5-Klorovaleril klorür(bağlantı:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/5-klorovaleril-klorür-cas-1575-61-7.html) yapısında karboksilik asit ve halojen grupları içeren organik bir bileşiktir. Bu bileşik çeşitli yöntemlerle sentezlenebilir. Bu yöntemlerden bazıları aşağıda açıklanmıştır:
1. Pentakloroasetik asidin klorlanması:
Pentakloroasetik asit, oda sıcaklığında fazla hidroklorik asit eklenerek hazırlanır. Aşağıdaki adımlar atılabilir:
(1.) Reaktifleri hazırlayın:
Pentakloroasetik asit, fosfor oksiklorür, deiyonize su veya kurutucu
(2.) Reaksiyon karışımını hazırlayın:
Kuru bir reaksiyon şişesinde, reaksiyon malzemesini karıştırarak ve 0 derecenin altına soğuturken, deiyonize suya veya bir kurutucuya pentakloroasetik asit ve fosfor oksiklorür ekleyin.
(3.) 5-Klorovaleril klorür ekleyin:
Sıcaklığı 0 derecenin altında tutarken reaksiyon karışımına yavaşça {{0}}Klorovaleril klorür ekleyin. Ekleme tamamlandıktan sonra, reaksiyon karışımı süt beyazına döner.
(4.) Daha fazla reaksiyon için:
Reaksiyon karışımını 0 derecenin altında tutun ve 30 dakika karıştırmaya devam edin, ardından reaksiyon karışımının soluk sarıya dönmesi için belirli bir miktarda deiyonize su veya kurutucu madde ekleyin.
(5.) İzole edilmiş ürün:
Reaksiyon karışımı, ürünü ayırmak için vakumla damıtmaya tabi tutuldu, bu sırada 5-Klorovaleril klorür ürünü ilk olarak elde edildi.
(6.) Saflaştırılmış ürün:
Yukarıda elde edilen {{0}}Klorovaleril klorür ürünü, 0 derecenin altında dimetil karbonat içinde yeniden kristalleştirme yoluyla saflaştırılabilir ve ardından süzüntü ve kurutma yoluyla saf 5-Klorovaleril klorür elde edilebilir.
Klorlama yönteminin adımlarında, reaksiyonun başarılı olması ve ürünün saflaştırılması için reaktanların ve reaksiyon karışımının kuru ve düşük sıcaklık koşullarında tutulması gerektiğine dikkat edilmelidir. Ek olarak, tehlikeli kimyasal reaksiyonları önlemek için reaksiyon sırasında fosfor oksiklorürün çok dikkatli bir şekilde kullanılması gerekir.
2. Karboksilik asit ve 5-kloropentanoik asidin halojenasyonu:
5-Kloropentanoik asit, 5-kloropentanoik asit klorür üretmek için fosfor asidi triklorür ile reaksiyona girer. Daha sonra bir merkaptoester oluşturmak için merkaptoetanol ile reaksiyona sokulur ve bu daha sonra bir haloasite işlenebilir. Karboksilik asit ve halojenasyon reaksiyonları ve bunların ayrıntılı adımları.
(1.) 5-Klorovaleril klorürün karboksilik asit reaksiyonu
İlk olarak, 5-Klorovaleril klorürün karboksilik asit reaksiyonu, aseton-HCl kullanımını gerektirir.
Adım 1: 5-Klorovaleril klorür ve aseton'u iki kuru yuvarlak dipli şişeye ayrı ayrı ekleyin.
Adım 2: Hidrojen klorür gazı yuvarlak tabanlı şişelerden birine pompalandı ve oda sıcaklığında 2 saat reaksiyona sokuldu.
Adım 3: Reaksiyon karışımını bir ayırma hunisine aktarın ve ürünü eterle ekstrakte edin
Adım 4: Tek tek seyreltik hidroklorik asit çözeltisi, su ve konsantre NaOH eklenir ve son olarak eter tabakası susuz sodyum sülfürik asit ile kurutulur ve ardından 5-Klorovaleril klorür nihai ürünü elde etmek için damıtılır.
