5-Bromonikotinonitrilgenellikle beyaz veya soluk sarı katı toz formundadır. Molekül ağırlığı yaklaşık 183,01 g/mol, CAS 35590-37-5, moleküler formül C6H3BrN2'dir ve yoğunluk yaklaşık 1,72 g/cm³'tür. Normal koşullar altında stabildir ve kolayca ayrışmaz. Bu, bileşiğin uygun bir ortamda önemli kimyasal değişiklikler olmadan uzun süre saklanabileceği anlamına gelir. Bununla birlikte, yüksek sıcaklıklar veya ultraviyole radyasyon gibi olumsuz koşullara uzun süre maruz kalmak stabilitesini etkileyebilir.
Etanol, eter vb. gibi çeşitli organik çözücülerde çözünebilir. Sudaki nispeten düşük çözünürlük, bileşiğin suya karşı zayıf bir afiniteye sahip olduğunu gösterir. Nitril ve brom atomları gibi aktif grupları nedeniyle bu bileşik çeşitli kimyasal reaksiyonlara katılabilir. Örneğin, çeşitli nükleofillerle ikame veya ekleme reaksiyonlarına girebilir veya esterifikasyon, indirgeme ve diğer reaksiyonlar yoluyla diğer değerli bileşiklere dönüştürülebilir.
|
|
|
|
Kimyasal Formül |
C6H3BrN2 |
|
Tam Kütle |
182 |
|
Molekül Ağırlığı |
183 |
|
m/z |
182 (100.0%), 184 (97.3%), 183 (6.5%), 185 (6.3%) |
|
Element Analizi |
C, 39.38; H, 1.65; Br, 43.66; N, 15.31 |
Çevre korumadaki roller
5-Bromonikotinonitrilçevre koruma alanında önemli bir rol oynamaktadır. Bir katalizör veya reaktan olarak toksik ve zararlı maddeleri dönüştürmek için kullanılabilir ve bunların çevre üzerindeki etkileri önemli ölçüde azalır. Spesifik olarak çeşitli kimyasal reaksiyonlara katılabilir, toksik kimyasalları zararsız veya düşük toksik maddelere dönüştürebilir, böylece bu maddelerin çevreye ve organizmalara verdiği zarar etkili bir şekilde azaltılabilir.
Toksik ve zararlı maddeleri dönüştürmek ve bunların çevre üzerindeki etkilerini azaltmak için katalizör veya reaktan olarak kullanılabilir. Örneğin kimyasal reaksiyonlara katılarak toksik kimyasalları zararsız veya düşük toksisiteli maddelere dönüştürebilir, böylece çevreye ve organizmalara verilen zararı azaltabilir.
Atık su arıtımında, atık sudan zararlı maddeleri uzaklaştırmak için topaklaştırıcı veya adsorban olarak kullanılabilir.
Atık sudaki zararlı iyonlarla veya organik maddelerle reaksiyona girebilir, bunları adsorbe edebilir veya zararsız maddelere dönüştürebilir. Bu sadece atık sudaki toksik madde içeriğini azaltmakla kalmaz, aynı zamanda deşarj standartlarının veya geri dönüşümün gerekliliklerini de karşılayarak su kütlelerinin ve ekolojik çevrenin güvenliğini korur.
3. Toprak iyileştirme
Aynı zamanda toprağın iyileştirilmesinde de potansiyele sahiptir. Toprakta toksik ve zararlı madde riskini azaltmak için toprağı iyileştirici veya kimyasal sabitleyici olarak kullanılabilir.
Topraktaki zararlı maddelerle reaksiyona girerek stabil bileşiklere dönüşebilir veya toprağa sabitlenebilir, böylece çevreye ve ekosisteme yönelik riskleri azaltılabilir. Bu, toprak kirliliğinin azaltılmasına, toprak kalitesinin iyileştirilmesine ve ekosistem restorasyonunun ve sürdürülebilir kalkınmanın desteklenmesine yardımcı olur.
Aynı zamanda hava kirliliği kontrolünde de uygulama potansiyeline sahiptir. Atmosferdeki zararlı maddeleri dönüştürmek için katalizör veya reaktan olarak kullanılabilir.
