Diaseton-D-manitol CAS1707-77-3Yapısal formül: C12H22O6 beyaz kristal tozdur, erime noktası 120-122 derece (lit.), spesifik optik rotasyon 6° (c=5,Kloroform), kaynama noktası 382,0±32,0 derece (Tahmini), yoğunluk 1,175±0,06g/cm3(Tahmini), çözünürlük (metanol 100mg/mL), asitlik katsayısı (pKa) 12,98±0,20'dir (Tahmini). Basit hazırlama ve düşük fiyata sahip yeni bir kiral seçici ajan sınıfı olan polihidroksi bileşiklerinin temsili bir bileşiğidir ve NACE'deki çeşitli kiral ilaçları iyi ayırma etkisi ile ayırmak için kullanılabilir. Eşsiz kimyasal yapısından dolayı farmasötik alanda ara madde olarak kullanılır.
Yeni bir kiral seçici ajan olarak bisaseton-D-mannitol, kiral ayırma ve tanımada önemli bir rol oynar. Kiral merkezi, ayrılacak maddelerle stabil kompleksler oluşturabilir, böylece etkili kiral ayırma gerçekleştirilebilir. Bilim ve teknolojinin sürekli gelişmesiyle birlikte uygulama alanları da genişleyecektir.
|
|
|
|
C.F |
C12H22O6 |
|
E.M |
262 |
|
M.W |
262 |
|
m/z |
262 (100.0%), 263 (13.0%), 264 (1.2%) |
|
E.A |
C, 54.95; H, 8.45; O, 36.60 |
Diaseton-D-mannitol (D-mannitol diketon olarak da bilinir) çeşitli yollarla sentezlenir ve başlıca sentez yöntemlerinden bazıları ve bunların özellikleri aşağıda verilmiştir:
Erimiş çinko klorür ile katalize edilen sentez:
Doymamış ester 20 d-manitol, erimiş çinko klorür ile karıştırılan kuru aseton çözeltisine eklenir.
D-mannitol tamamen çözünene kadar (yaklaşık 22 saat) karıştırmaya devam edildi.
Reaksiyon karışımı, karıştırılan ve soğutulan sulu bir potasyum karbonat çözeltisine döküldü.
Çökelti süzülerek çıkarıldı ve diklorometan (DCM) ile iyice yıkandı.
Sulu süzüntü, asetonun çıkması için buharlaştırıldı ve DCM ile özü çıkarıldı.
Organik yıkamalar ve ekstraktlar soğuk suyla yıkandı, magnezyum sülfatla kurutuldu, katı bir tortu elde edene kadar buharlaştırıldı ve bisaseton-D-mannitol verecek şekilde yeniden kristalleştirildi.
Piridin tuzu katalizörü kullanılarak sentezlendi:
D-mannitol ve 2,2-dimetoksipropanın dioksan çözücüsü içindeki reaksiyonu, piridin tuzu katalizörü varlığında gerçekleştirildi.
Bu sentetik yol, ürün için yüksek seçicilik avantajına sahiptir, yan ürünlerin oluşumunu etkili bir şekilde önleyebilir ve azaltabilir-, ham maddelerin dönüşüm oranını iyileştirir ve yüksek ürün verimi ve saflık etkisine sahiptir.
Diğer sentetik yöntemler:
Aseton veya aseton düşük alkollerinden oluşan karışık bir solventin, bir magnezyum sülfat emicinin ve katalizör olarak potasyum bisülfatın kullanıldığı yöntemler de dahildir.
DMSO veya DMF çözücülerinde katalizör olarak p-tolüensülfonik asit veya kalay klorür kullanan yöntemler de vardır, ancak bu yöntemler, ürünü monoasetonit yan ürünlerine dönüştürme ve ürünün kalitesini düşürme eğilimi gösteren güçlü asitlik sorununa sahiptir.
Diaseton-D-mannitol, belirli fiziksel ve kimyasal özelliklere sahip beyaz kristal toz bir maddedir. Erime noktası 120-122 derece C, özgül optik dönüşü 6 º (c=5, Kloroform), kaynama noktası 382,0 ± 32,0 derece C, yoğunluğu 1,175 ± 0,06g/cm3 ve kırılma indisi 6,5 derecedir (C=8, CHCl3). Ayrıca diaseton-D-mannitol, 12,98 ± 0,20 asitlik katsayısı (pKa) ile metanolde yüksek bir çözünürlüğe sahiptir. Bu özellikler tıp alanındaki uygulamalarının temelini oluşturur.
Tıp alanında uygulama
1. Kiral ilaçların ayrılması ve analizi
Polihidroksi bileşiklerinin temsili bir bileşiği olarak farmasötik alandaki önemli bir uygulama, kiral seçicidir. Kiral ilaçların canlı organizmalardaki etkinliği ve metabolizması genellikle üç- boyutlu yapılarıyla yakından ilişkilidir, dolayısıyla kiral ilaçların ayrılması ve analizi, ilaç geliştirme ve üretim süreçlerinde önemli bağlantılardır. İki enantiyomerinin sıklıkla farklı farmakolojik, farmakokinetik ve toksikolojik özellikler sergilemesi nedeniyle, birden fazla kiral ilacı iyi ayırma verimliliğiyle ayırmak için sulu olmayan kılcal elektroforezde (NACE) kullanılabilir. Bu özellik, kiral ilaç ayrımı ve analizi alanında geniş uygulama olanaklarına sahip olmasını sağlar.
