4- (bromometil) fenilboronik asitC₇h₈bbro₂ moleküler formülü olan önemli bir organik sentez yapı taşıdır. Bu bileşiğin en belirgin yapısal özelliği, aynı anda iki temel fonksiyonel grubu taşıyan benzen halkasında yatmaktadır: yüksek oranda elektrofilik bir bromometil grubu (- ch₂br) ve yüksek derecede nükleofilik boronik asit grubu (- b (OH) ₂). Bu eşsiz "ikili işlevsellik", karbon zincirlerini uzatmak için çeşitli nükleofilik gruplarla (aminler, alkoller ve tiyoller gibi) ikame reaksiyonlarına tabi olmak için bir elektrofil olarak hareket edebilen son derece değerli bir amfifilik reaktifin yanı sıra karbon veya alkil ile karbon bağları oluşturmak için bir nükleofil olarak hareket edebilecek bir elektrofil olarak hareket edebilmek için harekete geçiyor. Suzuki - Miyaura birleştirme reaksiyonu, böylece iki aromatik halka yapısını etkili bir şekilde bağlar. Bu nedenle, tıbbi kimya, malzeme bilimi ve fonksiyonel molekül gelişiminde yaygın olarak uygulanır, özellikle karmaşık biyoaktif moleküllerin ve organik fonksiyonel malzemelerin çekirdek çerçevelerinin oluşturulmasında yeri doldurulamaz bir rol oynamaktadır. Boronik asit grubunun nem hassasiyeti nedeniyle, bu bileşik tipik olarak, kapalı bir kapta düşük - sıcaklık, inert atmosfer koşulları altında depolama gerektirir.
|
C. F |
C7H8BBRO2 |
|
E. M |
214 |
|
M. W |
215 |
|
m/z |
214 (100.0%), 216 (97.3%), 213 (24.8%), 215 (24.2%), 217 (5.3%), 215 (4.3%), 215 (3.2%), 217 (2.1%), 214 (1.9%), 216 (1.8%) |
|
E. A |
C, 39.13; H, 3.75; B, 5.03; BR, 37.19; O, 14.89 |
|
|
|
4- (bromometil) fenilboronik asitbirden fazla alanda kapsamlı uygulamalarla ortak bir organik sentez ara maddesidir.
1. Heterosiklik bileşiklerin sentezi: Farklı organik bileşiklerle reaksiyona girerek, piridin, pirazin, pirimidin vb. Gibi çeşitli heterosiklik bileşikler sentezlenebilir. Bu bileşikler, farmasötikler ve pestisitler gibi alanlarda geniş uygulamalara sahiptir.
2. Sentez için kiral katalizörler: Kiral katalizörler, organik sentez reaksiyonlarını elde etmek için önemli araçlardır . 4- (bromometil) fenilboronik asit, asimetrik ilave ve asimmetrik reaksiyonlar gibi kiral fosfat katalizörlerinin asimetrik michael reaksiyonları gibi sentezlenmesi için kullanılabilir.
3. Sentetik polimer: 4- (bromometil) fenilboronik asit, fenilboronik asit grupları içeren polimerleri sentezlemek için diğer organik bileşiklerle reaksiyona girebilir. Bu polimerler, malzeme bilimi, biyomıp ve ilaç dağıtım ve biyolojik görüntüleme gibi diğer alanlarda çok çeşitli uygulamalara sahiptir.
4. Sentetik pestisitler: 4- (bromometil) fenilboronik asit, herbisitler, insektisitler, fungisitler, vb. Gibi çeşitli pestisitleri sentezlemek için kullanılabilir.
5. Sentetik Baharatlar: 4- (bromometil) fenilboronik asit, Coumarin, Coumarin, vb. Gibi çeşitli baharatları sentezlemek için kullanılabilir. Bu baharatların kozmetik, gıda ve diğer alanlarda çok çeşitli uygulamaları vardır.
6. Malzeme Bilimi: 4- (bromometil) Fenilboronik asit, polimer malzemeleri ve fonksiyonel malzemeleri hazırlamak için kullanılabilir. Reaktivitesi ve borik asit gruplarının özellikleri sayesinde, malzemenin özelliklerini ve kullanımlarını değiştirerek farklı fonksiyonel gruplar tanıtılabilir.
