalama, gaz ayırma ve hidrojen depolama için kullanılan CO₂, CH₄, H₂'yi adsorbe eder.
Kataliz: MOF yüklü Pd/Au, yüksek katalitik aktivite ve geri dönüştürülebilirlik ile Suzuki Miyaura birleştirme, hidrojenasyon reaksiyonları ve oksidasyon reaksiyonları için kullanılır.
Floresan malzeme: Zn MPCA MOF'ler mavi floresans (λ em=450 nm) sergiler ve floresans algılama, biyolojik görüntüleme ve diğer LED uygulamaları için kullanılır.
Homojen katalizör ligandı
MPCA türevleri (5-metilpirazin-2-karboksilik fosfin ligandları gibi), reaksiyon seçiciliğini ve aktivitesini arttırmak amacıyla geçiş metali katalizinde kullanılır.
Asimetrik kataliz: Kiral MPCA ligandları, asimetrik hidrojenasyon, epoksidasyon, Diels Alder reaksiyonları için kullanılır ve ee değerleri %90'dan büyük veya ona eşittir.
Fonksiyonel polimer malzemeler
Poliamid/polyester modifiyeli monomer
MPCA, malzemenin ısı direncini, mekanik mukavemetini ve kimyasal korozyon direncini arttırmak için pirazin halkası poliamid/polyester içeren heksametilendiamin/etilen glikol → ile kopolimerize edilir.
Mühendislik plastikleri: Otomotiv bileşenleri, elektronik muhafazalar ve mekanik parçalar için kullanılır; ısı direnci sıcaklık artışı 50 derece ve çekme mukavemeti %30 artar.
iletken polimer
MPCA katkılı polianilin/polipirol → iletken kompozit malzeme, sensörlerde, elektrot malzemelerinde ve elektromanyetik korumada kullanılan iletkenliği, stabiliteyi ve işlenebilirliği artırır.
Floresan boyalar ve optoelektronik malzemeler
Floresan problar: MPCA türevleri biyolojik görüntüleme, floresans tespiti ve akış sitometrisi için proteinleri/nükleik asitleri/hücreleri etiketlemek için kullanılır.
OLED malzemeleri: Pirazin halkası türevleri, lüminesans verimliliğini artırmak ve cihazın ömrünü uzatmak için elektron taşıma/emisyon katmanları olarak görev yapar.
Tarım ve Gıda Katkı Maddelerinin Potansiyeli
bitki büyüme düzenleyicisi
MPCA türevleri bitki büyümesini destekler, verimi artırır ve stres direncini artırır.
Köklenmeyi teşvik etmek:5-Metil-2-pirazinkarboksilik AsitMetil ester fidelerin kesilmesinde kullanılarak köklenme oranını %40, kök uzunluğunu ise %50 artırır.
Verimi artırın: Yaprağa ilaçlama fotosentezi teşvik eder ve kuru madde birikimini arttırır, bu da pirinç/buğday veriminde %8 - %12, sebze veriminde ise %10 - %15 artışa neden olur.
Stres direncini artırın: Kuraklığa, soğuğa ve hastalık direncini artırın, zararlıların ve hastalıkların görülme sıklığını %30-%50 azaltın.
Gıda baharatları ve lezzet arttırıcılar
Pirazin bileşikleri gıdalardaki önemli aroma bileşikleridir ve MPCA türevleri (5-metilpirazin-2-karboksilik asit etil ester gibi) meyveli, fırınlanmış ve et aromalarına sahiptir ve yiyecek, içecek, tütün ve et ürünlerinin aromasını arttırmak için kullanılır.
Uygulama senaryoları: kahve, çikolata, ekmek, kurabiye, ızgara et, sosis, lezzeti arttırmak, tadı iyileştirmek ve raf ömrünü uzatmak.
yem katkı maddesi
MPCA türevleri hayvanın büyümesini teşvik eder, bağışıklığı artırır ve et kalitesini artırır.
Hayvancılık ve kümes hayvanı yemi: %0,05 - %0,1 eklemek günlük ağırlık artışını %5 - %10 artırabilir, yem verimliliğini %4 - %8 azaltabilir ve ölüm oranını %30 - %50 azaltabilir.
