Furanol CAS 3658-77-3

FuranolC6H8O3 ve CAS 3658-77-3 kimyasal formülüne sahip bir koku arttırıcıdır. Güçlü bir karamel aromasının yanı sıra zengin bir meyveli ve reçel aromasına sahip, beyaz ila açık sarı bir katı olarak görünür. Seyreltildiğinde ahududu aroması oluşur. Havayla oksitlenmesi kolay olan ürün, propilen glikol ile seyreltilmiş olarak depolanır ve kokusu zayıf asit ortamında özellikle güçlüdür. Doğal ürünler ananas, çilek, üzüm, kahve, mango, ısıtılmış et çorbası, şarap ve daha fazlasında bulunur. Yiyecek, tütün ve içeceklerde eser miktarlar mevcuttur ve 0,04 ppb'lik koku eşiği önemli bir koku arttırıcı etkiye sahiptir, bu da onun gıda, tütün ve içeceklerde koku arttırıcı olarak yaygın şekilde kullanılmasını sağlar; Furanon doğal ürünlerde yaygın olarak bulunmasına rağmen düşük içeriği günlük ihtiyaçları karşılayamamakta ve gıda sektörü çoğunlukla sentetik ürünler kullanmaktadır.

Furanonlar (kimyasal formül C6H8O3), benzersiz kimyasal yapılara sahip bir heterosiklik bileşik sınıfıdır. Moleküllerinde bulunan furan halkası ve keton karbonil grupları onlara geniş reaktivite ve biyolojik aktivite kazandırır. Furanonun doğal olarak oluşan iz bileşenlerden yapay olarak sentezlenmiş endüstriyel hammaddelere kadar gıda, tıp, tarım ve malzeme bilimi gibi alanlarda çeşitli uygulama değerleri olduğu kanıtlanmıştır.

 

Güçlü karamel aroması ve karmaşık meyveli aromaları (çilek, ananas, ahududu gibi) ile gıda kokusu alanında yıldız bir içerik haline gelmiştir. Aroma eşiği son derece düşüktür (0,04ppb) ve küçük bir miktar eklenmesi ürünün lezzet düzeyini önemli ölçüde artırabilir. Aşağıdaki senaryolarda yaygın olarak kullanılır:

1. Yiyecek baharatı
Tatlı yiyecekler: Dondurma, şekerleme, jelatin ve pudingde karamel ve meyveli bazın güçlendirilmesiyle yapay tatlandırıcıların kötü kokuları maskelenir ve tadın yumuşaklığı artırılır.

 

Örneğin, FEMA (Gıda Aroması Ekstraktı Üreticileri Birliği), şekerlemedeki kullanımını 10 mg/kg ile sınırlandırmaktadır.

Unlu mamuller: Vanilin ve maltol ile sinerjik olarak ekmek ve kekin pişme aromasını artırır ve lezzetin muhafaza süresini uzatır.
Et ürünleri: Isıtılmış sığır eti çorbasının zengin lezzetini simüle edin ve düşük-sıcaklıkta sterilize edilmiş et ürünlerinin lezzet kaybını iyileştirin.2. İçecek aromasının arttırılması

 

Alkollü içecekler: Şarap ve birada, zayıf asidik ortamda aroma konsantrasyonu etkisi, şarabın meyvemsi ve yıllandırılmış dokusunu güçlendirir. FEMA, alkollü içeceklerde 60 mg/kg'a kadar dozajda kullanılmasına izin verir.

Alkolsüz içecekler:FuranolTropikal meyve aroması sistemi oluşturmak ve şeker içeriğini azaltmak için sitrik asit ve malik asit ile birleştirilmiştir.

3. Günlük kimyasal madde ve tütün
Günlük kimyasal ürünler: Özün hammaddesi olan furanon, şampuan ve duş jeli için kalıcı meyve kokusu sağlayabilir ve kimyasal bileşenlerin keskin kokusunu maskeleyebilir.
 

 

Tütün aroması: Sigara filtresi katkı maddelerinde furanon katran tahrişini azaltır, sigara içme konforunu artırır ve ağızda benzersiz bir karamel tadı verir.
Doğal ve sentetik karşılaştırma: Ananas ve çilek gibi doğal içeriklerde eser miktarda furanon bulunmasına rağmen içerikleri endüstriyel ihtiyaçları karşılamaya yeterli değildir. Gıda endüstrisi, doğal ekstraksiyon maliyetinin yalnızca 1/10'u olan yüksek-saflıkta furanon hazırlamak için genellikle kimyasal sentez yöntemlerini (hidroksiketon lakton reaksiyonu gibi) kullanır.

