FuranolC6H8O3 ve CAS 3658-77-3 kimyasal formülüne sahip koku arttırıcıdır. Zengin bir meyveli ve reçel aromasının yanı sıra, güçlü bir karamel aromasına sahip, beyaz ila açık sarı bir katı olarak görünür. Seyreltildiğinde ahududu aroması oluşur. Havayla oksitlenmesi kolay olan ürün, propilen glikol ile seyreltilmiş olarak depolanır ve kokusu zayıf asit ortamında özellikle güçlüdür. Doğal ürünler ananas, çilek, üzüm, kahve, mango, ısıtılmış et çorbası, şarap ve daha fazlasında bulunur. Yiyecek, tütün ve içeceklerde eser miktarlar mevcuttur ve 0,04 ppb'lik koku eşiği önemli bir koku arttırıcı etkiye sahiptir, bu da onun yiyecek, tütün ve içeceklerde koku arttırıcı olarak yaygın şekilde kullanılmasını sağlar; Furanon doğal ürünlerde yaygın olarak bulunmasına rağmen düşük içeriği günlük ihtiyaçları karşılayamamakta ve gıda sektörü çoğunlukla sentetik ürünler kullanmaktadır.
|
|
|
|
Kimyasal Formül |
C6H8O3 |
|
Tam Kütle |
128 |
|
Molekül Ağırlığı |
128 |
|
m/z |
128 (100.0%), 129 (6.5%) |
|
Element Analizi |
C, 56.25; H, 6.29; O, 37.46 |
BiyosenteziFuranol
1. Çilekte Furanon Sentezinin Hipotezi
Şekil 1 Çilek meyvesinde furanonun biyosentetik yolu üzerine hipotez. 4-Hidroksi-5-metil-2-metilen-3 (2H) -furanon HMMF; 4-hidroksi-2, 5 - dimetil-3 (2 h) -furanon HDMF; Çilek kinon oksidoredüktaz (FaQR); F. Ananassa keton oksidoredüktaz FaEO; F. Ananassa O-metiltransferaz FaOMT.
Daha sonra HDMF biyosentezinde yer alan bir enzimi kısmen saflaştırın. Enzim aktivitesinin gözlemlenen dağılımı tek bir peptidin varlığı ile ilgilidir. Dizi analizi, enzimin olgun indüklenebilir oksine bağımlı kinon oksidoredüktazın (FaQR) protein dizisiyle tamamen aynı olduğunu gösterdi. FaQR proteini, Escherichia coli'de işlevsel olarak eksprese edilir ve HDMF oluşumunu katalize eder. 4-hidroksi-5-metil-2-metil-3 (2H) - furanon (HMMF), FaQR'nin doğal bir substratı ve HDMF'nin bir öncüsü olarak tanımlandı (Şekil 1).
FaQR, daha sonra F Ananassa keton oksidoredüktaz (FaEO) olarak yeniden adlandırılan, oldukça reaktif keten HMMF'deki alfa ve beta doymamış bağların indirgenmesini katalize eder. FaEO, düz zincirli 2-enal ve 2-enal'in çift bağlarını azaltmaz, bunun yerine metilen fonksiyonel grupları ile ikame edilmiş bazı HMMF türevlerini hidrojenleştirir. HMMF ayrıca domates ve ananas meyvelerinde de tespit edildi; bu, HDMF'nin farklı meyvelerde benzer yollardan sentezlendiğini gösteriyor. Solanum lycopersicon EO'nun (SlEO) cDNA'dan klonlanması ve rekombinant proteinin tanımlanması. Biyokimyasal çalışmalar SlEO'nun domates meyvelerinde HDMF oluşumunda rol oynadığını doğruladı. Diğer iki NAD (P) H'ye bağımlı flavon olmayan redüktaz ile karşılaştırıldığında FaEO ve SlEO daha dar substrat spektrumları sergiler. Yakın zamana kadar, FaEO tarafından katalize edilen özel reaksiyonun moleküler mekanizmasını aydınlatmak amacıyla, kristal yapısı, HDMF ve üç substrat analoğu içeren kompleksler dahil olmak üzere altı farklı durumda veya komplekste belirlendi. Sonuçlar, NAD(P)H'nin 4R hidritinin, HMMF'nin doymamış dış halkası C-6 karbonuna aktarıldığını, optik olarak aktif olmayan bir enol ara maddesi oluşturduğunu ve bunun daha sonra HDMF oluşturmak üzere protonasyona uğradığını göstermektedir.