2. Farmasötik yardımcı maddeler ve katkı maddeleri
Farmasötik alandaki ana uygulamaları kiral seçiciler ve ilaç sentezi ara maddeleri olmasına rağmen, farmasötik eksipiyanlar ve katkı maddeleri olarak potansiyeli göz ardı edilemez. Eşsiz fiziksel ve kimyasal özellikleri nedeniyle ilaçlar için stabilizatör, koyulaştırıcı, dağıtıcı vb. olarak kullanılabilir, stabilitelerini ve biyoyararlanımlarını artırır. Ayrıca tatlı tadı nedeniyle özel popülasyonların (diyabet hastaları gibi) ilaç ihtiyacını karşılamak amacıyla şekersiz veya düşük şekerli ilaçlarda tatlandırıcı olarak da kullanılabilir.
3. Yeni ilaçların geliştirilmesi
Üzerinde yapılan araştırmaların derinleşmesiyle birlikte insanlar, yeni ilaçların geliştirilmesinde de büyük bir potansiyele sahip olduğunu keşfettiler. Örneğin Petrosiol A-E, Alzheimer hastalığını ve Parkinson sendromunu tedavi etme potansiyeli olan bileşiklerin sentezine katılabilir. Ek olarak, HL-60 ve Jurkat gibi kanser hücrelerine karşı önemli inhibitör aktivite sergileyen, iyi anti-tümör aktivitesine sahip (-) Orthodiffenes A-C bileşiklerini sentezlemek için de kullanılabilir. Bu çalışmalar yeni ilaç geliştirme alanında geniş uygulama olanaklarına işaret etmektedir.
Tıp alanında özel uygulama durumları
1. diyabet ilaçları
Diyabet kronik bir metabolik hastalıktır ve tedavisi-uzun süreli ilaç tedavisi gerektirir. İlaç sentezinde bir ara madde olarak hipoglisemik etkiye sahip bileşiklerin sentezine katılabilir. Örneğin, karaciğer glikojeninin karaciğerde ayrışmasını engelleyerek ve periferik dokularda glikozun kullanımını teşvik ederek, maddenin kendisi veya türevleri vücuttaki glikoz seviyesini azaltabilir, böylece diyabet hastalarının kan şekeri durumunu iyileştirebilir. Ayrıca düşük kalorili olması, kan şekeri dalgalanmalarına neden olmaması ve diğer özellikleri nedeniyle şeker hastalarının kan şekerindeki dalgalanmaları önlerken tatlı ihtiyaçlarını karşılamada yardımcı gıda maddesi olarak da kullanılabilir.
3. Antiviral ilaçlar
AIDS ve grip gibi viral hastalıklar insan sağlığı için büyük bir tehdit oluşturmaktadır. Antiviral aktiviteye sahip bileşiklerin sentezine katılabilir. Örneğin kükürt-içeren kaynaşmış tetrasiklik nitrojen-içeren şeker türevleri bunlardan veya bunların türevlerinden sentezlenir ve bunların HIV virüsü üzerinde güçlü önleyici etkileri vardır. Daha fazla araştırma ve optimizasyon sayesinde bu bileşiklerin, viral hastalıkların tedavisi için daha fazla seçenek sunarak yeni nesil antiviral ilaçlar haline gelmesi bekleniyor.
4. Nörolojik bozuklukların tedavisine yönelik ilaçlar
Alzheimer hastalığı ve Parkinson sendromu gibi nörolojik hastalıklar hastaların yaşam kalitesini ciddi şekilde etkilemektedir. Nörolojik hastalıkları tedavi etme potansiyeli olan bileşiklerin sentezine katılabilir. Örneğin Petrosiols A-E ondan veya türevlerinden sentezlenir ve bu bileşiklerin Alzheimer hastalığı ve Parkinson sendromu gibi nörolojik hastalıklar üzerinde belirli tedavi edici etkileri vardır. Daha fazla araştırma ve optimizasyon sayesinde, bu bileşiklerin nörolojik hastalıklar için yeni nesil terapötik ilaçlar haline gelmesi ve hastalara daha iyi terapötik etkiler getirmesi bekleniyor.
Kiral polihidroksi bileşikleri, moleküler yapılarında iki veya daha fazla hidroksil grubu içeren polihidroksi bileşiklerdir (örneğin, D/L-tartarik asit, seri D/L-tartrat esterleri, D-glukonik asit, D/L-sorboz, D-mannitol, laktoz asit, vb.). Diaseton-D-mannitol, basit hazırlama ve düşük maliyetli yeni bir kiral seçici olan bu tür polihidroksi bileşiğinin temsili bir bileşiğidir. NACE'de çeşitli kiral ilaçları iyi ayırma etkileriyle ayırmak için kullanılabilir, ancak gerçek numune ayırma ve analizdeki uygulama araştırması hala sınırlıdır.
