4-HidroksindolC8H7NO moleküler formülüne sahip organik bir bileşiktir. Grimsi beyaz ila açık sarı renkte, suda çözünmeyen ancak eter, kloroform ve metanol gibi organik çözücülerde çözünen katı bir toz. Moleküler yapıda, indol halkasındaki hidrojen atomunun yerini bir fenolik hidroksil grubu alır ve moleküle bazı özel özellikler kazandırır. Suda çözünürlüğü düşüktür ve suda hemen hemen çözünmez, ancak organik çözücülerde yüksek çözünürlüğe sahiptir. Özellikle alkali koşullar altında havada oksitlenmesi kolaydır ve koyu renkli maddeler oluşturan oksidasyon reaksiyonlarına daha yatkındır. Bu nedenle depolama ve kullanım sırasında mümkün olduğunca hava ile temasından kaçınmak gerekir. Trans konfigürasyonunun daha kararlı olduğu trans ve cis olmak üzere iki konfigürasyon vardır. Belirli koşullar altında cis konfigürasyonu trans konfigürasyonuna dönüştürülebilir. Ultraviyole ışık altında, konjuge çift bağları ve hidroksil grupları nedeniyle güçlü floresans yayabilir. Ayrıca kızılötesi spektroskopi ve nükleer manyetik rezonans spektroskopi gibi yöntemlerle yapısal tanımlama ve niceliksel analizler yapılabilmektedir.
|
|
|
|
Kimyasal Formül |
C8H7NO |
|
Tam Kütle |
133 |
|
Molekül Ağırlığı |
133 |
|
m/z |
133 (100.0%), 134 (8.7%) |
|
Element Analizi |
C, 72.17; H, 5.30; N, 10.52; O, 12.02 |
4-Hidroksindol(CAS numarası 2380-94-1), C ₈ H ₇ NO moleküler formülüne ve 133,15 moleküler ağırlığa sahip, indol halka yapısı içeren organik bir bileşiktir. Katı hali beyaz ila açık kahverengi kristallerdir ve erime noktası 97-99 derecedir. Suda az çözünür ve aseton gibi organik çözücülerde kolayca çözünür. İndol halkasının yüksek reaktivitesi ve hidroksil grubunun polaritesi nedeniyle tıp, malzeme bilimi ve biyokimya gibi alanlarda geniş uygulama potansiyeli göstermiştir.
1. - adrenerjik reseptör antagonistlerinin sentezi
Beta blokerlerin sentezinde önemli bir ara maddedir. Örneğin, German Journal of Medicinal Chemistry'deki araştırma, izopropilamin ile yoğunlaşarak bir indol halkası yan zinciri oluşturmak suretiyle propranolol gibi klasik ilaçlara dönüştürülebileceğini doğruladı. Bu tür ilaçlar, beta adrenerjik reseptörleri bloke ederek, kalp atış hızını ve kan basıncını azaltarak hipertansiyon, anjina ve aritmiyi tedavi etmek için yaygın olarak kullanılır.
2. Akıl hastalıklarının tedavisiyle ilgili maddelerin geliştirilmesi
Psilosibin ve Psilosin gibi serotonin maddelerinin bir ara maddesi olarak, halüsinojenlerin sentezlenmesinde çekirdek iskelettir. Doğrudan uygulaması sıkı bir şekilde düzenlenmiş olsa da türevleri, nörobilim araştırmalarında depresyon ve anksiyete gibi akıl hastalıklarının mekanizmalarının araştırılmasında önemli değere sahiptir. Örneğin, 2025'teki son araştırma, fipronilin mikrobiyal sentezi için bir platformun geliştirilmesinde kullanıldığını ve psikotrop ilaçların araştırılması için yeni bir yol sağladığını gösteriyor.
3. Antioksidan ve anti-inflamatuar ilaçların araştırılması ve geliştirilmesi
Hidroksil grubu, hidrojen atomu transfer reaksiyonlarına katılarak ona antioksidan aktivite kazandırabilir. Araştırmalar serbest radikalleri temizleyebildiğini, lipit peroksidasyonunu engelleyebildiğini ve TNF - ve IL-6 gibi inflamatuar faktörlerin salınımını bloke edebildiğini göstermiştir. Buna dayanarak araştırmacılar, özellikle Alzheimer hastalığı gibi nörodejeneratif hastalıklarda, amiloid fibrozisi önleyebildiği ve nöronları toksik hasardan koruyabildiği bir anti-inflamatuar ilaç veya adjuvan tedavi olarak potansiyelini araştırıyorlar.