7. İlaç araştırması: 4- (bromometil) fenilboronik asidin mükemmel reaktivitesi nedeniyle, ilaç araştırması alanında yaygın olarak kullanılmaktadır. Farklı bir bileşik kütüphanesi oluşturmak ve yeni biyoaktif bileşikler geliştirmek için kullanılan ilaç kurşun bileşikleri için sentetik bir ara madde görevi görebilir.
8. Borik asit tamponu: 4 - (bromometil) fenilboronik asit borik asit grubu iyi tamponlama performansına sahiptir ve tampon çözeltileri hazırlamak için kullanılabilir. Borik asit tamponlama ajanları, laboratuvarlarda ve biyokimyasal alanlarda, çözeltilerin asit-baz dengesini düzenlemek ve spesifik pH'ı korumak için yaygın olarak kullanılmaktadır.
9. Biyosensörler: 4- (bromometil) fenilboronik asit ve bazı moleküller (glikoz veya ketoz gibi) arasında oluşan stabil koordinasyon yapısı nedeniyle, biyosensörler hazırlamak için kullanılabilirler. Bu sensörler, kan şekeri seviyelerinin in vitro ve in vivo izlenmesi gibi biyolojik moleküllerin varlığını ve konsantrasyonunu tespit etmek için kullanılabilir.
10. Metal iyonu koordinasyon ajanı: 4- (bromometil) fenilboronik asit borik asit grubu iyi metal iyonu koordinasyon performansına sahiptir ve belirli metal iyonlarını stabilize etmek ve çıkarmak için kullanılabilir. Bu, çevre bilimi, katalizör araştırması ve metal organik kimya gibi alanlarda büyük önem taşımaktadır.
11. Koordinasyon polimeri: 4- (bromometil) fenilboronik asit, koordinasyon polimerlerinin hazırlanması için bir monomer olarak kullanılabilir. Bu polimerler adsorpsiyon performansı, iyon seçiciliği, sıcaklık duyarlılığı, vb. Gibi özel özelliklere sahiptir ve ayırma teknolojisi, sensörler ve ilaç salım sistemleri gibi alanlarda uygulanabilir.
4- (bromometil) fenilboronik asitorganik sentezde yaygın bir ara maddedir. Aşağıdakiler birkaç yaygın sentez yöntemi, ayrıntılı adımlar ve kimyasal denklemlerdir:
Yöntem 1: Fenil bromürün sentezi
Zn+br2+4- hidroksifenil bromür → c7H8Bbro2
100 mililitre üç boyunlu bir şişe hazırlayın ve 20 mililitre (15 gram, 0.125 mol) 4-hidroksifenil bromür ve 120 mililitre (141.7 gram, 1 mol) çinko tozu ekleyin.
Aşırı sıcaklığı önlemek için bir buz banyosuna yavaşça 46 mililitre (68 gram, 0.5 mol) brom ekleyin.
Reaksiyon karışımını 80 dereceye kadar ısıtın ve 45 dakika boyunca koruyun.
Filtre çinko tozunu çıkarmak için, reaksiyona girmemiş 4-hidroksifenil bromür ve bromayı uzaklaştırmak için filtre kekini petrol eter ile yıkayın.
Filtratın buharlaşmasından sonra, bir sonraki sentez adımı için hammadde olarak kullanılabilen ham 4-brometilbenzen elde edilir.
Yöntem 2: Fenil bromürün sentezi
BR2+Hbr +4- hidroksifenil bromür → c7H8Bbro2
100ml üç boyunlu bir şişe hazırlayın ve 20ml (15g, 0.125 mol) 4-hidroksifenil bromür ve 80ml (0.625 mol) hidrobromik asit ekleyin.
Aşırı sıcaklığı önlemek için bir buz banyosuna yavaşça 26.7 mililitre (43.1 gram, 0.3 mol) brom ekleyin.
Reaksiyon karışımını 80 dereceye kadar ısıtın ve 45 dakika boyunca koruyun.
200 mililitre su ekleyin ve bir sodyum bikarbonat sulu çözelti ile pH değerini 8-9 olarak ayarlayın.
Tortu gidermek için filtreleyin, organik fazı metanol ile ekstrakte edin, organik çözücüyü buharlaştırın ve ham 4-brometilbenzen elde edin.