(2.) 5-Klorovaleril klorürün halojenasyon reaksiyonu
5-Klorovaleril klorürün halojenasyonu, fosfor klorür tarafından gerçekleştirilir.
Adım 1: 5-Klorovaleril klorür ve fosfor klorürü reaksiyon şişesine koyun ve karıştırmak için cam çubuğu yerleştirin.
Adım 2: Fosfor klorürün ağırlığına göre N,N-dietilformamid (DMF) ekleyin ve karıştırmaya ve karıştırmaya devam edin.
Adım 3: N,N-dietilformamid eklemeye devam edin, karıştırın ve sıcaklığı 35 dereceyi geçmeyecek şekilde kontrol edin.
Adım 4: Reaksiyonu tamamladıktan sonra ürünü su ile seyreltin.
Adım 5: Az miktarda sodyum hidroksit ilave edildi ve üst organik faz eter ile özümlendi.
Adım 6: Eter katmanını susuz sodyum sülfürik asitle kurutun ve 5-Klorovaleril klorür nihai ürününü elde etmek için damıtma gerçekleştirin.
Özetle:
Yukarıdakiler, 5-Klorovaleril klorürün karboksilik asit ve halojenasyon reaksiyonunun adımlarıdır. Bu reaksiyonlar organik kimyada yaygın olarak kullanılan yöntemlerdir. Bu reaksiyonlar yoluyla, organik kimya araştırmaları için önemli araçlar ve yöntemler sağlayan bir dizi organik bileşik sentezlenebilir.
|
|
|
3. Asetonun karbonilasyonu ve halojenasyonu:
İlk olarak, asetonun karbonilasyon sürecini anlamamız gerekiyor. Bu işlem, asetonun ortasındaki karbon-karbon çift bağını bir karbonil grubuna dönüştürmek için kullanılır, bu nedenle karbonilasyon sırasında asetonun moleküler yapısı değişir. Bu işlemin reaksiyon denklemi aşağıdaki gibidir:
CH3KOÇ3artı H2O artı Hartı→ CH3KOÇ2AH2 artı
Basit bir ifadeyle, aseton asidik koşullara maruz kaldığında, bir hidroksil iyonunu kaybeder ve onu bir hidrojen iyonu ile değiştirir. Sonuç olarak, asetonun karbonilasyon derecesi artacaktır.
Artık 5-Klorovaleril klorür ve asetonun reaksiyonunu keşfetmeye başlayabiliriz. Bu işlem iki aşamaya ayrılabilir: ilk adım, asetonun karbonilasyonu ve ikinci adım, 5-Klorovaleril klorürün halojenlenmesidir. Aşağıda ayrıntılı adımların bir açıklaması bulunmaktadır.
İlk adım: asetonun karbonilasyonu:
Bu adımı asidik koşullar altında, katalizör olarak bir alkol ekleyerek yapacağız. Sülfürik veya hidroklorik asit gibi herhangi bir seyreltik asit solüsyonu kullanılabilir. Aşağıdaki gibi ilerleyin:
1. Aseton, hidroklorik asit ve metanol karıştırın. Genellikle 1:1:1 oranı kullanılır, ancak gerektiğinde ölçeklendirilebilir.
2. Karışımı reaksiyon sıcaklığına (genellikle yaklaşık 80-100 derece) kadar ısıtın ve reaksiyon hızını hızlandırmak için karışıma biraz sülfürik asit katalizörü ekleyin.
3. Reaksiyon belirli bir süre gerçekleştirildikten sonra, reaksiyon ürününü saflaştırmak için karışımı su ile seyrelteceğiz.
4. Suyu ve organik bileşenleri ayırmak için bir ayırma hunisi kullanın.
Bu adımda, asetondaki C=C bağını bir karbonil grubuna dönüştürerek CH üretebiliriz.3KOÇ2AH2 artı, asetonun homokarbonil bileşiği. Bu, sonraki yanıtlar için çok önemlidir.