Bazı raporların furanon üretiminin bitki metabolik yollarının doğrudan bir aktivitesi olmadığını, daha ziyade çilek bitkilerinin ve ilgili bir bakteri olan Methanobacterium'un ortak çabası olabileceğini öne sürdüğünü belirtmekte fayda var. Ancak, HDMF ve DMMF'nin son adımları hakkında çelişkili raporlar olduğundan ve izleyici deneyleri, laktoz ve 6-deoksi-D-fruktoz{{4} ara ürünleri arasında önerilen dönüşümü desteklemediğinden, önerilen yol ikna edici değildir. }fosfatın furanona dönüşümü.
2. Maya senteziFuranol
Fermente soya sosunun ana lezzet bileşeni olan HEMF, ilk kez fermente soya sosundan izole edildi. HEMF oluşumu, tuza toleranslı maya Zygosaccharomyces rouxii'nin riboz ve glisin aminokarbonilin (Maillard) reaksiyon ürünlerini içeren bir ortamda kültürlenmesiyle desteklendi. Bileşiğin mekanizması kararlı izotopları kullanılarak incelenmiştir. HEMF'nin beşgen iskeleti ve yan zincir metil'i ribozdan türetilirken, etil grubu D-glikoz veya asetaldehit'ten türetilir. Mayanın HEMF oluşumundaki rolü sadece D-glikoz metabolitlerini (asetaldehit) sağlamak değil, aynı zamanda Maillard reaksiyon ürünlerini D-glikoz metabolitleriyle bağlamaktır.
Bazı fosfatlı karbonhidratlarla inkübasyonun ardından Saccharomyces cerevisiae'nin sitoplazmik ekstraktında HMF oluşumu bulundu. HMF, Maillard ara ürünü 4,5-dihidroksi-2,3-pentanedion yoluyla ribuloz-5-fosfattan kendiliğinden oluştuğundan, ribuloz-5-fosfatın olduğu varsayılabilir. sitoplazmik ekstraktlarda enzimatik olarak üretilir ve daha sonra kimyasal reaksiyonlar yoluyla HMF'ye dönüştürülür. Bu hipotez, ticari olarak temin edilebilen enzimler ve izotop etiketli D-glikoz-6-fosfat içeren bir karışım içinde hidroksimetilfurfural'ın üretilmesiyle doğrulandı. İlginç bir şekilde HMF, LuxS enzimi tarafından katalize edilen hücre dışı bir sinyal molekülü Al-2 olarak tanımlanmıştır ve bakteriyel hücreler arası iletişimde rol oynar. 5-fosfat ribulozdan Al-2'nin kimyasal oluşumu in vivo olarak da meydana gelebilir; bu, luxS genleri olmayan organizmalardaki Al-2-benzeri aktivitenin nedeni olabilir.
