3-Nitrobenzaldehit %99 CAS 99-61-6

3-Nitrobenzaldehit %99C7H5NO3 moleküler formülüne, CAS 99-61-6'ya ve 151.13 molekül ağırlığına sahip organik bir bileşiktir. Genellikle sarı veya kahverengi kristal veya katı toz. Rengi saflığa, partiye veya saklama koşullarına bağlı olarak değişebilir. Suda çözünür, ancak sıcak suda çözünür. Eter ve kloroform gibi organik çözücülerde de iyi bir çözünürlüğe sahiptir. PKa değeri yaklaşık 7 olan zayıf asidik bir bileşiktir. Bu, asidik ve alkalin koşullar altında stabil olarak var olabileceği, ancak asidik koşullar altında daha iyi stabilite sergileme eğiliminde olduğu anlamına gelir. Diğer organik bileşikleri sentezlemek için diğer birçok bileşikle reaksiyona girebilen çok işlevli bir organik ara maddedir. Örneğin alkollerle reaksiyona girerek ester bileşikleri oluşturabilir; Keton bileşikleri oluşturmak için aldehitlerle reaksiyona girer; Amit bileşikleri vb. oluşturmak için aminlerle reaksiyona girer. Bu bileşikler kimya mühendisliği, tıp ve pestisitler gibi alanlarda geniş uygulama değerine sahiptir.

3-Nitrobenzaldehit %99(kimyasal formül: C ₇ H ₅ NO ∝, CAS numarası: 99-61-6), nitro (- NO ₂) ve aldehit (- CHO)'den oluşan ikili fonksiyonel gruplara sahip aromatik bir aldehit bileşiğidir. Fiziksel özellikleri, erime noktası 58-59 derece, kaynama noktası 164 derece (3.06kPa), bağıl yoğunluğu 1.2792 (20/4 derece) olan, alkoller, eterler, kloroform, benzen ve aseton gibi organik çözücülerde çözünen, suda neredeyse çözünmeyen ve buharla damıtılabilen açık sarı veya kirli beyaz kristaller olarak kendini gösterir. Önemli bir organik sentez ara ürünü olarak m-nitrobenzaldehitin farmasötiklerde, boyalarda, yüzey aktif maddelerde ve yaşam bilimlerinde geniş bir uygulama yelpazesi vardır ve pazar talebi, alt endüstrilerin gelişmesiyle birlikte genişlemeye devam etmektedir.

Farmasötik alan: Kalsiyum kanal blokerlerinin temel ara maddesi

 

Kalsiyum iyon akışını engelleyerek vasküler düz kas tonusunu azaltan ve hipertansiyon ve anjina gibi kardiyovasküler hastalıkların tedavisinde yaygın olarak kullanılan dihidropiridin kalsiyum kanal blokerlerinin sentezi için önemli bir hammaddedir. Nitrendipin, nifedipin ve nikardipin ile temsil edilen ilaçların sentezinde dihidropiridin halkasının çekirdek yapısı, aldehit ve amino gruplarının yoğunlaşma tepkisi yoluyla oluşturulur ve nitro grubu, sonraki indirgeme tepkileri için konumlandırma grubu olarak görev yapar. Örneğin nitrendipinin sentez yolunda, madde alkali koşullar altında metil asetoasetat ve amonyak ile yoğunlaştırılır ve nitro indirgeme ve tuz oluşumu gibi aşamalardan geçerek toplam %75'in üzerinde verimle hedef ürün elde edilir.

 

Kalsiyum kanal blokerlerinin yanı sıra, kalsiyum iyodopusfat ve iyodopurik asit gibi kontrast maddelerinin yanı sıra meta hidroksilamin bitartrat gibi vazoaktif ilaçların sentezinde de rol oynar. Kalsiyum iyodür üretiminde aldehit grubu hidroksilamin ile reaksiyona girerek oksim oluşturur, bu daha sonra iyotlanır ve nihai ürünü elde etmek için tuzlanır. Bu kontrast madde, yüksek hidrofilisitesinden dolayı vasküler görüntülemede yaygın olarak kullanılmaktadır. İstatistiklere göre, kalsiyum kanal blokerlerinin küresel pazar büyüklüğü 20 milyar ABD dolarını aştı; Çin'in %30'dan fazla payı var ve dolaylı olarak yıllık m-nitrobenzaldehit talebini binlerce tona çıkarıyor.

