Trifenilfosfin, kimyasal formülü c18h15p olan organik bir bileşik, suda çözünmeyen, etanolde hafifçe çözünen, benzen, aseton, karbon tetraklorür içinde çözünen ve eter içinde kolayca çözünebilen beyaz kristal bir tozdur. Esas olarak organik sentezde kullanılır. Polimerizasyon başlatıcı ve antibiyotik ilaç klindamisinin hammaddesidir. Aynı zamanda organik mikroanaliz ve fosfor tayini için standart numunedir.
Yoğun maruz kalma altında insan vücudunu uyaracaktır. Uzun süre nörotoksisiteye maruz kalırsa, tehlikeli bir maddedir ve güçlü oksitleyici ajanlarla bir arada bulunamaz. Aril fosfinlerin oksijenle reaktivitesi, benzil ve alkil fosfinlerinkinden daha düşüktür. Bununla birlikte, triphenilfosfinin hava yoluyla oksidasyonu çok açıktır ve triphenilfosfin oksit oluşturur. Trifenilfosfinin tutuşması ve patlaması kolay değildir, ancak ısıtıldığında ve ayrıştığında toksik fosfin ve çiçek dumanı üretecektir. İşlem duman davlumbazında yapılmalıdır.
Sentetik trifenilfosfin: dağılmış sodyum kum çözeltisini 55 ~ 60 ° C'de ısıtın, azot koruması altında 0.9 g dibromotriphenilfosfin ekleyin, daha sonra 3 ml 46.7 g klorobenzen ve 19.0 g fosfor triklorür karışımı bırakın, 5 dakika bekletin, siyah yerel olarak görünene kadar bekleyin, sıcaklığı 35 ± 5 ° C'de kontrol edin ve karışımın geri kalanını bırakın, 1 Damlamayı 5 saat içinde bitirin. Reaksiyon çözeltisinin sıcaklığını 55 + 5 "C'ye yükseltin, reaksiyona 30 dakika devam edin, soğutun ve süzün, kalıntıyı 3 kez 60ml toluen ile yıkayın, yıkama çözeltisini ve filtratını birleştirin, konsantre edin, soğutun ve çökeltin beyaz kristaller, toplam 33.5g, verim% 92.4'tür (PCB ile hesaplanır) ve saflık% 99.0'≥dır (GC yöntemi).
Trifenilfosfin kullanımı:
1. Organik sentez, polimerizasyon başlatıcı, antibiyotik ilaç klindamisin ve organik mikroanaliz ve fosfor tayini için standart numune için hammadde olarak kullanılır.
2. Paladyum, iridyum, rodyum, nikel ve diğer kompleks katalizörlerin, wfttig reaktifinin, trifenilfosfin dihalid deoksijenasyonunun (N-piridin oksit, nitroso benzen, hidroperoksit), kükürt giderme ve debrominasyon reaktiflerinin hazırlanması. A-bromonitro bileşiğinin nitril üretmesini sağlayın. Keton aldehit a_ Monoketoasit sentezlemek için yağlı diazo bileşikleri ile reaksiyon β. Beckmann yeniden düzenlendi. Piridinyum tuzunun devaternizasyonu. Brom iyot, karbon tetraklorür (brom), n-bromlu bütadien imin vb. İle birlikte bazı sentezlerde kullanılır.
3. Trifenilfosfin oldukça yaygın bir indirgeyicidir. Çoğu durumda, reaksiyon trifenilfosfin oksit (termodinamik olarak elverişli bir reaksiyon) oluşumu ile tahrik edilir. Ek olarak, trifenilfosfin, metal katalizörler için bir ligand olarak yaygın olarak kullanılmaktadır.
Deoksidasyon maddesi. Foto-geciktirici reaktif. Azit indirgeyici: Su ile birleşerek organik azidi amine indirgeyebilir.
