4-Klorobenzil merkaptanC7H6ClS, CAS 6258-66-8 moleküler formülüne sahip organik bir bileşiktir. Düşük erime noktalı kristaller, tiyol gruplarının varlığından kaynaklanan benzersiz keskin bir kokuya sahiptir. Açık sarı ila sarı bir çözelti oluşturmak için suda çözünebilir. Ancak etanol ve eterde az çözünebilen özelliklere de sahiptir. Kaynama noktasının yüksek olması oda sıcaklığında buharlaşmasını zorlaştırır. Ancak yüksek sıcaklık koşullarında yavaş yavaş buharlaşabilir. Viskozite nispeten düşüktür ve yaklaşık 16,7'lik bir viskozite indeksi, bileşiğin sıcaklık değişiklikleri sırasında nispeten küçük bir viskozite değişimine sahip olduğunu gösterir, bu da endüstriyel uygulaması için faydalıdır. Birçok alanda geniş uygulama değerine sahiptir. Eşsiz kimyasal yapısı ve özellikleri nedeniyle ara ürünlerin, antibiyotiklerin, pestisitlerin, boyaların, kimyasal analizlerin, laboratuvar araştırmalarının ve diğer alanların sentezinde önemli bir rol oynar.
 |
|
|
Kimyasal Formül |
C7H7ClS |
|
Tam Kütle |
158 |
|
Molekül Ağırlığı |
159 |
|
m/z |
158 (100.0%), 160 (32.0%), 159 (7.6%), 160 (4.5%), 161 (2.4%), 162 (1.4%) |
|
Element Analizi |
C, 53.00; H, 4.45; Cl, 22.35; S, 20.21 |
4-Klorobenzil merkaptanara maddelerin sentezinde geniş bir kullanım alanına sahiptir. Bu uygulamalar antibiyotikler, pestisitler, boyalar, farmasötik ara ürünler, polimer malzemeler, yüzey aktif maddeler ve baharatlar gibi birçok alanı kapsamaktadır. Bu kullanımların anlaşılması, 4 klorobenzil merkaptan'ın potansiyel değerinin ve uygulama olanaklarının daha iyi kullanılmasına yardımcı olacaktır.
1. Aminoglikosit antibiyotiklerin sentezi: 4-klorobenziltiol, streptomisin, gentamisin vb. gibi aminoglikozit antibiyotiklerin sentezinde önemli bir ara maddedir. Bu antibiyotikler esas olarak bakteriyel enfeksiyonları tedavi etmek için kullanılır ve geniş spektrumlu antibakteriyel etkilere sahiptir. Bir ara madde olarak 4-klorobenziltiol kullanılarak bu antibiyotikler daha uygun şekilde sentezlenebilir, üretim verimliliği arttırılabilir ve maliyetler düşürülebilir.
2. Herbisitlerin sentezi: 4-klorobenziltiol, herbisitlerin sentezlenmesi için de kullanılabilir. Herbisitler, yabancı ot büyümesini kontrol etmek için kullanılan ve tarımsal üretimde önemli bir rol oynayan pestisitlerdir. Bir ara madde olarak 4 klorobenzil merkaptanın kullanılması, herbisitleri daha verimli bir şekilde sentezleyebilir ve onlara yeni özellikler ve özellikler kazandırabilir.
3. Böcek öldürücülerin sentezi: 4-klorobenziltiol, böcek öldürücülerin sentezlenmesi için de kullanılabilir. Böcek öldürücüler esas olarak hastalıkları ve zararlıları kontrol etmek için kullanılır ve mahsullerin ve ormanların korunmasında önemli bir rol oynar. Bir ara madde olarak 4 klorobenzil merkaptan kullanılarak, belirli zararlılara karşı kontrol etkinliklerinin arttırılması için yeni böcek öldürücüler sentezlenebilir.
4. Azo Boyaların Sentezi: 4-Klorobenziltiol, boya endüstrisinde azo boyaları sentezlemek için yaygın olarak kullanılır. Azo boyalar, tekstil baskı ve boyama, kaplamalar vb. alanlarda yaygın olarak kullanılan önemli bir boya türüdür. Ara madde olarak 4-klorobenziltiol kullanılarak azo boyalar daha uygun şekilde sentezlenebilir ve yeni renkler ve özellikler kazandırılabilir.
5. Farmasötik ara maddelerin sentezi: 4-klorobenziltiol, çeşitli farmasötik ara maddelerin sentezlenmesi için de kullanılabilir. Bu ara ürünler, ilaçların, alkaloitlerin ve diğer bileşiklerin daha ileri sentezi için kullanılabilir. Bir ara madde olarak 4-klorobenziltiol kullanılarak, bu farmasötik ara maddeler daha verimli bir şekilde sentezlenebilir ve ilaç araştırmaları ve üretimi için destek sağlanabilir.