 

Furanonun antibakteriyel, anti-inflamatuar ve anti biyofilm aktiviteleri, onu ilaç geliştirmede sıcak bir konu haline getirmiştir ve etki mekanizması aşağıdaki yönleri kapsamaktadır:

1. Geniş-spektrumlu antibakteriyel madde
Gram pozitif/negatif bakteriler: Hücre zarı geçirgenliğini bozarak Escherichia coli ve Staphylococcus aureus gibi patojen bakterilerin biyofilm oluşumunu engeller. Örneğin, 2 (5H) - furanon, yavru kalın kabuklu midyelerin tutunmasını azaltabilir ve deniz bakteriyel biyofilminin oluşumunu engelleyebilir.

 

Antifungal aktivite: Çalışmalar, furanonun Candida albicans hücrelerinde trehaloz birikimini indüklediğini, hifal morfolojik dönüşümü bloke ettiğini ve insan kırmızı kan hücrelerine hemolitik toksisite olmaksızın antifungal etkiler gösterdiğini göstermiştir.

2. Anti-kanser potansiyeli
Hücre döngüsü düzenlemesi: Furanon türevleri topoizomeraz aktivitesini inhibe eder, kanser hücresi DNA replikasyonunu bloke eder ve apoptozu indükler. Örneğin 3-hidroksi-4-metil-5-etil-2 (5H) furanon, in vitro meme kanseri MCF-7 hücrelerinin çoğalması üzerinde inhibitör etki gösterdi.

 

Anti anjiyogenez: Bazı furanon bileşikleri, vasküler endotelyal büyüme faktörünün (VEGF) ekspresyonunu inhibe edebilir, tümör beslenmesini kesebilir ve kemoterapi ilaçlarıyla birleştirildiğinde etkinliği artırabilir.

3. Antiinflamatuar ve antioksidan özellikler
Serbest radikalleri temizleyerek, NF - κ B sinyal yolunu inhibe ederek ve inflamatuar yanıtları azaltarak, artrit ve enterit modellerinde terapötik potansiyel göstermiştir. Antioksidan aktivitesi (ORAC değeri 5000 µmol TE/g), onu sağlık ürünlerinin geliştirilmesinde aday bir hammadde haline getirir.

Tarım sektörü: Yeşil önleme ve kontrol için 'yeni bir silah'

 

Furanon ve türevlerinin tarımda uygulanması, geleneksel pestisitlerden biyolojik kontrole geçiş yapmaktadır ve ana yönleri şunlardır:

1. Bitki koruyucular
Böcek öldürücü aktivite: Dördüncü nesil bir neonikotinoid böcek ilacı olan Flupiradifuron (Bayer tarafından geliştirilmiştir), böcek asetilkolin reseptörlerini bloke ederek yaprak bitleri ve beyaz sinekler gibi delici emici ağız zararlılarını etkili bir şekilde kontrol eder ve arılar gibi hedef olmayan organizmalar için güvenlidir. Sivanto Prime gibi formüle edilmiş ürünleri dünya çapında 50'den fazla ülkede tescil edilmiştir ve domates ve narenciye gibi mahsullerde kullanılmaktadır.

 

Antibakteriyel ve hastalık önleme: Furanon türevleri bitkilerde sistemik direnci (SAR) indükleyebilir, tüylü ve gri küflere karşı direnci artırabilir. Örneğin üzüm yetiştiriciliğinde furanon çözeltisinin püskürtülmesi hastalıkların görülme sıklığını %40 oranında azaltabilmektedir.

2. Biyokütle dönüşümü
Enzimatik bozunma: Alfa-L-rhamnoz (bir furanosidaz), bitki hücre duvarlarındaki polirhamnozu hidrolize ederek biyoetanol üretimi için fermente edilebilir şekerler açığa çıkarabilir. Bu enzim, mısır küspesi ve şeker kamışı küspesi gibi tarımsal atıkların dönüştürülmesinde önemli bir etkinliğe sahip olup, biyoyakıtların maliyetini düşürmektedir.