Rn3+ PH3p + H2O = RNH2+ PH3PO+ N2
alkinat dien reaksiyon katalizörü: α.β- Alkinat, triphenilfosfin katalizi altında konjuge dien esterine (sorbat) yeniden düzenlenir: Wittig reaksiyonunun sentezinde kullanılan fosfor ilid:
H3P + CH3Br → PH3P-CH3Br - (kuru eter, Phli) → PH3P-CH2P
Deoksijenasyon trifenilfosfin, hidrojen peroksit veya endoperoksitin indirgenmesinde yaygın olarak kullanılmaktadır. Reaksiyon substrat ile ilgilidir ve alkoller, karbonil bileşikleri veya epoksitler üretebilir. Bu tür bir reaksiyonun ana itici gücü, trifenilfosfinin nispeten zayıf bir O-O bağı (188 ~ 209 kj / mol) ile güçlü bir p = o bağı oluşturabilmesidir. Örneğin, triphenilfosfin, kokulu oksitleri azaltmak ve ayrıştırmak ve seçici olarak ketonlar ve aldehitler hazırlamak için kullanılabilir.
Azitler triphenilfosfin ile reaksiyon, imino fosfin oluşturmak için organik azidlerle reaksiyona girer
Imino fosfin, elektrofiller ile reaksiyona girmesi kolay olan nispeten aktif bir nükleofildir. Örneğin, iminler ve trifenilfosfin oksitler oluşturmak için aldehitler ve ketonlarla reaksiyona girer. Bu reaksiyon, aza Wittig reaksiyonu olarak adlandırılan Wittig reaksiyonuna benzer. Bu reaksiyonun itici gücü aynı zamanda trifenilfosfin oksit oluşumundan kaynaklanmaktadır.
Organik sülfür triphenilfosfin ile reaksiyon, siklik kükürt bileşiklerini oda sıcaklığında olefinlere dönüştürebilir
Dehalojenasyon reaksiyonu α- Bromlu ketonlar, ketonlar oluşturmak için triphenilfosfin ile reaksiyona girer
Organik epoksitlerle reaksiyon su ve aseton çözücü içinde geri akıtılır ve trifenilfosfin, sodyum azid katılımıyla epoksi bileşiklerini sikloiminlere dönüştürebilir.
İkame edilmiş pirrol anilin ve furan Dione'un hazırlanması, 1-fenil-2,5-pirolidon üretmek için triphenilfosfin ile reaksiyona girer
Metal katalizörün bir ligandı olarak, ligand olarak birçok geçiş metali içeren metal bir katalizör oluşturur. Örneğin, Pd (PPh3) 4, genellikle katalitik bağlantı reaksiyonlarında kullanılan önemli bir katalizördür. Karbon karbon bağları oluşturmak için önemli bir yöntemdir. Özelliği, katalitik koşulların hafif olmasıdır. Örneğin, PD (PPh3) 4 ve Ag2O'nun ortak etkisi altında, fenilborik asit, bifenil bileşikleri üretmek için doğrudan aromatik halojenli hidrokarbonlarla reaksiyona girer ve bu reaksiyonun verimi% 90'a ulaşır.
Fenilborik asit ve halojenli bileşiklere ek olarak, magnezyum reaktifleri, çinko reaktifleri, kalay reaktifleri, silikon bileşikleri, vb. bağlantı reaksiyonları için substrat olarak kullanılabilir.
4. Farmasötik, petrokimya, kaplama, kauçuk ve diğer endüstrilerde katalizör, hızlandırıcı, alev geciktirici ve analitik reaktif olarak yaygın olarak kullanılmaktadır.
5. Pestisitlerde, bir organofosfor ara maddesi olan trimetil fosfit, transesterifikasyon ile sentezlenebilir ve daha sonra diklorvos, monokrotofos, fosforilamin gibi bir dizi organofosfor pestisit elde edilebilir. Ek olarak, sentetik kauçuk ve reçine için bir stabilizatör, PVC için bir antioksidan ve alkid reçinesi ve polyester reçinesinin sentezi için bir hammadde olarak kullanılabilir.