6. Polimer malzemelerin sentezi: 4 klorobenzil merkaptan, polimer malzemeleri sentezlemek için de kullanılabilir. Polimer malzemeler kimya mühendisliği, hafif sanayi ve tekstil gibi alanlarda yaygın olarak kullanılan önemli bir malzeme sınıfıdır. Ara madde olarak 4 klorobenzil merkaptan kullanılarak yeni polimer malzemeler sentezlenebilir ve yeni özellikler ve karakteristiklerle donatılabilir.
7. Yüzey aktif maddelerin sentezi: 4-klorobenziltiol, yüzey aktif maddelerin sentezlenmesi için de kullanılabilir. Yüzey aktif maddeler, yıkama ve kozmetik gibi alanlarda yaygın olarak kullanılan, yüzey aktivitesine sahip bir bileşik sınıfıdır. Ara madde olarak 4 klorobenzil merkaptan kullanıldığında yüzey aktif maddelerin sentezlenmesi, ürünün yüzey aktivitesinin ve uygulama etkisinin iyileştirilmesi daha uygundur.
8. Baharatların sentezi:4-klorobenzil merkaptanbaharatları sentezlemek için de kullanılabilir. Baharatlar, koku üretebilen ve günlük kimyasallar ve gıda gibi alanlarda yaygın olarak kullanılan bir bileşik türüdür. Ara madde olarak 4 klorobenzil merkaptan kullanılarak yeni baharatlar sentezlenebilir ve yeni kokular ve özellikler kazandırılabilir.
Kimyasal denklem:
Fenolün kükürt klorür ile reaksiyonu:
C6H5OH + 2NaOH + 2S2Cl2 → C6H5SCH2CH2CH2SCH2CH2C6H5 + 3NaCl + 3H2O
Bu reaksiyonda fenol, sodyum hidroksitin etkisi altında kükürt klorür ile bir ikame reaksiyonuna girer ve sonuçta diklorofenol pentasülfür ve sodyum klorür ara ürünü elde edilir. Diklorofenol pentasülfürün ara maddesi ayrıca sonraki reaksiyon adımları yoluyla 4 klorobenzil merkaptana dönüştürülür.
Klorobenzil merkaptanın sentez reaksiyonu:
C6H5SCH2CH2CH2SCH2CH2C6H5 + 3NaOH → C6H4(Cl)CH2SH + 3NaCl + 3H2O
Bu reaksiyonda, diklorofenol pentasülfit ara maddesi, sodyum hidroksitin etkisi altında bir hidroliz reaksiyonuna girerek iki kükürt atomunu çıkararak 4 klorobenzil merkaptan üretir. Eş zamanlı olarak sodyum klorür ve su üretir.
Sentezleme yöntemi4-klorobenzil merkaptanlaboratuvarda aşağıdaki adımları kullanabilirsiniz:
1. Reaktifleri ve ekipmanı hazırlayın: Fenol, kükürt klorür, sodyum hidroksit, kloroform, manyetik karıştırıcı, termometre, damlatma hunisi, yuvarlak dipli şişe vb. dahil olmak üzere gerekli hammaddeleri ve reaktifleri hazırlayın.
2. Fenolün çözülmesi: Bir kloroform fenol çözeltisi oluşturmak için fenolü kloroform içinde çözün.
3. Sodyum hidroksit ekleyin: Bir kloroform fenol çözeltisine sodyum hidroksit ekleyin ve eşit şekilde karıştırın.
4. Kükürt klorürün damla damla eklenmesi: Yavaş yavaş kükürt klorürü fenolün kloroform çözeltisine ekleyin ve reaksiyon sıcaklığını 50-60 derece arasında kontrol edin.
5. Reaksiyonun karıştırılması: Kükürt klorürü damla damla ekledikten sonra, reaksiyonun tamamen ilerlemesini sağlamak için yaklaşık 2 saat karıştırmaya devam edin.
6. Filtre ayırma: Reaksiyon çözeltisini filtreleyin, çözünmeyen maddeleri çıkarın ve süzüntüyü toplayın.
7. Suyla yıkama: Reaksiyona girmemiş fenolü çıkarmak için filtre kalıntısını uygun miktarda suyla yıkayın.
8. Kurutma: Süzüntü ve yıkama solüsyonunu birleştirin ve susuz sodyum sülfatla kurutun.
9. Damıtma: Kloroform ve diğer uçucu bileşenleri çıkarmak için kurutulmuş süzüntüyü damıtın.
10. Rafine etme: Damıtılmış ürünü etanol içinde çözün, bir sodyum hidroksit çözeltisi ekleyin, ürünü daha da saflaştırmak için yaklaşık 1 saat ısıtın ve geri akışa alın.