Malzeme Bilimi: Yüksek Performanslı Polimerlerin 'Yapı Taşları'

 

Ester grubu ve konjuge çift bağı ona benzersiz reaktivite kazandırır ve bu da onu fonksiyonel materyallerin sentezinde önemli bir hammadde haline getirir:

1. Biyobozunur plastik
Açık döngü polimerizasyonu, geleneksel PET'in üç katı biyolojik bozunma oranına ve ambalaj malzemelerinin gereksinimlerini karşılayan mekanik özelliklere (50MPa'ya kadar çekme mukavemeti) sahip polyester malzemeler hazırlayabilir. Örneğin, Hollanda'da Avantium tarafından geliştirilen YXY prosesi, furan bazlı polyesterin (PEF) endüstriyel üretimini gerçekleştirdi.

 

2. İlaç taşıyıcısı
Polilaktik asit furanon kopolimerleri gibi furanon ile modifiye edilmiş nanopartiküller, kontrollü ilaç salınımı sağlayabilir ve tümör hedefli tedavide kandaki ilaç konsantrasyonunun muhafaza süresini uzatabilir. Deneyler, bu tip taşıyıcının doksorubisinin tümör inhibisyon oranını %25 oranında artırabildiğini göstermiştir.
3. 3urfaktan
Furanon türevleri (sülfonik asit tuzları gibi), yeşil kimya eğilimine uygun olarak deterjanlardaki yüzey gerilimini ve suda yaşayan organizmalara yönelik toksisiteyi azaltabilen düşük kritik misel konsantrasyonuna (CMC) sahiptir.

BiyosenteziFuranol

Optik aktiviteye sahip doğal ürünler, stereoseçicilik ve enzim katalizli reaksiyonlar nedeniyle biyosentez sırasında benzersiz enantiyomerik fazlalık sergiler. HDMF'nin Z. rouxii mayası ve meyve enzimlerinin kombinasyonu yoluyla üretilmesi beklense de, doğal olarak oluşan bileşik rasemiktir. HDMF'nin hızlı rasemizasyonu, bu fenomeni ketoenollerin tautomerizmi nedeniyle açıklamaktadır. C-2'nin furanon halkası üzerindeki proton döteryum değişiminin 1H-NMR ve kiral kılcal elektroforez analizi, HDMF'nin rasemizasyon oranının pH 4-5'te en düşük olduğunu gösterdi. Bu nedenle, HDMF'nin enzimatik oluşumunu doğrulamak için Z. rouxii mayası ve çilek protein ekstraktı ile pH 5'te inkübasyon deneyleri gerçekleştirdik. Enantiyomerik olarak zenginleştirilmiş HDMF'nin oluşumu her iki deneyde de doğrulandı, rasemik furanon ise nötr pH koşulları altında tespit edildi.

Genel olarak, izotop etiketli öncüllerin uygulanması nedeniyle mikroorganizmalar ve bitkilerde doğal furanonun biyosentetik yollarının aydınlatılmasında önemli ilerleme kaydedilmiştir. Yakın gelecekte, orman çileklerinin genom dizisinin anlaşılması, eksik HDMF yollarına sahip genlerin tespit edilmesine yardımcı olacak ve gelişmiş görüntüleme sistemleri, hücre içi furanonun yerinin belirlenmesine yardımcı olacaktır. İlgili genlerin ve enzimlerin anlaşılması, biyoteknoloji yoluyla doğal furanonun üretimi için bir temel sağlayacaktır.

 

Furanon, çilek, ananas ve işlenmiş gıdalarda bulunan ve hayvan modellerinde birden fazla biyolojik aktiviteye sahip olduğu bilinen önemli bir aromatik bileşiktir. Bu çalışma furanonun insan patojen mikroorganizmaları üzerindeki antibakteriyel etkisini araştırdı. Sonuçlar furanonun Gram pozitif bakterilere, Gram negatif bakterilere ve mantarlara karşı geniş-spektrumlu antibakteriyel aktiviteye sahip olduğunu ve insan kırmızı kan hücreleri üzerinde hemolitik etkisinin olmadığını gösterdi.

 

Furanonun antifungal aktivitesini doğrulamak için, toksik maddelere yönelik bir stres tepki belirteci olarak hücre içi trehaloz birikimini ve bunun Candida albicans'ın dimorfizmi üzerindeki etkisini araştırdık. Sonuçlar, furanonun hücrelerde önemli miktarda trehaloz birikimini indüklediğini ve serumun indüklediği hipal morfolojiyi bozarak antifungal etkisini gösterdiğini göstermektedir. Bu sonuçlar furanonun insan patojenik mikroorganizmalarına karşı geniş-spektrumlu antibakteriyel aktiviteye sahip terapötik bir ajan olabileceğini düşündürmektedir.

