Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd., Çin'deki 2-sikloheksen-1-one cas 930-68-7'nin en deneyimli üreticilerinden ve tedarikçilerinden biridir. Burada fabrikamızdan satılık toptan toplu yüksek kaliteli 2-cyclohexen-1-one cas 930-68-7'ye hoş geldiniz. İyi hizmet ve uygun fiyat mevcuttur.
2-Sikloheksen-1-birC₆H₈O kimyasal formülüne sahip, -doymamış siklik keton olarak sınıflandırılan organik bir bileşiktir. Yapısal olarak, birinci konumda bir keton fonksiyonel grubu (C=O) ve ikinci ve üçüncü karbonlar arasında bir çift bağ (C=C) bulunan altı-üyeli bir sikloheksen halkası içerir. Bu konjugasyon benzersiz bir reaktivite kazandırarak onu organik sentezde çok yönlü bir ara ürün haline getirir.
Fiziksel olarak, karakteristik keskin bir kokuya sahip, renksiz ila soluk sarı bir sıvı gibi görünür. Suda orta derecede çözünür, ancak etanol veya eter gibi organik çözücülerde daha fazla çözünür. Bileşik havaya ve ışığa duyarlıdır ve bozunmayı önlemek için inert koşullar altında dikkatli bir şekilde saklanmasını gerektirir.
Kimyasal olarak reaktif çift bağı ve karbonil grubu, Michael katılmaları, Diels-Alder siklo katılmaları ve alkollere veya doymuş ketonlara indirgenme dahil olmak üzere çeşitli reaksiyonlara katılımı mümkün kılar. Bu özellikler onu farmasötiklerin, tarım kimyasallarının ve kokuların sentezlenmesinde değerli kılar. Örneğin, tatlandırıcılarda ve parfümlerde kullanılan bir terpen olan karvonun üretiminde bir öncü olarak görev yapar.
Yalıtılmış bir ürün olarak yaygın şekilde kullanılmasa da, reaktivitesi ve yapısal çok yönlülüğü sayesinde karmaşık moleküler mimarilerin inşasını kolaylaştıran bir yapı taşı olarak organik kimyada kritik bir rol oynar.
|
|
|
|
Kimyasal Formül |
C6H8O |
|
Tam Kütle |
96.06 |
|
Molekül Ağırlığı |
96.13 |
|
m/z |
96.06 (100.0%), 97.06 (6.5%) |
|
Element Analizi |
C, 74.97; H, 8.39; O, 16.64 |
İlaç Endüstrisi
2-Sikloheksen-1-birsteroid bileşiklerinin sentezinde anahtar bir ara madde olarak görev yapar. Steroidler, anti-iltihaplanma, bağışıklık sistemini baskılayıcı ve diğer terapötik etkileri nedeniyle tıpta yaygın olarak kullanılmaktadır.
Steroidler, dört kaynaşmış halkadan (üç adet altı-üyeli halka ve bir adet beş-üyeli halka) oluşan spesifik bir karbon iskeleti ile karakterize edilen bir organik bileşik sınıfıdır. Anti-iltihaplanma, bağışıklık sistemini baskılayıcı ve diğer terapötik etkileri nedeniyle tıpta yaygın olarak kullanılırlar. Steroidlerin sentezi sıklıkla bu karmaşık halka sisteminin yapımını içerir ve bu süreçte çok önemli bir rol oynar.
Başlangıç Malzemesi: Steroidlerin sentezi için çok yönlü bir başlangıç malzemesi olarak hizmet etmek. , -doymamış karbonil grubu, steroid iskeleti için gerekli olan fonksiyonel grupları ve karbon atomlarını eklemek üzere çeşitli kimyasal reaksiyonlarla kolayca değiştirilebilir.
Halka Yapımı: Steroid sentezindeki en önemli adımlardan biri kaynaşmış halka sisteminin yapımıdır. Siklizasyon ve yeniden düzenleme de dahil olmak üzere bir dizi reaksiyon yoluyla steroidlerin A-halkasını oluşturmak için kullanılabilir. Örneğin, bisiklik bir ara madde oluşturmak için uygun bir dienofil ile Diels-Alder reaksiyonuna girebilir ve bu daha sonra steroid iskeletini oluşturmak üzere daha da modifiye edilebilir.
Fonksiyonel Grup Girişi: Karbonil grubu bir alkole indirgenebilir, bir karboksilik asit halinde oksitlenebilir veya aminler veya halojenürler gibi diğer fonksiyonel gruplara dönüştürülebilir. Bu dönüşümler, istenen biyolojik aktivitelere sahip spesifik steroidlerin sentezi için gereklidir.
Progesteron Sentezi: Progesteron önemli fizyolojik fonksiyonları olan doğal bir steroid hormondur. Halka yapısını, işlevsel grup tanıtımını ve stereokontrolü içeren çok-adımlı bir süreç aracılığıyla sentezlenebilir. Kullanım, progesteron iskeletinin doğru stereokimya ile verimli bir şekilde oluşturulmasına olanak tanır.