11. Soğutma filtrasyonu: Soğutulduktan sonra, çözünmeyen maddeleri çıkarmak için filtreleyin.
12. Kurutma: Reaksiyona girmemiş fenolü çıkarmak için filtre kalıntısını uygun miktarda suyla yıkayın.
13. Saflaştırma: Süzüntüyü ve yıkama solüsyonunu birleştirin, susuz sodyum sülfatla kurutun ve ham 4 klorobenzil merkaptanı elde edin.
14. Kristalleştirme ve ayırma: Ham ürün kristalleştirilir ve yüksek-saflıkta 4 klorobenzil merkaptan kristalleri elde etmek için ayrılır.
19. yüzyılın sonlarında ve 20. yüzyılın başlarında kimyagerler 4-klorofenilmerkaptan sentezini denemeye başladılar. İlk yöntem esas olarak klorohidrazin klorürün kükürt içeren bileşiklerle reaksiyonuna dayanıyordu. Yaygın bir klorlu aromatik hidrokarbon olarak klorobenzoil klorür, benzen halkasındaki klor atomu ile belirli bir reaktiviteye sahiptir ve nükleofillerle ikame reaksiyonlarına girebilmektedir.
Bilim adamları, 4-klorofenilhidrazin merkaptan elde etmeyi umarak, sodyum sülfür ve sodyum sülfür gibi inorganik sülfürleri 2-klorofenilhidrazin klorür ile reaksiyona sokmak için kullanmaya çalıştılar. Ancak reaksiyon koşullarının kontrol edilmesindeki zorluk nedeniyle üründe sıklıkla çeşitli yan ürünler üretilmekte, bu da düşük verim ve saflığa neden olmaktadır. 4-klorobenzenlerin sentez verimini ve saflığını geliştirmek için kimyagerler derinlemesine araştırmalar yürüttüler ve reaksiyon koşullarını optimize ettiler.
Reaksiyon sıcaklığı, reaksiyon süresi, solvent seçimi ve hammadde oranı gibi faktörlerin reaksiyon sonuçları üzerinde önemli bir etkiye sahip olduğunu bulmuşlardır. Örneğin, daha düşük sıcaklıklarda reaksiyon hızı daha yavaştır ancak yan reaksiyonların sayısı daha azdır; Yüksek sıcaklıklarda reaksiyon hızı hızlanır ancak buna bağlı olarak yan reaksiyonların sayısı da artar.
Kapsamlı deneysel araştırmalar sonucunda bilim insanları yavaş yavaş en uygun reaksiyon koşullarını buldular. Örneğin, 2-klorobenzoil klorürün uygun bir solvent içerisinde sodyum tiyosülfat ile reaksiyona sokulması ve daha sonra asit ile işlenmesi yoluyla 4-klorofenilmerkaptan'ın verimi ve saflığı etkili bir şekilde geliştirilebilir.
4-klorofenilmerkaptanın yapısının doğru bir şekilde tanımlanması, başarılı sentezinden sonra çok önemli hale gelir. 20. yüzyılın başlarında kızılötesi spektroskopi (IR), nükleer manyetik rezonans spektroskopisi (NMR) ve kütle spektrometrisi (MS) gibi spektroskopik analiz tekniklerinin gelişmesiyle kimyacılar organik bileşiklerin yapısını daha doğru bir şekilde belirleyebildiler.
Kızılötesi spektroskopi analizi yoluyla, tiyol gruplarının esneme titreşim zirveleri gibi bileşikte mevcut olan fonksiyonel grupların, kızılötesi spektrumda karakteristik absorpsiyona sahip olduğu belirlenebilir.
Nükleer manyetik rezonans spektroskopisi, moleküllerdeki hidrojen ve karbon atomları hakkında kimyasal çevresel bilgi sağlayabilir ve böylece moleküllerin yapısı hakkında çıkarımlarda bulunabilir. Kütle spektrometresi analizi, moleküllerin bağıl moleküler kütlesini ve parça iyon bilgisini belirleyerek yapılarını daha da doğrulayabilir. Kimyagerler 4-klorofeniltiolün yapısını belirledikten sonra onun fiziksel ve kimyasal özellikleri üzerinde derinlemesine araştırmalar yaptılar. Araştırmalar, 4-klorofenilmerkaptanın keskin bir kokuya sahip, düşük erime noktalı bir kristal olduğunu bulmuştur. Erime noktası 19-20 derece C, bağıl yoğunluğu 1.202 g/mL (25 derece C'de), kaynama noktası 125 derece C (35 mmHg) ve parlama noktası 76 derece C'dir. Bu fiziksel özellikler, 4-klorofenil merkaptan'ın depolanması, taşınması ve kullanımı için önemli referanslar sağlar.