Esas olarak diaseton-D-mannitolün iki enantiyomerinin sıklıkla farklı farmakolojik, farmakokinetik ve toksikolojik özellikler sergilemesi nedeniyle, genel anlamda (R) - enantiyomeri klinik uygulamada önemli bir rol oynar, (S) - enantiyomeri ise etkisizdir, düşük aktiviteye sahiptir ve hatta toksiktir.
Bu nedenle diaseton-D-mannitol gibi kiral ilaçların etkinliğini artırmak, toksik yan etkileri azaltmak, kiral ilaçları ayırmak ve tespit etmek için basit ve etkili bir yöntem oluşturmak ve bunların fizyolojik aktivitelerini ve farmakolojik etkilerini anlamak için tek enantiyomer araştırmaları yapmak amacıyla güvenli, akılcı ve etkili ilaçlara ulaşmak büyük önem taşımaktadır. Kiral ilaçların güvenli ve akılcı kullanımını sağlamak, istikrarlı ve tekdüze ilaç kalitesini sağlamak ve ilaç gereksinimlerini karşılamak için ilaç kalite kontrolünün yapılması gerekir ve enantiyomer içeriğinin belirlenmesi önemli kontrol göstergelerinden biridir.
Diaseton-D-mannitol, ilaç, gıda ve kimya endüstrilerinde geniş uygulama değeri olan önemli bir organik bileşiktir. D-mannitol'ün bir türevi olarak benzersiz kimyasal yapısı, ona özel özellikler ve işlevler kazandırır. D-mannitol'ün keşfinin izi 19. yüzyılın başlarındaki bitki kimyası araştırmalarına kadar uzanabilir.
1806'da Fransız kimyager Louis Nicolas Vauquelin bu tatlı maddeyi ilk kez tatlı özsudan (manna, Fraxinus ornus'tan bir sızıntı) izole etti. Bu doğal ürün, kökeni nedeniyle "mannit" adını almış, daha sonra "mannitol" (mannitol) olarak yeniden adlandırılmıştır. Alman kimyager Joseph Louis Gay Lussac, 1811'de bu maddeyi daha ayrıntılı olarak inceledi ve temel özelliklerini belirledi.
Daha sonra, 1826'da başka bir Fransız kimyager Henri Braconnot, mannitol'ü mantarlardan, alglerden ve diğer bitkilerden başarıyla izole ederek doğada yaygın varlığını doğruladı. Organik kimyasal yapı teorisinin gelişmesiyle birlikte, bilim adamları 19. yüzyılın ikinci yarısında mannitolün moleküler yapısını keşfetmeye başladılar.
Alman kimyager Justus von Liebig ilk olarak 1832'de asetonu sentezledi ve özelliklerini inceledi. Organik kimyanın gelişmesiyle birlikte aseton yalnızca çözücü olarak kullanılmaz, aynı zamanda yavaş yavaş önemli bir reaktan ve sentetik ara madde haline gelir.
1870 yılında Alman kimyager Emil Fischer, karbonhidrat maddelerinin yapısını sistematik olarak incelemeye başladı ve bu ona 1902'de Nobel Kimya Ödülü'nü kazandırdı. Fischer, bir dizi akıllı kimyasal reaksiyonla mannitolün C ₆ H ₁₄ O ₆ moleküler formülüne sahip altı karbonlu şeker alkolü olduğunu belirledi ve stereokimyasal yapısını açıkladı.
20. yüzyılın başında organik sentetik kimyanın ilerlemesiyle kimyagerler mannitol sentezi için çeşitli yöntemler geliştirdiler. Bunlardan en önemlisi, hidrojenasyon indirgemesi yoluyla D-glikoz veya D-fruktozdan mannitol hazırlama işlemidir. Bu sentetik yöntemler, mannitol türevleri üzerine daha sonraki araştırmaların temelini oluşturdu.
Basit ve önemli bir organik çözücü ve reaktif olarak aseton, 19. yüzyılın ortalarında geniş çapta araştırılmış ve uygulanmıştır.
Diaseton-D-mannitol, farmasötiklerde, kromatografide ve organik sentezde önemli potansiyele sahip çok yönlü bir bileşiktir. Eşsiz fizikokimyasal özellikleri, yeşil kimya ve nanoteknolojide devam eden araştırmalarla birleştiğinde, onu gelecekteki endüstriyel uygulamalar için kritik bir malzeme olarak konumlandırıyor. Kiral bileşiklere ve sürdürülebilir süreçlere olan talep arttıkça DADM, kimyasal üretim ve ilaç geliştirmenin ilerletilmesinde önemli bir rol oynamaya hazırlanıyor.
Popüler Etiketler: diaseton-d-mannitol cas 1707-77-3, tedarikçiler, üreticiler, fabrika, toptan satış, satın al, fiyat, toplu, satılık