Boya Endüstrisi: Fonksiyonel Boyaların Temel Yapı Taşları

 

Nitro ve aldehit grupları çeşitli boya sentezi tepkilerine katılabilir. Dispers boyalar alanında, aromatik aminlerle yoğunlaştırılmasıyla üretilen Schiff bazı, antrakinon boyaları oluşturmak üzere oksitlenebilir ve kapatılabilir. Örneğin, Disperse Blue 2BLN'nin sentezinde hedef boya, p-nitroanilin ile yoğunlaştırma ve kromik asit ile oksidasyon yoluyla elde edilir; bu, dispers boya pazar payının %15'inden fazlasını oluşturur. Asidik boyalar açısından, aldehit ve sülfonik asit gruplarıyla ikame edilen aromatik aminler, yün ve ipek gibi protein liflerinin boyanmasında kullanılan azo boyaları oluşturmak üzere reaksiyona girebilir.

 

Ayrıca katyonik boyaların ve reaktif boyaların sentezi için önemli bir ara ürün olan meta aminobenzaldehit, indirgeme tepkisi yoluyla hazırlanabilir. Örneğin, meta aminobenzaldehitin siyanürik klorürle tepkimesiyle üretilen reaktif sarı X-R, yüksek reaktivitesinden dolayı pamuk elyafının boyanmasında yaygın olarak kullanılır. Çevresel düzenlemelerin sıkılaştırılmasıyla birlikte düşük toksisiteli ve yüksek haslıklı boyalara olan talep arttı ve fonksiyonel boyaların kullanımında yıllık ortalama %8'lik bir büyüme oranı görüldü.

Yüzey aktif madde: özel yüzey aktif maddeler için sentetik bir hammadde

 

M-nitrobenzaldehitin aldehit grubu, Schiff bazı yüzey aktif cisimlerini oluşturmak için uzun-zincirli alkil birincil aminlerle yoğunlaşma tepkisine maruz kalabilir. Bu tür yüzey aktif maddeler, güçlü polar nitro gruplarından dolayı mükemmel emülsiyon oluşturma ve dağıtma özelliklerine sahiptir ve petrol çıkarma, tekstil baskı ve boyama gibi alanlarda yaygın olarak kullanılmaktadır. Örneğin, üçüncül petrol geri kazanımında, petrol ile su arasındaki arayüzey gerilimini 10 ⁻ mN/m'nin altına düşürmek ve geri kazanım oranını %5 -%10 oranında artırmak için yer değiştirme maddesi olarak kullanılabilir.

Ek olarak,3-Nitrobenzaldehit %99florlu yüzey aktif maddelerin sentezine de katılabilir. Schiff bazlı yüzey aktif maddeler içeren flor, perfloroalkil birincil amin ile yoğunlaştırma ve nitro grubunun hidrojenasyonla indirgenmesi yoluyla hazırlanabilir. Bu ürünler düşük yüzey gerilimi özelliklerinden dolayı elektronik sınıf temizlik maddelerinde, yangın köpüğünde ve diğer alanlarda kullanılmaktadır. Pazar araştırma kurumlarının tahminlerine göre, özel yüzey aktif maddelerin küresel pazar büyüklüğü 2025 yılına kadar 20 milyar ABD dolarını aşacak ve nitroaromatik aldehit yüzey aktif maddelerin %12'sini oluşturacak.