Ayrıca kimyagerler 4-klorobenzenlerin çözünürlüğünü, stabilitesini ve diğer özelliklerini incelemişler ve bunların belirli organik çözücülerde iyi çözünürlüğe sahip olduklarını, ancak ışık ve yüksek sıcaklık koşulları altında ayrışmaya eğilimli olduklarını bulmuşlardır.
olumsuz reaksiyon
4-Klorobenzil Merkaptan (CAS numarası 6258-66-8), C ₇ H ₇ ClS moleküler formülüne sahip, kükürt içeren bir organik bileşiktir. Oda sıcaklığında beyazdan soluk sarıya kadar sıvı veya katı halde görünür ve güçlü, keskin bir kokuya sahiptir. Kimyasal yapısında bulunan klor atomları ve tiyol grupları (-SH), ona benzersiz bir reaktivite kazandırır ancak aynı zamanda bir dizi olumsuz reaksiyonu da tetikleyebilir.
Toksisite mekanizması ve temas yolu
Toksisite mekanizması
4-Klorobenzil Merkaptan'ın toksisitesi temel olarak kimyasal yapısının iki önemli kısmından kaynaklanmaktadır:
Klor atomu (Cl): Klorlu aromatik hidrokarbonlar, metabolizma yoluyla aktif ara maddeler (klorokinonlar gibi) üretebilir, oksidatif stres reaksiyonlarını tetikleyebilir ve hücre zarlarına, proteinlere ve DNA'ya zarar verebilir.
Tiyol grubu (- SH): Tiyol grupları yüksek reaktiviteye sahiptir ve metal iyonlarına (bakır ve demir gibi) bağlanarak enzim aktivitesine müdahale edebilir; Aynı zamanda proteinlerdeki sistein kalıntılarını kovalent olarak değiştirerek hücresel fonksiyonu bozmak da mümkündür.
İletişim rotası
Soluma: Uçuculuğu, özellikle konsantrasyonun arttığı yüksek sıcaklıktaki veya yetersiz havalandırılan ortamlarda havada buhar bulunmasına neden olabilir. Teneffüs edilmesi solunum mukozasını doğrudan tahriş edebilir.
Cilt teması: Sıvı veya katı parçacıklar, özellikle hasarlı ciltte, cilt yoluyla emilebilir ve lokal veya sistemik toksisiteye neden olabilir.
Göz teması: Doğrudan gözlere sıçraması ciddi tahrişe ve hatta kornea hasarına neden olabilir.
Kaza sonucu yutma: Yaygın bir yol olmasa da kazara yutma, gastrointestinal reaksiyonlara ve sistemik toksisiteye neden olabilir.
Toksisite mekanizması ve temas yolu
Toksisite mekanizması
4-Klorobenzil Merkaptan'ın toksisitesi temel olarak kimyasal yapısının iki önemli kısmından kaynaklanmaktadır:
Klor atomu (Cl): Klorlu aromatik hidrokarbonlar, metabolizma yoluyla aktif ara maddeler (klorokinonlar gibi) üretebilir, oksidatif stres reaksiyonlarını tetikleyebilir ve hücre zarlarına, proteinlere ve DNA'ya zarar verebilir.
Tiyol grubu (- SH): Tiyol grupları yüksek reaktiviteye sahiptir ve metal iyonlarına (bakır ve demir gibi) bağlanarak enzim aktivitesine müdahale edebilir; Aynı zamanda proteinlerdeki sistein kalıntılarını kovalent olarak değiştirerek hücresel fonksiyonu bozmak da mümkündür.
İletişim rotası
Soluma: Uçuculuğu, özellikle konsantrasyonun arttığı yüksek sıcaklıktaki veya yetersiz havalandırılan ortamlarda havada buhar bulunmasına neden olabilir. Teneffüs edilmesi solunum mukozasını doğrudan tahriş edebilir.
Cilt teması: Sıvı veya katı parçacıklar, özellikle hasarlı ciltte, cilt yoluyla emilebilir ve lokal veya sistemik toksisiteye neden olabilir.
Göz teması: Doğrudan gözlere sıçraması ciddi tahrişe ve hatta kornea hasarına neden olabilir.
Kaza sonucu yutma: Yaygın bir yol olmasa da kazara yutma, gastrointestinal reaksiyonlara ve sistemik toksisiteye neden olabilir.
Popüler Etiketler: 4-klorobenzil merkaptan cas 6258-66-8, tedarikçiler, üreticiler, fabrika, toptan satış, satın al, fiyat, toplu, satılık