N-bromosuccinimid (NBS)azot atomu üzerinde brom ikame edicisi olan beş üyeli siklik dikarboksimit bileşiğidir, kimyasal formülü C4H4BRNO2, CAS 128-08-5. Görünüş, hafif bir brom kokusu ile beyaz ila sütlü beyaz kristal katı veya tozdur. Su ve asetik asitte biraz çözünür, aseton, tetrahidrofuran, dimetilformamid, dimetil sülfoksit içinde çözünür. Metanol ve aseton çözücüler için, NBS'nin çözünürlüğü sıcaklıkla artar. Endüstride yaygın olarak kullanılan, esas olarak düşük enerjili brominasyon reaksiyonunu düzenlemek için kullanılan bir kimyasal hammaddedir ve benzil veya alil pozisyonunda hidrojen atomunun yerini alabilen iyi bir brominasyon reaktifidir. Ayrıca alkollerin aldehidlere ve ketonlara oksidasyonu ve aldehidlerin asitlere oksidasyonu için bir oksidan olarak da kullanılabilir.

|
Kimyasal formül |
C4H4BRNO2 |
|
Tam kütle |
177 |
|
Moleküler ağırlık |
178 |
|
m/z |
177 (100.0%), 179 (97.3%), 178 (4.3%), 180 (4.2%) |
|
Elemental Analiz |
C, 26.99; H, 2.27; BR, 44.89; N, 7.87; O, 17.98 |
|
|
|

Organik reaksiyonlarda yaygın olarak kullanılan bir reagt'tir. Son yıllarda, NBS'nin çeşitli organik reaksiyonlarda uygulanmasında yeni araştırma ilerlemesi yapılmıştır. Reaksiyon sürecinde katalizör, oksidan, seçici brominasyon ajanı ve polimerizasyon başlatıcısı olarak kullanıldığında en son araştırma başarıları gözden geçirilmiştir.
Geleneksel uygulamasıN-bromosuccinimid (NBS)Organik reaksiyonlardaki reaget'ler, alil hidrojen, benzil hidrojen ve karbonil Q - hidrojenin, yani Wohl Ziesler reaksiyonunun brominasyonudur. Araştırmanın derinleşmesiyle, NBS'nin katalizör, oksidan ve diğer birçok yönü gibi iyi kullanılabileceği, NBS reagnt'ın büyük uygulama değerini ve potansiyelini gösterdiği bulunmuştur.
1. NBS katalizör olarak:
Azot içeren organik bileşikler üretmek için organik aminlerin ve olefinlerin katalitik ilavesi, temel araştırmalar için büyük önem taşımaktadır ve aynı zamanda kimyasal üretim için de çok önemlidir. Bununla birlikte, geleneksel reaksiyon katalizörlerinin kullanım koşullarında sentezlenmesi genellikle zordur, pahalı ve serttir. Sudalai ve diğerleri NBS'yi bir katalizör olarak kullanır ve amino alkoksi türevleri elde etmek için hafif koşullar altında aktif stiren ile reaksiyona girmek için nükleofilik reegnts olarak toluenesülfonamid ve alkoller kullanırlar. Bu iki tür reaksiyonun verimleri çok yüksek ve bunların% 100'ü Markov eklemeleri
2. NBS oksidan olarak:
İkincil alkollerin ketonlara oksidasyonu çok önemli bir organik sentez adımıdır. Sharma et al
NBS, birçok ikincil alkolü ketonlara oksitler. Asetilasetonun kobalt kompleksi katalizör olarak kullanıldı. Reaksiyon koşulları hafiftir ve verim yüksektir, ancak bu yöntem birincil alkollerin dönüştürülmesi için uygun değildir.
3. NBS reaksiyonunun yeşil kimya yönü:
Karbon tetraklorür genellikle NBS'nin serbest radikal brominasyon reaksiyonu için çözücü olarak kullanılır, ancak karbon tetraklorürün, uygulamasını kısıtlayan ozon tabakasına büyük bir zarar verdiği bilinmektedir.
Bu nedenle, NBS'nin brominasyon reaksiyonu koşullarını araştırmak ve karbon tetraklorür yerine bir yerini almak gerekir. Bunlar arasında, çözücü içermeyen katı faz reaksiyonu kapsamlı bir şekilde incelenmiştir.
5. Ketonların karbonil orto hidrojen ikamesi üzerinde NBS'nin ilerlemesi:
NBS, reaksiyon hızını ve verimi iyileştirmek için kullanımı kolay ve yaygın olarak kullanılan çok iyi bir karbonil A - site brominasyon reaget'tir, birçok katalitik sistem geliştirilmiştir.
4. UygulamaürünPolimer araştırmasında:
Canlı polimerizasyon, spesifik yapıya ve dar moleküler ağırlık dağılımına sahip polimerleri hazırlamak için çok önemli bir yöntemdir. NBS'deki N - BR bağı çok aktif olduğundan, aktif süksinimid serbest radikaller ve serbest radikaller tarafından başlatılan brom serbest radikalleri elde etmek için ısıtma altında kırılması kolaydır. Bu nedenle, NBS, vinil klorürün serbest radikal polimerizasyonunu gerçekleştirmek için NBS'yi başlatıcı olarak kullanan serbest radikal polimerizasyon için bir zincirle başlatılan transfer sonlandırıcısı olarak kullanılabilir.
6 diğer reaksiyonlarN-bromosuccinimid (NBS):
Zoller ve ark. nötr koşullar altında benzil alkolü benzil bromide dönüştürmek için bir yoldan atıfta bulundu. Bu reaksiyon daha sonra katı faz reaksiyonu ile birleştirildi. Benzil bromür reaksiyon reçinesinde kalacaktır ve fazla reaktanlar ve diğer ürünler (DMSO ve süksinimid) susuz çözücü ile yıkanabilir.
NBS'nin organik reaksiyonda uygulanması, yeni uygulama alanlarının gelişimi, reaksiyon mekanizması araştırması ve etkili katalizörlerin kullanımı, NBS'nin organik reaksiyonlarda uygulanmasının ana gelişim eğilimleridir.