İkinci adım: 5-Klorovaleril klorürün halojenasyonu:
Bu adım, reaksiyon sistemine 5-Klorovaleril klorür eklemek ve asetonun yüksek karbonil bileşiği ile reaksiyona girmektir. Aşağıdaki gibi ilerleyin:
1. Asetonun yüksek karbonil bileşiğini ve 5-Klorovaleril klorürü karıştırın. Genel olarak, karıştırma için 4,5 mol aseton ve 1 mol 5-Klorovaleril klorür kullanılır, ancak spesifik oran gerektiği gibi ayarlanabilir.
2. Sodyum karbonat katalizörünü ekleyin ve reaktanları karıştırın.
3. Karışım daha sonra reaksiyon sıcaklığına (tipik olarak yaklaşık 80-110 derece) kadar ısıtılır.
4. Reaksiyon sırasında, reaktanlar asit katalizli bir reaksiyon yoluyla halojenlenecek ve bu sırada nihai ürün oluşacaktır: 5-Kloro-3-oksopentanoil klorür.
5. Son olarak, elde edilen bileşiği suyla seyreltiyoruz ve ayrıştırma yoluyla suyu organik bileşikten ayırıyoruz.
5-Kloro-3-oksopentanoil klorür, diğer organik bileşikleri sentezlemek için kullanılabilen bir ara bileşiktir. Tüm reaksiyon sürecinin reaksiyon denklemi aşağıdaki gibidir:
CH3KOÇ2AH2 artıartı C5H9ClO artı Na2CO3 → C7H10ClO2artı CO2artı H2O artı NaCl
Bu reaksiyon denklemi, nihai ürünü elde etmek için asetonun karbonillenmesi ve 5-Klorovaleril klorürün halojenlenmesi sürecinin tamamını kapsar.
4. 5-Kloropentanolün halojenlenmesi:
5-Kloropentanol, tiyonil klorür ile 5-kloropenten'e dönüştürüldü. Bu malzeme daha sonra, 5-klorovalerik asit haloasit oluşturmak için fosfor asit triklorür ile reaksiyona sokularak ve ardından diklorometan ve dietil tetraasetat ilave edilerek 5-klorovaleralil klorüre dönüştürülebilir. Öncelikle, aşağıdakiler de dahil olmak üzere laboratuvar gerekliliklerini hazırlamamız gerekiyor:
1. Reaktör veya yuvarlak tabanlı şişe (100 mL);
2. Sodyum hidroklorür (NaCl) ve hidroklorik asit (HCl);
3. 5-kloropentanol ve susuz demir klorür (FeCl3);
4. Alüminyum oksit (Al2O3) ve karbon tetraklorür (CCl4);
5. Eter çözücüler, su banyosu ve buz banyosu.
Ardından, 5-kloropentanolün halojenasyon adımına başlıyoruz:
Adım 1: Kuru, yuvarlak dipli bir şişeye 5-kloropentanol (1.0 mL, 10 mmol) ekleyin;
Adım 2: Yuvarlak tabanlı bir şişeye hidroklorik asit (2 mL, molar oran 1:1) ekleyin, 15 dakika oda sıcaklığına kadar ısıtın;
Adım 3: Reaktana yüzde 30 NaCl solüsyonu (2 mL) ekleyin, ısıtmak için bir su banyosuna koyun;
Adım 4: Tamamen ısıtma ve karıştırma işleminden sonra, sulu tabaka ile organik tabakayı ayırmak için bir ayırma hunisi kullanın ve organik tabakayı temiz, yuvarlak dipli bir şişeye toplayın;
Adım 5: Yuvarlak tabanlı bir şişeye susuz demir klorür (5 g) ve alümina (5 g) ekleyin ve oda sıcaklığında 30 dakika karıştırın;
Adım 6: Ekstraksiyon için karbon tetraklorür (10 mL) ekleyin, tahta tıpa üzerine bir ayırma hunisi koyun, organik tabaka ile sulu tabakayı ayırın ve organik tabakayı temiz, yuvarlak dipli bir şişeye toplayın;
Adım 7: organik tabakayı asitlendirmek için konsantre hidroklorik asit solüsyonunun kullanılması;
Adım 8: Organik maddenin bir eter çözücü içinde çözülmesi, süzülmesi ve kurutulması;
Adım 9: 5-Kloropentanolün halojenlenmiş bir ürünü olan 5-Klorovaleril klorür elde etmek için çözücüyü uzaklaştırmak üzere bir döner buharlaştırıcı kullanın.