Farklı kültür koşulları altında Z. rouxii mayasında HDMF oluşum süreci, ham madde olarak D-1,6-difosfat fruktoz kullanılarak incelenmiştir. Tek karbon kaynağı olarak D-1,6-difosfat fruktoz kullanıldığında, Z. rouxii mayasının büyümesi ve HDMF oluşumu anlamlı değildir. Z. rouxii maya hücreleri, tek karbon kaynağı olarak D-glikoz içeren bir ortamda büyümesine rağmen, HDMF yalnızca D-fruktoz-1,6-difosfat eklendiğinde üretilir. HDMF düzeyi, maya hücre sayısı ve D-fruktoz-1,6-difosfat konsantrasyonuyla tutarlı bir şekilde ilişkilidir. 1-13CD-fruktoz-1,6-difosfat eklendikten sonra yalnızca tek etiketli HDMF oluşurken, 13C6-D-glikoz eklendikten sonra etiketsiz furanon oluştu. Bu nedenle, HDMF'nin karbonu tamamen eksojen D-fruktoz-1,6-difosfattan türetilir. Kültür ortamının daha yüksek bir pH değeri, HDMF oluşumu üzerinde olumlu bir etkiye sahiptir, ancak hücre büyümesini geciktirebilir, dolayısıyla optimum pH değeri 5,1'dir. Tuz stresi HDMF üretimini uyardı. Kültür ortamına o-fenilendiaminin (-dikarbonil (Maillard) ara maddesi için bir yakalama reaktifi) eklenmesi, D-fruktoz-1,6-difosfattan türetilmiş üç kinolon türevi üretebilir. Bu yapının tanımlanması, HDMF oluşum yolunda yaygın olarak beklenen bir ara ürün olan 1-deoksi-2,3-heksadiaz-6-fosfatın kimyasal oluşumunu ilk kez doğruladı. ama asla keşfedilmedi. HDMF'nin yalnızca Z'de mevcut olması nedeniyle Rouxii hücrelerinin varlığında tespit edilmiştir, bu nedenle daha fazla enzim basamağının dahil olduğu varsayılmaktadır. HDMF, ortam sıcaklığında, D-fruktoz-1,6-difosfat ve NAD (P) H içeren bir çözelti içinde kimyasal olarak da üretilebilir. NAD (P) H gereklidir ve etiketli öncüllerin uygulanması D-fruktoz-1,6-difosfat omurgasındaki hidritin C-5 veya C-6'ye aktarıldığını belirtir. D-fruktoz-1,6-difosfattan HDMF üretmenin biyolojik ve kimyasal süreçleri benzer bir yol izliyor gibi görünüyor.
Optik aktiviteye sahip doğal ürünler, stereoseçicilik ve enzim katalizli reaksiyonlar nedeniyle biyosentez sırasında benzersiz enantiyomerik fazlalık sergiler. HDMF'nin Z. rouxii mayası ve meyve enzimlerinin kombinasyonu yoluyla üretilmesi beklense de, doğal olarak oluşan bileşik rasemiktir. HDMF'nin hızlı rasemizasyonu, bu fenomeni ketoenollerin tautomerizmi nedeniyle açıklamaktadır. C-2'nin furanon halkası üzerindeki proton döteryum değişiminin 1H-NMR ve kiral kılcal elektroforez analizi, HDMF'nin rasemizasyon oranının pH 4-5'da en düşük olduğunu gösterdi. Bu nedenle, HDMF'nin enzimatik oluşumunu doğrulamak için Z. rouxii mayası ve çilek protein ekstraktı ile pH 5'te inkübasyon deneyleri gerçekleştirdik. Enantiyomerik olarak zenginleştirilmiş HDMF'nin oluşumu her iki deneyde de doğrulanırken, rasemik furanon nötr pH koşulları altında tespit edildi. .
3. Furanonun bakteriyel sentezi
HDMF, L-ramnoz içeren kazein pepton ortamında Pichia capsulata'nın 4 günlük büyümesinden sonra tespit edildi. Kararlı izotop oranı kütle spektrometresi analizi, L-ramnozun HDMF'nin karbon kaynağı olduğunu doğruladı. Zaman akışı deneyi, HDMF'nin, Lutheran konjugatif mayası tarafından önerildiği gibi, kültür ortamının termal sterilizasyon işlemi sırasında Pichia pastoris tarafından üretilen bir ara madde tarafından oluşturulduğu hipotezine yol açtı. Benzer şekilde Maillard reaksiyonu sonucunda şeker ve amino asitlerin ısıtılmasıyla hazırlanan ortamda HDMF tespit edildi. Aynı fermantasyon ortamında Lactococcus lactis subsp.'nin fermantasyonu ile HDMF seviyeleri de arttırıldı. cremoris.