Yaşam Bilimleri: Biyokimyasal Reaktifler ve İlaç Analizi

 

Yaşam bilimleri alanında ikili uygulama değeri vardır. Biyokimyasal bir reaktif olarak aldehit grubu, proteinlerdeki lizin kalıntıları ile Schiff bazı tepkisine maruz kalabilir ve protein immobilizasyonu ve immünolojik test gibi biyoteknolojide kullanılır. Örneğin, enzim-bağlı immünosorbent testinde (ELISA), değiştirilmiş taşıyıcı protein, antijen antikor bağlanma spesifikliğini artırabilir ve arka plan girişimini azaltabilir.

Farmasötik analiz alanında fenolik bileşiklerin eser miktarda tespiti için özel bir reaktiftir. Alkali koşullar altında fenollerle yoğunlaşma reaksiyonuna girerek renkli ürünler üretir. İlaçlardaki fenolik safsızlıkların içeriği, spektrofotometri ile niceliksel olarak tespit edilebilir. Bu yöntem 0,1 μg/mL duyarlılığa sahiptir ve Çin Farmakopesi'nde aspirin ve asetaminofen gibi ilaçların safsızlık tespitine yönelik standart yöntem olarak yer almaktadır.

Gelişmekte olan alanlar: Malzeme Bilimi ve Çevre Mühendisliği

 

Disiplinlerarası araştırmaların derinleşmesiyle birlikte yeni ortaya çıkan alanlardaki uygulamaları da giderek genişliyor. Malzeme bilimi alanında, konjuge polimerlerin sentezine monomer olarak katılır ve amino içeren konjuge polimerlerin hazırlanması için nitro indirgeme yoluyla amino gruplarını tanıtır. Bu malzeme, yüksek floresans kuantum verimi nedeniyle floresans sensörleri ve organik ışık-yayan diyotlar (OLED'ler) gibi alanlarda kullanılır.

Çevre mühendisliği alanında, m-nitrobenzaldehitin nitro grubu bir amino grubuna indirgenerek m-aminobenzaldehit üretilebilir. İkincisi, ağır metal iyonları için bir kenetleme maddesi olarak, 150 mg/g'nin üzerinde bir adsorpsiyon kapasitesiyle atık sudaki Pb ² ⁺ ve Cd ² ⁺ gibi ağır metal iyonlarını verimli bir şekilde adsorbe edebilir. Ayrıca aldehit grubu formaldehit ile reaksiyona girerek reçinenin ısı direncini ve mekanik mukavemetini artıran ve ileri teknoloji kompozit malzemelerin ihtiyaçlarını karşılayan fenolik reçine değiştiriciler oluşturabilir.

3-Nitrobenzaldehit %99benzaldehitin nitrik asitle nitratlanmasıyla elde edilebilir. Bu, kolaylıkla temin edilebilen ham maddeler ve nispeten ılımlı tepki koşulları ile yaygın olarak kullanılan bir sentez yöntemidir.

Nitrolama reaksiyonu yoluyla 3-Nitrobenzaldehitin sentezi için kimya denklemi aşağıdaki gibidir:

CH₃CHO + HNO₃→ CH₃ÇO₃ + H₂O

Bu kimya denkleminde CH3CHO, benzaldehit moleküllerindeki aldehit gruplarının karboksilik asit gruplarına oksidasyonunu temsil eder; HNO₃su molekülleri oluşturmak üzere nitrik asit moleküllerindeki hidrojen iyonları ve oksijen iyonlarının kombinasyonunu temsil eder; CH₃ÇO₃üretilen 3-Nitrobenzaldehit moleküllerindeki aldehit gruplarının karboksilik asit gruplarına oksitlendiğini ve nitro gruplarına nitrolandığını belirtir; H₂O, üretilen su moleküllerini temsil eder.

Deneysel prensip:

Nitrifikasyon tepkisi, nitro grupları içeren organik bileşiklerin hazırlanmasında yaygın olarak kullanılan yaygın bir organik sentez yöntemidir. Bu deneyde, nitrasyon tepkimesi yoluyla 3-Nitrobenzaldehidi sentezlemek için ham madde olarak benzaldehit ve nitrik asit kullanacağız.