4. Metabolik hastalıkların tedavisi potansiyeli
Hayvan deneyleri, farelerde tiroid fonksiyon bozukluğuna ve kan şekeri değişikliklerine neden olabileceğini, hormon salgısını düzenleyerek metabolik dengeyi etkileyebileceğini göstermiştir. Toksisitesinin (LD₅₀=620 mg/kg, intrakranyal enjeksiyon) dikkatli bir şekilde değerlendirilmesi gerekmesine rağmen, bu özellik metabolik düzenleyici ilaçların geliştirilmesi için yeni fikirler sunmaktadır.
1. Organik ışık-yayan diyot (OLED) malzemeleri
Konjuge sistemi, malzemenin ışık emme ve emisyon yeteneklerini geliştirebilir. İndol bazlı polieter sülfon (PESI), hammadde olarak 4-Hidroxxyindol ve 4,4'- diflorodifenil sülfon kullanılarak yoğunlaştırma reaksiyonuyla hazırlanabilir. Döndürerek kaplama yöntemiyle hazırlanan PESI ultra-ince film, yüksek şeffaflığa ve termal stabiliteye sahiptir ve esnek OLED ekranlar için bir alt tabaka malzemesi olarak uygundur. Katyon - π etkileşimleri yoluyla PESI-Mg ² ⁺ kompozit filmler oluşturmak için Mg ² ⁺'nin daha fazla kullanılması, çekme mukavemetinde %45,9'luk bir artış ve kopma uzamasında % 27,9'luk bir artışla sonuçlandı ve yüksek performanslı optik malzemelerin geliştirilmesine bir örnek sağladı.
2. Fotoelektrik sensörler için malzemeler
İndol halkasının π - elektron sistemi ışığa ve elektrik sinyallerine duyarlıdır ve4-hidroksiindoltürevler fotoelektrik sensörler oluşturmak için kullanılabilir. Örneğin, porfirin bileşikleri ile birleştirilmesiyle oluşturulan konjuge sistem, ağır metal iyonlarını (Pb ² ⁺, Cd ² ⁺ gibi) ppb kadar düşük tespit limitleriyle verimli bir şekilde tespit edebiliyor, bu da onu çevresel izleme ve biyolojik görüntüleme için uygun hale getiriyor.
3. Yüksek performanslı polimer katkı maddeleri
Poliimid, epoksi reçine ve diğer mühendislik plastiklerinin eklenmesi, malzemelerin ısı direncini ve mekanik özelliklerini geliştirebilir. Hidroksil grupları, polimer zincirleriyle hidrojen bağları oluşturarak moleküller arası kuvvetleri arttırır ve yüksek sıcaklıklarda stabil bir yapıyı korur. Havacılık ve elektronik paketleme alanlarında yaygın olarak kullanılmaktadır.
1. Enzim aktivite inhibitörleri
Belirli oksidoredüktazların aktivitesini spesifik olarak inhibe edebilir. Örneğin, monoamin oksidazın (MAO) aktif bölgesine rekabetçi bir şekilde bağlanarak serotonin ve dopamin gibi nörotransmitterlerin bozunmasını bloke eder ve böylece sinir sinyali iletimini düzenler. Bu özellik onu enzim fonksiyonunun ve ilaç hedeflerinin incelenmesinde önemli bir araç haline getirir.
2. Metabolik yol araştırma modeli
İlaç metabolizması araştırmalarında, kanabinoid JWH-018'in metabolik bir ara ürünü olarak, onun in vivo dönüşüm mekanizmasının ortaya çıkarılmasına yardımcı olur.
Farmasötik ve Biyomedikal Analiz Dergisi'ndeki araştırma, JWH-018'in, karaciğer mikrozomlarındaki sitokrom P450 enzimleri tarafından katalize edilerek 4-Hidroxxyindol türevleri ürettiğini ve bunların daha sonra vücuttan atıldığını göstermektedir. Bu keşif, kannabinoidlerin toksikolojik etkilerini değerlendirmek için önemli bir temel sağlar.
3. Hücre koruyucularının geliştirilmesi
Nöral hücre modellerinde, amiloid (A1-42) kaynaklı toksisitenin doza bağlı inhibisyonu-, PC12 hücrelerini apoptozdan koruyabilir. Mekanizması, reaktif oksijen türlerinin (ROS) temizlenmesi ve mitokondriyal membran potansiyelinin stabilize edilmesiyle ilişkili olabilir ve nöroprotektif ilaçların geliştirilmesi için aday moleküller sağlar.