Maillard reaksiyonunda oluşan furanonlar genellikle birçok gıdada bulunan doğal aromatik anahtar bileşiklerdir. Ekonomik açıdan önemli olan, benzersiz karamel ve aroma tatlarına sahip olan ve önemli doğal baharat bileşikleri olan furanon ve Sotoketon yapısal izomerleridir. Ancak bu, koku moleküllerinin şekliyle tahmin edilemez. Aksine, reseptörlerinin aktivasyon parametreleri, koku kalitesinin kodlanmasının çözülmesine yardımcı olabilir. Burada, furanon ve Sotoketon'un benzersiz koku özellikleri, kimyasal koku alma duyumuz için moleküler biyosensör görevi gören yaklaşık 400 farklı türdeki koku reseptörümüzden en az ikisinin etkinleştirildiğini göstermektedir. Bir koku reseptörü Sotoketone olarak tanımlandığında, reseptöre özgü furanonun hangisi olduğu hala belirsizdir. HEK-293 hücrelerini temel alan bir lüminesans tahlilinde, 616 reseptör varyantı ve 187 temel yiyecek kokusunu kullanarak çift yönlü bir tarama yöntemi kullandık. OR5M3'ün furanon ve soya sosu ketonu (Homofuranel, 5-etil-4-hidroksi-2-metil-3 (2H) - furanon) tarafından spesifik olarak aktive edilen bir reseptör olduğunu yeni keşfettik.

OR5M3, furanon ve homofuranonol (5-etil-4-hidroksi-2-metil-3 (2H) - furanon) tarafından spesifik olarak aktive edilen bir reseptördür

Furanon yapıları, önemli farmakolojik etkileri olan doğal ürünlerde sıklıkla görülen önemli bir heterosiklik bileşik sınıfıdır ve araştırma alanı sürekli genişlemektedir. Çok çeşitli farmakolojik aktiviteleri vardır: katarakt önleyici,-kanser önleyici, antibakteriyel,-inflamatuar ve antikonvülsan.

Bu makale, doğal furanon bileşiklerinin araştırma ilerlemesi, sentez yöntemleri ve biyolojik etkilerine ilişkin bir inceleme sunmaktadır. Katı faz yöntemi, çapraz bağlanma reaksiyonu, Maillard reaksiyonu, alkol ve fenil oksit nitril arasındaki siklokatılma reaksiyonu ve yan zincir modifikasyon reaksiyonu, furanon türevlerinin hazırlanmasına yönelik çeşitli reaksiyon türleridir. Bu makale, tıbbi kimyagerlerin yeni ilaç aramak için yeni yöntemler tasarlamasına ve uygulamasına yardımcı olacak furanon iskeletlerinin hazırlanma yöntemlerini ve farmakolojik aktivitelerini gözden geçirmektedir.

2,5-dimetil-4-hidroksi-3 [2H] furanone ®, DMHF [3658-77-3] çilek meyvesinin önemli bir aroma bileşenidir. İdrardaki DMHF ve DMHF glukuronik asit düzeylerini tespit ederek atılımı belirleyin. DMHF glukuronik asit sentezlendi ve yapısı 1H, 13C, 2D nükleer manyetik rezonans ve kütle spektrometresi verileriyle belirlendi. İnsan idrarındaki DMHF glukuronik asit içeriği, ters fazlı yüksek performanslı sıvı kromatografisi (XAD-2) katı faz ekstraksiyonu, çevrimiçi ultraviyole/görünür spektroskopi (UV/VIS) veya elektrosprey - tandem kütle spektrometrisi (elektrosprey - tandem kütle spektrometrisi) ile belirlendi.

Erkek ve kadın gönüllüler toplam DMHF dozunun (çileklerdeki serbest ve glikozidik bağlı DMHF) sırasıyla %59-%69'unu ve %81-94'ünü DMHF glukuronid formunda idrarla 24 saat içinde attılar. Çilek meyvesinde DMHF atılımı, DMHF dozajından ve serbest ve glikosidik bağlanma formlarının oranından bağımsızdır. Çilekte doğal olarak bulunan dihidrofuran, dihidrofuran glikozit ve bunların 6'-o-malonil türevleri insan idrarında tespit edilmedi.

Popüler Etiketler: furaneol cas 3658-77-3, tedarikçiler, üreticiler, fabrika, toptan satış, satın al, fiyat, toplu, satılık