Deneysel adımlar:

1. Hammaddelerin hazırlanması: Deneysel gereksinimlere göre uygun miktarda benzaldehit ve nitrik asit hazırlayın. Benzaldehit ve nitrik asidin saflığının deneysel gereksinimleri karşıladığından emin olun.

2. Karışık hammaddeler: Benzaldehit ve nitrik asidi belli oranda karıştırın. Genellikle, tepkinin ilerlemesini sağlamak için kullanılan nitrik asit miktarı benzaldehit miktarından biraz daha yüksektir. Karıştırma işlemi sırasında iki hammadde arasında tam temasın sağlanması için eşit şekilde karıştırmaya dikkat etmek gerekir.

3. Nitrifikasyon tepkisi: Karışım, ısıtma koşulları altında nitrifikasyon tepkisine tabi tutulur. Tepki sırasında nitrik asit, benzaldehit içindeki aldehit grubuyla nitrasyon tepkisine uğrayarak 3-Nitrobenzaldehit üretir. Nitrifikasyon tepkisi ekzotermik bir tepkidir ve sıcaklık kontrolü çok önemlidir. Aşırı sıcaklık, ürünün saflığını ve verimini etkileyen yan tepkilere yol açabilir. Bu nedenle deneysel işlem sırasında sıcaklığın ve tepki süresinin sıkı bir şekilde kontrol edilmesi gerekir.

4. Ayırma ve saflaştırma: Yanıt tamamlandıktan sonra üretilen 3-Nitrobenzaldehid, damıtma, ekstraksiyon ve diğer yöntemlerle ayrılır. Daha sonra, yüksek-saflıkta 3-Nitrobenzaldehit elde etmek için yeniden kristalleştirme ve kurutma gibi aşamalardan geçerek saflaştırma gerçekleştirildi. Ayırma ve saflaştırma işlemi sırasında, yabancı maddelerin ve yan ürünlerin ortaya çıkmasını önlemek için operasyonel ayrıntılara dikkat edilmelidir.

Ürün tespiti: Üretilen 3-Nitrobenzaldehitin yapısal karakterizasyonu ve saflık tespiti, kızılötesi spektroskopi, nükleer manyetik rezonans ve diğer yöntemler kullanılarak gerçekleştirildi.

Önlemler

1. Hammaddelerin saflık kontrolü: Benzaldehit ve nitrik asidin saflığının tepki sonuçları üzerinde önemli bir etkisi vardır. Bu nedenle deneyden önce ham maddelerin saflık kontrollerinin ve kalite kontrolünün sıkı bir şekilde yapılması gerekmektedir. Hammadde yabancı maddeler veya yan ürünler içeriyorsa-bu durum ürünün saflığını ve verimini etkileyebilir.

2. Sıcaklık kontrolü: Nitrifikasyon tepkisi ekzotermik bir tepkidir ve sıcaklık kontrolü çok önemlidir. Aşırı sıcaklık, ürünün saflığını ve verimini etkileyen yan tepkilere yol açabilir. Bu nedenle deneysel işlem sırasında sıcaklığın ve tepki süresinin sıkı kontrolü gereklidir.

3. Operasyonel ayrıntılar: Ayırma ve saflaştırma işlemi sırasında, safsızlıkların ve yan ürünlerin-girilmesini önlemek için operasyonel ayrıntılara dikkat edilmelidir. Örneğin damıtma işlemi sırasında kaynama veya huni gibi olaylardan kaçınmak için sıcaklık ve basıncın kontrol edilmesine dikkat etmek gerekir; Ekstraksiyon işlemi sırasında ekstraksiyon verimliliğini ve ürün saflığını sağlamak için uygun ekstraktantların ve ekstraksiyon koşullarının seçilmesine dikkat edilmelidir.

4. Ürünün korunması: Üretilen 3-Nitrobenzaldehitin, havayla temasın neden olduğu bozulma veya oksidasyonu önlemek için uygun şekilde korunması gerekir.

3-Nitrobenzaldehit %99çeşitli benzersiz kimya özelliklerine sahip önemli bir organik bileşiktir.