1. Boya endüstrisinde yenilik
4-Hidroxxyindole ve türevleri, kuaternize alifatik zincirlerin eklenmesiyle yeni katyonik boyalar geliştirmek için kullanılabilir. Bu boya türü, uzun süreli boyama etkileri ve parlak renkleri ile keratin liflerine (yün ve saç gibi) yüksek afiniteye sahiptir. Örneğin yapısını içeren oksidatif boyalar, saç boyamada açık kahverengiden siyaha kadar hassas düzenleme sağlayabiliyor ve saç derisini çok az tahriş edebiliyor.
2. Laboratuvar güvenliği ve koruması
Her ne kadar 4-hidroksiindol bilimsel araştırmalarda yaygın olarak kullanılsa da tehlikesi göz ardı edilemez. GHS sınıflandırma kriterlerine göre cilt tahrişi (H315), göz yaralanması (H319) ve solunum yolu tahrişi (H335) riski taşır. Deneysel işlem çeker ocakta, koruyucu eldiven ve gözlük takılarak yapılmalı ve yangın ve oksitleyici kaynaklardan uzakta saklanmalıdır. Depolama için anti-statik kapların kullanılması tavsiye edilir.
Resorsinol yöntemi, 4-hidroksiindolün sentezlenmesi için yaygın olarak kullanılan bir yöntemdir. Bu yöntemin ayrıntılı adımları ve kimyasal denklemleri aşağıdadır:
Rezorsinol'ü erimiş bir duruma ısıtın, ardından karıştırıp ısıtırken yavaş yavaş konsantre hidroklorik asit ekleyin. Rezorsinol tamamen çözünene kadar yaklaşık 70 derecelik bir sıcaklıkta bir süre reaksiyona girin. Daha sonra reaksiyon karışımını buzlu suya dökün, az miktarda konsantre hidroklorik asit ile hafif asidik hale getirin ve ardından eterle ekstrakte edin. Ekstraksiyon solüsyonunu susuz sodyum sülfatla kurutun, filtreleyin ve 4-hidroksibenzoik asit elde etmek için eteri geri kazanın.
Kimyasal denklem:
C6H4(AH)2→ HOOC-C6H4-Ooo
4-hidroksibenzoik asidi etanolde çözün, belirli miktarda katalizör (paladyum karbon gibi) ekleyin ve belirli bir sıcaklık ve basınçta hidrojenasyon reaksiyonunu gerçekleştirin. Bir reaksiyon süresinden sonra karışımı filtreleyin, süzüntüyü eterle ekstrakte edin, ekstraktı susuz sodyum sülfatla kurutun, filtreleyin ve 4-aminobenzoik asit elde etmek için eteri geri kazanın.
Kimyasal denklem:
HOOC-C6H4-COOH + 2H2→ HOOC-C6H4-CH2Kuzeydoğu2
4-aminobenzoik asidi etil bromopiruvat ile karıştırın ve belirli bir sıcaklıkta siklizasyon reaksiyonuna girin. Bir reaksiyon süresinden sonra karışımı filtreleyin, süzüntüyü eterle ekstrakte edin, ekstraktı susuz sodyum sülfatla kurutun, filtreleyin ve ürünü elde etmek için eteri geri kazanın.
Kimyasal denklem:
HOOC-C6H4-CH2Kuzeydoğu2 + BrCH2COOEt → H2N-C6H4-CHBrCOOEt → C8H7HAYIR+C4H8O2 + HBr
Yukarıda sentezi için ayrıntılı adımlar ve kimyasal denklemler verilmiştir.4-Hidroksindolrezorsinol yöntemini kullanarak. Çevre ve insan sağlığı üzerindeki olumsuz etkilerin azaltılması için sentez sürecinde toksik veya zararlı hammadde ve solventlerden mümkün olduğunca kaçınılması gerektiği unutulmamalıdır. Bu arada, yüksek-kaliteli ürünler elde etmek için gerçek ihtiyaçlara göre farklı sentez yöntemleri ve koşulları seçilebilir ve optimize edilebilir.
Popüler Etiketler: 4-hidroksiindol cas 2380-94-1, tedarikçiler, üreticiler, fabrika, toptan satış, satın al, fiyat, toplu, satılık