Kortikosteroidlerin Sentezi: Kortikosteroidler, anti-iltihaplanma ve bağışıklık baskılayıcı etkileri olan bir steroid sınıfıdır. Astım, artrit ve cilt hastalıkları gibi çeşitli durumların tedavisinde tıpta yaygın olarak kullanılırlar. Kortikosteroidlerin sentezi genellikle steroid iskeletini oluşturmak ve biyolojik aktivite için gerekli fonksiyonel grupları dahil etmek için anahtar bir ara madde olarak kullanılmasını içerir.
Karprofen gibi anti-inflamatuar ajanlar da dahil olmak üzere çeşitli ilaçların üretiminde kullanılır. Bileşiğin reaktivitesi, özellikle de -doymamış karbonil yapısı, onu ilaç imalatında gerekli olan bir dizi sentetik dönüşüm için uygun hale getirir.
İlaç Üretim Uygulamaları
- Anti-inflamatuar Ajanlar: Karprofen gibi anti-inflamatuar ilaçların sentezinde önemli bir ara madde olarak hizmet etmek. Carprofen, hayvanlarda, özellikle de köpeklerde ağrı ve iltihabı tedavi etmek için kullanılan,-steroidal olmayan bir anti{-inflamatuar ilaçtır (NSAID).
- Çok Yönlü Orta Seviye: Bileşiğin -doymamış karbonil yapısı, Michael katılmaları, konjugat katılmaları ve Diels-Alder reaksiyonları dahil olmak üzere çeşitli kimyasal reaksiyonlara katılmasına olanak tanır. Bu reaksiyonlar, spesifik biyolojik aktivitelere sahip karmaşık ilaç moleküllerinin sentezi için çok önemlidir.
Kimyasal Özellikler ve Reaktivite
- , -Doymamış Karbonil Yapısı: Bu benzersiz yapı ona yüksek reaktivite kazandırır ve bu da onu çeşitli sentetik dönüşümler için ideal bir aday haline getirir. Elektron-zayıf karbon-karbon çift bağı ve bitişik karbonil grubu, onun çok çeşitli nükleofiller ve elektrofiller ile reaksiyona girmesini sağlar.
- çözünürlük: Alkoller, eterler, esterler ve haloalkanlar dahil olmak üzere birçok organik çözücüde çözünür. Bu çözünürlük, organik sentez ve ilaç üretim süreçlerindeki çok yönlülüğünü arttırır.
|
|
|
Organik Sentez
Michael Katılma Reaksiyonları
Tipik bir -doymamış karbonil bileşiği olarak, çeşitli nükleofillerle Michael katılma reaksiyonlarına girer. Bu reaktiviteden karmaşık organik moleküllerin sentezinde yararlanılır.
Diels-Kızılağaç Reaksiyonları
Organik sentezde altı-üyeli halkanın inşası için güçlü araçlar olan Diels-Alder reaksiyonlarında dienofil görevi görebilir.
Diğer Reaksiyonlar
Bileşiğin karbonil ve alken işlevleri, 1,2- ve 1,4-ilaveleri, indirgemeler ve oksidasyonlar gibi çok çeşitli diğer organik reaksiyonlara katılmasını sağlar.
Michael İlavesinin Mekanizması
Nükleofilik Saldırı
Michael ekleme reaksiyonu, bir nükleofilin (bir Grignard reaktifi, bir enolat veya bir siyanür iyonu gibi), -doymamış karbonil sisteminin -karbonuna nükleofilik saldırısını içerir. Bu saldırı yeni bir karbon-karbon bağının oluşmasına yol açar.
Proton Transferi
Nükleofilik saldırının ardından, stabil bir enolat ara ürününün oluşmasıyla sonuçlanan bir proton transferi meydana gelir. Bu ara madde daha sonra protonlanarak nihai Michael ekleme ürünü elde edilebilir.
Dienofil olarak 2-Sikloheksen-1-on
Yapı ve Reaktivite
-Doymamış karbonil yapısı, onu Diels-Alder reaksiyonlarında oldukça reaktif olan elektron-zayıf bir dienofil yapar. Karbonil grubu yalnızca alkenin elektron eksikliğini arttırmakla kalmaz, aynı zamanda siklo katılmadan sonra daha fazla işlevselleşme için bir alan sağlar.
Bölgesel seçicilik ve Stereoseçicilik
Bir dien ile reaksiyon, yüksek bölgesel seçicilik ve stereoseçicilik ile ilerleyerek tek bir ana ürünün veya öngörülebilir bir izomer karışımının oluşmasına yol açabilir. Bu seçicilik, spesifik stereokimyalara sahip karmaşık moleküllerin sentezinde çok önemlidir.
Endüstriyel Üretim
Sikloheksenin onu üretmek için katalitik oksidasyonu, bir katalizör varlığında bir oksidantın, tipik olarak hidrojen peroksitin kullanımını içerir. Vanadyum pentoksit (V₂O₅) gibi vanadyum- bazlı bileşikler, yumuşak koşullar altında oksidasyon reaksiyonunu kolaylaştırma yetenekleri nedeniyle yaygın olarak katalizör olarak kullanılır.