1. Aldehit gruplarının reaksiyonu

3-Nitrobenzaldehit molekülünde aldehit gruplarının (-CHO) bulunması nedeniyle, aldehit gruplarıyla ilgili bir dizi tepkiye maruz kalabilir. Örneğin, ilgili iminleri (Schiff bazları) oluşturmak için birincil veya ikincil aminlerle reaksiyona girebilir. Bu yanıtın biyokimya ve organik sentezde önemli uygulamaları vardır.

R-CHO+R '- NH₂→ R-CH=NR'+H₂O

2. Nitro gruplarının reaksiyonu

3-Nitrobenzaldehit molekülündeki nitro grubu (-NO2), ona bazı benzersiz kimya özellikleri kazandırır. Nitro grupları, nitro bileşiklerindeki yaygın tepkilerden biri olan amino gruplarına (-NH2) indirgenebilir. Ek olarak nitro grupları, karşılık gelen nitro türevlerini oluşturmak için halojenler veya alkollerle reaksiyona girmek gibi nükleofilik ikame reaksiyonlarına da katılabilir.

Yoksa{0}}HAYIR₂ + 2[H] → Ar-NH₂ + H₂O

Yoksa{0}}HAYIR₂ + X₂→ Ar-X+ 2HAYIR₂(X=Cl, Br, I)

Yoksa{0}}HAYIR₂ + ROH → Ar-OR + HNO₃

3. Benzen halkasının reaksiyonu

3-Nitrobenzaldehit molekülündeki benzen halkası, nitrasyon, sülfonasyon, halojenasyon vb. gibi bir dizi aromatik elektrofilik ikame tepkisine maruz kalabilir. Bu tepkiler tipik olarak aromatik bileşiklerin sentezinde ve modifikasyonunda önemli uygulamalara sahiptir.

Ar-H+NO2+H+→ Ar-NO2+H2O (nitrifikasyon)

Ar-H+SO3 → Ar-SO3H (sülfonasyon)

Ar-H+X2 → Ar-X+HX (halojenlenmiş, X=Cl, Br, I)

4. Oksidasyon reaksiyonu

3-Nitrobenzaldehid karşılık gelen karboksilik asite oksitlenebilir. Bu yanıt, karboksilik asit fonksiyonel gruplarını oluşturmak için organik sentezde yaygın olarak kullanılır.

ArCHO + [O] → ArCOOH

5. İndirgeme reaksiyonu

3-Nitrobenzaldehid, indirgeme tepkileri yoluyla karşılık gelen alkollere veya aminlere dönüştürülebilir. Bu indirgeme tepkileri, alkol veya amin fonksiyonel gruplarının oluşturulması gibi organik sentezlerde geniş bir uygulama alanına sahiptir.

Ar CHO+[H] → Ar CH₂OH (alkole indirgenmiş)

Ar-CHO+ NH₃ + [H] → Ar-CH₂Kuzeydoğu₂ + H₂O (amine indirgenmiş)

6. Grignard reaktifi ile reaksiyon

3-Nitrobenzaldehit, ilgili ketonları oluşturmak için Grignard reaktifi ile reaksiyona girebilir. Bu yanıt genellikle organik sentezde karbon karbon bağları oluşturmak için kullanılır.

Ar CHO + RMgX → Ar COR+ MgX₂(X=Cl, Br, I)

7. Diğer karbonil bileşikleriyle reaksiyonlar

3-Nitrobenzaldehid, diğer karbonil bileşikleri (ketonlar, esterler vb. gibi) ile yoğunlaşma tepkilerine maruz kalarak, - Doymamış karbonil bileşiklerini oluşturabilir. Bu tepkiler, karbon karbon çift bağlarını oluşturmak için organik sentezde yaygın olarak kullanılır.

Ar CHO + R'COR "→ Ar CH=CHCOR" + R'OH (yoğunlaşma reaksiyonu)

Popüler Etiketler: 3-nitrobenzaldehit %99 cas 99-61-6, tedarikçiler, üreticiler, fabrika, toptan satış, satın al, fiyat, toplu, satılık