Suda yaşayan yem: %0,08 - %0,15 eklemek, büyüme oranını %8 - %15 artırabilir, hastalık direncini artırabilir ve et kalitesini iyileştirebilir.
Almak5-Metil-2-pirazinkarboksilik Asit(8.0g, 56.0 mmol) fazla metanol içinde eritilir, daha sonra karışıma birkaç damla konik sülfürik asit (katalitik miktar) ilave edilir, reaksiyon karışımı geri akışa kadar ısıtılır ve geri akış durumu 5 saat boyunca muhafaza edilir. Reaksiyondan sonra solventi vakumda kuruyana kadar (dönen bir cihazda) buharlaştırın. Tortuyu 1 L'lik bir behere aktarın, su (400 mi) ekleyin ve ardından köpük duruncaya kadar yavaş yavaş katı NaHC03 ekleyin. Bu sırada reaksiyonun pH değeri yaklaşık 9'dur. Karışımı üç kez CHCl3 (3 x 400 mL) ile ekstrakte edin, tüm organik katmanları birleştirin ve ardından ham ürünü elde etmek için solventi buharlaştırın. Son olarak, 5-metilpirazin-2-karboksilik asit metil ester, yeniden kristalleştirme (petrol benzeninde CH3Cl) ve saflaştırma yoluyla elde edilebilir.
5-metilpirazin-2-karboksilik asidi (0.1M) metanol (2.0M) içinde çözün, karışıma birkaç damla konsantre sülfürik asit ekleyin ve karışımı geri akış altında 24 saat karıştırın. Daha sonra karışıma hidrazin hidrat (3M) ekleyin ve 8 saat boyunca geri akış reaksiyonuna kadar ısıtın. Reaksiyon tamamlandıktan sonra reaksiyon karışımı indirgenmiş basınç altında konsantre edilir, ürün soğutulur, elde edilen katı soğuk suyla yıkanır ve son olarak etanolden yeniden kristalleştirilerek saf hedef ürün elde edilir.
1. A1 Cu Ag Zn katalizörünün hazırlanması, küresel Aktifleştirilmiş alüminayı belirli miktarda gümüş nitrat, bakır nitrat ve çinko nitrat içeren sulu bir çözeltiye daldırarak nitrat çözeltisinin alüminaya nüfuz etmesine izin verir. %0,5 -%3 gümüş, %3 -%8 ve %5 -%10 bakır içeren alümina A1-Cu-Ag-Zn karbürleri elde etmek için 120-140 derece C'de nitrat içeren alümina ve 500-550 derece C'de kalsine 3 saat süreyle kurutulur.
2. 2.5- Ertianji'ye özgü maruziyetin hazırlanması:
Alüminyum oksit üzerinde desteklenen %2 gümüş, %7 çinko ve %8 bakır içeren 200 g kendi kendine yapılmış -A1 Cu Ag Zn katalizörü, iç çapı 025 mm olan paslanmaz çelik bir reaktöre yüklendi. Nitrojen gazı 30 mL/dk'da eklendi, 20°C'ye ısıtıldı ve hidrojen gazı %200-280 C'de 45 mL/mn'de eklendi. Aktifleştirilmiş katalizör elde etmek için Katalizör 2 indirgendi ve 200 derece C'ye soğutuldu. İzopropanolamin 1 g/dk'da eklenirken nitrojen gazı 30 mL/dk'da ve hidrojen gazı 45 mL/dk'da tutuldu ve reaksiyon çözeltisi, 200-28°C'de toplandı. Ham ürün içeriği %94.5'te gaz kromatografisi ile analiz edildi ve daha sonra 152-154°C'lik fraksiyonları toplamak için basit atmosferik basınçta buharlaştırmaya tabi tutuldu; sonuçta %91 verim ve %99 saflık elde edildi.