Genel olarak konuşursak, bu reaksiyon nispeten kararlı ve güvenlidir ve deneyde beklenen ürün elde edilebilir. Halojenasyon reaksiyonları yapılırken halojenürlerin göz ve cilt temasından kaçınılmasına özel dikkat gösterilmeli ve iyi havalandırma sağlanmalıdır. Reaksiyonda herhangi bir anormal kimyasal reaksiyon oluşursa, reaksiyonu hemen durdurun ve uygun güvenlik önlemlerini alın.
5. Bromobütirik asidin halojenasyon reaksiyonu:
5-Klorovaleril klorür ve bromobutirik asidin halojenasyon reaksiyonu, yaygın bir organik sentez reaksiyonudur ve kimyasal yapılarındaki reaktif fonksiyonel gruplar, yeni organik bileşikler elde etmek için ikame reaksiyonları için kullanılabilir.
Reaksiyon adımları aşağıdaki gibidir:
(1.) Reaktanların hazırlanması: İlk olarak, 5-Klorovaleril klorür ve bromobütirik asidin reaktanlarının hazırlanması gerekir. 5-Klorovaleril klorür, 5-Klorovalerik asit ve Tiyonil klorürün klorlanmasıyla hazırlanabilir. Bromobütirik asit, bütanol ve bromun ikame reaksiyonuyla hazırlanabilir.
(2.) Reaksiyon çözeltisinin hazırlanması: Hazırlanan 5-Klorovaleril klorür ve bromobütirik asidi sırasıyla diklorometan veya benzen gibi kuru bir organik çözücü içinde çözün.
(3.) Katalizör ekleyin: uygun miktarda katalizör ekleyin, genellikle sodyum hidroksit veya ferrik klorür vb. kullanın.
(4.) Reaksiyon süreci: İki reaksiyon sıvısını damla damla reaktöre yavaşça ekleyin ve reaksiyonu ısıtın. Reaksiyon süresi birkaç saattir ve reaksiyon sıcaklığı genellikle reaktanın kaynama noktasının altında kontrol edilir.
(5.) Reaksiyonun sonundaki arıtma: Reaksiyondan sonra, reaksiyon kalıntısını ve katalizörü uzaklaştırmak için reaksiyon maddesini soğuk su veya hidroklorik asit solüsyonu ile muamele edin. Nihai halojenlenmiş ürün, ekstraksiyon ve ayırma yoluyla ayrıldı, yoğuşturuldu ve saf bir ürün elde etmek için süzüldü.
Reaksiyonun mekanizması şu şekildedir: Birincisi, katalizör bromobütirik asidin karboksil grubunu daha da asitleştirir, böylece sübstitüe edilmesini kolaylaştırır. İkinci olarak, 5-Klorovaleril klorürdeki kloroalkil grubu, halojenli bir ürün üretmek için bromobütirik asit içindeki karboksil grubu ile bir ikame reaksiyonuna girer. Son olarak, saf halojenlenmiş ürünü elde etmek için solüsyon filtrelenmiştir.
Yukarıdakiler, tümü 5-Klorovaleril klorür elde edebilen birkaç ana sentez yöntemidir. Sentetik yöntemin seçimi ayrıca reaktanların mevcudiyetine, maliyete ve laboratuvarda bulunan ekipman ve kimyasallara da bağlıdır.