Atmosferdeki azot oksitler ve kükürt oksitler gibi zararlı gazlar reaksiyonlara katılarak zararsız veya düşük toksik maddelere dönüştürülebilir. Örneğin atmosferdeki azot oksitler ve kükürt oksitler gibi zararlı gazları zararsız veya düşük toksisiteli maddelere dönüştürmek için reaksiyonlara katılarak bu zararlı gazların çevre ve insan sağlığı üzerindeki etkisinin azaltılmasına ve hava kalitesinin iyileştirilmesine yardımcı olabilir.
Fonksiyonel Malzemelerdeki Roller
Ürün, üst düzey heterosiklik fonksiyonel malzemelerin sentezi için hayati önem taşıyan bir organik yapı taşıdır. Piridin halkası, bromin atomu ve siyano grubu tarafından oluşturulan çoklu reaktif bölgeleri, bileşiğe moleküler modifikasyon ve koordinasyon için mükemmel yetenekler kazandırır.
Metal-organik çerçeve (MOF) malzemelerinde piridin nitrojen atomu, bakır ve çinko gibi metal iyonlarıyla koordine olabilir ve yapısal olarak düzenli ve gözenekleri ayarlanabilir floresan MOF'lar oluşturmak için siyano gruplarıyla birlikte sinerjistik bağlar oluşturabilir.
Kararlı optik özelliklere sahip olan bu tür malzemeler, olağanüstü algılama doğruluğu ve anti-parazit performansıyla çevresel izleme, biyolojik floresan algılama ve mikro ışık-yayan bileşenlerde yaygın olarak uygulanır. Organik optoelektronik malzemeler alanında, elektron-eksik piridin iskeleti, moleküler enerji seviyelerini düzenleyebilir ve elektron taşıma verimliliğini artırabilir.
Bağlama, siklizasyon ve diğer reaksiyonlarla türetilen bu madde, taşıyıcı mobilitesini ve fotoelektrik dönüşüm verimliliğini etkili bir şekilde artıran organik alan-etkili transistörler ve organik fotovoltaik cihazlar için konjuge organik yarı iletkenleri sentezlemek için kullanılabilir.
Ayrıca, polimer malzemelerin aşı modifikasyonu için bir öncü görevi görerek onların ısı direncini, kimyasal stabilitesini ve optoelektronik özelliklerini arttırır. Esnek elektroniklerin ve özel polimer malzemelerin araştırılmasını, geliştirilmesini ve endüstriyel uygulamasını kolaylaştırır ve organik sentez ile üst düzey fonksiyonel malzemeleri bağlayan önemli bir ara ürün görevi görür.
için çeşitli laboratuvar sentez yöntemleri vardır.5-Bromonikotinonitrilve aşağıdakiler yaygın olarak kullanılan iki sentez yöntemidir:
Yöntem 1
HClO + NaBr + C2H5OH → C6H3BrN2+ NaCl + H2O
Yukarıdaki denklem, bir etanol solventinde siyanür klorür ile sodyum bromür arasında bir ikame reaksiyonunu temsil eder; bu reaksiyon, 5-Bromonikotininitrilin ve sodyum klorür, etanol ve su gibi yan ürünlerin oluşmasıyla sonuçlanır.
Bu reaksiyon, siyanür klorürün, sodyum bromürdeki brom atomuna saldırarak yeni bir karbon nitrojen bağı oluşturan bir nükleofilik reaktif görevi gördüğü tipik bir nükleofilik ikame reaksiyonudur.
Siyanür klorür ve sodyum bromürü kuru bir şişede 1:1 oranında karıştırın ve çözücü olarak uygun miktarda etanol ekleyin.
Karışımı karıştırarak geri akış sıcaklığına (yaklaşık 70-80 derece C) ısıtın ve karışım berrak hale gelinceye kadar yaklaşık 2-3 saat geri akış reaksiyonu yapın.
Reaksiyon tamamlandıktan sonra reaksiyon solüsyonunu oda sıcaklığına soğutun ve oluşan sodyum bromür çökeltisini çıkarmak için filtreleyin.