3,5_ Metil-2-karboksilik asidin hazırlanması, 21,6 g (0,2 mol) 2,5-dimetilbenzen, 4 mL asetik asit, 2 g asetofenon, 1 g asetofenon ve 0,5 g potasyum bromürün karıştırılmasıyla gerçekleştirildi. Gaz 95-105°C'de verildi ve reaksiyon yaklaşık 4 saat sürdü. Reaksiyon çözeltisinde reaksiyona girmemiş 2,5-dimetilbenzenin yalnızca %3,5'inin mevcut olduğunu tespit etmek için sıvı kromatografisi kullanıldı (başlangıçtaki 2,5-dimetilbenzen girdisine kıyasla). Reaksiyon solüsyonunun 80 derece C'ye soğutulması ve 1 g aktif karbon eklenmesiyle oksijen durduruldu. Daha sonra 78~82°C'de 30 mm süreyle rengi giderildi, sıcakken süzüldü, süzüntü 18~20 derece C'ye soğutuldu, kristalleştirildi ve süzüldü. Filtre keki kurutularak 20.6g açık sarı kristal toz 5-metil-2-benzoik asit elde edildi, verim %75 ve saflık %99.2'ydi.
Sıkça Sorulan Sorular
Kan şekerini ve kolesterolü düşürmenin yanı sıra fonksiyonel materyaller alanında nasıl bir "gizemli rol" oynuyor?
+
-
Açık gözenekli üç-boyutlu ağlar oluşturmak amacıyla metal organik çerçeveler (MOF'ler) için bir yapı taşı olarak kullanılabilir. Bu molekül nitrojen atomları ve karboksilik asit grupları içerir, bu da onu mükemmel bir organik ligand yapar. Araştırmalar, bunun nadir toprak iyonları (Eu ³ ⁺ gibi) veya geçiş metalleri (Co ² ⁺, Pb ² ⁺ gibi) ile reaksiyona girerek tek-boyutlu zincir benzeri, iki-boyutlu katmanlı ve hatta üç-boyutlu moleküller üstü ağlara sahip koordinasyon polimerleri oluşturabildiğini göstermiştir. Bu yapı, onu gaz adsorpsiyonu, kataliz veya ışıldayan materyaller alanlarında potansiyel olarak değerli kılar; bu da bir "ilaç ara maddesi" rolünün ötesinde başka bir gizli kimliktir.
Farklı solventlerde çözündüğünde "çözünme termodinamiği" davranışı tutarlı mıdır?
+
-
Tutarsız. Proton çözücüler (alkoller) ve dipol çözücüler (ketonlar) içindeki çözünme davranışında önemli bir fark vardır. Araştırmalar, metanol ve etanol gibi alkol çözücülerde çözünme işlemi sırasında "karışma entropisi" ve "karışma entalpisi" katkılarının farklı olduğunu göstermiştir. Daha da önemlisi, 2-bütanon içinde belirli bir çözünürlüğe sahiptir, ancak ABD İlaçla Mücadele İdaresi (DEA) tarafından kontrol edilmesi nedeniyle endüstri, yeniden kristalizasyon saflaştırma sürecini optimize etmek için alternatif solventler aramaktadır. Bu, bir solvent seçerken sadece çözünüp çözünemeyeceğinin değil, aynı zamanda endüstriyel üretimin uygunluğunun ve maliyetinin de dikkate alınması gerektiği anlamına gelir.
Kimyasal sentez yerine "biyolojik fermantasyon" yoluyla elde edilebilir mi?
+
-
Tamam aşkım. Escherichia coli'yi değiştirmek için sentetik biyoloji teknikleri kullanılarak glikozun doğrudan biyosentezi sağlanabilir.
Traditional chemical synthesis involves high temperature and high pressure, but a study in 2024 constructed an artificial biosynthetic pathway in Escherichia coli by reversing the biosynthetic pathway. This system can produce the compound in an environmentally friendly manner (without the need for toxic chemical reagents and metal catalysts) starting from glucose, with a yield of>5 gr/L. Bu 'yeşil üretim' rotası gelecekteki ince kimyasal üretiminin yönünü temsil ediyor.
Popüler Etiketler: 5-metil-2-pirazinkarboksilik asit cas 5521-55-1, tedarikçiler, üreticiler, fabrika, toptan satış, satın al, fiyat, toplu, satılık