4. Furanonun sentezinin özeti
3 (2H) - furanon bileşikleri düşük koku eşiklerine ve baştan çıkarıcı aroma özelliklerine sahiptir, bu da onları önemli aromatik kimyasallar yapar. Maillard reaksiyonu sırasında kimyasal olarak farklı karbonhidratlardan oluşurlar ve bu nedenle birçok işlenmiş gıdada bulunarak aroma üretimine katkıda bulunurlar. Ancak furanon aynı zamanda maya, bakteri ve bitkiler tarafından da üretilebilir ve fizyolojik işlevi redoks aktivitesiyle ilişkili olabilir. Her ne kadar L-ramnoz gibi deoksişekerler Maillard reaksiyonunda HDMF için etkili öncüler olsa da, D-1,6-difosfat fruktozun meyvelerde doğal bir öncü olduğu tespit edilmiştir. Çilek meyvesinde fosforile karbonhidratlar, fosfat ve su eliminasyonuyla HMMF'ye dönüştürülür ve HMMF, sonuçta FaEO (FaQR) yoluyla HDMF'ye indirgenir. HDMF'nin metilasyonu DMMF'nin birikmesine yol açar ve FaOMT tarafından katalize edilir. Genel olarak, izotop etiketli öncüllerin uygulanması nedeniyle mikroorganizmalar ve bitkilerde doğal furanonun biyosentetik yollarının aydınlatılmasında önemli ilerleme kaydedilmiştir. Yakın gelecekte, orman çileklerinin genom dizisinin anlaşılması, eksik HDMF yollarına sahip genlerin tespit edilmesine yardımcı olacak ve gelişmiş görüntüleme sistemleri, hücre içi furanonun yerinin belirlenmesine yardımcı olacaktır. İlgili genlerin ve enzimlerin anlaşılması, biyoteknoloji yoluyla doğal furanonun üretimi için bir temel sağlayacaktır.
Furanonun biyolojik ve farmakolojik aktiviteleri
1. Furanonun insan patojenik bakteri ve mantarları üzerindeki antibakteriyel etkisi
Furanon, çilek, ananas ve işlenmiş gıdalarda bulunan ve hayvan modellerinde birden fazla biyolojik aktiviteye sahip olduğu bilinen önemli bir aromatik bileşiktir. Bu çalışma furanonun insan patojen mikroorganizmaları üzerindeki antibakteriyel etkisini araştırdı. Sonuçlar furanonun Gram pozitif bakterilere, Gram negatif bakterilere ve mantarlara karşı geniş spektrumlu antibakteriyel aktiviteye sahip olduğunu ve insan kırmızı kan hücreleri üzerinde hemolitik etkisi olmadığını gösterdi. Furanonun antifungal aktivitesini doğrulamak için, toksik maddelere yönelik bir stres tepki belirteci olarak hücre içi trehaloz birikimini ve bunun Candida albicans'ın dimorfizmi üzerindeki etkisini araştırdık. Sonuçlar, furanonun hücrelerde önemli miktarda trehaloz birikimine neden olduğunu ve serumun indüklediği hipal morfolojiyi bozarak antifungal etkisini gösterdiğini göstermektedir. Bu sonuçlar furanonun insan patojenik mikroorganizmalarına karşı geniş spektrumlu antibakteriyel aktiviteye sahip terapötik bir ajan olabileceğini düşündürmektedir.