SentezN-bromosuccinimid (NBS):
1. Süksinimidin brominasyonu ile elde edilir. Saksinimid öğütün ve reaksiyon tenceresine koyun, ezilmiş buz ve sodyum hidroksit çözeltisi ekleyin, karıştırın ve çözün. Güçlü karıştırma ve soğutma koşulu altında brom ve karbon tetraklorür karışımını ekleyin ve 2 dakika karıştırdıktan sonra hızlı bir şekilde filtreleyin. Renksiz olana kadar buzlu su ile tamamen yıkayın, ardından az miktarda etanol ile yıkayın ve bitmiş ürünü elde etmek için kurutun.
2. Amonyum süksinat, süksinik asit ve amonyaktan sentezlenir, süksinimid üretmek için ısıtılır ve susuz kalır ve daha sonra bitmiş ürünü elde etmek için brom ve rafine edilir.
3. Süksinimid, HBR varlığında NABRO2 ile reaksiyona girerek hazırlanır.
NBS, hafif bir brom kokusu ile kristaldir. Erime noktası 173-175 derece (hafif ayrışma). Çözünürlük (g/100g çözücü, 25 derece): su 1.47; aseton 14.40; karbon tetraklorür 0.02; Buzul asetik asit 3.10. NBS, denetlenen miktarda brom ile buz soğutmalı bir NaOH çözeltisi reaksiyona girerek hazırlanabilir. Esas olarak organik sentezde ve kauçuk ürünler için bir katkı maddesi olarak kullanılır. Alilik bromoolefinlerin laboratuvar hazırlanması için özel bir brominasyon ajanı ve birincil, ikincil ve üçüncül alkolleri tanımlamak için bir naiptir.
N-bromosuccinimid (NBS), alilik ve benzil pozisyonlarındaki brominasyon reaksiyonları için uygun olan hafif bir brominasyon reegnt'tir. Sadece hafif reaksiyon koşullarına sahip olmakla kalmaz ve kullanımı kolaydır, aynı zamanda yüksek reaksiyon seçiciliğine ve az sayıda yan reaksiyona sahiptir. Alil ve benzil hidrojen atomları nispeten aktiftir. Bromination Reations'ın yüksek sıcaklık, ışık veya serbest radikal başlatıcıların varlığı altında meydana gelmesi kolaydır. Peroksitler veya azo bileşikleri başlatıcı olarak kullanılır ve dozaj genellikle% 5 ila% 10'dur. Reation sıcaklığı genellikle yüksektir. Alilik brominasyon için, düşük sıcaklık olefinik bağların ilave edilmesine elverişlidir; Benzenik brominasyon için, çok yüksek bir reaksiyon sıcaklığı, benzil dibrominatların oluşumunu artıracaktır. Bu nedenle, uygun bir reaksiyon sıcaklığı seçmek çok önemlidir. Reaksiyon çözücülerinin çoğu, serbest radikal reaksiyonları ve diğer yan reaksiyonları sonlandırmak için karbon tetraklorür, benzen ve petrol eter gibi susuz polar olmayan inert çözücülerdir.
NBS, benzen halkasını bromlamak için aromatik eterler (anisol, M -anisol, -naftil metil eter, vb.) Daha sonra benzen ve toluen, sırasıyla bromobenzen ve p-bromotoluen elde etmek için alüminyum klorür, çinko klorür veya demir gibi az miktarda Friedel-Crafts reaksiyon katalizörleri kullanarak benzen halkasını brom için NBS ile reaksiyona girebilir. M-toluen metil eter ve 6-metil - - naftil metil eterinin sırasıyla NBS ile brominasyon reaksiyonu, reaksiyon formülü:

N -bromosucsinimidin asit katalizi altında olefinlere ilave edilmesi, -halohidrinler hazırlamak için önemli bir yöntemdir. Bu yöntem yüksek stereoselektifliğe, yüksek verim, saf ürüne, hafif reastik ve uygun çalışmaya sahiptir. Verim%82'dir. Reation formülü aşağıdaki gibidir:

Dimetil sülfoksit (DMSO) çok etkili bir çözücüdür. NBS'nin sulu DMSO'da olefinlerle reaksiyona girmesi için uygulanması,%92 verimle yüksek verim ve yüksek stereoselektif ilave ürünü elde edebilir. Reaksiyon formülü:

NBS çok iyi bir karbonil -pozisyon brominasyon reagt. Reabyonun çalıştırılması kolaydır ve yaygın olarak kullanılır. Reaksiyon oranını ve verimi artırmak için, karşılık gelen birçok katalitik sistem geliştirilmiştir. Yang ve ark. 1,3-dikarbonil bileşiklerinin hızlı brominasyonu için NBS'yi katalize etmek için Mg (CLO4) 2 kullanıldı. Reation, CH3CN veya EtOAc'da hafifçe ilerler. Reation iyi stereoselektifliğe sahiptir ve organik sentezde çok önemli olan bromalı 1,3 -dikarbonil bileşikleri hazırlamak için çok uygun olabilir.
Organik reaksiyonlarda N -bromosuksinimid reagt'in geleneksel uygulaması, alilik hidrojen, benzilik hidrojen ve karbonil -hidrojenin brominasyonudur. Araştırmanın derinleşmesiyle, NBS'nin katalizör ve oksidan gibi birçok açıdan birçok uygulamaya sahip olabileceği bulunmuştur.
Popüler Etiketler: N-BROMOSUCCINIMID (NBS) CAS 128-08-5, Tedarikçiler, Üreticiler, Fabrika, Toptan Satış, Satın Alma, Fiyat, Toplu, Satılık