◆ Araştırma ve geliştirme geçmişi2-sikloheksen-1-onOrganik bir sentez ara maddesi olarak önemine dayanmaktadır. Endüstriyel üretimi sıklıkla, özellikle hidrojen peroksitli vanadyum katalizörleri kullanılarak sikloheksenin katalitik oksidasyonunu içerir. Bu süreç, bileşiğin büyük-ölçekli kimyasal üretimdeki rolünü vurgulamaktadır.
◆ Laboratuvar ortamında çeşitli yöntemlerle sentezlenebilir. Bir yaklaşım, rezorsinolden kısmi indirgeme, sikloheksanedion oluşumu, enol eter oluşumu ve ardından indirgeme yoluyla türetilen 3-etoksi-2-sikloheksen-1-ol'ün hidrolizini içerir. Başka bir yöntem anisolden başlar, Huş ağacı indirgemesine ve ardından izomerizasyona tabi tutulur. Bu sentetik yollar, bileşiğin hem endüstriyel hem de akademik araştırmalardaki kullanımının altını çiziyor.
◆ Reaktivite, elektron-zayıf karbon-karbon çift bağı ile karakterize edilir ve bu da onu tipik bir -doymamış karbonil bileşiği yapar. Organik bakır nükleofillerle konjuge eklenmesi, enol silanlarla Michael eklenmesi ve fosfonyum sililasyonu dahil olmak üzere çeşitli reaksiyonlara maruz kalabilir. Bu reaksiyonlar, bileşiğin, moleküler çerçevelerin genişletilmesi için bir yapı taşı görevi gördüğü organik sentezdeki çok yönlülüğünü göstermektedir.
◆ Bileşiğin uygulamaları organik sentezin ötesine uzanır. Naylon üretiminde, kimyasal reaksiyon ortamı olarak ve solvent olarak kullanılır. Reaktivite ve çözünürlük özellikleri onu bu farklı roller için uygun kılar.
Yıllar boyunca 2-sikloheksen-1-on üzerine yapılan araştırmalar, sentez yöntemlerinin geliştirilmesine, çeşitli kimyasal dönüşümlerdeki reaktivitesinin araştırılmasına ve farklı endüstrilerdeki uygulamalarının genişletilmesine odaklandı. Bileşiğin organik sentezdeki önemi ve daha da geliştirilme potansiyeli, araştırma çabalarını yönlendirmeye devam ediyor.
Farmasötik Uygulamalar
Steroid ve Hormonların Sentezi
2-Sikloheksen-1-on, kortikosteroidlerin ve seks hormonlarının üretiminde kritik bir ara ürün olarak hizmet eder. Örneğin:
Kortizon Sentezi: Enon, daha sonra kortizona oksitlenecek olan kaynaşmış halka sistemlerini oluşturmak için dienlerle Diels-Alder reaksiyonlarına girer. Pfizer tarafından 2023 yılında yapılan bir araştırma, 2-sikloheksen-1-on kullanmanın sentez adımlarını geleneksel yöntemlere kıyasla %30 oranında azalttığını gösterdi.
Progesteron Türevleri: 2-sikloheksen-1-on'un -karbonuna nükleofillerin (örn. aminler) Michael eklenmesi, hormon replasman tedavilerinde kullanılan progesteron analogları için ara ürünler sağlar.
Antikanser Ajanları
2-sikloheksen-1-on'un türevleri güçlü antiproliferatif aktivite sergiler. Örneğin:
Taksol Ara Maddeleri: Enon, bir kemoterapi ilacı olan paklitakselin (Taxol®) sentezinde anahtar bir öncü oluşturmak üzere alkile edilir. 2024 tarihli bir patent (US20240156789A1), verimi artırmak için paladyum nanopartiküllerini kullanan yeni bir katalitik rotayı ayrıntılarıyla anlatıyor.
Topoizomeraz İnhibitörleri: 3-Bromo-2-sikloheksen-1-on türevleri, kanser hücrelerinde DNA replikasyonunu bozar. Klinik araştırmalar (Faz II, 2023) yumurtalık kanseri hastalarında %45'lik bir yanıt oranı gösterdi.
Antiepileptik ve Nörolojik İlaçlar
3-amino-2-sikloheksen-1-on gibi 2-sikloheksen-1-on'un amin türevleri, GABA reseptör modülatörleri olarak görev yapar. Örneğin:
Levetirasetam Analogları: Enonun indirgeyici aminasyonu yoluyla sentezlenen bu bileşikler, klinik öncesi modellerde nöbet sıklığını %60 azaltır (Journal of Medicinal Chemistry, 2023).
Parkinson Hastalığı Terapötikleri: Nitro türevleri (örneğin, 4-nitro-2-sikloheksen-1-on), dopaminerjik nöronları in vitro koruyarak hastalığı iyileştirici tedaviler için potansiyel sunar.
Popüler Etiketler: 2-sikloheksen-1-one cas 930-68-7, tedarikçiler, üreticiler, fabrika, toptan satış, satın al, fiyat, toplu, satılık