Yöntem 3: Fenil iyodinin sentezi
BR2+HBR+C6H5IO → C7H8Bbro2
100 mililitre üç boyunlu bir şişe hazırlayın ve 20 mililitre (15 gram, 0.125 mol) 4-hidroksifenil iyodür ve 80 mililitre (0.625 mol) hidrobromik asit ekleyin.
Aşırı sıcaklığı önlemek için bir buz banyosuna yavaşça 26.7 mililitre (43.1 gram, 0.3 mol) brom ekleyin.
Reaksiyon karışımını 80 dereceye kadar ısıtın ve 45 dakika boyunca koruyun.
200 mililitre su ekleyin ve bir sodyum bikarbonat sulu çözelti ile pH değerini 8-9 olarak ayarlayın.
Tortu gidermek için filtreleyin, organik fazı metanol ile ekstrakte edin, organik çözücüyü buharlaştırın ve ham 4-brometilbenzen elde edin.
Yukarıdaki üç yöntem, sentezlemek için bunlardan sadece birkaçıdır4- (bromometil) fenilboronik asitve farklı sentez yöntemleri hammaddeye bağlı olarak değişebilir. Sentez işlemi sırasında, ürün kalitesi ve verimini sağlamak için sıcaklık, zaman ve reaktif oranı gibi reaksiyon koşullarının sıkı bir şekilde kontrol edilmesi gerektiğine dikkat edilmelidir. Aynı zamanda, toksisite, aşınabilirlik ve kimyasal reaktiflerin diğer sorunlarının neden olduğu güvenlik risklerini önlemek için güvenli çalışmaya dikkat edilmelidir.
Olumsuz reaksiyonlar
4- (bromometil) fenilboronik aside advers reaksiyonların belirtileri
Cilt reaksiyonları
Cilt reaksiyonu, 4- (bromometil) fenilboronik asidin yaygın bir advers reaksiyonudur. Temas bireyleri, ciltte kızarıklık, şişme, kaşıntı ve döküntü gibi semptomlar yaşayabilir. Bu semptomlar genellikle maruz kaldıktan sonraki günler ila günler içinde ortaya çıkar ve şiddet kişiden kişiye değişir. Cilt reaksiyonlarının oluşumu, cildin 4- (bromometil) fenilboronik asit ve alerjik reaksiyonlarla doğrudan tahrişiyle ilişkili olabilir. Alerjisi olan bireyler için, maruz kaldıktan sonra kontakt dermatit gibi ciddi cilt reaksiyonlarına daha yatkın olabilirler.
Göz tepkileri
4- (bromometil) fenilboronik asit ile göz teması, göz ağrısı, kızarıklık, yırtılma ve fotofobi gibi semptomlara neden olabilir. Bu semptomlar görüşü etkileyebilir ve ciddi vakalarda kornea ülserleri, konjonktivit, vb. Gibi göz hasarına bile yol açabilir. Göz reaksiyonlarının ortaya çıkmasına genellikle göz dokularının 4- (bromometil) fenilboronik asit tarafından doğrudan stimülasyonundan kaynaklanır. Bileşik yanlışlıkla gözlere sıçrarsa, derhal bol su ile durulayın ve derhal tıbbi yardım arayın.
Solunum reaksiyonları
4- (bromometil) fenilboronik aside solunum maruziyeti, öksürük, hırıltı ve nefes alma zorluğu gibi semptomlara neden olabilir. Bu semptomlar solunum fonksiyonunu etkileyebilir ve ciddi vakalarda boğulmaya bile yol açabilir. Solunum reaksiyonlarının ortaya çıkmasına, solunum mukozasını tahriş eden ve hasar veren, dalgalanmadan sonra 4- (bromometil) fenilboronik asidin inhalasyonundan kaynaklanabilir. Bu bileşiğin kötü havalandırılan ortamlarda kullanılması veya uygun koruyucu önlemlerin alınmaması, solunum reaksiyonları riskini artırabilir. Uzun süreli maruziyet ayrıca kronik solunum hastalıklarının oluşmasına da yol açabilir.