2. Temel gıdalarFuranol(4-hidroksi-2,5-dimetil-3 (2H) - furanon) ve Sotolon (3-hidroksi-4,5- dimetil-2 (5H) - furanon) spesifik olarak farklı koku reseptörlerini aktive eder
Maillard reaksiyonunda oluşan furanonlar genellikle birçok gıdada bulunan doğal aromatik anahtar bileşiklerdir. Ekonomik açıdan önemli olan, benzersiz karamel ve aroma tatlarına sahip olan ve önemli doğal baharat bileşikleri olan furanon ve Sotoketon yapısal izomerleridir. Ancak bu, koku moleküllerinin şekliyle tahmin edilemez. Aksine, reseptörlerinin aktivasyon parametreleri, koku kalitesinin kodlanmasının çözülmesine yardımcı olabilir. Burada, furanon ve Sotoketon'un benzersiz koku özellikleri, kimyasal koku alma duyumuz için moleküler biyosensör görevi gören yaklaşık 400 farklı türdeki koku reseptörümüzden en az ikisinin etkinleştirildiğini göstermektedir. Bir koku reseptörü Sotoketone olarak tanımlandığında, reseptöre özgü furanonun hangisi olduğu hala belirsizdir. HEK-293 hücrelerini temel alan bir lüminesans tahlilinde, 616 reseptör varyantı ve 187 temel yiyecek kokusunu kullanarak çift yönlü bir tarama yöntemi kullandık. OR5M3'ün özellikle furanon ve soya sosu ketonu (Homofuranel, 5-etil-4-hidroksi-2-metil-3 (2H) - furanon) tarafından aktive edilen bir reseptör olduğunu yeni keşfettik.
OR5M3, furanon ve homofuranonol (5-etil-4-hidroksi-2-metil-3 (2H) - furanon) tarafından spesifik olarak aktive edilen bir reseptördür
3. Furanon iskeletinin kimyasal ve farmakolojik potansiyelinin gözden geçirilmesi
Furanon yapıları, önemli farmakolojik etkileri olan doğal ürünlerde sıklıkla görülen önemli bir heterosiklik bileşik sınıfıdır ve araştırma alanı sürekli genişlemektedir. Çok çeşitli farmakolojik aktivitelere sahiptirler: katarakt önleyici, kanser önleyici, antibakteriyel, antiinflamatuar ve antikonvülsan. Bu makale, doğal furanon bileşiklerinin araştırma ilerlemesi, sentez yöntemleri ve biyolojik etkilerine ilişkin bir inceleme sunmaktadır. Katı faz yöntemi, çapraz bağlanma reaksiyonu, Maillard reaksiyonu, alkol ve fenil oksit nitril arasındaki siklo katılma reaksiyonu ve yan zincir modifikasyon reaksiyonu, furanon türevlerinin hazırlanmasına yönelik çeşitli reaksiyon türleridir. Bu makale, tıbbi kimyagerlerin yeni ilaç aramak için yeni yöntemler tasarlamasına ve uygulamasına yardımcı olacak furanon iskeletlerinin hazırlama yöntemlerini ve farmakolojik aktivitelerini gözden geçirmektedir.
4. 2,5-dimetil-4-hidroksi-3 [2H]-'nin tanımlanmasıFuranolİnsan çilek aroması bileşenlerinin ana metaboliti olarak -d-glukuronik asit
2,5-dimetil-4-hidroksi-3 [2H] furanone ®, DMHF [3658-77-3], çilek meyvesinin önemli bir aroma bileşenidir. İdrardaki DMHF ve DMHF glukuronik asit düzeylerini tespit ederek atılımı belirleyin. DMHF glukuronik asit sentezlendi ve yapısı 1H, 13C, 2D nükleer manyetik rezonans ve kütle spektrometresi verileriyle belirlendi. İnsan idrarındaki DMHF glukuronik asit içeriği, ters fazlı yüksek performanslı sıvı kromatografisi (XAD-2) katı faz ekstraksiyonu, çevrimiçi ultraviyole/görünür spektroskopi (UV/VIS) veya elektrosprey - tandem kütle spektrometresi (elektrosprey - tandem kütle spektrometresi). Erkek ve kadın gönüllüler toplam DMHF dozunun (çileklerdeki serbest ve glikosidik bağlı DMHF) sırasıyla %59-69 ve %81-94'sini DMHF glukuronid formunda idrarla 24 saat içinde attılar. Çilek meyvesinde DMHF atılımı, DMHF dozajından ve serbest ve glikosidik bağlanma formlarının oranından bağımsızdır. Çilekte doğal olarak bulunan dihidrofuran, dihidrofuran glikozit ve bunların 6'-o-malonil türevleri insan idrarında tespit edilmedi.
Popüler Etiketler: furaneol cas 3658-77-3, tedarikçiler, üreticiler, fabrika, toptan satış, satın al, fiyat, toplu, satılık