Süzüntüye uygun miktarda amonyak suyu ekleyin ve pH değerini asidik olarak ayarlayın. Bu sırada çözeltiden 5-Bromonikotinitril kristalleri çökecektir.
Kristalleri filtreleyin ve fazla yabancı maddeleri çıkarmak için az miktarda etanol ve suyla yıkayın.
5-Bromonikotininitril ürünleri elde etmek için kristalleri havayla kurutun veya kurutun.
Yöntem 2
Etanol çözücüde sodyum siyanür ve bromin ikame reaksiyonu: NaCN + Br2 + C2H5OH → C6H3BrN2 + NaBr + HCN + H2O
Bu reaksiyon, sodyum siyanürün, bromin molekülündeki bromin atomuna saldırarak yeni bir karbon nitrojen bağı oluşturan nükleofilik bir reaktif görevi gördüğü tipik bir nükleofilik ikame reaksiyonudur. Bu reaksiyonda solvent olarak etanolün kullanılması reaksiyonun ilerlemesinin desteklenmesine yardımcı olur.
Magnezyum:MgCl üretmek için magnezyum klorürün elektrolitik eritilmesi2(erimiş) → Mg + Cl2 ↑
Bu reaksiyonda, magnezyum iyonları erimiş magnezyum klorürün elektrolize edilmesiyle magnezyum metaline indirgenir. Magnezyum klorür erimiş halde iyonlaşmaya uğrayarak magnezyum iyonları ve klorür iyonları üretir. Elektroliz işlemi sırasında akım erimiş magnezyum klorürden geçerek magnezyum iyonlarının elektron almasına ve magnezyum metaline indirgenmesine neden olur. Aynı zamanda klorür iyonları elektron kaybederek klor gazı üretir.
Deneysel hazırlık
Laboratuvar ortamının kuru, düzenli ve iyi havalandırılmış olduğundan emin olun.
Gerekli tüm hammaddeleri ve reaktifleri hazırlayın: sodyum siyanür, brom, sülfürik asit, etanol vb.
Laboratuvar personelinin kimyasallara karşı koruyucu gözlük, laboratuvar kıyafetleri, kimyasallara karşı koruyucu eldivenler vb. gibi uygun kişisel koruyucu ekipman giydiğinden emin olun.
Sodyum siyanür ve bromun karıştırılması
Kuru bir şişede, uygun miktarda etanole sodyum siyanür ekleyin ve çözünene kadar karıştırın. Etanolün işlevi, reaksiyon sisteminde sodyum siyanürü daha iyi çözmek için bir çözücü görevi görmektir.
Daha sonra yavaş yavaş brom ekleyin ve bromun etanol içerisinde tamamen çözündüğünden emin olun. Yoğun reaksiyonların neden olabileceği tehlikeleri önlemek için yavaş yavaş eklemeye dikkat edin.
Isıtma reflü reaksiyonu
Karışımı geri akış sıcaklığına (yaklaşık 70-80 derece C) ısıtın ve geri akış durumunu koruyun. Geri akış reaksiyonu, reaksiyonun desteklenmesine ve reaktanların yeterli şekilde karışmasını sağlamaya yardımcı olur.
Geri akış reaksiyonu yaklaşık 2-3 saat sürer; bu süre boyunca reaktanların yeterli temasını ve karışmasını sağlamak için sürekli karıştırma gerekir.
Soğutma ve filtreleme
Reaksiyon tamamlandıktan sonra karışımı oda sıcaklığına soğutun. Bu noktada 5-Bromonikotininitril kristali çökelmeye başlar.
Karışımı filtreleyin ve oluşturulan 5-Bromonikotinitril kristallerini ve ana likörü ayırın. Ana likör reaksiyona girmemiş ham maddeleri ve diğer yan ürünleri içerir.
Yıkama ve kurutma
Filtrelenen ürün kristalini, kristalin yüzeyine yapışan yabancı maddeleri ve reaksiyona girmemiş maddeleri çıkarmak için dönüşümlü olarak az miktarda etanol ve suyla yıkayın.