Sistemik reaksiyonlar
Uzun süreli veya yüksek - 4- (bromometil) fenilboronik aside doz maruziyeti, baş ağrısı, baş dönmesi, yorgunluk, bulantı, kusma vb. Gibi sistemik reaksiyonlara yol açabilir. Bu semptomlar kullanıcının günlük yaşamını ve işini etkileyebilir. Sistemik reaksiyonların ortaya çıkması, vücutta 4- (bromometil) fenilboronik asit birikimi ve bunun sinir ve sindirim sistemleri üzerindeki etkileri ile ilişkili olabilir. Şiddetli vakalarda, karaciğer ve böbrek fonksiyon hasarı, anormal kan sistemi vb. Gibi komplikasyonlara bile yol açabilir.
4- (bromometil) fenilboronik asitin advers reaksiyonlarını etkileyen faktörler
Maruz kalma dozu
Maruz kalma dozu, 4 - (bromometil) fenilboronik asidin olumsuz reaksiyonlarını etkileyen önemli faktörlerden biridir. Genel olarak, maruz kalma dozu ne kadar yüksek olursa, advers reaksiyon riski o kadar yüksek olur ve semptomlar o kadar şiddetli olabilir. Bu bileşiğin üretimi, kullanımı ve işlenmesi sırasında, yüksek doz maruziyeti önlemek için maruz kalma dozu kesinlikle kontrol edilmelidir. Örneğin, laboratuvar operasyonlarında, aşırı kullanımı önlemek için gerekli miktarda bileşik doğru bir şekilde tartılmalıdır.
İletişim Süresi
5.2 Temas süresi temas süresi, advers reaksiyonların oluşumunu da etkileyebilir. 4- (bromometil) fenilboronik aside uzun süreli maruz kalma, advers reaksiyon riskini, özellikle karaciğer ve böbrekler gibi önemli organlara zarar verebilir. Bu nedenle, temas süresi mümkün olduğunca en aza indirilmeli ve sürekli temas süresini azaltmak için vardiya çalışması gibi yöntemler benimsenmelidir. Mümkün olduğunda, personel ve bileşikler arasındaki temas süresini azaltmak için manuel çalışma yerine otomatik ekipman kullanılmalıdır.
Bireysel farklılıklar
Farklı bireylerin 4- (bromometil) fenilboronik aside duyarlılığında farklılıklar vardır. Alerji, çocuklar, hamile kadınlar, yaşlılar ve diğer özel popülasyonları olan insanlar olumsuz reaksiyonlara daha yatkın olabilir. Alerjik bireyler, 4- (bromometil) fenilboronik asidin belirli bileşenlerine alerjik reaksiyonlar yaşayabilir, bu da şiddetli cilt, solunum ve diğer semptomlara yol açar. Çocuklar ve yaşlılar nispeten daha zayıf fiziksel fonksiyonlara, ilaçlara karşı daha zayıf toleransa sahiptir ve bu bileşiğin etkilerine daha duyarlıdır. Hamile kadınlar hamilelik sırasında özel bir durumdadır ve 4- (bromometil) fenilboronik asidin fetüs üzerinde olumsuz etkileri olabilir. Bu nedenle, bu bileşik kullanılırken özel popülasyonların korunmasına özel dikkat gösterilmelidir.
Çevresel faktörler
Sıcaklık, nem, ventilasyon koşulları vb. Gibi çevresel faktörler, 4- (bromometil) fenilboronik asidin olumsuz reaksiyonlarını da etkileyebilir. Yüksek sıcaklık ve yüksek nem ortamları, bileşiğin dalgalanmasını teşvik edebilir, havadaki konsantrasyonunu artırabilir ve böylece maruz kalma riskini artırabilir. Kötü havalandırılan bir ortam, bileşiğin havada birikmesine neden olabilir, bu da kullanıcıların solumasını kolaylaştırır ve solunum reaksiyonları riskini artırır. Bu nedenle, bu bileşiğin kullanıldığı işyerlerinde, iyi ventilasyon koşulları korunmalıdır, advers reaksiyonların oluşumunu azaltmak için sıcaklık ve nem kontrol edilmelidir.
Popüler Etiketler: 4- (bromometil) fenilboronik asit CAS 68162-47-0, tedarikçiler, üreticiler, fabrika, toptan satış, satın alma, fiyat, toplu, satılık