Kuru bir 5-Bromonikotininitril ürünü elde etmek amacıyla kristalleri uygun bir sıcaklıkta kurutmak için havayla kurutun veya bir fırın kullanın.
Deney sonrası işleme
Deney alanını temizleyin ve tüm reaktiflerin ve atıkların laboratuvar düzenlemelerine uygun olarak imha edildiğinden emin olun. Özellikle brom ve sodyum siyanür, uygun şekilde kullanılması gereken zehirli ve aşındırıcı maddelerdir.
Deneysel verileri ve sonuçları kaydedin ve gerekli analizleri yapın.
Çeşitli endüstrilerde,5-bromonikotinonitriliki işlevli gruplarının reaktif avantajları nedeniyle önemli bir gelişme potansiyeline sahiptir. İlaç sektöründe, hedefe yönelik ilaçların, yeni-tümör önleyici ajanların ve PROTAC moleküllerinin yoğun araştırma ve geliştirme çalışmaları, bu ara ürüne yönelik pazar talebini sürekli olarak artırmaktadır. Pestisit endüstrisi düşük-toksisiteli ve yüksek-verimli ürünlere yöneldikçe, nikotinamid-bazlı yeşil fungisitlerin ve yeni böcek ilaçlarının ticarileşmesi, uygulama ölçeğini daha da genişletiyor.
Fonksiyonel malzeme endüstrisinde esnek elektroniklerin, akıllı sensörlerin ve yeni optoelektronik malzemelerin hızlı gelişimi yeni büyüme fırsatlarının önünü açtı. Bu arada endüstri, atık boşaltma ve üretim maliyetlerini etkili bir şekilde azaltan ve büyük-ölçekli üretimi teşvik eden bromlama ve sürekli akış sentezi gibi yeşil üretim süreçlerini optimize etmeye devam ediyor.
Şu anda, yoğunlaşan pazar rekabetiyle birlikte yerli üretim kapasitesi de giderek artıyor. Gelecekte sektörün yüksek-saflıkta rafine ürünlere, özelleştirilmiş sentez hizmetlerine ve yüksek-değerli{-katma alt türevlere doğru evrilmesi bekleniyor. Genel olarak bu bileşik üç gelişen sektörü kapsıyor: farmasötikler, pestisitler ve fonksiyonel malzemeler. Pazar talebi istikrarlı bir büyümeyi sürdürüyor ve uzun vadede umut verici sanayileşme beklentileri ve ticari değer sunuyor.
Ürünün keşfi, piridin kimyası ve nikotinitril türevleri üzerine yapılan araştırmalarla yakından bağlantılıdır. 19. yüzyılın ortalarında İskoç kimyager Thomas Anderson ilk kez piridini izole ederek piridin halkası kimyasının temelini attı. 20. yüzyılın başında 3-siyanopiridin (nikotinonitril) sentezlendi ve B3 vitamininin öncüsü olarak dikkat çekti.
Ürün ilk olarak 1960'larda ve 1970'lerde halojenlenmiş piridin türevleri üzerine yapılan sistematik araştırmalar sırasında sentezlendi ve karakterize edildi; başlangıçta farmasötik ve pestisit ara ürünleri kütüphanesini genişletmeyi amaçladı. İlk sentetik yöntemleri esas olarak 3-siyanopiridin'in brominasyonunu ve 5-bromonikotinamidin dehidrasyonunu içeriyordu.
2010'dan sonra sentetik yollar daha yeşil ve daha verimli olacak şekilde kademeli olarak optimize edildi. Bağlanma reaksiyonlarının ve heterosiklik fonksiyonel malzemelerin yükselişiyle birlikte, çok yönlü bir yapı taşı olarak değeri sürekli olarak araştırılmış ve uygulamaları laboratuvar araştırmalarından endüstriyel üretime kadar gelişmiştir.
Popüler Etiketler: 5-bromonikotinonitril cas 35590-37-5, tedarikçiler, üreticiler, fabrika, toptan satış, satın al, fiyat, toplu, satılık